SU791224A3 - Способ получени алкилсульфонатов - Google Patents
Способ получени алкилсульфонатов Download PDFInfo
- Publication number
- SU791224A3 SU791224A3 SU731927943A SU1927943A SU791224A3 SU 791224 A3 SU791224 A3 SU 791224A3 SU 731927943 A SU731927943 A SU 731927943A SU 1927943 A SU1927943 A SU 1927943A SU 791224 A3 SU791224 A3 SU 791224A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- olefin
- reaction
- olefins
- weight
- published
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/20—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by addition of sulfurous acid or salts thereof to compounds having carbon-to-carbon multiple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
t
Изобрете ие относитс к усовершенствованному способу получени алкилсульфонатов , которые используютс в производстве синтетических моюадах средств.5
В патентно-технической .литературе описаны различные способы полу , чени алкилсульфонатов, з аключаюЕдиес в том, что олефин подвергают взаимодействию с бисульфитом щелочно- tO го металла при продувании воздуха через реакционную смесь l.
Однако реакци в этих услови х протекает медленно и дл достижени удовлетворительного выхода целевого 5 продукта требуетс от 16 до 40 ч.
Известны также cnocoCto получени алкилсульфонатов с использованием в качестве промоторов перекисных соединений, нитритов 2 и.пи ультра- 20 фиолетовом илиУ-облучении З.
Однако к недостаткам данных способов относ тс образование побочных продуктов, снижающих качество, целевого продукта, и сложность техноло- 25 гического оформлени процесса.
Наиболее близким по.технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени алкилсульфонатов, :заключающийс в том, что oL-олефин 30
подвергают взаимодействию с избытком бисульфита щелочного металла в водном спирте в присутствии инициатора-окислител , например перекиси бензоила или нитрита натри , и промотора-соли меташла переменной валентности при температуре 60-90 С с продуванием кислорода или воздуха через реакционную смесь. Выход целевого продукта 90%, содержание сульфата натри не выше 4% 4.
Недостатком этого способа вл етс использование перекисей и нитритов дл инициировани реакции, что приводит к протеканию нежелательных побочных реакций.
Цель изобретени - упрощение процесса , позвол ющее исключить использование инициаторов-окислителей.
Поставленна цель достигаетс взаимодействием олефина с бисульфитом щелочного метсшла в присутствии двуокиси марганца и кислорода в водном спирте при нагревании. Конверси бисульфита количественна .
Процесс предпочтительно провод т при мол рном соотношении олефина и бисульфита щелочного металла 1:(0,8 .-1) и температуре ниже 100°С. Пример 1. Примен ют стекл н ный реактор, снабженный мешалкой и тефлоновой перегородкой, стекл нным электродом, барботером дл воздуха, загрузочной воронкой и обратным холодильником , В реакторе раствор ют 30 г N328205 (что соответствует 0,3 моль NaHSO) в 250 мл воды и 250 мл изопропанола, робаьл юг 100 мл олефиновой фракции C.g, имеющей следующий состав с.-олефинов, вес.% С-5-25,05,- ,04, С,720,67; ,68, остальное внутренние олефины . Смесь &уферируют до рН 6 с по мощью 2 II. NaOH, нагревгиот в атмос- фере азота до 80°С, добавл ют 50 г (0,6- 10 моль ) двуокиси марганца и пропускают воздух (1,5 л/ч). Исче новение бисульфита контролируют иодометрическим способом. В процесс реакции рН выросло-до 8-8,5. Через 1,5 ч реакци заканчиваетс , раство фильтруют в гор чем состо нии, экст рагируют четыре раза по 80 мл пента Водно-спиртовый раствор выпаривают, остаток сушат в вакууме при , получают 65 г негигроскопичного белого , порошка с содержанием Nag SO/ 5,7% по весу. При отгонке пентана выдел ют избыток олефинов (35 г) следукицего,состава , вес.