SU841594A3 - Поливинилбутиралева композици - Google Patents

Поливинилбутиралева композици Download PDF

Info

Publication number
SU841594A3
SU841594A3 SU792720158A SU2720158A SU841594A3 SU 841594 A3 SU841594 A3 SU 841594A3 SU 792720158 A SU792720158 A SU 792720158A SU 2720158 A SU2720158 A SU 2720158A SU 841594 A3 SU841594 A3 SU 841594A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
polyvinyl butyral
plasticizer
composition
plasticizers
plasticized
Prior art date
Application number
SU792720158A
Other languages
English (en)
Inventor
Айрвинг Кристенсен Дональд
Арсур Снельгроув Джэмс
Original Assignee
Монсанто Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Монсанто Компани (Фирма) filed Critical Монсанто Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU841594A3 publication Critical patent/SU841594A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10165—Functional features of the laminated safety glass or glazing
    • B32B17/10293—Edge features, e.g. inserts or holes
    • B32B17/10302—Edge sealing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10605—Type of plasticiser
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J129/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Adhesives based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/34—Oxygen-containing compounds, including ammonium and metal salts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
    • Y10T428/3163—Next to acetal of polymerized unsaturated alcohol [e.g., formal butyral, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к полимерным композици м, в частности к поливинилбутиргипевой .композиции, и может быть использовано в химической промышленности , а композици  - дл  промежуточных слоев слоистых стекол элементов архитектурного застеклени .
Основным свойством, которым должна обладать пластифицированна  поливинилбутиральна  прокладка, приемлема  дл  производства.слоистых материалов, примен емых в архитектурных цел х,  вл етс  устойчивость кромки,.т.е. их способность противосто ть отслаиванию вблизи кромок слоистого материала ,- в особенности по истечении многих лет воздействи  влажной окружающей среды. Слоистыематериалы, примен емые дл  архитектурных целей, должны обладать исключительно высоким стандартом устойчивости кромки ,. т.е. отвечать требовани м, которые не предъ вл5потс  к прокладочным материалам , используемым в автомобильных ветровых стеклах ожидаемый срок служ бы которых короче срока службы архитектурных прокладок.
Устойчивость кромки тесно св зана с совместимостью в том смысле, что в этом случае, если пластификатор несовместим с полимером, это может привести к его быстрой потере вблизи кр мок слоистого материала, например,за счет миграции к поверхности (выпотева ни ) или вымывани  водой. Таким образом , если пластификатор не обладает исключительно высокой совместимостью, слоистый материал, в составе которого в качестве прокладки используют поливинилбутираль, пластифицированный таким пластификатором, не обладает достаточной высокой степенью устойчивости кромки, котора  позволила бы его примен ть дл  архитектурных целей Друга  характеристика, котора   вл етс  исключительно- желательной дл  архитектурного застекловочного слоистого материала, представл ет собой соответствующую ударную прочность.Известно , что некоторые пластификаторы оказывают ухудшающее вли ние на ударную прочность, в особенности при низких температурах, многослойных материалов , в состав которых входит промежуточный слой, пластифицированный такими пластификаторами. Однако сочетани  пластификаторов известных композиций могут быть использованы дл  производства многослойных материалов, которые также отвечают требовани м наличи  критери  ударной прочности, необходимого дл  их применени  в качестве архитектурных стекол. Известна поливинилбутиралева  ком позици  дл  промежуточных слоев слои тых стекол элементов архитектурного застеклени , состо ща  из поливинилбутирал  и сложноэфирного пластификатора - дигексиладипината flj. Недостатком композиции  вл етс  недостаточна  устойчивость кромки элементов к расслаиванию и низкотемпературна  ударна  прочность стекол при их использовании в течение очень длительных промежутков времени.. . Цель изобретени  - повышение усто чивости кромки элементов к расслаива нрю и увеличение низкотемпературной ударной прочности стекол. Эта цель достигаетс  тем, что поливинилбутиралева  композици  дл  промежуточных слоев слоистых стекол элементов архитектурного застеклени  , состо ща  из поливинилбутирал  и сложноэфирного пластификатора, содержит в качестве последнего смесь дигексиладипината с 20-80 об.