CS205139B2 - Polyvinylbutyral interlayer mixture for laminated glazing unit - Google Patents
Polyvinylbutyral interlayer mixture for laminated glazing unit Download PDFInfo
- Publication number
- CS205139B2 CS205139B2 CS79635A CS63579A CS205139B2 CS 205139 B2 CS205139 B2 CS 205139B2 CS 79635 A CS79635 A CS 79635A CS 63579 A CS63579 A CS 63579A CS 205139 B2 CS205139 B2 CS 205139B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polyvinyl butyral
- plasticizer
- cloud point
- test
- tests
- Prior art date
Links
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 title abstract description 11
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 22
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OJXOOFXUHZAXLO-UHFFFAOYSA-M magnesium;1-bromo-3-methanidylbenzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C1=CC=CC(Br)=C1 OJXOOFXUHZAXLO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 claims 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 claims 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 7
- -1 C6 alkyl benzyl phthalate Chemical compound 0.000 abstract description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005328 architectural glass Substances 0.000 description 2
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008029 phthalate plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/10165—Functional features of the laminated safety glass or glazing
- B32B17/10293—Edge features, e.g. inserts or holes
- B32B17/10302—Edge sealing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10605—Type of plasticiser
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J129/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Adhesives based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
- C08L2666/34—Oxygen-containing compounds, including ammonium and metal salts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/3163—Next to acetal of polymerized unsaturated alcohol [e.g., formal butyral, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
Description
Tento vynález se týká změkčených polyvinylbutyralových mezivrstev pro použití ve vrstvených zasklívacích . jednotkách. Vynález se zvláště týká polyvinylbutyralových mezivrstev změkčených směsí změkčovadel, které dohromady mají vhodnou řadu vlastností, jež způsobuje, že takové mezivrstvy jsou vhodné pro výrobu vrstvených zasklívacích jednotek pro architektonické účely.
Hlavní vlastnost vyžadovaná u změkčené pólyvinylbutyralové mezivrstvy vhodné pro výrobu laminátů k architektonickým účelům je stabilita na hranách, to je schopnost odolávat delaminaci na hranách laminátu, zvláště po mnoho let během kterých dochází k vystavení vlhkosti okolí. Lamináty pro architektonické účely musí vyhovovat neobyčejně vysokému měřítku na stabilitu hran, která sě nevyžaduje u laminátů používaných u automobilových ochranných tabulí, které mají kratší očekávanou životnost než lamináty v architektuře.
Stabblita na hraně je v těsném vztahu se snášenlivosti v tom smyslu, že když je změkčovadlo nesnášenlivé s polymerem, bude se snadno ztrácet na hraně laminátu například vypocováním nebo vytěsněním vodou. Pokud změkčovadlo nebude mít význačnou snášenlivost, vrstvená hmota použitá jako mezivrstva, . tedy polyvinylbutyral změkčený změkčovadlem asi nebude mít vysoký stupeň stability na hraně, který umožňuje jeho použití pro architektonické účely.
hnou charakteristickou vlastností, . která je velmi žádoucí u skleněných laminátů v architektuře, je přiměřená rázová. pevnost. Je známo, že některá změkčovadla mají neblahý účinek na rázovou pevnost, zvláště při nízkých teplotách u laminátů, které obsahují změkčenou mezivrstvu. Směsi změkčovadel podle tohoto vynálezu je však možné používat pro výrobu laminátů, které splňují nezbytné požadavky v rázové pevnosti pro použití jako architektonické sklo.
US patent č. 3 884 805 uvádí polyvinylbutyralové mezivrstvy změkčené dihexyladipátem. Je uvedeno, že mezivrstvy chráněné v tomto patentu mají velmi dobrou rázovou pevnost a stabilitu na hraně po dobu tříměsíčního vystavení atmosféře. Tyto chráněné materiály dosáhly obchodního ocenění při . použití v automobilech.
Pro různé architektonické účely je však žádoucí používat laminovaného bezpečnostního skla se zlepšenou stabilitou na hranách po velmi dlouhé časové období. Tento vynález se týká zlepšení nad stav popsaný v US patentu č. 3 884 805, tím· se zlepší stabilita na -hraně skleněných - laminátů vy205139 robených se změkčenými polyvinylbutyralovými mezivrstvami podle přítomného vynálezu.