%: ,78; ,56, 0,25,54,- 11/88. П р и м е р 2. Повтор ют опыт в услови х примера 1 с растворителе содержащим 200 мл воды и 300 мл изо пропанола. Длительность реакции 1 ч 15 мин. Выдел ют 31 г олефинов, следующего состава, вес.%: CJj 21,33 ,3б; С,7 25,40; ,8l. Продукт содержит 5% по весу , выход продукта 67 г.. Пример 3. Повтор ют опыт в услови х примера 1 с растворителем , содержащим 150 мл воды и 350 МП изопропанола. Длительность реакции 40 мин. Выдел ют 30 г олефина следующего состава, вес.%: ,30; ,58; 0,24,16; . 11,10. Вес сухого продукта 70 г, содержание 3,8% по весу Na,. Пример 4. Повтор ют опыт в услови х примера 3, раствор не бу ферируют вначале (исходное рН 4,7). Длительность реакции 40 мин, в процессе реакции рН увеличиваетс до 8,5. Выдел ют 34 г олефинов. Вес продукта 65 г, содержание 4,5% по весу N3220. Пример 5. В услови х приме ра 1, при температуре буфериро вание раствора не производ т (исход ное рН 4,7). В процессе реакции рН снижаетс до 1,9, при этом скорость реакции сильно падает, через 3 ч 40 мин получают продукт, содержащий 90% по весу . Пример 6. Повтор ют опыт в услови х примера 3 с применением олефинов, выделенных из предыдущих опытов, следующего состава, вес.%: ,67; С(;24,12; ,87; ,70. Использованный в этом опыте катализатор также выделен из предыдущих опытов. Длительность реакции 40 мин. Выдел ют 34 г олефина. Получают 65 г продукта с содержанием 4,5% по весу . Пример 7. Опыт провод т в стекл нном реакторе, снабженном мешалкой и тефлоновой перегородкой. В реакторе раствор ют 60 г (0,6 моль) N32520 в 150 мл воды и 350 мл изопропанола , добавл ют 200 мл олефиновой фракции .д и буферируют в начале реакции до рН 5,5, нагревают до в атмосфере азота, затем при этой температуре пропускают воздух (3 л/ч). Исчезновение бисульфита контролируют иодометрическим способом; рН практически не измен етс , реакци заканчиваетс в течение 2 ч 15 мий. При вьаделении продукта по методике примера 1, получают 125 г сухого продукта с содержанием . Na2S04 13,7 г по , выдел ют 85 г олефинов. Производительность процесса 0,24 моль (л/ч) в пересчете на средний молекул рный вес продукта. Пример 8. Опыт из примера 7 повтор ют с добавлением в реакционную смесь 100 мг MnOg (1,2 10 3 моль). Во врем реакции рН увеличиваетс до 8,5. Реакци заканчиваетс в течение 45 мин, после фильтровани катализатора выдел ют 62 г олефина и 158 г сухого продукта с содержанием 4,3% по весу. Прс изводительность процесса 0,9 моль(л/ч). Пример 9. К 30 г (0,3 моль) в 150 мл воды и 350 мл изопропанола , добавл ют 100 мл оС-олефина 50 мг (0,6. ) МпОг, нагревают в атмосфере азота до 80°С, затем пропускают воздух при расходе 1,5 л/ч.. рН поддерживают около 4,5 путем барбртировани по мере роста рН. Реакци заканчиваетс в течение 40 мин, затем рН довод т до 9 с помощью NaOH, катализатор отфильтровыBcUOT , выдел ют 50 г олефина и 55 г сухого продукта, содержащего 5,6% по весу , который состоит почти полностью из 1,2-додекандисульфоната натри . Пример 10, Повтор ют опыт из примера 9, рН устанавливают около 6,8 ГС помощью едкого натра. Реакци заканчиваетс в течение 45 мин, получают 31 г олефина и 70 г сухого продукта, содержащего 3,2% по весу , содержащего моноалкансульфоната натри около 210 ммоль, алкандисупьфоната натри - 1,2 около 40 ммоль.
Claims (4)
1.Способ получени алкилсульфонатов взаимодействием олефина с 6i:сульфитом щелочного метгшла в присутствии промотора и кислорода в водном спирте при нагревании, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве промотора используют двуокись марганца .