% бутил бензилфталата при следующем соотноше нии компонентов, вес.ч: Поливинилбутираль 100 Пластификатор35-47 Поливинилбутиральна  композици , пластифицированна  эффективным количеством смеси пластификаторов, включает в себ  20-80 об.% дигексиладипи ната и соответственно 80-г20 об.% бутилбензилфталата, Эффeктивнocfь такого сочетани   в л етс  неожиданной, поскольку в том случае, когда фталатный компонент ис пользуют индивидуально, получают слоистые материалы, обладаквдие исклю чительно высокой устойчивостью кромки , однако низкотемпературна  ударна прочность таких длоистнх материалов  вл етс  заметно пониженной. С друго стороны, в том случае, когда слоисты материалы, в состав которых входит один адипатный пластификатор, подвер гают испытани м в жестких услови х в течение длительных промежутков вре мени, что необходимо дл  подтвержде ни  возможности их применени  в кач стве архитектурных слоистых стекол, наблюдаетс  отслаивание кромки в оп ределенной степени, котора  может обусловить неприменимость упом нуты материалов в некоторых област х. Выбор оптимального состава дл  сочетани  пластификаторов зависит о услойчивости кромки и низкотемпературной ударной прочности. Бели усто чивость кромки оказываетс  более вги ной характеристикой, тогда такое со четание содержит в качестве основно го компонента фталат, ударна  прочность которого  вл етс  главным качеством материала, а доминирующим компонентом - адипат. У архитектурного стекла устойчиость кромки  вл етс  доминирующим войством, вследствие чего предлагама  композици  содержит 30-70 об.% дипата и соответственно 70-30 об.% талата. Поливинилбутираль получают реакцией бутиральдегида с гидролизованным поливиниловым эфиром, в частности с поливинилацетатом, поэтому он содержит остаточные спиртовые и эфирные группы. Молекулы приемлемых поливинилбутиралей содержат приблизительно до 4 вес.% эфирных групп (определ ют как поливиниловый эфир) и 10-30 вес.% гидроксильных групп (определ ют как поливиниловый спирт), тогда как остальное приходитс  на долю поливинилбутирал . Молекулы полимеров включают в себ  15-25 вес.% гидроксильных групп (определ ют как поливиниловый спирт). Совместимость пластификатора с поливинилбутиралем измер ют по его температуре помутнени  или абсорбции пластификатора поливинилбутиралем. Температуру помутнени  определ ют приготовлением раствора 0,5 г поливинилбутирал  в 10 мл (при комнатной температуре) пластификатора по той температуре, при которой образуетс  прозрачный раствор, а затем постепенно понижают температуру (измерение провод т с использованием термометра , погруженного в раствор) до такого уровн , при котором раствор становитс  мутным вследствие выделени  полимера из раствора. Температура, при которой показани  шкалы термометра , наход щегос  позади пробирки, станов тс  неразличимыми,  вл етс  температурой помутнени . Испытани  с использованием р да пластификаторов в идентичных услови х дл  определени  их температур помутнени  обеспечивают возможность достижени  очень точных указаний на их относительную способнослгь совмещатьс  с полимером. Чем ниже температура помутнени , тем выше совместимость обоих компонентов. Абсорбцию определ ют, погружа  тонкий лист поливинилбутирал  в пластификатор на определённый промежуток времени, после чего его удал ют, суfiaT и взвешивают. Этот процесс повтор ют до тех пор, пока не прекращаетс  прирост веса листа. Если такое испытание провод т с- использованием различных композиций пластификаторов при прочих равных услови х, то данные относительной абсорбции пластификаторов поливинилбутиралем указывают на относительную совместимость различных пластификаторов с поливинилбутиралем. Такие два испытани  провод т дл  получени  предварительных данных, указывающих на возможность использо
