SU747415A3 - Способ получени низший алкил трет. бутиловых эфиров - Google Patents
Способ получени низший алкил трет. бутиловых эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- SU747415A3 SU747415A3 SU752139259A SU2139259A SU747415A3 SU 747415 A3 SU747415 A3 SU 747415A3 SU 752139259 A SU752139259 A SU 752139259A SU 2139259 A SU2139259 A SU 2139259A SU 747415 A3 SU747415 A3 SU 747415A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- temperature
- catalyst
- hydrocarbon stream
- synthesis zone
- isobutene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14875—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
- C07C7/14891—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени низший алкил-трет.-бутиловых эфиров. Известен способ получени низший алкил-трет.-бутиловых эфиров взаимодействием низших спиртов и изобутиле на или изобутиленсодержащих фракций при температуре 0-200 С, объемной скорости 5-10 л/л катализатора i ч в присутствии катионообменной смолы в качестве катализатора 1 . В случае использовани изобутилен содержащих фракций по известному спо собу последние необходимо очищать от бутадиена экстракцией или избира тельным гидрированием, поскольку кис лотные катионообменные смолы катализируют димеризацию и полимеризацию диенов. Однако указанные операции не полнодтью устран ют потери диенов и усложн ют процесс, вследствие чего использование олефинсодержащих фракций с высоким содержанием (более 2%) диенов, например бутадиена, ограниче но из-за необходимости их предварительного выделени . Целью изобретени вл етс упрс це ние процесса, .Поставленна цель достигаетс способом получени низший алкил-трет .-бутиловых эфиров взаимодействием низшего спирта с изобутиленсодержащей фракцией в присутствии катионообменной смолы в качестве катализатора, отличительна особенность которого состоит в том,что используют изобутиленсодержащую фракцию , включающую бутадиен от 2 до 40 вес.%, и процесс ведут при температуре 60-120°С, объемной скорости 5-35 л/л катализаторач, определ емой по формуле: V 1/2 Т-25, где Т - температура,°С. Процесс целесообразно вести при температуре 60-80°С. Выход целевого продукта достигает 87%. Таким образом, соблюдение указанных условий позвол ет контролировать вторичные реакции бутадиена, что облегчает выделение целевых продуктов и позвол ет использовать олефиновые фракции парового крекинга без предварительной их обработки дл удалени бутадиена. Пример 1.150 г ( см) олефиновой фракции С после парового крекинга следующего состава,вес,%:пропилен 6,03;изобутан О,86;Н-бутан 3,73; бутен-1 16,44;изобутилен 29,19;бутеи-2--транс 5 , 89 ; бутен-2-цис 4,29;l,j -бутадиен 39,57 ввод т в г втоклав вместе с 20 г метанола («--27 см) {мол рное соотношение изобутилен; MtiTaнол 1 ,03) и в кач€;стве катализатора используют 12 г Амберлита 15 («-20 ci..;
Смеси пают наг-ретьс до при сильксм .перемешивании. В течение этого вре:-:еки отоира.ют г:робы реакционной смеси и анализируют их, получа , результаты, приведенные в табл.1 о
Результаты анализа
Л....
Степень превращени , вес . %
изобутилена
метанола
Выход метил-трат,-бутилового эфира (МТБЭ) ,, вес , °б
Степень превращени , вес. %
бутадиена
линейных бутеноБ
Потери бутадиена обсуловлемн образованием простых метилбутениловых зфиров с небольшими количествами димеров (винилциклогексана) и содимеров.
75,01 79,82 75,10 71.54 77,62 87,69 92,26 93,25
79,09 87,27 81., 81 79,36
0,1 1,2 4,66 8,76 С,1 0,1 0,1 0,1
Как видно из примера 1., з котором процесс провод т непрерывно, очень длительное пребыв аи;ia смеси в автоклаве способствует npcTsiKaнию вторичных реакций бута.диена и отрицательно вли ет на степень превращени изорутилена; в услови х, приведенных в этом примере, степень преврагденик изобутилена достигает мгиксимума по прошествии 60 мин и после этого снижаетс .
