SU828963A3 - Способ получени 10-циан-5н-ди-бЕНз-/ /АзЕпиН-5-КАРбОКСи-АМидА - Google Patents

Способ получени 10-циан-5н-ди-бЕНз-/ /АзЕпиН-5-КАРбОКСи-АМидА Download PDF

Info

Publication number
SU828963A3
SU828963A3 SU792836799A SU2836799A SU828963A3 SU 828963 A3 SU828963 A3 SU 828963A3 SU 792836799 A SU792836799 A SU 792836799A SU 2836799 A SU2836799 A SU 2836799A SU 828963 A3 SU828963 A3 SU 828963A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
azepine
dibenz
cyan
carboxyamide
residue
Prior art date
Application number
SU792836799A
Other languages
English (en)
Inventor
Блаттнер Ханс
Сторни Анжело
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU828963A3 publication Critical patent/SU828963A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
    • C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ «»828963
Государственный комитет СССР по делам изобретений · и открытий (61) Дополнительный к патенту - (22) Заявлено 06.1179 (21 , 2836799/23-04 (23) Приоритет - (32) 10.1178 (31) 11588/78 (33)Швейцария
Опубликовано 07.05.81 Бюллетень № 17
Дата опубликования описания 07.05.81 (5f)M. Кл.3
С 07 D 223/22 //к 61 К 31/55 (53) УДК 547 891' .2.07(088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
Иностранцы
Ханс Блаттнер и Анжело Сторни .( Швейцария)
Иностранная фирма '’Циба-Гейги АГ'' ( Швейцария)
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10-ЦИАН-5Н-ДИБЕНЗ_(b,f)~ АЗЕПИН-5-КАРБОКСИАМИДА
Изобретение отноистся к получе-* нию нового производного дибензазепина, обладающего биологической активностью, которое может найти при- j менение в медицине.
В литературе широко описан способ получения амидов взаимодействием хлорангидридов кислот с аммиаком [11.
. Целью изобретения является разработка, .на основе известного метода способа получения нового соединения, обладающего ценньаяи фармакологическими свойствами, а именно противосудорожной активностью.
Поставленная цель достигается ’’ описываемьвл способом получения 10циан-5Н-дибенз-/Ь,f/-азепин-5-карбоксиамида путем взаимодействия соединения формулы
где X - галоид с аммиаком в среде органического растворителя; 30
Галоидом является бром или йод, но'особенно хлор.
Взаимодействие проводят предпочтительно в среде органического растворителя, например низшего спирта типа этанола, иэопропанола или бутанола, в жидкости типа простого эфира например в тетрагидрофуране или в диоксане, в углеводороде типа бензола или толуола, при комнатной температуре или предпочтительно при нагревании, например при температуре кипения применяемого растворителя.
Необходимый для реакции аммиак можно вводить в форме газа в начале или в хбде всей реакции или при применении растворителя, смешивающегося с водой, а также.в виде концентрированного водного раствора. Но также можно применять жидкий аммиак и превращение осуществлять, по Мере необходимости, в закрытом аппарате.
Прим- ер 1. 21,8 г (0,1 моль) 10-циан-5Н-дибенэ-/Ь,f/-азепина при перемешивании прибавляют к раствору '19,8 г фосгена (0,2 моль) в 700 мл абсолютного толуола. Смесь перемешивают 30 ч при температуре в реакционной смеси 50-53°С. Затем реакционную смесь досуха выпаривают в ро828963 тационном испарителе, причем остается остаток неочищенного 10-циан:5Н-дибенз-/Ь, f/-азепин-5-карбонилхлорида с т.пл. 148-153°С. ·
Полученный неочищенный продукт при перемешивании растворяют при 70°С в 600 мл абсолютного этанола. В этот раствор пропускают в течение^ 2 ч аммиак-газ. При этом реакционный раствор все время кипятят с дефлегмацией. Затем реакционную смесь выпаривают в ротационном испарителе, промывают остаток водой и перекристаллизовывают 10-циан-5Н-дибенз/Ь,f/-азепин-5-карбоксиамид после сушки из толуола, т.пл.212-215вС, Исходный продукт может оыть получен следующим образом.
27,2 г (0,1 моль) 10-брОм-5Н-ди- . бенз-/Ь,f/-азепина, 10,7 г (0,12 моль) цианида меди [1] и 50 мл диметилформамида при перемешивании нагревают ' -20 1 1/2 ч при температуре бани 150°С.
Г
Затем реакционную смесь охлаждают фо 40°с, энергично перемешивают в течение 2 ч с 200 мл 50%-ного :вод'ного· раствора этилендиамина и 200 мл меТиленхлорида. Затем органическую фазу отделяют и водную фазу еще два раза Экстрагируют 100 мл метиленхлооила.
Объединенные органические растворы промывают водой, высушивают сульфатом натрия и выпаривают. Остаток 10-циан5Н-дибенз-/Ь,£/-азепин, перекристаллизовывают из этанола и расплавляют при 143-145°С,