вани  смесей в качестве эффективных пластификаторов дл  поливинилбутирал , предназначенного дл  использовани  в производстве слоистых стекол, способных противосто ть длительному воздействию солнечных лучей и атмосферных факторов без ухудшени  свойств.Образцы материалов,прошедшие через такие испытани , были выставлены в штатах Флорида и Аризона в течение 2 лет на открытом воздухе, . после чего их подвергли испытани м дл  оценки внешнего вида и устойчивости kpoмки.
Совместимость различных смесей пластификаторов с поливинилбутиралем определ ют путем осуществлени  испытаний описанных двух типов, причем смеси, обладавшие свойствами наилучшей совместимости, подвергли испытани м дли определени  их свойств после выдержки в самых жестких услови х .
Пример 1. Определ ют температуру помутнени  различных сочетаний бутилбензилфталата (ББФ) с дигексиладипинатом (ДГА).
В одном и том же общем объеме пластификатора раствор ют одно и то же количество поливинилбутирал , содержание гидроксильных групп в котором, измер емое как поливиниловый спирт, составл ет 20,8 вес.%. Отмечают температуру, при -которой начинает возникать помутнение, и температуру, при которой становитс  неразличимой шкала термометра.
. Результаты, полученные при изменени х относительного содержани  ББФ и ДГА в кс позиции пластификаторов , сведены в табл.1.
Таблица 1
Таким образом, иногда температура помутнени  оказываетс  более низкой, чем минимальна  зафиксированна  температура .
Из изложенного следует, что ДГА характеризуетс  минимальным уровнем совместимости с используемым поливинилбутиралем . Однако частична  замена ДГА компонентом ББФ повышает степень совместимости до момента,
0 когда соотношение между ББФ и ДГА достигает приблизительно 70:80, после чего совместимость вновь начинает падать. Таким образом, в определенном интервале, наход щемс  в пределах 5 приблизительно 95:5-40:60 дл  соответственно ВБФ и ДГА (в пересчете на объемное соотношение), температура помутнени  сочетани  компонентов ниже температуры помутнени  дл  любого из компонентов в отдельности. Это ука0 зывает на возможность использовани  промежуточного сло , материал которого включает в себ  в качестве пластификатора композицию с соотношением компонентов в указанных пределах,дл 
5 изготовлени  слоистого материала, устойчивость крс нки которого превьа ает устойчивости кромки материала с промежуточным елоем, пластифицированным любым из использованных пластификато0 ров в отдельности.
Пример 2. Вли ние на абсорбцию смеси пластификаторов, включающей в себ  ББФ и ДГА, и изменение в соотношени х между этими компонен5 тами. При этом используют описанную технологию. Полученные результаты сведены в табл.2.
2
Таблица
40
98
122
100
110
138
20
110 138
40
96
119
60
40
Из данных табл.2 следует, что эксперимент повтор ют с использованием ДГА, который -про вл ет минимашьную совместимость. В случае, когда пластификатор ДГА смешивают более чем с 45 об.% ББФ, совместимость смеси пластификаторов превышает совместимость любого из ее компонентов, вз тых в отдельности, причем при объемном соотношении между ББФ и ДГА в интервале от 40:60 до 80:20 совместимость смеси  вл етс  максимальной .
П р и м е р 3. Результаты вьщержки слоистых материалов, которые включгиот в себ  по одному промежуточному слою поливинилбутирсш , пластифицированного смесью ББФ с ДГА в объемном соотношении 60:40 об.%, в течение года в штате Флорида. Дл  сравнени  подвергают испытани м два других промежуточных сло . В составе одного такого сло  используют тот же самый пластификатор, за исключением того, что вместо дибутилфталата (ДБФ) используют ББФ. В составе другого сло  используют технический пластификатор триэтиленгликоль-ди-2ггэтилгексилбутираль , который широко примен ют дл  пластификации поливинилбутиралей , вместо предлагаемой смеси.
Образщл слоистых материалов квадратной формы подвергают нагреванию в автоклаве, заполненном маслом,до , после удалени  их очищают, разрезают на квадраты и выдерживают на открытом воздухе и солнце в течение года в штате Флорида.
По истечении года квадратные образцы подвергают исследованию на определение устойчивости кромки. Кромки, у которых имeetc  более трех участков (вдоль кромки длиной 15 см),где промежуточный слой пол .ностью не совпадает с кромкой стекл считаютс  неудовлетворительными.Полученные результаты устойчивости кромки сведены в табл.З.
