SU77928A1

SU77928A1 - Способ получени гамма-(3-индолил) масл ной кислоты

Info

Publication number: SU77928A1
Application number: SU398615A
Authority: SU
Inventors: В.К. Антонов; Н.Н. Суворов
Original assignee: В.К. Антонов; Н.Н. Суворов
Priority date: 1949-06-04
Filing date: 1949-06-04
Publication date: 1949-11-30

Description

Известны способы получени 7-(3-индолил) масл ной кислоты путем в/аимодействи 2-карбэтоксициклогексанов с хлористым фенилдиазонием с последующей циклизацией образующегос при этом фенилгидразона кислого эфира а-кетолимелиновой кислоты, синтеза из индолмагнийиодида и бутилолактона и т. п.

Однако эти способы имеют -р д недостатков: применение дефицитных исходных продуктов, небольшой процент выхода, трудность работы с реактивом Гринь ра IB обычных производственных услови х и т. п.

Описываемый способ получени ---(3-индолил) масл ной кислоты значительно повышает выход этого вещества, что достигают обработкой фенилгидразона этилового эфира 6-формилвалер,иановой кислоты спиртовым раствором серной кислоты с -последующим -гидролизом полученного эфира у-(3-индолил) масл ной кислоты известным способом .

По описываемому способу у-(3-индолил) масл ную кислоту получают следующим образом.

3,16 г этилового эфира б-формилвалериановой кислоты смешивают с 2,4 г основани фенилгидразона в 5 см спирта. Смесь нагревают до кипени в течение 30 мин и оставл ют на ночь. Затем добавл ют 10 см спирта и при постепенном -перемещивании раствор 1 мл концентрировааной серной кислоты в 10 мл спирта. Полученную смесь кип т т в течение 1 час 30 м.ин, затем разбавл ют водой и спирт отгон ют в вакууме. Продукт реакции извлекают эфиром, эфирную выт жку промьшают вначале водой, потом 10%-ным раствором углекислого кали и сущат над безводным сульфатом натри . Эфир отгон ют, а остаток перегон ют в вакууме. Выход эфира -(-(3-индолил) масл ной кислоты составл ет 35% от теоретического.

Полученный эфир у-(3-индолил) масл ной кислоты гидролпзуют известным способом и получают у-(3-индолил) масл ную кислоту

№ 77928- 2 с выходом 60%, счита на этиловый эфир 7-(3-индолил) масл ной кислоты , -и 20%, счита на исходный этиловый эфир б-формилвалерианоВОЙ КИСЛОТЫ.

Предмет изобретени

Способ полУчени 7 (З-индолил) масл ной кислоты, отличающийс тем, что фенилгидразон этилового эфира б-фомилвалериановой кислоты обрабатывают сииртовым раствором серной кислоты и гидролизуют иолученный эфщ1 -(3-индолИл) кислоты известным способом.