2.Способ по П.1, отличающийс тем, что процесс провод т
при мольном соотношении олефина и бисульфита натри 1:(0,8-1) и температуре ниже .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.Патент США 2653973, кл. 260-543, опублик. 1953.
2.Патент США 3084186, кл. 260-513, опублик. 1963.
3.Патент США № 3450749. кл. 260-513, опублик. 1969.
4.Авторское свидетельство СССР № 197577, кл. С 07 С 139/00, 1967 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT25984/72A IT956743B (it) | 1972-06-21 | 1972-06-21 | Procedimento per la preparazione di composti alchilsolfonati |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU791224A3 true SU791224A3 (ru) | 1980-12-23 |
Family
ID=11218331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731927943A SU791224A3 (ru) | 1972-06-21 | 1973-06-20 | Способ получени алкилсульфонатов |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5414093B2 (ru) |
BE (1) | BE801097A (ru) |
CA (1) | CA1004686A (ru) |
CH (1) | CH576953A5 (ru) |
DE (1) | DE2331515C2 (ru) |
DK (1) | DK137271B (ru) |
ES (1) | ES416323A1 (ru) |
FR (1) | FR2189388B1 (ru) |
GB (1) | GB1421250A (ru) |
IE (1) | IE38692B1 (ru) |
IT (1) | IT956743B (ru) |
LU (1) | LU67836A1 (ru) |
NL (1) | NL155253B (ru) |
NO (1) | NO137089C (ru) |
SE (1) | SE417506B (ru) |
SU (1) | SU791224A3 (ru) |
ZA (1) | ZA733784B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1045798B (it) * | 1973-12-20 | 1980-06-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di composti alchilsolfonati |
DD154444A3 (de) * | 1980-07-11 | 1982-03-24 | Roland Ohme | Verfahren zur herstellung neuer sulfobetaine |
DD154443A3 (de) * | 1980-07-11 | 1982-03-24 | Detlef Ballschuh | Verfahren zur herstellung von sulfobetainen |
DD236521A1 (de) * | 1985-04-26 | 1986-06-11 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur herstellung von neuen 3,3,4-trimethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidiniumbetainen |
CN1062556C (zh) * | 1997-12-05 | 2001-02-28 | 中国科学院新疆化学研究所 | 一种由炼厂气为原料制取烷基磺酸盐的方法 |
US7683209B2 (en) * | 2005-06-07 | 2010-03-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of hydrofluoroalkanesulfonic acids |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1087994A (fr) * | 1953-01-12 | 1955-03-02 | Bohme Fettchemie Gmbh | Procédé de préparation de sels de l'acide 3-oxypropane-1-sulfonique |
US3275681A (en) * | 1963-05-20 | 1966-09-27 | Little Inc A | Catalytic system for the addition of bisulfites to olefins |
GB1053773A (ru) * | 1964-02-19 | |||
US3479397A (en) * | 1965-09-09 | 1969-11-18 | Marathon Oil Co | Preparation of sulfonates by the reaction of olefins and bisulfite |
DE1643585A1 (de) * | 1967-09-01 | 1971-07-01 | Atlas Refinery Inc | Verfahren zum Herstellen von Alkansulfonaten |
GB1363848A (en) * | 1970-10-14 | 1974-08-21 | Unilever Ltd | Preparation of alkane sulphonates |
-
1972
- 1972-06-21 IT IT25984/72A patent/IT956743B/it active
-
1973
- 1973-06-05 ZA ZA733784A patent/ZA733784B/xx unknown
- 1973-06-11 IE IE948/73A patent/IE38692B1/xx unknown
- 1973-06-11 GB GB2778073A patent/GB1421250A/en not_active Expired
- 1973-06-18 FR FR7322027A patent/FR2189388B1/fr not_active Expired
- 1973-06-19 BE BE1005175A patent/BE801097A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-20 CA CA174,545A patent/CA1004686A/en not_active Expired
- 1973-06-20 SU SU731927943A patent/SU791224A3/ru active
