SU847911A3 - Способ получени спиртов - Google Patents

Способ получени спиртов Download PDF

Info

Publication number
SU847911A3
SU847911A3 SU762389508A SU2389508A SU847911A3 SU 847911 A3 SU847911 A3 SU 847911A3 SU 762389508 A SU762389508 A SU 762389508A SU 2389508 A SU2389508 A SU 2389508A SU 847911 A3 SU847911 A3 SU 847911A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
olefin
alcohol
conversion
olefins
reactor
Prior art date
Application number
SU762389508A
Other languages
English (en)
Inventor
Кауфгольд Манфред
Гаубе Иоганн
Original Assignee
Хемише Верке Хюльс Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хемише Верке Хюльс Аг (Фирма) filed Critical Хемише Верке Хюльс Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU847911A3 publication Critical patent/SU847911A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2415—Tubular reactors
    • B01J19/242—Tubular reactors in series
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2455—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants
    • B01J19/246—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants internally, i.e. the mixture circulating inside the vessel such that the upward stream is separated physically from the downward stream(s)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
    • B01J2219/00094—Jackets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00164—Controlling or regulating processes controlling the flow
    • B01J2219/00166—Controlling or regulating processes controlling the flow controlling the residence time inside the reactor vessel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к органической химии, конкретно к усовершен ствованному способу получени  спиртов , которые могут примен тьс  в ка честве полупродуктов в производстве различных химических соединений. Известен способ получени  спирто путем гидроформилировани  олефинов с числом атомов углерода более 6 в присутствии растворимого кобальтовог катализатора при 100-250-с и 70500 атм. Выход спиртов 50% при степени конверсии олефиноБ 85% 1. Однако способ характеризуетс  не достаточно высоким выходом целевого продукта и не полной конверсией исходных олефинов. Цель изобретени  - увеличение выхода, целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем, что процесс гидроформилировани  олефинов провод т в две стадии, причем на первой стадии до достижени  степени превращени  олефинов 40-75% в реакторе непрерывного-действи  при интенсивном перемешивании исходных олефинов с реакционной смесью, а на второй стадии до достижени  степени превращени  95-98% во втором реактО ре трубчатого типа. Способ получени  спиртов заключаетс  в том, что смесь неразветвленчых и/или разветвленных олефинов, содержащих 6-20 атомов углерода, подвергают взаимодействию с окисью углерода и водородом в присутствии растворимого кобальтового катализатора при 130-200°С и 200-350 атм, при этом процесс провод т в две стадии: на первой стадии до достижени  степени превращени  олефинор 40-75% в реакторе непрерывного действи  при интенсивном перемешивании исходных олефинов с реакционной смесью, а на еторой стадии до достижени  степени превращени  95-98% во втором реакторе трубчатого типа. На фиг. 1 схематически изображ.ен реактор; на фиг, 2-4 - то же,варианты; на фиг. .5 - сопло. Пример 1. Процесс ведут в реакторе с мешалкой, имеющем внутренний диаметр 80; мм и длину 640 мм, снабженном направл ющей трубой с диаметром 44 мм и длиной 320 мм, котора  размещена -в середине на 50 мм выше дна. Последовательно расположенный трубчатый реактор подраздвлен на тонких вертикально сто щих труб высокого давлени  с
