SU750960A1 - Производные халкона в качестве противовоспалительных и капилл роукрепл ющих средств - Google Patents
Производные халкона в качестве противовоспалительных и капилл роукрепл ющих средств Download PDFInfo
- Publication number
- SU750960A1 SU750960A1 SU792716011A SU2716011A SU750960A1 SU 750960 A1 SU750960 A1 SU 750960A1 SU 792716011 A SU792716011 A SU 792716011A SU 2716011 A SU2716011 A SU 2716011A SU 750960 A1 SU750960 A1 SU 750960A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- capillary
- chalkone
- ethanol
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) ПРОИЗВОДНЫЕ ХАЛКОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ . И КАПИЛЛЯРОУКРЕПЛЯКЩИХ СРЕДСТВ
1
Изобретение относитс к новым биологически активным соединени м, а именно к карбоксилпроизводным халкона общей формулы
где или , или , P., , обладаюютм противовоспалительным и капилл роукрепл ю1шм действием.
Швестен 2 -гидрокси-5.-карбоксихалкон , биологическое действие которого не изучалось ГП.
Известны также 2,2,4-тригидрокси-3-бромхалкон и 2,2,4-тригидрокси-3, 5,5-трибромхдлкон, обладакч е антибактериальным действием Г2.
Известно, что салшщлова кислота и соединени , содержащие ее фрагменты , обладак т противовоспалительным действием з .
Известны также производные флаво .ноидов, обладающие .капилл роукрепл ю11им действием 4 и 5 j .
Целью изобретени вл етс расширение арсенала биологически активных соединений, обладаю1Г1их противовос- палительным и капилл роукрепл юршм действием.
to
Поставленна цель достигаетс карбоксилсодержаидаЕми производными халкона обр{ей формулы
15
20
где (,W или , К(, или , Р.СОПН, ,
Карбоксилпроизводные халкона общей , формулы СI ) получают щелочной 3 конденсацией ацетилрезорциловой кислоты с бензальдегидом, салициловым альдегидом или 5-альдегидосалицилов кислотой. Пример 1 2, 4-дигидрокси 5-карбоксихалкон . 1,96.г (0,001 моль) ацетилрезорциловой кислоты и 1,06 г (о,01 мо бензальдегида смешивают с 20,0 мл 96%-ного этанола. Затем при непрерывном перемешивании в несколько приемов приливают водный раствор едкого награ (4,0 г щелочи в 6,0 мл воды). Образуетс осадок розового цвета. После 2 ч непрерывного перемешивани реакционную смесь оставл ют на сутки при комнатной температуре после чего .выливают в подкисл нную .воду. Образуетс светло-розовый осадок. Выход 87%, - После трехкратной перекристалЛивадии из этанола получают продукт с т.пл. 260-267 0. Найдено, %: G 67,61, Н 4,23. %(Р5 Вычислено, %: С 67,87, FI 4,32,Мол . вес. 234,0. Данные УФ-спектров: д 316, 281 237 нм (этанол, С 2, 5-10 мол/л). HOMED государственной регистрации 1397077 от 20.10.77. Пример 2. 2,2 ,4 -тригидро си-5 -карбоксихалкон. г (о,01 моль) ацетилрезорц ловой кислоты и 1,22 г (0-,01 моль) салицилового альдегида смешивают с 20,0 мл 96%-ного этанола. За , тем при непрерывном перемешивании в несколько приемов приливаю раствор едкого натра (5,0 г щелочи в 7,5 мл воды),;образуетс осадок розового цветаТ После 2 ч непрерывного перемешивани реакцио ную смесь оставл ют на сутки при к натной Температуре, после чего выл вают в подкисленную воду. Образует с светло-розовый осадок. Выход: 90%. После трехкратной перекристалли зации из этанола получают продукт т.пл, 266-268 С. Найдено, %: С 64,0 Н 4,0. 