Таблица 3
Пример 4. Характеристики слоистых материалов, изготовленных с использованием промежуточных слоев, .пластифицированных в соответствии с предлагаемым изобретением.
Листы п6ливин1 1,бутирал , пластифицированные различными сочетани ми пластификатора, используют в качестве прокладок между листами стекла, а изготовленные таким образом слоисTbie материалы выдерживают в погодных услови х штата Флорида в течение 18 мес цев. По истечении одного года и-Затем вновь по истечении 18 мес цев слоистые материалы подвергают проверке дл  обнаружени  возникших дефектов.
При этом дефектами материала считаютс  точки, в которых промежуточный слой дает усадку относительно кромки слоистого стекла, про вл   отслаивание кромки.
Полученные результаты сведены в табл.4.
Таблица 4
10/0 10/4 10/7 10/0 10/0 10/7 10/10
Промежуточный слой А представл ет собой поливинилбутираль,содержавший 20% гидроксильных групп (определ ют как поливиниловый спирт), пластифицированный 40 ч./100 ч. пластификатора .
Промежуточный слой В представл ет собой поливинилбутираль, молекулы которого содержат 18,3% гидроксильных групп (определ ют как поливиниловый спирт), пластифицированный.. 35,5 ч./100 ч. пластификатора.
Промежуточный слой С представл ет собой поливинилбутираль, молекулы которого содержат 18,6% гидроксильных групп (определ ют как поливиниловый спирт), пластифицированный 34 ч./10О ч. пластификатора.
В каждом случае обнаруженными дефектами  вл ютс  участки вдоль кромок слоистых материалов, на которых усадка промежуточного сло  вызывает отделение промежуточного сло  от кромки стекла на глубину менее 1, б мм. У большинства слоистых материалов, пластифицированных в соответствии с предлагаемым изобретением, вдоль кромок не обнаружено никаких п тен даже незначительного типа.
Пример 5. Данный пример иллюстрирует изменение низкотемпературной ударной прочности в зависимости 41,5/10013,3(0,75)17,5(0,79) 41,0/10013,8(0,76)18,7(0,79) 40,5/10015,3(0,75)23,3(0,79) 39,5/10019,5(0,75)26,4(0,79) 38,5/10019,5(0,75)30,4(0,79)
Результаты измерени  скорости .пенетрации раздел ют на две части, А и В. В части А привод т необработанные данные, которые могут быть сопоставлены лишь приближенно. В части В используетс  компьютерна  моцель дл  регулировани  этих необработанных данных и их размещени  на строго сопоставимой основе с использованием величин толщины промежуточного сло  и адгезии.
от относительного содержани  компонентов пластификатора.
В поливинилбутираль, молекулы которого содержат 21,5% ГИДЕЮКСИЛЬНЫХ Групп jtoпpeдeл ют как поливиниловый спирт), ввод т различные смеси пластификаторов , указанные в табл.5.
С использованием различных пластифицированных образцов формуют листы толщиной приблизительно 0,76 мм, которые затем совмещают в качестве
o промежуточных слоев в идентичных услови х с листами стекла с получением слоистого материала толщиной приблизительно 2,5 мм. Адгезионную -Способность промежуточного сло  к 5 стеклу регулируют добавлением металлической соли.
Среднюю скорость пенетрации определ ют по падению чугунного шарика 0 весом 2,27 кг в квадратные образцы слоистого материала с длиной стороны 30,5 см до момента, когда шар либо проникает в образец, либо образовывает трещину длиной, превышающей длину одной из сторон образца. Скорость
5 движени  шара при ударе рассчитывают по высоте, с которой падает шар.
Зависимость ударной прочности от состава пластификатора приведена в табл.5.
Таблица5
Данные табл. 5 показывают, что чем выше относительное содержание бутилбензилфталата , тем ниже низкотемпературна  ударна  прочность, измеренна  по средней скорости пенетрации. Из оценки приведенных величин очевидно , что. при низких температурах чем выше относительное содержание ДГА,-тем выше ударна  прочность, что  вл етс  неожиданным в данной части интервала изменени  состава 31,7(0,77)1416,931,1 34,1(0,77)1418,434,0 39,9(0,76)15,322,439,4 40,1(0,76)20,125,040,6 41,2(0,77)19,829,640,4
композиции, в которой с повышением содержани  ДГА совместимость повышаетс .
Как следует из примеров предлагаема  композици  позвол ет значительно улучшить устойчивость к расслаиванию и низкотемпературную ударную прочность стекол.

