SU858568A3 - Способ получени производных пурина или их солей - Google Patents
Способ получени производных пурина или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU858568A3 SU858568A3 SU792713599A SU2713599A SU858568A3 SU 858568 A3 SU858568 A3 SU 858568A3 SU 792713599 A SU792713599 A SU 792713599A SU 2713599 A SU2713599 A SU 2713599A SU 858568 A3 SU858568 A3 SU 858568A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- propyl
- adenine
- piperidino
- chloride
- isopropanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Фармакологические приемлемые соли получают обычным способом, например нейтрализацией соединений формулы } нетоксичными минеральными или органическими кислотами, такими как сол на , серна , фосфорна , бромисто водородна , уксусна , лимонна , блочна , салицилова , молочна , малонова , малеинова , или нтарна . Новые соединени формулы I и их соли могут примен тьс в жидкой и твердой форме дл энтерального и парентерального введени . Дл этого пригодны все обычные формы применени , в частности таблетки, капсулы, драже, сиропы, растворы, суспензии и т.д.. В качестве инъекционной среды примен етс преимущественно вода котора может содержать обычные дл инъекционных растворов добавки, таки как стабилизаторы, агенты растворени и буферы. Таковыгии вл ютс например , тартратный или цитратный буферный раствор, этанол, комплексообразователь (как этилендиаминтетрауксусна кислота и ее нетоксичные соли высокомолекул рные полимеры (как жид кий п-олиэтиленоксид) дл регулировани в зкости. Жидкие носители дл инъекционных растворов должны быть стерильными и должны предпочтительно находитьс в ампулах. Твердые носите ли, например крахмал, лактоза,маннит метилцеллюлоза, тальк, высокодисперс ные кремневые кислоты, высокомолекул рные жирные кислоты (как стеаринова кислота), желатин, агар-агар,фос фат кальци , стеарат магни , животные и растительные масла, твердые . высокомолекул рные соединени (как полиэтиленгликоль) дл введени чере рот лекарственные формы могут содер жать вкудовые и синтетические сахаристые вещества. Предпочтительными вл ютс следую щие соединени : (2-хлорбензамидо)-пипери дино -пропил -аденин 9- 3- 4- ( 3-хлорбензамиде )-пипери дино -пропил 5-аденин (3-метоксибензамидо)-пиперидиноЗ-ПРОПИЛ -аденин 9-|3- 4-(4-метоксибензамидо)-пиперидино -пропил5-аденин 9-|3- 4-(2-ацетоксибензамидо)-пи перидино -пропил -аденин (З-метилбензамидо)-пиперндино -пропил -аденин 9- (бензилбензамидо)-пипери диноЗ-пропил -аденин 4-(4-цианобензамидо) -пипер дино -пропил -аденин (этоксикарбонилбензамидо -пиперидино -пропил(-аденин 9-{3- 4-(4-карбоксибензамидо)-пи перидино --пропил}-аденин Ы -этил-9- З-(4-бензамидо-пипери дино)-пропил -аденин М-фенил-9- 3-(4-бензамидо-пиперидино )-пропил -аденин б-пирролидино-9- 3-(4-бенэамидо-пиперидино )-пропил -пурин 9- 3-(4-трифторацетамидо-пиперидино )-пропил -аденин 9- З - {4-бутираилидо-пиперидино) -прюпил -аденин (4-циклопентакарбониламццо-пиперидино )-пропилJ-аденин, а также их соли с фармакологически переносимыми кислотами. Пример 1. (4-бензамидо-пиперидино )-пропил -аденин. К раствору 0,8 г (0,035 моль) натри в 125 мл изопропанола добавл ют 4,7 г (0,035 моль) аденина,нагревают в течение 10 мин с противотоком , охлаждают и добавл ют 11,2 г (0,04 моль) 3-(4-бензамидо-пиперидино )-пропилхлорида в 50 мл изопропанола . После перемешивани в течение 6 ч с противотоком реакционную смесь упаривают в вакууме, переливают в хлористый метилен, промывают 2н. раствором едкого натра, затем водой, выпаривают и перекристаллизовывают из этанола. Получают 7,1 г (4-бензамидопиперидино )-пропил -аденина (54% от теоретического), т.