- 1973-06-20 ES ES416323A patent/ES416323A1/es not_active Expired
- 1973-06-20 NO NO2553/73A patent/NO137089C/no unknown
- 1973-06-20 LU LU67836A patent/LU67836A1/xx unknown
- 1973-06-20 DK DK340973AA patent/DK137271B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-06-20 DE DE2331515A patent/DE2331515C2/de not_active Expired
- 1973-06-21 SE SE7308841A patent/SE417506B/xx unknown
- 1973-06-21 CH CH900173A patent/CH576953A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-21 JP JP6928173A patent/JPS5414093B2/ja not_active Expired
- 1973-06-21 NL NL737308671A patent/NL155253B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1004686A (en) | 1977-02-01 |
DK137271B (da) | 1978-02-13 |
JPS5414093B2 (ru) | 1979-06-05 |
AU5443473A (en) | 1974-10-17 |
ZA733784B (en) | 1974-09-25 |
NO137089C (no) | 1977-12-28 |
NL7308671A (ru) | 1973-12-27 |
LU67836A1 (ru) | 1973-08-28 |
IE38692B1 (en) | 1978-05-10 |
DE2331515A1 (de) | 1974-01-17 |
IE38692L (en) | 1973-12-21 |
DE2331515C2 (de) | 1982-09-16 |
DK137271C (ru) | 1978-07-17 |
FR2189388B1 (ru) | 1977-05-13 |
SE417506B (sv) | 1981-03-23 |
NL155253B (nl) | 1977-12-15 |
ES416323A1 (es) | 1976-05-01 |
GB1421250A (en) | 1976-01-14 |
BE801097A (fr) | 1973-10-15 |
CH576953A5 (ru) | 1976-06-30 |
IT956743B (it) | 1973-10-10 |
NO137089B (no) | 1977-09-19 |
JPS4962417A (ru) | 1974-06-17 |
FR2189388A1 (ru) | 1974-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2318036A (en) | Preparation of surface-active sulphonates | |
US3372188A (en) | Sulfoxidation process in the presence of sulfur trioxide | |
JPS6059903B2 (ja) | 内部オレフインスルホン酸塩の製造法 | |
SU791224A3 (ru) | Способ получени алкилсульфонатов | |
US2398426A (en) | Chemical composition | |
JP2963396B2 (ja) | メチルメルカプタンの製造法 | |
US3806527A (en) | Process for the addition of bisulfite to unsaturated compounds | |
US2793229A (en) | Process for the production of oxyalkane sulfonic acids and their salts | |
US4171291A (en) | Process for preparing alkane sulfonate detergent compositions | |
US2505910A (en) | Oxidation of mercaptans | |
US2260547A (en) | Process of manufacturing halohydrins | |
US3291822A (en) | Salts of sulfosulfinic acids and a process for their preparation | |
US3084186A (en) | Preparation of alkyl sulfonates | |
US2548727A (en) | Preparation of nickel carbonyl | |
US4864064A (en) | Process for the preparation of tert. alkyl-tert. aralkyl peroxides | |
US4006111A (en) | Production of alkane: olefin sulfonate mixtures by sequential sulfonation and sulfitation | |
US3312679A (en) | Polymerization process utilizing peroxydicarbonate ester and aminoaromatic sulfonic acid salt as catalyst | |
SU437757A1 (ru) | Способ получени высших алкилсульфонатов | |
SU1680695A1 (ru) | Способ получени 1,1-ди(трет-бутилперокси)циклогексанов | |
US3872165A (en) | Manufacture of vinyl sulfonates and vinylsulfonic acid from carbyl sulfate | |
Kihara et al. | Reaction of methyl thioglycolate with chloromethylstyrene microgel: Preparation of core–shell‐type microgel by chemical modification | |
US3438941A (en) | Homopolymerization of acrolein in aqueous monomer emulsion via redox catalyst | |
JPH05500363A (ja) | オレフィンからの短鎖アルカンスルホン酸の製造方法 | |
US3947559A (en) | Alkali metal dithionite manufacture | |
RU2265617C2 (ru) | Малоразветвленный высокомолекулярный поливинилацетат, способ его получения и поливиниловый спирт на его основе |