Claims (1)

1. Патент США № 3884805, кл.210-65, опублик. 1965.
SU792720158A 1978-01-30 1979-01-29 Поливинилбутиралева композици SU841594A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/873,346 US4144217A (en) 1978-01-30 1978-01-30 Plasticizer blends for polyvinyl butyral interlayers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU841594A3 true SU841594A3 (ru) 1981-06-23

Family

ID=25361456

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792720158A SU841594A3 (ru) 1978-01-30 1979-01-29 Поливинилбутиралева композици

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4144217A (ru)
EP (1) EP0003440B1 (ru)
JP (1) JPS6011978B2 (ru)
AU (1) AU518967B2 (ru)
BR (1) BR7900518A (ru)
CA (1) CA1124425A (ru)
CS (1) CS205139B2 (ru)
DE (1) DE2965337D1 (ru)
IT (1) IT1109866B (ru)
MX (1) MX149748A (ru)
SU (1) SU841594A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2598436C2 (ru) * 2011-07-22 2016-09-27 Курарай Юроп Гмбх Пленочный многослойный материал со свойствами глушения шума, содержащий элементарный слой из содержащего пластификатор поливинил(изо)ацеталя

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2442251A1 (fr) * 1978-11-21 1980-06-20 Saint Gobain Plastifiant pour polyvinylbutyral et application a la realisation d'intercalaires pour verre feuillete de securite
US4313866A (en) * 1978-12-26 1982-02-02 Monsanto Company Plasticizers for vinyl chloride polymers
US4423178A (en) * 1980-05-19 1983-12-27 Monsanto Company Plasticizers for vinyl chloride polymers
FR2489346B1 (fr) * 1980-09-01 1985-06-21 Saint Gobain Vitrage Melange de plastifiants pour polyvinylbutyral, application a la realisation d'intercalaires pour vitrages feuilletes de securite et produits ainsi obtenus
FR2495169B1 (fr) * 1980-12-02 1986-07-04 Saint Gobain Vitrage Plastifiant pour polyvinylbutyral, application a la realisation d'intercalaires pour vitrages feuilletes de securite et produits ainsi obtenus
US4452935A (en) * 1981-06-01 1984-06-05 Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Interlayer film for laminated glass
DE3303111A1 (de) * 1983-01-31 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Thermoplastische formmassen aus weichmacherhaltigem polyvinylbutyral
US4537828A (en) * 1983-08-12 1985-08-27 Monsanto Company Laminates comprising plasticized polyvinyl butyral interlayers
JPS6223817A (ja) * 1985-07-23 1987-01-31 Nissan Motor Co Ltd 車輌の開閉体ヒンジ
US5013779A (en) * 1989-12-08 1991-05-07 Monsanto Company Plasticized polyvinyl butyral and interlayer thereof
US5013780A (en) * 1989-12-08 1991-05-07 Monsanto Company Plasticized polyvinyl butyral and interlayer thereof
US5728472A (en) * 1996-11-14 1998-03-17 Monsanto Company Control of adhesion of polyvinyl butyral sheet to glass
CA2423183A1 (en) * 2000-09-28 2002-04-04 Solutia, Inc. Intrusion resistant glass laminate
US6911254B2 (en) 2000-11-14 2005-06-28 Solutia, Inc. Infrared absorbing compositions and laminates
US6737159B2 (en) 2001-03-23 2004-05-18 Solutia, Inc. Controlling solar radiation in safety glass laminates
US6939612B2 (en) * 2003-06-03 2005-09-06 Solutia Incorporated Fluorinated polymer sheets
US7041375B2 (en) 2003-06-09 2006-05-09 Solutia Incorporated Polyvinyl butyral sheet with bifunctional surface modifying agent
US7125607B2 (en) 2004-03-16 2006-10-24 Solutia Incorporated Polymer sheets and methods of controlling adhesion of polymer sheets to glass
US7238427B2 (en) 2004-11-02 2007-07-03 Solutia Incorporated Fire resistant polymer sheets
US8551600B2 (en) 2005-02-22 2013-10-08 Solutia Inc. Low distortion interlayer
WO2007005711A1 (en) 2005-06-30 2007-01-11 Solutia Inc. Polymer interlayers comprising poly(cyclohexanedimethylene terephthalate-co-ethylene terephthalate) copolyester