диаметром 45 к и длиной 1000 мм, которые соединены друг с другом и с реактором с мешалкой посредством труб с внутренним диаметром 10 мм (см. фиг. 1). Все реакторы оснащены форсункой, расположенной в середине . дна дл  ввода реакционной смеси, и в середине верха короткой погружной трубой дл  отвода. Эффективна  емкость реактора с мешалкой 3,18 л, а трубчатых реакторов 9,54 л, соединительных труб 0,5 л, вследствие чего обща  емкость устройства составл ет 13,22 л. После подогрева содержимого до 170ОС и установки давлени  синтез-газа на 280 атм ежечасно непрерывно Ввод т 40 л примен емой смеси из олефинов и , котора  на 72% состоит из Ц и С -н-парафинов и на 28% из н-олефинов с двойными св з ми в среднем положении (примерно 8% из и 92% из С -олефинов), кроме того, 10 л изобутанола , содержащего кобальтового металла в реакционной смеси 0,1 вес. и столько синтез-ггаза (45 об.% СО и 55 об. % HQ ), чтобы в 1 ч образовалось 4 м- отработавшего газа. Температуру реакционной смеси в реакторе с мешалкой и в последовательно расположенных трубчатых реакторах поддерживают около 170°С. Периодически отбирают пробу дл  поддержани  степени превращени  олефина на выходе из реактора с мешалкой около 55%. При уходе из установки получают степень превращени  97,1%. Врем  пребывани  только 0,33 ч. После разделени  продуктов реакции известным способом из каждых 100 моль- прореагировавшего олефина получают 82,4 моль спирта,12,4 моль парафинов и 5,2 моль высококип щих остатков,чт из расчета на примен емый олефин соответствует выходу спирта 80,0%. Получаемый спирт имеет следукиций состав (согласно данным газовой хроматографии ) , %: 2-бутилгептанол-1 0,16; 2-пропилоктанол-1 0,16; 2-этилнонанол-1 0,30; 2-метилдеканол-1 0,83; .н-ундеканол-1 4,35; 2-пентилгептанол-1 5,00; 2-бутилоктанол-1 8,60/ 2-пропилнонанол-1 8,30; 2-этилдеканол-1 8,50; 2-метилундеканол-1 17,20j н-додеканол-1 46,60%.
П р и м е р 2. Примен ют устройство согласно примеру 1 и работают при тех же услови х реакции с тем различием, что реактор с мешалкой имеет внутренний диаметр 80 мм, длину 1300 мм и эффективную емкость 6,36 л, вследствие чего получгиот общую емкость установки 16,40 л.Если согласнопримеру 1, ежечасно непрерывно вводить 40 л смеси из олефинов и парафиновд 10 л раствора кобальтового катализатора в изобутаноле , а также синтез-газ в количестве , обеспечивающем образование
4 м9 отработавшего газа, то на выходе из реактора получают степень превращени  олефина 71,0% и при-ухоДе из установки степень превращени  олефина 97,8%. Врем  пребывани  составл ет 0,40 ч. 100 моль олефина после обычного разделени  дают 81,2 моль спирта, имеющего состав, аналогичный примеру 1, 13,2 моль парафинов и 5,6 моль высококип щих остатков, что из расчета на примен емый олефин соответствует выходу спирта 79,6%.
Пример 3. Процесс ведут по примеру 1 с тем отличием, что после нагрева системы до 170°С и установлени  давлени  синтез-газа 280 атм ежечасно непрерывно ввод т 40 л смеси олефина и парафина с 30% н-олефина (75% и 25% -олефин) , кроме того, 10 л изобутанола с таким количеством гидрокарбонила кобальта, что содержание металлического кобальта в реакционной смеси 0,1 вес.% и такое количество синтез-газа (с 45 об.% и 55 об.% Hj), что количество отход щего 4 . Температуру реакционной смеси в реакторе и подключенных трубопроводах поддерживают около 170°С. При выходе из реактора достигаетс  превращение олефина в 56,5%. При выходе из устройства определ ют превращение в 98%. Врем  пребывани  0,33 ч. Из 100 моль превращенного олефина получают после обычной переработки 81,8 моль спирта,12,5 моль парафинов и 5,7 мол высококип щих остатков. Это соответствует выходу спирта 80,2% в пересчете на используемый олефин.Спирт имеет следующий состав (согласно данным газовой хроматографии), %: 2-пентилоктанол-1 7,0; 2-бутилнонанол-1 7,4; 2-пропилдеканол-1 6,3; 2-этилундеканол-1 6,7; 2-метилдодеканол-1 13,4; н-тридеканол 34,0; 2-гексилоктанол-1 + 2-пентилнонанол-1 4,OJ 2-бутилдеканол-1 2,6; 2-пропилундеканол-1 2,3; 2-этилдодеканол-1 2,7; 2-метилтридеканол-1 4,3, н-тетрадеканол-1 9,3.