1bW4 Вычислено, %: С 64,26, №4,17. Мол. вес. 300,0. Данные ИК-спектров: 3400-3200 с ( -ОН)-, 1650, 1640 (, -СООН) 1605, 1580 см- () . Данные УФ-спектров:Х о1х318, 278, 37 нм (этанол, С 2,5 Ю мол/л) , Номер государственной регистраи 1397 277 от 20.10.77. Пример 3. 4,2,4 -тригидрокси3 ,5 -дикарбоксихалкон. 1,96 г (о,01 моль) ацетилрезориловой кислоты и 1,66 г (0,01 моль) -альдегидосалицш1овой кислоты смеивают с 20,0 мл 96%-ного этанола. атем при непрерывном перемешивании несколько приемов приливают водный аствор едкого натра (б,О г щелочи 9,0 мл воды). Образуетс осадок ветло-серого цвета. После 2 ч нерерывного перемешивани реакционную месь оставл ют на сутки при комнатой температуре, после.чего выливают подкисленную воду. Образуетс осаок телесного цвета. Выход: 85%, , После трехкратной перекристаллиации из этанола получают продукт с .пл, 230-232 0. Найдено, %: С 59,30, Н 3,49. Вычислено, %: С 58,98, Н 3,51. Мол, вес. 344,0. Данные ИК-спектров: 3400-3200 см (-OH)i 1660, 1640 (, -СООН) , 1605, 1580 см-(). Данные УФ спектровtXtndV316, 283, 236 нм (этанол, С 2,5-Ю мол/л) , Номер государственной регистрации 1397177 от 20.10.77. Остра токсичность халконов определ етс на белых мьппах по общеприн той методике. Белым мышам весом 20 г ввод т исследуемые вещества внутрибрюшинно в возрастающих дозах 250 мг/кг, 350 мг/кг, 500 мг/кг, 750 мг/кг, В р де случаев отмечаетс заторможенность двигательной активности. Через 0,5 ч после введени препарата 50% животных принимает боковое положение. Через 1-3 ч после введени препарата 2 , 4-дигидрокси, 5 -карбоксихалкона в дозе 350 мг/кг погибает 60% мышей. Через 2-3 ч после введени препарата 2,2,4 -тригидрокси 5-карбоксихалкона в дозе 350 мг/кг погибает 50% животных. Через 2-4 ч после введени препарата 4,2 ,4 -тригидрокси-3,5-дикарбоксихалкона в дозе 750 мг/к погибает 40% животных. На основании полученных данных можно сделать предварительное заключение о том, что дл , 2 ,4-дигидрокси , 5 -карбоксихалкона (j 350 мг/кг, дл препарата 2,2-,4 -т гидрокси, 5 -карбоксихалкона 350 мг/кг, дл препарата 4,2,4 -тригидрокси , 3,5 -дикарбоксихалкона liD5(; 75 О мг/кг т.е. указанные хапконы малотоксичны. Исследование капилл роукрепл ющего и противовоспалительного эффектов производных халкона проводит с методом В.А.Макарова и В.А.Ковту 5J. Белым мышам, голодавшим в тече 0 нйе 5 ч, ввод т исследуемые вещест ва в дозе 25 в виде взвеси на 1%-ном крахмальном клейстера. Количество вводимой взвеси составл ет 0,5 мл. Через I ч подопытным мыгшам , а также мьппам контрольной группы , получившим только крахмальт-лЧ клейстер (по 0,5 мл) нанос т на ухо 0,02 мл ксилола, равномерно распредел его на внеганей и внутренней поверхности уха. В табл. 1 представл:ены физшсо-хи- . мические свойства карбоксилпроизводных халкона, в табл. 2 .- вли ние производных халкона и рутина на развитие зксудативных процессов у мыгаей при ксилольном воспалении (). Т ,а б л и ц а 1
284,0 265-267
II00 С
3400-t
1,
67,61
67,87
i3100 см Н 4,32 4,23 ( он) 1650, 4640 см (,-СООН 1605,1590см. ()
300,0 266-268
318, 278,3-400-3200 см С 64,0 С 64,26 237(-OHi, -СПОИ), Н 4,00 Н 4,17
1605, 1580
)
СООН
344,0 230-232
283,3400-3200 59,30 С 58,98 (-ОН) 1660, Н 3,49 Н 3,51
1640 см-.