US7253953B2 (en) 2005-08-29 2007-08-07 Stewart Filmscreen Corporation Polymer sheet for projection screen
US20070071983A1 (en) 2005-09-23 2007-03-29 Solutia, Inc. Multiple layer glazing bilayer
US20070281170A1 (en) * 2006-06-06 2007-12-06 3M Innovative Properties Company Infrared radiation reflecting insulated glazing unit
US7727633B2 (en) 2006-08-22 2010-06-01 3M Innovative Properties Company Solar control glazing laminates
US9242401B2 (en) * 2006-08-23 2016-01-26 Solutia Inc. Injection molded multiple layer glazings
US20080157426A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-03 Kotwis Joseph E Process and apparatus for reducing die drips and for controlling surface roughness during polymer extrusion
US8197928B2 (en) 2006-12-29 2012-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Intrusion resistant safety glazings and solar cell modules
US20080160321A1 (en) * 2007-01-03 2008-07-03 3M Innovative Properties Company Single pane glazing laminates
US20080280076A1 (en) * 2007-05-11 2008-11-13 Richard Allen Hayes Decorative safety glass
WO2009086087A1 (en) * 2007-12-20 2009-07-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bituminous mixtures comprising thermoplastic polymer membranes
EP2257431A1 (en) * 2008-03-26 2010-12-08 E. I. du Pont de Nemours and Company High performance anti-spall laminate article
US20100051193A1 (en) * 2008-08-27 2010-03-04 Stewart Grant W Projection screen fabrication method
US7988881B2 (en) * 2008-09-30 2011-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals
JP2012516061A (ja) * 2009-01-22 2012-07-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 太陽電池モジュール用のキレート剤を含むポリ（ビニルブチラール）封止材
US7960503B2 (en) 2009-05-26 2011-06-14 Solutia, Inc. Continuous washing of poly(vinyl butyral)
KR20120112539A (ko) 2009-12-17 2012-10-11 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 광 방향전환 필름 라미네이트
CN102656488A (zh) 2009-12-17 2012-09-05 3M创新有限公司 光重新定向构造
CN102811855B (zh) 2010-03-19 2016-09-14 首诺公司 具有轮廓成形脱气基材的薄膜光伏模块
AU2010348376A1 (en) 2010-03-19 2012-09-27 Solutia Inc. Photovoltaic module with stabilized polymer
US10520655B2 (en) 2010-12-10 2019-12-31 3M Innovative Properties Company Glare reducing glazing articles
SG193617A1 (en) 2011-03-30 2013-11-29 3M Innovative Properties Co Hybrid light redirecting and light diffusing constructions
KR20140054065A (ko) 2011-07-19 2014-05-08 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 양면형 일광 방향 변경 필름
US20150044456A1 (en) 2012-02-03 2015-02-12 3M Innovative Properties Company Primer compositions for optical films
KR20150038203A (ko) 2012-07-26 2015-04-08 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 열 접합해제성 접착제 물품
EP2877883B1 (en) 2012-07-26 2017-08-23 3M Innovative Properties Company Heat de-bondable optical articles
US20140363651A1 (en) 2013-06-10 2014-12-11 Solutia Inc. Polymer interlayers having improved optical properties
US20170051185A1 (en) 2014-02-20 2017-02-23 3M Innovative Properties Company Multi-layer cover tape constructions with graphite coatings
KR20170074934A (ko) 2014-10-20 2017-06-30 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 감소된 눈부심을 갖는 태양-지향식 광 방향전환 필름
KR20170071582A (ko) 2014-10-20 2017-06-23 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 감소된 눈부심을 갖는 방-지향식 광 방향전환 필름
CN107000407B (zh) * 2014-12-08 2019-08-16 首诺公司 具有增强的光学性质的聚(乙烯醇缩醛)树脂组合物、层和夹层
WO2017053401A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 3M Innovative Properties Company Curable infrared light absorbing printing ink and articles prepared with it
WO2024069320A1 (en) 2022-09-27 2024-04-04 3M Innovative Properties Company Self-priming optically clear adhesives