П р и.м е р 4. Повтор ют пример 1 с той разницей, что ежечасно беспрерывно подают 16 л 100%-ого разветвленного Cg-олефииа состава,%: и,зсмерные н-октены 8; изомерные 3-мвтилгептены 45 у изомерные 5-метилгептвны 10, изомерные 3,4-диметилгексены 37, а также а л раствора гидрокарбонила кобальта в изобутаноле . Превращение олефина на выходе из реактора 51,3%, на выходе устройства 95,8%. Врем  пребывани  0,83 ч в пересчете на 100%-й олефин. Из 100 моль прореагировавшего олефина получают 80,7 моль спи1эта, 10,5 моль остатка и 8,8 моль парафина. Это соответствует выходу спирта 77,3% в пересчете на используемый олефин.
Спирт имеет следующий состав (согласно данным газовой хроматографии), %: изометилоктанолы 55/ изодиметилгептанолы 37; изононанолы 18. Разделение изомерных спиртов невозможно .
Пример 5. Повтор ют пример 1, но после нагрева систекы до и установлени  давлени  сиртез-газа до 280 атм ежечасно непрерывно подуют 40 л смеси олефина и парафина, ; содержащей 70% н-гексана и 30% н-гбк .сенена (в том числе гексен-1 9%, гексей-2 38% и гексен-3 «53%, кроме того, 10 л изобутанола с таким количеством растворенного гидрокарбонила кобальта, чтобы содержание металлического кобальта в .реакцинной смеси составл ло 0,1 вес.%, и такЬе количество синтез-газа (с 45 об.% СО и 55 об.% Hj) , что количество отход щего газа составл ет 4 . Температуру реакционной смеси в реакторе и в подключенных трубопроводах поддерживают около 170°С. У выхода реактора достигаетс  превращение олефина в 59,5%. У выхода устройства определ ют 98%-е превращение. Врем  пребывани  0,33 ч. Из 100 моль прореагировавшего олефина получают после обычной переработки 84,5 моль спиртов, 10,0 моль парафинов и 5,5 моль высококип щих остатков. Это соответствует выходу спирта 82,8%, в пересчете на используемый
олефин. Спирт согласно данным газовой хроматографии имеет следующий состав, %: н-гептанол-1 64; 2-метилгексанол-1 22; 2-этилпентанол-1 14.
Пример б. Повтор ют пример .1с той разницей, что в течение 1 ч подают 40 л смеси, содержащей до 70% н-парафина (а именно 1,1% H-Q, -парафина ,-98,2% н-Сцо-парафина и 0,7% н-Сда-парафина) и до 30% н-олефинов (а именно 1,1% олефина,
0 98,2% H-CjjQ-олефина и 0,7% н-Сд,-олефина ) с двойными св з ми (примерно только 4% имеютс  в качестве ее -олефина ) . Степень превращени  олефина у выхода реактора 51,1%. При выходе 5 из устройства степень превращени  .96,5%.Врем  пребывани  0,33 . Из 100 моль прореагировавшего олефина получают после обычной переработки 78/8 моль спирта, 14,0 моль парафина
0 и 7,2 моль высококип щих остатков. Это соответствует выходу спирта 76,0%, в пересчете на используемый олефин.
Спирт имеет следующий состав (согласно данным газовой хроматогра5 фии) , %: H-ce-jji спирт 58; 2-метил-С о-спирт 25; неопределенные изомерные спирты 15,5; С,-спирты 1; С23 -спирты 0,5.
Примеры 7-12. Повтор ют
0 пример 2 с разницей, указанной в таблице . В таблице также сведены результаты опытов.
Состав спирта, получаемого в примерах 7-12, аналогичен составу спирта по примеру 2.
Пример 13. Повтор ют пример 2 с той разницей, что исходный олефин подёцот не по трубопроводу 1, а по трубопроводу 2, введенному на длину 160 мм в реактор через верхнюю крышку (см. фиг. 2). При этом степень преврёицени  олефинов на первой стслии процесса 53%, на второй стадии процесса 96,5%. Выход спирта,
состав которого аналогичен составу спирта по примеру 2, 82%.