Claims (1)

  1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ю-ЦИАН-5Н-ДИБЕНЗ- (b,f;- АЗЕПИН-5-КАРБОКСИАМИДА :тационном испарителе, причем оста|етс  остаток неочищенного 10-циан:5Н-ди енз-/Ь ,f/-азепин-5-карбонил;хлорида с т.пл. 148-153с, Полученный неочищенный продукт при перемешивании раствор ют при в 600 мл абсолютного этанола. В этот раствор пропускают в течение 2 ч аммиак-газ. При этом реакционный раствор все врем  кип т т с дефлег ацией . Затем реакционную смесь выпаривают в ротационном Испарителе, Промывают остаток водой и перекристаллизовывают 10-циан-5Н-дибенз/Ь ,f/-азепин-5-карбоксиамид после сушки из толуола, т.пл.212-215 С, Исходный продукт может оыть получен следующим образом, : 27,2 г (0,1 моль) Ю-брОм-БН-ДИ бенз-/Ь ,/-аэепина, 10,7 г (0,12 мол цианида меди 1 и 50мл диметилформ амида при перемешивании нагревают 1 1/2 ч при температуре бани . Затем реакционную смесь охлаждают р,о 40с, энергично перемешивают в те меиие 2 ч с 200 мл 50%-ногО :водного1 раствора этилендиамина и 200 мл меТиленхлорида . Затем органическую фаз отдел ют и водную фазу еще два раза экстрагируют 100 мл метиленхлооила. Объединенные органические растворы промывают водой, высушивают сульфатом натри  и выпаривсцот. Осгтаток 10-циан5Н-дибенэ-/Ь ,/-азепин, перекристаллизовывают из этанола и расплавл ют при 143-145°С. Формула изобретени  Способ получени  10-циан-5Н-дибенз/Ь ,/-азепин-5-карбоксиамида формулы CN отличающийс  тем, что соединение формулы где Х-галоид, обрабатывают аммиаком. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Бюллер К., Пирсон Д, Органические синтезы. М., Мир, 1973, с.388,
SU792836799A 1978-11-10 1979-11-06 Способ получени 10-циан-5н-ди-бЕНз-/ /АзЕпиН-5-КАРбОКСи-АМидА SU828963A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1158878 1978-11-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU828963A3 true SU828963A3 (ru) 1981-05-07

Family

ID=4374933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792836799A SU828963A3 (ru) 1978-11-10 1979-11-06 Способ получени 10-циан-5н-ди-бЕНз-/ /АзЕпиН-5-КАРбОКСи-АМидА

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4235895A (ru)
EP (1) EP0011603A1 (ru)
JP (1) JPS5566561A (ru)
AR (1) AR224137A1 (ru)
AU (1) AU525917B2 (ru)
BG (1) BG30918A3 (ru)
DD (1) DD146947A5 (ru)
DK (1) DK476779A (ru)
ES (1) ES485812A1 (ru)
FI (1) FI793485A (ru)
GR (1) GR74085B (ru)
HU (1) HU178204B (ru)
IL (1) IL58679A0 (ru)
NO (1) NO793613L (ru)
NZ (1) NZ192082A (ru)
PL (1) PL219519A1 (ru)
PT (1) PT70426A (ru)
SU (1) SU828963A3 (ru)
ZA (1) ZA796042B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI75561C (fi) * 1979-10-30 1988-07-11 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av 5- karbamoyl-10-oxo-10,11-dihydro-5h-dibens/b,f/azepin och daertill noedvaendiga mellanprodukter.
US4431641A (en) * 1980-10-17 1984-02-14 Ciba-Geigy Corporation Pharmaceutical compositions having antiepileptic and antineuralgic action
EP0108715A1 (de) * 1982-10-15 1984-05-16 Ciba-Geigy Ag Dibenzazepincarboxamide
US20060252745A1 (en) * 2005-05-06 2006-11-09 Almeida Jose L D Methods of preparing pharmaceutical compositions comprising eslicarbazepine acetate and methods of use
GB0700773D0 (en) 2007-01-15 2007-02-21 Portela & Ca Sa Drug therapies