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2200969A (en) * 1936-12-31 1940-05-14 Libbey Owens Ford Glass Co Laminated safety glass
BE423916A (ru) * 1937-05-03
BE423915A (ru) * 1937-05-03
US2527793A (en) * 1948-02-28 1950-10-31 Monsanto Chemicals Hot melt coating compositions
US3211688A (en) * 1961-04-20 1965-10-12 Wallace & Tiernan Inc Polyvinyl acetate plasticized with polyester
US3522143A (en) * 1966-08-18 1970-07-28 Libbey Owens Ford Co Phototropic units
US3841955A (en) * 1972-12-07 1974-10-15 Monsanto Co Plasticized polyvinyl butyral interlayers
US3884865A (en) * 1973-06-18 1975-05-20 Monsanto Co Plasticized polyvinyl butyral interlayers
US3884805A (en) 1974-05-13 1975-05-20 Artisan Ind Apparatus and process for continuous concentration of solids from a solids-containing fluid

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2598436C2 (ru) * 2011-07-22 2016-09-27 Курарай Юроп Гмбх Пленочный многослойный материал со свойствами глушения шума, содержащий элементарный слой из содержащего пластификатор поливинил(изо)ацеталя

Also Published As

Publication number Publication date
AU518967B2 (en) 1981-10-29
JPS54119550A (en) 1979-09-17
CS205139B2 (en) 1981-04-30
US4144217A (en) 1979-03-13
CA1124425A (en) 1982-05-25
IT1109866B (it) 1985-12-23
BR7900518A (pt) 1979-08-21
IT7919692A0 (it) 1979-01-29
DE2965337D1 (en) 1983-06-16
AU4372079A (en) 1979-08-09
EP0003440A3 (en) 1979-08-22
EP0003440A2 (en) 1979-08-08
JPS6011978B2 (ja) 1985-03-29
MX149748A (es) 1983-12-15
EP0003440B1 (en) 1983-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU841594A3 (ru) Поливинилбутиралева композици
US4361625A (en) Plasticizer-containing films of partially acetalized polyvinyl alcohols
CN102686531B (zh) 夹层玻璃用中间膜及夹层玻璃
CN102666421A (zh) 夹层玻璃用中间膜、夹层玻璃用多层中间膜及夹层玻璃
CA1153844A (en) Polyvinyl butyral plasticized with tetraethyleneglycol di-2-ethylhexanoate
CN103282323A (zh) 夹层玻璃用中间膜及夹层玻璃
CA1164123A (en) Plasticized polyvinyl butyral
US3841955A (en) Plasticized polyvinyl butyral interlayers
CA1153681A (en) Polyvinyl butyral laminates
TW201932308A (zh) 多層膜，包含該多層膜之中間膜及包含該中間膜之夾層玻璃及隔音玻璃層壓板
CA1133372A (en) Polyvinyl butyral laminates with tetraethyleneglycol di-n-heptanoate plasticizer
KR102552227B1 (ko) 개선된 특성을 갖는 폴리(비닐 아세탈) 수지 조성물, 층, 및 중간층
US4390594A (en) Plasticizers for polyvinyl butyral
US4243572A (en) Alkyl alkylaryl adipate plasticizers for polyvinyl butyral
US4371586A (en) Plasticizers for polyvinyl butyral
KR20170093222A (ko) 개선된 광학 특성을 갖는 조성물, 층 및 중간층을 위한 폴리(비닐 아세탈) 수지 배합물
US2202160A (en) Plastic composition for use in interlayer sheets
KR20190128318A (ko) 폴리비닐아세탈 수지 조성물 및 이를 포함하는 접합용 중간막
US2397612A (en) Plastic compositions and applications thereof
US2306315A (en) Plastic and application thereof
US2340482A (en) Plasticized polyvinyl acetal resin
JP2011144084A (ja) 合わせガラス用中間膜
Meyer et al. Weather Resistance of Cellulose Ester Plastic Compositions.
JPH01252556A (ja) 安全合せガラス用中間膜組成物
SU1082326A3 (ru) Пластифицированна полимерна композици