Это св зано с тем, что МТБЭ, ме .анол и изобут.ллен достигают за короткий промежуток времени термодинамического равновеси и после этого, несмотр на расходование метано.г:а с образованием продуктов присоединени к бутадиену (простых буте::Иловых эфиров), система реагирует по пути наступаквдего разложенна МТБЭ и его компоне тов с восстс.новл нкем состо ни равновеси: .
Примеры 2-4. Олефинозук фракцию по примеру 1 непрерывно подвергают взаимодействию с метанолом Е присутствии Амберлита 15 в реактор .е с заторможенным течением. Услови к степень превращени приведены з табл.2.
Таблица
60
80
80
79,1
77,6 70,7 1,3 11,5
линейных бутенон 0,1 /0,1 .0,1 Выход МТБЭ,вес,% 83,18 75,79 84,79
На основании результатов опытов, приведенных в примерах 2, 3 и 4, провoдивLaиxc в реакторе непрерывного действи с заторможенным течением, сделаны те же выводы, что и в примере 1. По данног гу способу определенной температуре соответствует чоптимальна объемна скорость , более высока величина которой приводит к более высокой степени рекуперации
иутадиена, а более низка , чем оптимальна , вызывает вторичные реакции бутадиена и ведет к более низкой степени превращени изобутилена.
Примеры 5-7. Олефиновый поток, полученный паровьом крекингом.
используемый в примере 1, непрерывно в проточном реакторе в присутствии Амберлита 15 подвергают взаимодействию с этанолом, пропанолом и бутанолом . Получают следующие результаты (см. табл.3)
Таблица 3.
Claims (2)
- Формула изобретения1. Способ получения,низший алкилтрет .-бутиловых эфиров'взаимодействием низшего спирта с изобутиленсодержащей фракцией в присутствии катионообменной смолы в качестве катализатора, отличающий- с я тем, что, с целью упрощения процесса, используют изобутиленсодержащую фракцию, включающую бутадиен от 2 до 40 вес.%, и процесс ведут при температуре 60-120°С, объемной скорости 5-35 л/л катализатора · ч, определяемой по формуле: V = 1/2 Т-25, где Т - температура,°C
- 2. Способ по п.1, отличаю щийся тем, что процесс ведут при температуре 60-80°С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT23010/74A IT1012687B (it) | 1974-05-21 | 1974-05-21 | Procedimento per la sintesi di ete ri alchil ter butilici a partire da un alcool primario ed isobutilene in presenza di butadiene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU747415A3 true SU747415A3 (ru) | 1980-07-23 |
Family
ID=11202838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752139259A SU747415A3 (ru) | 1974-05-21 | 1975-05-21 | Способ получени низший алкил трет. бутиловых эфиров |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4039590A (ru) |
JP (1) | JPS516913A (ru) |
AR (1) | AR208405A1 (ru) |
AT (1) | AT339267B (ru) |
BE (1) | BE829300A (ru) |
BG (1) | BG23208A3 (ru) |
BR (1) | BR7503193A (ru) |
CA (1) | CA1066724A (ru) |
CH (1) | CH605508A5 (ru) |
CS (1) | CS242853B2 (ru) |
DD (2) | DD121775A5 (ru) |
DE (2) | DE2521673C2 (ru) |
DK (1) | DK144298C (ru) |
ES (1) | ES438187A1 (ru) |
FR (1) | FR2272064B1 (ru) |
GB (1) | GB1506461A (ru) |
HU (1) | HU176608B (ru) |
IE (1) | IE43300B1 (ru) |
IN (1) | IN143294B (ru) |
IT (1) | IT1012687B (ru) |
LU (1) | LU72540A1 (ru) |
MW (1) | MW2675A1 (ru) |
NL (1) | NL184216C (ru) |
NO (2) | NO144144C (ru) |
PH (1) | PH11624A (ru) |
RO (1) | RO73177A (ru) |
SE (2) | SE421122B (ru) |
SU (1) | SU747415A3 (ru) |
TR (1) | TR18347A (ru) |
YU (1) | YU37302B (ru) |
ZA (1) | ZA752879B (ru) |
ZM (1) | ZM5875A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2629769C3 (de) * | 1976-07-02 | 1989-03-16 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther |
GB1587866A (en) * | 1976-11-22 | 1981-04-08 | Nippon Oil Co Ltd | Methyl tert-butyl ether |