(, -спон)
1605, 158ПСМ ( Исследовани показывают, что наиболее выраженное, чем стандартрутин , капилл роукреплчюр(ее и противовоспалительное действие про вл ют 2, 4 -дигидроксй-5 -карбокси халкон и 2, ,А-тригидрокси-5-карбоксихалкон , 4,2,4-тригидрокси, 3,5-дикарбокси халкон также про вл ет противовоспалительное и капилл ро75 8 укрепл юпее действие, однако по сравнению с эффектом рутина не обнаруживает достоверных различий. Сравнительные данные, приведенные в табл. 2, показывают, что предлагаемые соединени про вл ют выраженное капилл роукрепл ющее и противовоспалительное действие и могут найти применение в медицине. Табл.йца 2
Claims (1)
- Формула изобретенияПроизводные халкона общей формулыОНОI ‘ гноос где R^=Ri^=Rj=H или R^=OH, Rfj=R,=H или R^=H, R.q=COO!l, Rj=OH в качестве капилляроукрепляющих и противовоспалительных средств.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792716011A SU750960A1 (ru) | 1979-01-18 | 1979-01-18 | Производные халкона в качестве противовоспалительных и капилл роукрепл ющих средств |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792716011A SU750960A1 (ru) | 1979-01-18 | 1979-01-18 | Производные халкона в качестве противовоспалительных и капилл роукрепл ющих средств |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU750960A1 true SU750960A1 (ru) | 1982-04-30 |
Family
ID=20806557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792716011A SU750960A1 (ru) | 1979-01-18 | 1979-01-18 | Производные халкона в качестве противовоспалительных и капилл роукрепл ющих средств |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU750960A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002524504A (ja) * | 1998-09-11 | 2002-08-06 | イレクサス・ピーティーワイ・リミテッド | Fc受容体調節剤およびそれの使用 |
US7553809B2 (en) | 1998-02-06 | 2009-06-30 | Ilexus Pty Limited | Fc receptor modulators and uses thereof |
-
1979
- 1979-01-18 SU SU792716011A patent/SU750960A1/ru active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7553809B2 (en) | 1998-02-06 | 2009-06-30 | Ilexus Pty Limited | Fc receptor modulators and uses thereof |
JP2002524504A (ja) * | 1998-09-11 | 2002-08-06 | イレクサス・ピーティーワイ・リミテッド | Fc受容体調節剤およびそれの使用 |
EP1109545A4 (en) * | 1998-09-11 | 2004-11-10 | Ilexus Pty Ltd | MODULATORS OF THE Fc RECEPTOR AND USE OF SUCH MODULATORS |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3579579A (en) | Substituted 7- and/or 9-amino-6-demethyl-6-deoxytetracyclines | |
Lesher et al. | 1, 8-Naphthyridine derivatives. A new class of chemotherapeutic agents | |
AU650689B2 (en) | Esters and amides of substituted indenyl acetic acids | |
NZ211789A (en) | Pharmaceutical compositions containing an iron (iii) complex of a pyrone derivative, the compositions being adapted for buccal or nasal administration | |
JP2731636B2 (ja) | 抗潰瘍剤、抗生物質の錯体又はキレート及びその製造方法 | |
SU750960A1 (ru) | Производные халкона в качестве противовоспалительных и капилл роукрепл ющих средств | |
Murray et al. | Absorption and metabolism of rutin and quercetin in the rabbit | |
JPH0517364A (ja) | シユクラーゼ活性阻害剤 | |
FI79544C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av primycinsalter. | |
HU198472B (en) | Process for producing adduct comprising norfloxacin and pharmaceutical composition comprising such adduct | |
EP1406895B1 (en) | Lactone formulations and method of use | |
CN109111397B (zh) | 一种喹啉芳香乙烯类衍生物及其制备方法和应用 | |
DE2259151A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines antibiotikum-derivates | |
DE2234255A1 (de) | Neue substituierte xanthoncarbonsaeureverbindungen | |
DE2706841C2 (ru) | ||
NO122020B (ru) | ||
DE3108068A1 (de) | N-methansulfonsaeuren und alkali-n-methansulfonate von sisomicin, gentamicin und deren derivaten, verfahren zu ihrer herstellung, die neuen verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung als antibiotika | |
KR20200112898A (ko) | 캐리마이신 또는 이의 활성 성분의 용도 | |
Cavill | Derivatives of 4‐hydroxybenzoic acid and its methyl and n‐butyl esters. Part I. Derivatives containing substituents in the 3 and 3: 5 positions | |
FI62283B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara n-2'-karboxifenyl-4-klorantranilsyraderivat | |
US4007166A (en) | Meglumine complexes of fungicidal polyene macrolide antibiotics and method of preparing same | |
US2931838A (en) | 2-methyl-2-hydroxy-4-(2, 2, 2-trichloro-1-hydroxyethoxy)-pentane and its production | |
SU1571983A1 (ru) | Производные 4-карбоксивиниленхалкона, про вл ющие антиаллергическую активность | |
US3147280A (en) | Preparation of benzofuran derivatives | |
US3047626A (en) | 4-desdimethylamino-6-deoxy-tetracycline derivatives |