Zlepšení uvedené svrchu se dosahuje použitím směsi adipátového změkčovadla se ftalátem v určitém jejich vzájemném poměru. Jako ftalát se vybere některý alkylbenzylftalát a i když takové sloučeniny jsou jednotlivě známé jako změkčovadla pro polyvinylbutyral, například z US patentů č. 2 527 793 a 3 211 688, v praxi jsou velmi nevhodné pro samotné použití. Je tomu tak proto, že skleněné lamináty obsahující vrstvy takto změkčené mají velmi malou rázovou pevnost zvláště při nízkých teplotách (0°C).
S překvapením bylo nalezeno, že směs adipátového a ftalátového změkčovadla poskytuje laminát s vynikající dlouhodobou stabilitou na hraně a dostatečnou rázovou pevností, který je dobře uzpůsoben pro použití к takovému druhu architektonických aplikací, kde se jiná běžně užívaná změkčovadla ukázala jako méně přijatelná.
Podstata polyvinylbutyralové mezivrstvové směsi podle vynálezu pro laminovanou zasklívací jednotku se stabilitou na hraně a zlepšenou rázovou pevností při nízké teplotě je v tom, že na 100 hmotnostních dílů polyvinylbutyralu obsahuje 20 až 50 hmotnostních dílů změkčovací směsi obsahující 15 až 85 objemových procent dihexyladipátu a 85 až 15 objemových procent butylbenzylftalátu.
Účinek této kombinace je překvapující, protože ftalátová složka pokud se použije samotná poskytuje lamináty s vynikající stabilitou na hraně, ale snižuje významně u takových laminátů rázovou houževnatost při nízké teplotě.
Naproti tomu, když se podrobí lamináty s přimíšeným samotným adipátovým změkčovadlem neobyčejně přísným dlouhodobým zkouškám vyžadovaným při hodnocení skleněného laminátu pro architektonické účely, pozoruje se určitý rozsah delaminace na hraně, což může být nepřijatelné pro některé aplikace.
Počet hmotnostních dílů změkčovací směsi používané v mezivrstvě může činit od 10 do 150, avšak v praxi se dává přednost mezivrstvám zahrnujícím od 20 do 100 dílů a ještě výhodněji od 20 do 60 hmotnostních dílů, vztaženo na 100 hmotnostních dílů polyvinylbutyralu.
Poměry složek ve změkčovací směsi jsou samozřejmě významné pro dosažení synergického účinku a bylo objeveno, že když objemový poměr adipátu a ftalátu se udržuje v rozmezí 85 : 15 a 15 : 85, projeví se požadovaný účinek.
Výběr optimální formulace pro kombinaci změkčovadel závisí na relativní důležitosti stability na hraně a rázové pevnosti při nízkých teplotách. Jestliže stabilita na hraně je významnější, kombinace bude obsahovat větší část ftalátu, zatímco při apli4 kaci, kde je hlavní rázová pevnost, bude převažovat adipát.
U architektonického skla jakost stability na hraně má obvykle převažující význam, takže výhodné směsi podle vynálezu obsahují od 30 do 70 % objemových adipátu a odpovídající množství od 70 do 30 °/o objemových ftalátu.
Polyvinylbutyrát se běžně připravuje reakcí butyraldehydu s hydrolyzovaným polyvinylesterem, jako polyvinylacetátem a obvykle obsahuje zbytkový alkohol a ester-skupiny. Vhodné polyvinylbutyraly mohou obsahovat až asi 4 o/0 hmotnostní ester-skupin, počítáno jako pólyvinylester á od 10 do 30 % hmotnostních hydroxyskupin, počítáno jako polyvinylalkohol, přičemž zbytek tvoří polyvinylbutyral. Výhodné polymery mají od 15 do 25 '% hydroxyskupin, počítáno jako polyvinylalkohol.
Snášenlivost změkčovadla s polyvinylbutyralem se obvykle měří pomocí jeho bodu zakalení nebo absorpce změkčovadla polyvinylbutyralem.
Bod zakalení
Stanoví se tak, že se připraví roztok půl gramu polyvinylbutyralu v 10 ml (měřeno při teplotě místnosti) změkčovadla za teploty, při které se tvoří čirý roztok. Potom se pomalu snižuje teplota roztoku (měří se při použití teploměru instalovaného v roztoku), dokud se roztok nezakalí oddělováním polymeru od roztoku. Bod, při kterém se již údaj na teploměru udržovaném u zadní stěny trubice nedá odečíst, je „bod zakalení“.
