SU802279A1

SU802279A1 - Способ получени гидрохлоридаКАРпиРиНОВОй КиСлОТы

Info

Publication number: SU802279A1
Application number: SU792746626A
Authority: SU
Inventors: Галина Яковлевна Кондратьева; Лариса Борисовна Медведская
Original assignee: Институт Органической Химии Им.H.Д.Зелинского Ah Cccp
Priority date: 1979-03-05
Filing date: 1979-03-05
Publication date: 1981-02-07

Description

Изобретение относитс к способу получени гидрохлорида карпириновой кислоты формулы но.

N

чсе

относ щегос к природным продуктам прозопинового р да, которые используютс при местной анестезии, как обезболивающее средство или как антибиотики .

Известен способ получени карпирииовой кислоты путем взаимодействи 5-метокси-2-пиколина с 5-хлорпентилацетатом в присутствии амида кали в жидком аммиаке с образованием 2,6 -ацетоксигексил-5-метоксипиридина.

Гидролиз и обработка тионилхлоридом последнего дают 2,6-хлоргексил-5-метоксипиридин , который с натрийМалоновым эфиром образует 2-(7,7-диэтоксикарбонилгептил )-5-метоксипиридин . Затем е.го гидролизуют, деметелируют и декарбоксилируют до 2,7-каоксигептил-5-гидроксипиридина , который превращеиот в этиловый эфир карпириновой кислоты. Общий выход 1,76%

.DJНедостатками этого способа вл ютс его многостадийность и низкий выход целевого продукта.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу вл етс способ получени карпириновой кислоты путем взаимодействи фурана с хлорангидридом суберинового эфира 2.

Последу оций гидролиз приводит к образованию фуранкарбоновой кислоты, которую далее превращают в эфир и, наконец, в карпириновую кислоту (гидрохлорид ). Выход целевого продукта в этом случае достигает 9%.

Однако и этот способ имеет те же недостатки, что и способ ll.

- Цель достигаетс тем, что 2- -карбэтоксигептил-4-метил-5-метоксиоксиазол подвергают взаимодействию с акриловой кислотой при 80-110°С в среде органического растворител с последующим декарбоксилированием образующейс 2-01Ькарбэтоксигептил-5-окси-6-метилизоникотиновой кислоты и с гидролизом образующегос эфира продукта реакции.

Пример 1. а) 2Чю-Карбэтоксигептил-4-метил-5-метоксиоксазол .

Claims

Способ получения гидрохлорида карпириновой кислоты формулы

4Q отличающийся тем, что, с целью повьшения выхода целевого продукта, 2-<л>-карбэтоксигептил-4-метил-5-метоксиоксазол подвергают взаимодействию с акриловой кислотой при 80-110°С в срёде органического раст45 ворителя с последующим декарбоксилированием образующейся при этом 2-<я>-карбэтоксигептил-5-окси-6-метилиэоникотиновой кислоты и с гидролизом образующегося эфира продукта реакции.