пл. 213-214 с. Примен емый в качестве реагента 3- (4-бензамидо-пиперидино)-пропилхлорид получают следующим образом. Смесь 20,4 г (0,1 моль) 4-бензамидо-пиперидина , 15,7 г (0,1 моль) 1-бром-З-хлорпропана, 30,3 (0,3 моль) триэтиламина и 200 мл тетрагидрофурана нагревают в течение б ч с противотоком , фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме, остаток экстрагируют уксусным эфиром и экстракт выпаривают . Получают 13,0 г 3-(4-бензамидо-пиперидино ) -пропилхлорида (46,5% от теоретического), т.пл. 128-130с. Соответствующим образом получают примен емые в следующих примерах замещенные ациламидопиперидинпропилхлориды . Пример 2. Способом, аналогичным описанному в примере 1, получают следующие соединени . Результаты представлены в табл.1. Пример 3. 9-Сз-(4-цианнамоиламнцо-пиперидико )-пропил -аденин. К смеси 6,2 г (0,02 моль) 9-СЗ-(4-амино-пиперидино )-пропил -аденина и 100 мл 1 ы. раствора едкого натра по капл м добавл ют 3,7 г (О, 022 моль) хлорангидрида коричной кислоты,перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч, фильтруют и перекристаллизОвуют из изопропанола. Получают 3,2 г (4-цианнамоиламидо-пиперидино )-пропил -аденина (39% от теоретического) с т.пл.217219®С . Примен емый в качестве реагента 9-Гз-(4-амино-пиперидино)-пропил -аденин можно получить следующим образом . Смесь 32,0 г (0,085 моль) (4-бенэс1мидо-пиперидино) -пропил -аденина и 500 мл 5 н. сол ной кислоты нагревают с противотоком в течение 6 ч. Смесь охлаждают, промывают простым эфиром, устанавливают 1делочну1р среду и экстрагируют хлорис Tfcw метиленом. Экстракт упаривают. После перекристаллизации остатка из изопропанола получают 14,6 г 9-СЗ- (4-амино-пиперидино)-пропил}-аденина (62% от теоретического) с т.пл.140 (гидрохлорид с т.пл. 318320 С). Пример 4. Способом, аналогичным описанному в примере 3, получают следующие соединени . Результаты представлены в табл.2. Пример 5. (4-аминобензамидо )-пиперидино -пропил -аденин . Смесь 3,0 г (0,007 моль) (4-нитробензамидо)-пиперидин6 -пропил}-аденина , 50 мл метанола, 25 мл тетрагидрофурана и 1 г никел Рене гидрируют в течение 2 ч при комнатной температуре и давлении водорода 1 бар. После этого реакционную смесь фильтруют, выпаривают и остаток растирают с УКсусноэтиловым эфиром. ПоТаблица 1 лучают 2,4 г (4-аминобензамидо )-пиперидиноД-пропил -аденина (86% от теоретического) с т.пл. 247248 С . Пример 6. N -Н-бутил-9-Сз- (4-бензамидо-пиперидино)-пропил -аденин . К раствору 12,0 г (0,03 моль) 6-хлор-9-D-бензамидо-пиперидино )-пропил -пурина в 100 мл Н -пропанола добавл ют 50 мл Ц-бутиламина и нагревают в течение 6 ч.с противотоком. Затем упаривают в вакууме и остаток экстрагируют уксусноэтиловым эфиром. После испарени растворител и перекристаллизации из смеси изопропанола и простого эфира получают 6,8 г М -М-бутил-9 (4-бензамидо-пиперидино ) -пропил -аденина (52% от теоретического ) с т.пл. 190-192с. П р и м е р 7. Хлоргидрат 4-(4-трет-бутилбензамидо)-пиперидиноЗ-пропил1-аденина . Суспензию 1,0 г (4-бутилбензамидо )-пиперидино1-пропил -адеНина , в 10 мл этанола обрабатывают избыточным количеством эфирного раствора сол ной кислоты. При добавлении эфирного раствора получают 0,95 г U4-(4-трет-бутилбензамидо)-пиперидино1-пропил -аденина гидрохлорида (87% от теоретического) с т.пл. 285287 С.