Zkouška řady změkčovadel za identických podmínek ke zjištění jejich bodu zakalení je velmi dobrým ukazatelem jejich relativní snášenlivosti s polymerem, Čím je nižší bod zakalení, tím více jsou snášenlivé obě složky. . - . ,
Claims (1)
- Při této zkoušce se tenké listy polyvinylbutyralu ponoří do změkčovadla po pevně stanovenou dobu, potom se odstraní, suší a stanoví se jejich hmotnost. Tento postup se opakuje dokud se nepřestane pozorovat další zvýšení hmotnosti. Když se tato zkouška opakuje za použití různých změkčovadel, avšak za jinak identických podmínek, relativní absorpce změkčovadla polyvinylbutyralu ukazuje relativní snášenlivost různých změkčovadel s polyvinylbutyralem.Tyto dvě zkoušky se používají jako předběžné ukazatele, zda směsi mohou být účinnými změkčovadly pro polyvinylbutyral určený pro použití při výrobě skelných laminátů způsobilých odolat prodlouženému vystavení slunci a atmosféře bez zhoršení vlastností, Vzorky, které projdou tímto sítem, se vystaví na Floridě a v Arizoně až dvouleté zkoušce a potom se ohodnotí jejich vnějšek a stabilita na hraně.V následujících příkladech se zjišťuje snášenlivost různých směsí změkčovadel s polyvinylbutyralem za použití obou shora uvedených zkoušek a směsi s nejlepší snášenlivostí se ohodnotí expozičními zkouškami nejpřísnějšího . druhu.P-ří-klad-lV tomto příkladě se zkouší bod zakalení různých kombinací butylbenzylftalátu (BBF) s dihexyladipátem (DHA) . za použití měřicí techniky popsané . svrchu.V každém případě se stejné množství polyvinylbutyralu . . s . obsahem hydroxyskupín20,8 % hmotnostních, stanoveno jako polyvinylalkohol, . rozpustí . ve stejném celkovém objemu změkčovadla. . -Zaznamená se . teplota, při které se . zjistí začátek zakalení a teplota, při které . již . dále nelze odečíst . údaj teploměru.Výsledky získané --s různými poměry . butylbenzylftalátu a dihexyladipátu ve ' směsi změkčovadel jsou shrnuty v tabulce I uvedené níže.Tabulka IBod zakalení
Objemová % složek teplota ve °C BBF DHA Začátek zakalení Bod zakalení 100 0 92 86 80 ......20 80 ..... 74 60 40 ~20 3*j 40 60 90 85 20 ............ 80 .....110..... .....: .....105....... 0 100 130 128
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/873,346 US4144217A (en) | 1978-01-30 | 1978-01-30 | Plasticizer blends for polyvinyl butyral interlayers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS205139B2 true CS205139B2 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=25361456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS79635A CS205139B2 (en) | 1978-01-30 | 1979-01-29 | Polyvinylbutyral interlayer mixture for laminated glazing unit |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144217A (cs) |
| EP (1) | EP0003440B1 (cs) |
| JP (1) | JPS6011978B2 (cs) |
| AU (1) | AU518967B2 (cs) |
| BR (1) | BR7900518A (cs) |
| CA (1) | CA1124425A (cs) |
| CS (1) | CS205139B2 (cs) |
| DE (1) | DE2965337D1 (cs) |
| IT (1) | IT1109866B (cs) |
| MX (1) | MX149748A (cs) |
| SU (1) | SU841594A3 (cs) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2442251A1 (fr) * | 1978-11-21 | 1980-06-20 | Saint Gobain | Plastifiant pour polyvinylbutyral et application a la realisation d'intercalaires pour verre feuillete de securite |
| US4313866A (en) * | 1978-12-26 | 1982-02-02 | Monsanto Company | Plasticizers for vinyl chloride polymers |
| US4423178A (en) * | 1980-05-19 | 1983-12-27 | Monsanto Company | Plasticizers for vinyl chloride polymers |
| FR2489346B1 (fr) * | 1980-09-01 | 1985-06-21 | Saint Gobain Vitrage | Melange de plastifiants pour polyvinylbutyral, application a la realisation d'intercalaires pour vitrages feuilletes de securite et produits ainsi obtenus |