DE2706465C3 (de) * | 1977-02-16 | 1980-10-02 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Gewinnung von Butadien bzw. n-Butenen aus diese enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen unter Abtrennung von Isobuten |
DE2802198A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen |
US4198530A (en) * | 1978-06-29 | 1980-04-15 | Atlantic Richfield Company | Production of tertiary butyl methyl ether |
EP0008860B2 (en) * | 1978-07-27 | 1991-12-04 | CHEMICAL RESEARCH & LICENSING COMPANY | Catalyst system |
DE2908426A1 (de) * | 1979-03-05 | 1980-09-25 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen |
DE2944457A1 (de) * | 1979-11-03 | 1981-05-14 | EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung eines gemisches, bestehend im wesentlichen aus iso-buten-oligomeren und methyl-tert.-butyl-ether, seine verwendung und treibstoffe, enthaltend ein solches gemisch |
US4262146A (en) * | 1980-01-15 | 1981-04-14 | Phillips Petroleum Company | Production of aliphatic ethers |
US4469911A (en) * | 1980-10-23 | 1984-09-04 | Petro Tex Chemical Corporation | Isobutene removal from C4 streams |
US4320233A (en) * | 1981-02-09 | 1982-03-16 | Phillips Petroleum Company | Dialkyl ether production |
US4371718A (en) * | 1981-07-02 | 1983-02-01 | Phillips Petroleum Company | Using butenes to fractionate methanol from methyl-tertiary-butyl ether |
IT1150678B (it) * | 1982-03-12 | 1986-12-17 | Anic Spa | Procedimento per la produzione di eteri alchil terbutilici in presenza di butadiene |
US4440963A (en) * | 1982-08-09 | 1984-04-03 | Phillips Petroleum Company | Production of MTBE and ETBE |
US4482775A (en) * | 1982-09-22 | 1984-11-13 | Chemical Research & Licensing Company | Isomerization of C4 alkenes |
JPS61164505A (ja) * | 1985-01-16 | 1986-07-25 | 岩佐 正次 | ボタン |
US4571439A (en) * | 1985-07-22 | 1986-02-18 | Tenneco Oil Company | Method for controlled oligomerization/etherification of propylene |
IT1190015B (it) * | 1986-05-27 | 1988-02-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di eteri alchilterbutilici |
GB9027112D0 (en) * | 1990-12-13 | 1991-02-06 | British Petroleum Co Plc | Etherification |
US5231234A (en) * | 1992-03-30 | 1993-07-27 | Chemical Research & Licensing Company | Two stage production of ether from tertiary alcohol |
IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
AU702870B2 (en) † | 1995-06-08 | 1999-03-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for production of (poly)alkylene glycol monoalkyl ether |
US8686211B2 (en) | 2011-09-07 | 2014-04-01 | Shell Oil Company | Process for preparing ethylene and/or propylene and a butadiene-enriched product |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2391084A (en) * | 1943-06-19 | 1945-12-18 | Standard Oil Co | Knock-resistant motor fuel |
US2480940A (en) * | 1946-09-20 | 1949-09-06 | Atlantic Refining Co | Production of aliphatic ethers |
DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
GB1176620A (en) * | 1968-07-09 | 1970-01-07 | Shell Int Research | Recovery of Tertiary Olefins |
JPS5126401B1 (ru) * | 1969-03-12 | 1976-08-06 | ||
BE793163A (fr) * | 1971-12-22 | 1973-06-21 | Sun Oil Co Pennsylvania | Procede de sechage d'ethers |
-
1974
- 1974-05-21 IT IT23010/74A patent/IT1012687B/it active
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258833A patent/AR208405A1/es active
- 1975-05-05 ZA ZA00752879A patent/ZA752879B/xx unknown
- 1975-05-07 YU YU1171/75A patent/YU37302B/xx unknown
- 1975-05-09 MW MW26/75A patent/MW2675A1/xx unknown
- 1975-05-13 TR TR18347A patent/TR18347A/xx unknown
- 1975-05-13 GB GB20210/75A patent/GB1506461A/en not_active Expired
- 1975-05-15 ZM ZM58/75A patent/ZM5875A1/xx unknown
