SU808497A1 - Способ получени ароматическихСульфОКиСлОТ - Google Patents
Способ получени ароматическихСульфОКиСлОТ Download PDFInfo
- Publication number
- SU808497A1 SU808497A1 SU782590595A SU2590595A SU808497A1 SU 808497 A1 SU808497 A1 SU 808497A1 SU 782590595 A SU782590595 A SU 782590595A SU 2590595 A SU2590595 A SU 2590595A SU 808497 A1 SU808497 A1 SU 808497A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfuric anhydride
- adduct
- sulfoacids
- mol
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ-APO LATИЧECKИX СУЛЬФОКИСЛОТ
1
Изобретение относитс к способам получени ароматических сульфокислот которые наход т применение в различных органических синтезах.
Известен способ получени ароматических сульфокислот сульфированием ароматических углеводородов комплексами серного ангидрида с пиридином или триэтиламином при 80-15С°С Щ.
Наиболее близким к предлаЬаемому вл ет с способ получени ароматических сульфокислот сульфированием ароматических углеводородов комплексом серного ангидрида с арилнитрилом (1:1) в инертном растворителе при температуре ниже минус 5®С 2j .
Недостатками этого способа вл ютс необходимость проведени сульфировани при отрицательных температурах , а также нестабильность комплекса , чтб в целом усложн ет весь процесс.
Цель изобретени - упрощение процесса .
Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени ароматических сульфокислот сульфировайие провод т аддуктом общей формулы RCN2SO, где R - фенил, п-метилфенил , в инертном растворителе.
В качестве инертного растворител предпочтительно используют хлорсодержащие углеводороды или сернистый ангидрид.
Пример. Получение Сензолсульфокислоты .
65,8 г (0,25 моль) адцукта нитрила и серного ангидрида форму.лы C HgCN-aSGo, раствор ют в 200 мл дихлорэтана и при.ш1вают 39 г (0,75 моль) бензола. Смесь выдерживают 1ч, затем растворитель отгон ют , полученную в зкую массу обрабатывают гор чим хлороформом. При охлаждении выпадает моногидрат бензол сульфоки слоты в количестве 69,8 г.
Выход 88%, точка плавлени 42С.
Пример 2. Получение 2,4-диметилбензолсульфокислоты . 65,8- г,(0,25 моль) аддукта нитрила и серного ангидрида формулы С5Н5СМ250з раствор ют в 300 мл метиленхлорида и медленно приливают 53 г (0,5 моль) м-ксилола в 50 мл метиленхлорида. Смесь вьвдерживают 1 ч, затем растворитель отгон ют, полученную в зкую массу обрабатывают гор чим хлороформом. При охлаждении выпадает моногидрат 2,4-диметилбензосульфокислоты в количестве 91,5 г.
Выход 90%, точка плавлени )455°С .
Пример 3. Получение п-толуолсульфокислоты .
Описанным в примере 1 способом, исход из толуола и аддукта серного ангидрида и п-толунитрила формулы 250 получают вышеуказанную кислоту.
Выход 92%, точка плавлени . Пример 4. Получение п-метоксибензолсульфокиспоты .
Описанным в примере 1 способом, исход из метЬксибенэола и аддукта серного ангидрида с п-толунитрилом формулы n-CHjC H CH 2503 получают вышеуказанную кислоту.
Выход 96% точка плавлени 8586 С .
Пример 5. Получение п-нафталинсульфокислоты ..
Описанным в; примере 1 способом, исход из нафталина и адцукта серного ангидрида с п-толунитрилом формулы n-CHjC H CN-2503 получают моногидрат вышеуказанной кислоты.
Выход 98%, точка плавлени 8890 0 .
Пример 6. Получение п-фенилбензолсульфокислоты .
Описанным в примере 1 способом, исход из фенилбензола и аддукта серного ангидрида с бензонитрилом формулы C -HgCN-ZSO-j получают безводную вьииеуказанную кислоту.
ШлХОД 94%, точка плавлени 126127®С .
Пример 7. Получение п-толуолсульфокислоты .
65,8 г (0,25 моль) аддукта С{,Н5СМ250з смешивают с 300 мл четыреххлористого углерода и приливают 46 г (0,5 моль) толуола. Смесь выдерживают 1 ч, затем растворитель отгон ют, полученную массу обрабатывают гор чим хлороформом. При охлаждеиии выпадает моногн г1ат п-то.луолсульфокислоты в количестве 78,2 г.