| FR2495169B1 (fr) * | 1980-12-02 | 1986-07-04 | Saint Gobain Vitrage | Plastifiant pour polyvinylbutyral, application a la realisation d'intercalaires pour vitrages feuilletes de securite et produits ainsi obtenus |
| US4452935A (en) * | 1981-06-01 | 1984-06-05 | Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Interlayer film for laminated glass |
| DE3303111A1 (de) * | 1983-01-31 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Thermoplastische formmassen aus weichmacherhaltigem polyvinylbutyral |
| US4537828A (en) * | 1983-08-12 | 1985-08-27 | Monsanto Company | Laminates comprising plasticized polyvinyl butyral interlayers |
| JPS6223817A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Nissan Motor Co Ltd | 車輌の開閉体ヒンジ |
| US5013780A (en) * | 1989-12-08 | 1991-05-07 | Monsanto Company | Plasticized polyvinyl butyral and interlayer thereof |
| US5013779A (en) * | 1989-12-08 | 1991-05-07 | Monsanto Company | Plasticized polyvinyl butyral and interlayer thereof |
| US5728472A (en) * | 1996-11-14 | 1998-03-17 | Monsanto Company | Control of adhesion of polyvinyl butyral sheet to glass |
| CZ299033B6 (cs) * | 2000-09-28 | 2008-04-09 | Solutia Inc. | Skelný laminát odolný proti neoprávnenému vniknutí |
| US6911254B2 (en) | 2000-11-14 | 2005-06-28 | Solutia, Inc. | Infrared absorbing compositions and laminates |
| DE60201088T2 (de) | 2001-03-23 | 2005-09-01 | Solutia Inc. | Regulierung von sonnenstrahlung in sicherheitsglasverbunden |
| US6825255B2 (en) * | 2003-05-01 | 2004-11-30 | Solutia Incorporated | Polyvinyl butyral sheet having antiblocking characteristics |
| US6939612B2 (en) * | 2003-06-03 | 2005-09-06 | Solutia Incorporated | Fluorinated polymer sheets |
| US7041375B2 (en) | 2003-06-09 | 2006-05-09 | Solutia Incorporated | Polyvinyl butyral sheet with bifunctional surface modifying agent |
| US7125607B2 (en) | 2004-03-16 | 2006-10-24 | Solutia Incorporated | Polymer sheets and methods of controlling adhesion of polymer sheets to glass |
| CN101031417B (zh) * | 2004-10-01 | 2010-12-15 | 积水化学工业株式会社 | 热塑性树脂片以及叠层体 |
| US7238427B2 (en) | 2004-11-02 | 2007-07-03 | Solutia Incorporated | Fire resistant polymer sheets |
| US8551600B2 (en) | 2005-02-22 | 2013-10-08 | Solutia Inc. | Low distortion interlayer |
| WO2007005711A1 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Solutia Inc. | Polymer interlayers comprising poly(cyclohexanedimethylene terephthalate-co-ethylene terephthalate) copolyester |
| US7253953B2 (en) | 2005-08-29 | 2007-08-07 | Stewart Filmscreen Corporation | Polymer sheet for projection screen |
| US20070071983A1 (en) | 2005-09-23 | 2007-03-29 | Solutia, Inc. | Multiple layer glazing bilayer |
| US20070281170A1 (en) * | 2006-06-06 | 2007-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Infrared radiation reflecting insulated glazing unit |
| US7727633B2 (en) | 2006-08-22 | 2010-06-01 | 3M Innovative Properties Company | Solar control glazing laminates |
| US9242401B2 (en) * | 2006-08-23 | 2016-01-26 | Solutia Inc. | Injection molded multiple layer glazings |
| US20080157426A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Kotwis Joseph E | Process and apparatus for reducing die drips and for controlling surface roughness during polymer extrusion |
| US8197928B2 (en) | 2006-12-29 | 2012-06-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Intrusion resistant safety glazings and solar cell modules |
| US20080160321A1 (en) * | 2007-01-03 | 2008-07-03 | 3M Innovative Properties Company | Single pane glazing laminates |
| US20080280076A1 (en) * | 2007-05-11 | 2008-11-13 | Richard Allen Hayes | Decorative safety glass |