(2-фтopбeнзaмидo)пипepaдинo пpoпил -аденин из аденина и (2-фтopбeнзaмидo ) -пипериДино -пропилхлорида
(4-фторбензамидо)-пиперидино -пропил -аденина из аденина и (4-фторбензамидо )-пиперидино -пропилхлорида
9-|з- 4-(2-мeтoкcибeнзaмидo)-пипepидинo -пpoпилJ-aдeнин из аденина и (2-мeтoкcибeнзaмидo )-пипepидинoЗ-Пpoпилxлopидa
9- 4-(} -бутоксибензамидо -пиперидино1-пропил ,-аденин из аденина и (4-; -бyтoкcибeнaмидo )-пиперидиноЗ-пропилхлорида
180-181 Изопропанол
203-204 Изопропанол
139-141 Эфир208-210 Изопропанол
9- 3- 4- (2-метилбензамидо)-пиперидино3-пропил )-аденин из
аденина и (2-метилбензамидо )-пиперидино -пропилхло-.
рида
9- 4-(4-метилбензамидо)-пиперидино -пропил«-аденин из аденина и (4-метилбензамидо )-пиперидино -пропилхлорида
(3-трифторметилбензамидо )-пиперидино -пропилj-аденин из аденина и (3-трифторметилбензамидо -пропилхлорида
9- |з-f4-(4-трет-бутилбензамидо-пиперидино -пропил |-аденин из аденина и (4-трет-бутибензамидо )-пиперидино -пропилхлорида
N -метил-9- з-(4-бензамидо-пиперидино )-пропил -аденин из N -метиладенина и 3-{4-бензамидо-пиперидино )-пропилхлорида
N - 2-оксиэтил -9- L3-(4-бензамчдо-пиперидино )-пропил -аценин из (2-оксизтил)-аденинс и 3-{4-5ензамидо-пиперидино-пропилхлорида
М -Ц-бутил-9- З-(4-бензамидо-пиперидино )-пропил -аденин из N -Н-бутиладенина и 3-(4-бензамидо-пиперидино )-пропилхлорида
6-диметиламино-9- з-(4-бензамидо-пиперидино )-пропил1-пурин из 6-диметиламинопурина и 3-(4-бензамидо-пиперидино)-пропилхлорида
6-пиперидино-9- 3-(4-бензамидо-пиперидино )-пропил -пурин из б-пиперидинопурина и 3-(4-бензамидо-пиперидино )-пропилхлорида
(4-ацетамидо-пиперидино)-пропил -аденин из аденина и 3-(4-ацетамидо-пиперидино)-пропилхлорида
Продолжение табл. 1
I;;::L;;:;:::; :.
I.
182-183 Изопропанол
220-222 Изопропанол
176-177 Уксусный эфир
186-187 Простой эфир
212-214
Смесь изопропанола и простого эфира
154-155 Изопропанол
190-192
Смесь изопропанола и простого эфира
105-107
Смесь уксусного эфира и простого эфира
144-145 Изопропанол
213-215
Смесь изопропанола и простого эфира
Название
9- 3- 4-{4-хлорбенэамидо)-пиперидино -пропил }-аденин из (4-aмидo-пипepидинo)-пpoпил -aдeнинa и 4-хлорбензоилхлорида
4-(2-oкcибeнзaм ц o)-пипepидинo -пропил -аденин из 9 -3-(4-aминo-пипepидинo)-пpoпил 1-аденина и хлорида салициловоа кислоты
4-(4-нитробензамидо)-пиперидино -пропил{-аденина из (4-амино-пиперидино-)-пропил -аденина и 4-нитробензоилхлорида
4-(фенилацетамидо)-пиперидино -пропил j-аденин из 9- З-{4-амино-пиперидино)-пропил J-аденина и хлорангидрида фенилуксусной кислоты
9- 3- 4- (2-фенилпропионамидс )-пиперидино -пропил}-аденин из 9-|з-{4-амино-пипериди о)-пролил -аденина и хлорангидрида 2-фенилпропионовой кислоты
t4-(4-фуран-2-карбониламидо )-пиперидино -пропил J-аденин из (4-амино-пиперидино )-пропил -аденина и хлорангидрида фуран-2-карбоновой кислоты
9- |3- 4- {тиофен-2-.карбонилами- до)-пиперидино -пропил}-аденин из 9- З-амино-пиперидино)-пропил -аденина и хлорангидрида тиофен-2-карбоновой кислоты
9- 3- 4-(пиридин-3-кар6ониламндо ) -пиперидино -пропил |-г1денин из 9-||3-{4-aминo-пипepидинo)-пpoпил -aдeнинa и 3-(изобутоккарбонилоксикарбонил ))-пиридина
9- |з- 4-(4-аминокарбоиш1ьенз амидо)-пиперидино -пропил -аденин из 9-Cз-(4-aмииo-пипepидинo )-пpoпил -аденина и 4-{изобутоксикарбонилоксикарбонил ) -бензамида
(4-бeнзoлcyльфaмидo-пипepидинp )-пpoпил -aдeнин из 9- З-(4-амино-пиперидино)-пропил1-аденина и бензолсульфохлорида
Таблица
Т.пл., «с 1. Растворитель
203-205
Смесь изопропанола и эфира
41
193-195
19 Ацетон
142-143
28 Изопропанол
190-192
32 Уксусный эфир
185-187
27 Уксусный зфир
201-202 Изопропанол
39
210-212
55 Изопропанол
303-205
Смесь иэопропанола и эфира
29
278-28-0 Ацетон
39
175-177 Уксусный эфир