Выход 91%, точка плавлени .
Пример В. Получение бензолсульфокислоты .
65,8 г (0,25 моль) аддукта C HjCN2S03 раствор ют в 150 мл серного ангидрида и приливают 39 г (0,5 моль) бензола. Смесь В1адерживают 1ч. Р.астворитель удал ют, полученную массу обрабатывают гор чим хлороформом. При охлаждении раствора выпадает в осадок бензолсульфокислота в количестве 69,8.г.
Выход 88%, точка плавлени 4243С .
Предлагаемый способ позвол ет упростить процесс, проводить его при комнатной температуре, обеспечивает выход целевых продуктов 88-98%.
Claims (2)
1.Способ получени ароматических сульфокислот сульфированием ароматического соединени комплексом серного ангидрида с арилнитрилом в инертном растворителе,отличающ и и с тем, что, с целью упрощени процесса, сульфирование провод т аддуктом общей формулы RCN-2SOa, где R - фенил, п-метилфенил.
2.Способ по П.1, отличающийс тем, что в качестве инертного растворител используют хпорсодержащие углеводороды или сернистый ангидрид.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.Джильберт Э. Сульфирование органических соединений, м., Хшли ,
1969, с. 16.
2.Патент США 3287389, кл. 260-438, 1966 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782590595A SU808497A1 (ru) | 1978-03-16 | 1978-03-16 | Способ получени ароматическихСульфОКиСлОТ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782590595A SU808497A1 (ru) | 1978-03-16 | 1978-03-16 | Способ получени ароматическихСульфОКиСлОТ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU808497A1 true SU808497A1 (ru) | 1981-02-28 |
Family
ID=20753623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782590595A SU808497A1 (ru) | 1978-03-16 | 1978-03-16 | Способ получени ароматическихСульфОКиСлОТ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU808497A1 (ru) |
-
1978
- 1978-03-16 SU SU782590595A patent/SU808497A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jagt et al. | Diels-Alder cycloadditions of sulfonyl cyanides with cyclopentadiene. Synthesis of 2-azabicyclo [2.2. 1] hepta-2, 5-dienes | |
| EP2610250B1 (en) | Method for producing a methylene disulfonate compound | |
| WO2007125736A1 (ja) | メチレンジスルホネート化合物の製造方法 | |
| KR101100064B1 (ko) | 나프록센의 니트로옥시유도체 제조방법 | |
| SU808497A1 (ru) | Способ получени ароматическихСульфОКиСлОТ | |
| US6114569A (en) | Efficient synthesis of A 1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one | |
| JPH1025277A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
| SU899542A1 (ru) | Способ получени ароматических моносульфохлоридов | |
| JP2590246B2 (ja) | ３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 | |
| US2986581A (en) | Production of aromatic disulfides | |
| SU707916A1 (ru) | Способ получени сульфокислот тиофена или его производных | |
| Hansen et al. | Reactions of 1, 2-benzenedisulfinic anhydride | |
| EP0968197B1 (en) | Efficient synthesis of a 1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-one | |
| SU450794A1 (ru) | Способ получени -алканоил (ароил)- -алкан(арен)сульфонилтрихлорметан-сульфинамидинов | |
| JPS602302B2 (ja) | シス−β−（トリメチルアンモニウム）−アクリロニトリルトシレ−トおよびその製法 | |
| US6498276B2 (en) | Process for producing acetophenone compound | |
| SU1154277A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитроанилида пиколиновой кислоты | |
| SU791719A1 (ru) | Способ получени 2,5,4 - триметилдифенилметана | |
| JP2590436B2 (ja) | ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法 | |
| SU883034A1 (ru) | Способ получени 2,2,7,7-тетраметил-5-гомопиперазинона | |
| SU449913A1 (ru) | Способ получени амидов диалкилтиофосфиновых кислот | |
| Ludwig et al. | Effects of Substituents and Medium on Acidity of α, α-Bis (butylsulfonyl) toluenes | |
| SU1129210A1 (ru) | Способ получени 3-хлор-1-метилпропен-1-илдихлорфосфата | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| SU673166A3 (ru) | Способ получени сульфоксидных или сульфоновых производных карбаматов |