| WO2009086087A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bituminous mixtures comprising thermoplastic polymer membranes |
| BRPI0907078A2 (pt) * | 2008-03-26 | 2015-07-07 | Du Pont | "artigo laminado" |
| US20100051193A1 (en) * | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Stewart Grant W | Projection screen fabrication method |
| US7988881B2 (en) * | 2008-09-30 | 2011-08-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals |
| CN102292827A (zh) * | 2009-01-22 | 2011-12-21 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于太阳能电池模块的包含螯合剂的聚(乙烯醇缩丁醛)包封剂 |
| US7960503B2 (en) * | 2009-05-26 | 2011-06-14 | Solutia, Inc. | Continuous washing of poly(vinyl butyral) |
| WO2011084391A2 (en) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | 3M Innovative Properties Company | Light redirecting film laminate |
| JP6054747B2 (ja) | 2009-12-17 | 2016-12-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光方向転換構成体 |
| EP2547517A1 (en) | 2010-03-19 | 2013-01-23 | Solutia Inc. | Thin film photovoltaic module with contoured deairing substrate |
| WO2011115628A1 (en) | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Solutia, Inc. | Photovoltaic module with stabilized polymer |
| US10520655B2 (en) | 2010-12-10 | 2019-12-31 | 3M Innovative Properties Company | Glare reducing glazing articles |
| CN108227168A (zh) | 2011-03-30 | 2018-06-29 | 3M创新有限公司 | 光偏转与光漫射混合构造 |
| US9250368B2 (en) | 2011-07-19 | 2016-02-02 | 3M Innovative Properties Company | Dual-sided daylight redirecting film |
| EP2548728A1 (de) * | 2011-07-22 | 2013-01-23 | Kuraray Europe GmbH | Folienlaminate mit Dämpfungseigenschaften enthaltend eine Teilschicht aus weichmacherhaltigem Polyvinyl(iso)acetal |
| KR20140130150A (ko) | 2012-02-03 | 2014-11-07 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 광학 필름용 프라이머 조성물 |
| EP2877883B1 (en) | 2012-07-26 | 2017-08-23 | 3M Innovative Properties Company | Heat de-bondable optical articles |
| WO2014018312A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Heat de-bondable adhesive articles |
| US9254625B2 (en) | 2013-06-10 | 2016-02-09 | Solutia Inc. | Polymer interlayers having improved optical properties |
| WO2015126709A1 (en) | 2014-02-20 | 2015-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Multi-layer cover tape constructions with graphite coatings |
| KR20170071582A (ko) | 2014-10-20 | 2017-06-23 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 감소된 눈부심을 갖는 방-지향식 광 방향전환 필름 |
| BR112017008151A2 (pt) | 2014-10-20 | 2018-02-20 | 3M Innovative Properties Company | construção de gerenciamento de luz |
| WO2016094220A1 (en) * | 2014-12-08 | 2016-06-16 | Solutia Inc. | Poly(vinyl acetal) resin compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
| US10731045B2 (en) | 2015-09-25 | 2020-08-04 | 3M Innovative Properties Company | Curable infrared light absorbing printing ink and articles prepared with it |
| US20240141142A1 (en) * | 2021-03-02 | 2024-05-02 | Solutia Inc. | Poly(vinyl butyral) compositions for use with solar additives |
| CN119998420A (zh) | 2022-09-27 | 2025-05-13 | 3M创新有限公司 | 自吸光学透明粘合剂 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2200969A (en) * | 1936-12-31 | 1940-05-14 | Libbey Owens Ford Glass Co | Laminated safety glass |
| BE423916A (cs) * | 1937-05-03 | |||
| BE423915A (cs) * | 1937-05-03 | |||
| US2527793A (en) * | 1948-02-28 | 1950-10-31 | Monsanto Chemicals | Hot melt coating compositions |
| US3211688A (en) * | 1961-04-20 | 1965-10-12 | Wallace & Tiernan Inc | Polyvinyl acetate plasticized with polyester |
| US3522143A (en) * | 1966-08-18 | 1970-07-28 | Libbey Owens Ford Co | Phototropic units |