- 1975-05-15 DE DE2521673A patent/DE2521673C2/de not_active Expired
- 1975-05-15 DE DE2560503A patent/DE2560503C2/de not_active Expired
- 1975-05-15 IE IE1093/75A patent/IE43300B1/en unknown
- 1975-05-19 IN IN998/CAL/75A patent/IN143294B/en unknown
- 1975-05-20 LU LU72540A patent/LU72540A1/xx unknown
- 1975-05-20 CA CA227,389A patent/CA1066724A/en not_active Expired
- 1975-05-20 FR FR7515719A patent/FR2272064B1/fr not_active Expired
- 1975-05-20 NO NO751785A patent/NO144144C/no unknown
- 1975-05-20 BG BG30035A patent/BG23208A3/xx unknown
- 1975-05-20 CS CS753519A patent/CS242853B2/cs unknown
- 1975-05-20 ES ES438187A patent/ES438187A1/es not_active Expired
- 1975-05-20 HU HU75SA2795A patent/HU176608B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-05-20 AT AT381175A patent/AT339267B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-20 DK DK222375A patent/DK144298C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 CH CH649275A patent/CH605508A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 RO RO7582291A patent/RO73177A/ro unknown
- 1975-05-21 DD DD190196A patent/DD121775A5/xx unknown
- 1975-05-21 JP JP50059791A patent/JPS516913A/ja active Granted
- 1975-05-21 SU SU752139259A patent/SU747415A3/ru active
- 1975-05-21 NL NLAANVRAGE7505992,A patent/NL184216C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 BR BR4085/75A patent/BR7503193A/pt unknown
- 1975-05-21 DD DD186162A patent/DD119572A5/xx unknown
- 1975-05-21 SE SE7505802A patent/SE421122B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 BE BE156542A patent/BE829300A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 US US05/579,662 patent/US4039590A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-21 PH PH17179A patent/PH11624A/en unknown
-
1978
- 1978-12-11 SE SE7812724A patent/SE435274B/sv not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-24 NO NO800834A patent/NO153687C/no unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU747415A3 (ru) | Способ получени низший алкил трет. бутиловых эфиров | |
EP1032550B1 (en) | Process for the oligomerization of isobutylene | |
NO144143B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av metyl-tert-butyleter | |
JPS6228933B2 (ru) | ||
Krause et al. | Etherification of isoamylenes with methanol | |
SU858557A3 (ru) | Способ получени трет.-алкиловых эфиров | |
US4161496A (en) | Novel method of treating a charge hydrocarbon stream containing isobutene and also butadiene | |
JP2691223B2 (ja) | イソアミレン中の2‐メチル‐2‐ブテン濃度の増加 | |
US2174247A (en) | Process for the polymerization of olefins | |
GB2121407A (en) | Process for producing t-butyl alkyl ethers | |
JPS6340171B2 (ru) | ||
Odioso et al. | Direct hydration of olefins with cation exchange resins | |
US2379731A (en) | Olefin isomerization process | |
RU2778127C1 (ru) | Способ получения метил(этил)-трет-бутилового эфира | |
US4709101A (en) | Process for the production of methyl ethers from branched monoolefins | |
RU2004109816A (ru) | Способ получения с4 эфиров уксусной кислоты | |
EP0313905A2 (en) | Process for the direct hydration of linear olefins | |
RU1325840C (ru) | Способ получения алкил-трет-алкиловых эфиров | |
SU735592A1 (ru) | Способ получени трет-амилацетата | |
RU2070553C1 (ru) | Способ получения c*001-c*002-алкил-трет-c*004-c*005-алкиловых эфиров | |
RU2048464C1 (ru) | Способ получения метил-трет- c4 - c5 -алкиловых эфиров | |
KR820001586B1 (ko) | 3급 부틸 메틸 에테르의 제조방법 | |
DK150537B (da) | Fremgangsmaade til at skille isobutylen fra en c4-carbonhydridstraem indeholdende butadien | |
CN109232156A (zh) | 一种制备异戊烯的方法 | |
PL117633B1 (en) | Process for the preparation of alkyl-tert.-butyl ethers |