- 23
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения производных пурина общей формулы IClkClhCMi.-,- водород или низшая алкильная группа;- водород, оксиэтильная группа или r4 и R^ вместе с атомом азота образуют пиперидиновое кольцо,'- ацильная группа или водород, солей, отличающий- гдеR2 или с яR3 их тем, что соединение формулы I I где А - галоген, преимущественно хлор или бром, или группа о 4 л. где R4 и Я2имеют указанные выйе значения, подвергают взаимодействию с 3-пиперидино-пропилхлоридом формулы HIСГСНхС/кШ,где R^ имеет указанные выше значения, ив случае, когда А - атом галогена, полученный продукт подвергают последующему взаимодействию с соединением , где R и R имеют значения, с последуюцелевого продукта или или переве-ВНИИПИ Заказ 7278/92 формулы HN<указанные выше щим выделением снятием.ацильной группы, дением целевого продукта в соль.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782804416 DE2804416A1 (de) | 1978-02-02 | 1978-02-02 | Neue purin-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU858568A3 true SU858568A3 (ru) | 1981-08-23 |
Family
ID=6030974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792713599A SU858568A3 (ru) | 1978-02-02 | 1979-01-26 | Способ получени производных пурина или их солей |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4212866A (ru) |
| EP (1) | EP0003558B1 (ru) |
| JP (1) | JPS54109999A (ru) |
| AT (1) | AT361009B (ru) |
| CA (1) | CA1108612A (ru) |
| DD (1) | DD141310A5 (ru) |
| DE (2) | DE2804416A1 (ru) |
| DK (1) | DK143108C (ru) |
| ES (1) | ES477420A1 (ru) |
| FI (1) | FI790285A (ru) |
| HU (1) | HU179934B (ru) |
| IE (1) | IE47807B1 (ru) |
| IL (1) | IL56531A (ru) |
| PT (1) | PT69156A (ru) |
| SU (1) | SU858568A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA79408B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2922159A1 (de) * | 1979-05-31 | 1980-12-04 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue xanthin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3529497A1 (de) * | 1985-08-17 | 1987-02-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | N(pfeil hoch)6(pfeil hoch)-disubstituierte purinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| FR2699176B1 (fr) * | 1992-12-11 | 1995-03-03 | Adir | Nouveaux composés bicycliques de pyrimidine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| FR2741881B1 (fr) * | 1995-12-01 | 1999-07-30 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux derives de purine possedant notamment des prorietes anti-proliferatives et leurs applications biologiques |
| PL336625A1 (en) * | 1997-05-08 | 2000-07-03 | Smithkline Beecham Corp | Protease inhibitors |
| MY150958A (en) * | 2005-06-16 | 2014-03-31 | Astrazeneca Ab | Compounds for the treatment of multi-drug resistant bacterial infections |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2245061A1 (de) * | 1972-09-14 | 1974-03-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Derivate des adenins |
| DE2401254A1 (de) * | 1974-01-11 | 1975-11-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue derivate von n hoch 6-substituierten adeninen |
| DE2550000A1 (de) * | 1975-11-07 | 1977-05-12 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue purin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1978
- 1978-02-02 DE DE19782804416 patent/DE2804416A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-01-18 CA CA319,884A patent/CA1108612A/en not_active Expired
- 1979-01-24 US US06/006,050 patent/US4212866A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-01-26 SU SU792713599A patent/SU858568A3/ru active
- 1979-01-29 HU HU79BO1761A patent/HU179934B/hu unknown
- 1979-01-29 DD DD79210689A patent/DD141310A5/de unknown