Пример 14. Повтор ют при;мер 2 с той разницей, что перемешивание исходных олефинов с реакционной смесью ocyщeqтвл ют при помсхци пропеллерной мешалки 3 (см. прилагаемую фиг. 3). При этом степень превращени  олефинов мл первой стадии процесса 58,5%, а на второй ртадии процесса 98,5%. Выход спирта, состав, которого аналогичен составу спирта
(5 по примеру 2, 79,8%.
Пример 15. Повтор ют пример 2 с той разницей, что перемешивание исходных олефинов с реакционной смесью осуществл ют за счет увеличени  количества отход иего газа до 64 нм При этом степень превращени  олефинов на первой стадии процесса 52%, на второй стадии процесса 95,5%. Выход спирта, состав которого аналогичен составу по примеру 2, 78,5%.
Пример 16. Повтор ют пример 2 с той разницей, что перемешивание исходных олефинов с реакцирнной смесью осуществл ют при помощи сопла (фиг. 5), установленного в нижней части реактора. При этом по трубопроводу 4 подают исходный олефин , а по трубопроводу 5 .- смесь окиси углерода с водородом ; На выходе 6 сопло сужено до 0,09 . Это сужение дает кинетическую энергию, необходимую дл  осуществлени  процесса перемешивани . В этом опыте степень превращени  олефинов на первой стадии процесса 52,5%, на второй стадии процесса 96%. Выход спирта, состав
которого аналогичен составу спирта по примеру 2, 79,5%.

Claims (1)

1. Патент США № 3118949, кл. 260-604, 21.01.64 (прототип).
TW/w/A
-/
тж
У////АУ//
УМЛ
i
v/////,m
.m
у/////.тЛ
ui.2
V//////WZ.
V7//////////,
W/////////A -/
,
УМ
VMfjf/j
ШКШ
. g
V/////,
w////.mm
УЛК.
m.
S.
SU762389508A 1975-08-27 1976-08-23 Способ получени спиртов SU847911A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2538037A DE2538037C3 (de) 1975-08-27 1975-08-27 Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU847911A3 true SU847911A3 (ru) 1981-07-15

Family

ID=5954909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762389508A SU847911A3 (ru) 1975-08-27 1976-08-23 Способ получени спиртов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4320237A (ru)
JP (1) JPS5231012A (ru)
AT (1) AT346296B (ru)
BE (1) BE845565A (ru)
DD (1) DD126515A5 (ru)
DE (1) DE2538037C3 (ru)
FR (1) FR2322119A1 (ru)
GB (1) GB1563218A (ru)
IT (1) IT1062679B (ru)
NL (1) NL7609505A (ru)
SU (1) SU847911A3 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2747302C2 (de) * 1977-10-21 1985-11-21 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen
DE3119594A1 (de) * 1981-05-16 1982-12-02 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von alkylestern gesaettigter aliphatischer carbonsaeuren
JPS5841830A (ja) * 1981-09-07 1983-03-11 Nissan Chem Ind Ltd オキソ法によるアルコ−ルの製造方法
US5780694A (en) * 1996-11-26 1998-07-14 Shell Oil Company Dimerized alcohol compositions and biodegradible surfactants made therefrom having cold water detergency
DE19842369A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Oxeno Oelfinchemie Gmbh Verfahren zur Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen
DE19842371A1 (de) * 1998-09-16 2000-03-23 Oxeno Oelfinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von höheren Oxo-Alkoholen aus Olefingemischen
DE19925384A1 (de) * 1999-06-02 2000-12-07 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur katalytischen Durchführung von Mehrphasenreaktionen, insbesondere Hydroformylierungen
DE19957528A1 (de) 1999-11-30 2001-05-31 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Hydroformylierung von Olefinen
CN100595180C (zh) * 2003-12-18 2010-03-24 埃克森美孚化学专利公司 加氢甲酰化或相关方面的改进
EP1694617B1 (en) * 2003-12-18 2011-07-20 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to catalysed reactions
CN1894183B (zh) * 2003-12-18 2010-09-08 埃克森美孚化学专利公司 氢化或相关方面的改进