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2948718A (en) * 1960-08-09 New n-heterocyclic compounds
DE1136707B (de) * 1957-12-20 1962-09-20 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Azepinen
CH375360A (de) * 1959-01-12 1964-02-29 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen
CH605791A5 (ru) * 1974-09-27 1978-10-13 Ciba Geigy Ag
US3985730A (en) 1974-11-04 1976-10-12 G. D. Searle & Co. 5-Alkyl-10-(aminocarbonyl/aminomethyl/cyano)-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-10-alkanamines

Also Published As

Publication number Publication date
DK476779A (da) 1980-05-11
EP0011603A1 (de) 1980-05-28
PL219519A1 (ru) 1980-08-11
BG30918A3 (en) 1981-09-15
AR224137A1 (es) 1981-10-30
HU178204B (en) 1982-03-28
US4235895A (en) 1980-11-25
GR74085B (ru) 1984-06-06
PT70426A (en) 1979-12-01
ZA796042B (en) 1980-10-29
DD146947A5 (de) 1981-03-11
AU525917B2 (en) 1982-12-09
ES485812A1 (es) 1980-07-01
NZ192082A (en) 1982-03-16
IL58679A0 (en) 1980-02-29
FI793485A (fi) 1980-05-11
AU5262779A (en) 1980-05-15
NO793613L (no) 1980-05-13
JPS5566561A (en) 1980-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA018227B1 (ru) Способ получения дабигатрана и его промежуточные соединения
SU508205A3 (ru) Способ получени производных изофлавона
KR20010095040A (ko) 11-아미노-3-클로로-6,11-디하이드로-5,5-디옥소-6-메틸-디벤조[ｃ,ｆ][1,2]티아제핀의 제조 방법 및 티아네프틴의합성을 위한 이의 용도
SU828963A3 (ru) Способ получени 10-циан-5н-ди-бЕНз-/ /АзЕпиН-5-КАРбОКСи-АМидА
CN110903264A (zh) 一种制备二氮嗪的方法
CN108467353B (zh) 一种对映纯叔丁基亚磺酰胺的制备方法
PL141866B1 (en) Method of obtaining 1,8-dihydroxy-10-ocyl-9-antrones
CH616418A5 (ru)
RU2709493C1 (ru) Способ получения роксадустата
EP0018473B1 (de) Verfahren zur Herstellung von beta-Alkoxy-acrylnitrilen, 3-Amino-acrylnitrilen und 2-Cyano-vinylestern
CN106866480A (zh) 多环芳硒醚类衍生物及其制备方法
FI63750C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-oxo-pyrrolidin-n-alkylamider
US3280120A (en) Substituted benzoxazines, process therefor and intermediates
US3932325A (en) Process for preparing 6-chloro-2-chloromethyl-4-phenylquinazoline-3-oxide and intermediates therefor
CN108409615B (zh) 一种合成对映纯叔丁基亚磺酰胺的方法
EP0135304A2 (en) Preparation of substituted benzamides
HU220971B1 (hu) Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására
Isidor et al. Synthesis of 2-methylene-4-thiazolidinones
CN111533742A (zh) 以氰胺为原料合成2-甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法
EP0090203B1 (en) Process for preparing p.chlorophenoxyacetyl-piperonylpiperazine
FI62531B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminobensyl och syraaddit iossalter daerav
JP3640319B2 (ja) ベンズアミド誘導体の製造方法
US2916495A (en) Beta-thianaphthenylalkyl hydrazines and intermediates
EP0029117B1 (de) 10-Bromsandwicin und 10-Bromisosandwicin sowie deren Säureadditionssalze mit pharmakoloyisch annehmbaren Säuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
CN113943281B (zh) 异恶唑嘧啶衍生物的合成方法及其应用