- 1979-01-29 FI FI790285A patent/FI790285A/fi unknown
- 1979-01-29 IL IL56531A patent/IL56531A/xx unknown
- 1979-01-30 JP JP881479A patent/JPS54109999A/ja active Pending
- 1979-01-30 PT PT7969156A patent/PT69156A/pt unknown
- 1979-01-31 EP EP79100284A patent/EP0003558B1/de not_active Expired
- 1979-01-31 ZA ZA79408A patent/ZA79408B/xx unknown
- 1979-01-31 DE DE7979100284T patent/DE2961037D1/de not_active Expired
- 1979-01-31 AT AT71379A patent/AT361009B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-01 IE IE190/79A patent/IE47807B1/en unknown
- 1979-02-02 ES ES477420A patent/ES477420A1/es not_active Expired
- 1979-02-02 DK DK44379A patent/DK143108C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK143108C (da) | 1981-11-02 |
| ATA71379A (de) | 1980-07-15 |
| DD141310A5 (de) | 1980-04-23 |
| DK44379A (da) | 1979-08-03 |
| EP0003558B1 (de) | 1981-10-21 |
| IE47807B1 (en) | 1984-06-27 |
| DE2961037D1 (en) | 1981-12-24 |
| ES477420A1 (es) | 1979-07-01 |
| JPS54109999A (en) | 1979-08-29 |
| IE790190L (en) | 1979-08-02 |
| ZA79408B (en) | 1980-02-27 |
| HU179934B (en) | 1983-01-28 |
| IL56531A (en) | 1982-05-31 |
| US4212866A (en) | 1980-07-15 |
| PT69156A (de) | 1979-02-01 |
| FI790285A (fi) | 1979-08-03 |
| DK143108B (da) | 1981-03-30 |
| DE2804416A1 (de) | 1979-08-09 |
| CA1108612A (en) | 1981-09-08 |
| AT361009B (de) | 1981-02-10 |
| EP0003558A1 (de) | 1979-08-22 |
| IL56531A0 (en) | 1979-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3078214A (en) | Treatment of mental disturbances with esters of indoles | |
| NO158473B (no) | Fremgangsmaate til oekning av utbytte av hydrokarboner fra en underjordisk formasjon. | |
| US2831027A (en) | Isocamphane compounds and processes for preparing the same | |
| US4207327A (en) | N-(4-Pyrazolidinyl)benzamides and their amino precursors | |
| SU858568A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
| NO163770B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive omega-aminosyreamider. | |
| US3259635A (en) | 7-hydroxy coumarin derivative | |
| US3557127A (en) | Substituted cyclohexenes,derivatives thereof and processes for obtaining same | |
| US3682925A (en) | ({31 )-di-o-isopropylidene-2-keto-l-gulonates | |
| SU740752A1 (ru) | Способ получени 1-окси-4-амино- или 4- -замещенных адамантана | |
| US3306909A (en) | 3-carbamoyl-1,5-diphenyl-2,4-pyrrolidinediones | |
| EP0019866B1 (en) | Process for the preparation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo (a,d)cyclohepten-5,10-imines | |
| US3312716A (en) | 4-hydroxy-3-pyrrolidinemethanols | |
| EP0116347A1 (en) | Substituted 1-azaspiro(4.5)decanes and 1-azaspiro(5.5)-undecanes, intermediates and a process for their preparation, and their use as medicaments | |
| US3256278A (en) | N-hydroxy ethyl-ortho acetyl and carbalkoxy amino phenyl-glyoxamides and process formaking 2-orthoamino phenyl-morpholines | |
| US2980693A (en) | Methods for producing same | |
| US3905990A (en) | Basically substituted benzimidazole derivatives | |
| US3370066A (en) | Substituted methylenedioxybenzamides | |
| SU609464A3 (ru) | Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей | |
| US3433801A (en) | 1-aryl-3-(n-lower alkyl amino) pyrrolidines | |
| HU184291B (en) | Process for preparing xanthine derivatives substituted in positions 1 and 7 | |
| EP0011282B1 (de) | Thienylbenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
| US3228976A (en) | 1, 4-bis-(aminomethyl)-1-cyclohexene compounds | |
| US3209026A (en) | Cyclohexyloxycyclopropylamines | |
| IE50100B1 (en) | 3-amino-1-benzoxepine derivatives and their salts;processes for their preparation and pharmaceutical composition containing these compounds |