WO2014047256A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalytic hydroformylation of vinyl terminated polyolefins
WO2014047531A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydroamination of aldehyde-containing macromonomers

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE888094C (de) * 1942-09-01 1953-08-31 Chemische Verwertungsgesellsch Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen
DE977269C (de) * 1952-04-02 1965-09-09 Ici Ltd Verfahren zur Carbonylierung von olefinischen Verbindungen
US3113974A (en) * 1959-06-19 1963-12-10 Monsanto Chemicals Oxo process with continuously increasing temperature in a continuous reactor
US3220998A (en) * 1961-05-04 1965-11-30 Phillips Petroleum Co Control of exothermic process carried out in series of reactors
NL6603586A (ru) * 1965-03-18 1966-09-19
DE1643745A1 (de) * 1968-01-19 1971-07-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd mit vorwiegend gerader Kohlenstoffkette nach dem Oxoverfahren
BE759284A (fr) * 1969-11-24 1971-05-24 Shell Int Research Procede et appareil pour la mise en contact d'un liquide avec des particules solides
US3868422A (en) * 1971-12-23 1975-02-25 Eastman Kodak Co Multistage hydroformylation process
DE2263498C3 (de) * 1972-12-27 1978-11-09 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung sauerstoffhaltiger Verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2322119B1 (ru) 1980-11-21
BE845565A (fr) 1977-02-28
JPS6121932B2 (ru) 1986-05-29
JPS5231012A (en) 1977-03-09
IT1062679B (it) 1984-10-20
US4320237A (en) 1982-03-16
GB1563218A (en) 1980-03-19
DE2538037B2 (de) 1978-11-09
DD126515A5 (ru) 1977-07-20
AT346296B (de) 1978-11-10
DE2538037C3 (de) 1988-11-10
DE2538037A1 (de) 1977-04-07
NL7609505A (nl) 1977-03-01
FR2322119A1 (fr) 1977-03-25
ATA633876A (de) 1978-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU847911A3 (ru) Способ получени спиртов
US2595096A (en) Synthesis of alcohol from olefins, carbon monoxide, and hydrogen
US4421939A (en) Production of ethanol from acetic acid
US2327066A (en) Production of oxygenated carbon compounds
Carnahan et al. Ruthenium-catalyzed hydrogenation of acids to alcohols
NO810511L (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av olefiner.
US5763678A (en) Hydroformylation process employing loop reactors
JPS6036430A (ja) ジアルキルエ−テルの、同族体のカルボン酸エステルおよびアルコ−ルへの変換方法
EP0701990B1 (en) Hydrocarbonylation of dimethyl ether
US2680763A (en) Preparation of products derived from carbon monoxide and mono-olefins
Tani et al. Palladiurn (0)-catalysed transfer hydrogenation of alkynes to cis-alkenes with HCO2H–NEt3
EP3549937A1 (en) Process for the continuous preparation of c16-asa (hexadecene succinic anhydride) and/or c18-asa (octadecene succinic anhydride)
EP0166382B1 (en) High-density liquid fuel
Corma et al. Influence of acid strength distribution on the cracking selectivity of zeolite Y catalysts
Thomas et al. Hydrogenolysis of dimethyl succinate over Raney copper catalyst: a correction
US9926245B2 (en) Fuels and chemicals from lower alkanes
US3445505A (en) Method of preparing a lower-alkyl-beta formylpropionate a n d related compounds
US2641613A (en) Catalytic synthesis of alcohols
US4521540A (en) Process for producing dimethyl ether form synthesis gas
US4166189A (en) Production of methyl esters by contacting methanol or dimethyl ether with carbon monoxide and zinc iodide
US4261865A (en) Catalyst for olefin production
GB2073735A (en) Preparation of tertiary amines
JP3054701B2 (ja) 液状炭化水素製造用触媒および液状炭化水素の製造方法
US3920754A (en) Hydroformylation process
US5214226A (en) Method and apparatus for the homogeneous conversion of methane