| US3841955A (en) * | 1972-12-07 | 1974-10-15 | Monsanto Co | Plasticized polyvinyl butyral interlayers |
| US3884865A (en) * | 1973-06-18 | 1975-05-20 | Monsanto Co | Plasticized polyvinyl butyral interlayers |
| US3884805A (en) | 1974-05-13 | 1975-05-20 | Artisan Ind | Apparatus and process for continuous concentration of solids from a solids-containing fluid |
-
1978
- 1978-01-30 US US05/873,346 patent/US4144217A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-01-26 AU AU43720/79A patent/AU518967B2/en not_active Expired
- 1979-01-29 MX MX176437A patent/MX149748A/es unknown
- 1979-01-29 BR BR7900518A patent/BR7900518A/pt unknown
- 1979-01-29 JP JP54008292A patent/JPS6011978B2/ja not_active Expired
- 1979-01-29 DE DE7979300141T patent/DE2965337D1/de not_active Expired
- 1979-01-29 CA CA320,408A patent/CA1124425A/en not_active Expired
- 1979-01-29 EP EP79300141A patent/EP0003440B1/en not_active Expired
- 1979-01-29 SU SU792720158A patent/SU841594A3/ru active
- 1979-01-29 CS CS79635A patent/CS205139B2/cs unknown
- 1979-01-29 IT IT1969279A patent/IT1109866B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0003440B1 (en) | 1983-05-11 |
| SU841594A3 (ru) | 1981-06-23 |
| DE2965337D1 (en) | 1983-06-16 |
| IT1109866B (it) | 1985-12-23 |
| AU4372079A (en) | 1979-08-09 |
| US4144217A (en) | 1979-03-13 |
| CA1124425A (en) | 1982-05-25 |
| JPS54119550A (en) | 1979-09-17 |
| MX149748A (es) | 1983-12-15 |
| AU518967B2 (en) | 1981-10-29 |
| EP0003440A3 (en) | 1979-08-22 |
| IT7919692A0 (it) | 1979-01-29 |
| EP0003440A2 (en) | 1979-08-08 |
| BR7900518A (pt) | 1979-08-21 |
| JPS6011978B2 (ja) | 1985-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS205139B2 (en) | Polyvinylbutyral interlayer mixture for laminated glazing unit | |
| US3841890A (en) | Plasticizer systems for polyvinyl butyral interlayers | |
| US4361625A (en) | Plasticizer-containing films of partially acetalized polyvinyl alcohols | |
| RU2277107C2 (ru) | Поливинилбутирали, содержащие пластификатор, способ их получения и их применение для получения пленок для применения в ламинированных защитных очках | |
| US6586103B2 (en) | Intermediate film for laminated glass and laminated glass | |
| CZ300419B6 (cs) | Polyvinylbutyralové fólie obsahující plastifikacní cinidlo | |
| EP2498989B1 (de) | Verbundverglasungen mit weichmacherhaltigen folien geringer kriechneigung | |
| CZ2002560A3 (cs) | Kompozitní bezpečnostní sklo a PVB fólie pro jeho výrobu | |
| WO2001079305A2 (de) | Hochmolekulare, vernetzte polyvinylbutyrale, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
| US4293615A (en) | Polyvinyl butyral laminates | |
| US3841955A (en) | Plasticized polyvinyl butyral interlayers | |
| CZ299865B6 (cs) | Mekcená polyvinylbutyralová pryskyrice a fólie vyrobená z polyvinylbutyralové pryskyrice | |
| US4335036A (en) | Plasticized polyvinyl butyral employing propylene oxide oligomers | |
| US4390594A (en) | Plasticizers for polyvinyl butyral | |
| US4537828A (en) | Laminates comprising plasticized polyvinyl butyral interlayers | |
| KR920000029B1 (ko) | 일광 내성 폴리비닐 부티랄 박의 제조방법 | |
| US4243572A (en) | Alkyl alkylaryl adipate plasticizers for polyvinyl butyral | |
| US2120628A (en) | Laminated glass | |
| KR102530333B1 (ko) | 개선된 광학 특성을 갖는 조성물, 층 및 중간층을 위한 폴리(비닐 아세탈) 수지 배합물 | |
| US3920878A (en) | Plasticized polyvinyl butyral interlayers | |
| US2202160A (en) | Plastic composition for use in interlayer sheets | |
| US4371586A (en) | Plasticizers for polyvinyl butyral | |
| US4604253A (en) | Process for forming plasticized polyvinyl butyral interlayers | |
| US2192196A (en) | Laminated safety glass | |
| JPH04504273A (ja) | 合わせ安全ガラス用フィルムを製造するための成形材料 |