SU697507A1 - Способ получени хлорацетамидометилиндолов - Google Patents
Способ получени хлорацетамидометилиндоловInfo
- Publication number
- SU697507A1 SU697507A1 SU782592556A SU2592556A SU697507A1 SU 697507 A1 SU697507 A1 SU 697507A1 SU 782592556 A SU782592556 A SU 782592556A SU 2592556 A SU2592556 A SU 2592556A SU 697507 A1 SU697507 A1 SU 697507A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- singlet
- sulfuric acid
- concentrated sulfuric
- mol
- chloroacetamidomethylindoles
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Это позвол ет получить ранее неизвестные монохлорацетамидометилиндолы , которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе замещенных глицинов, содержащих индольное кольцо, которое усиливает биологическую активность этих соединений .
Пример 1. 2,3-Диметил-5-хлорацетамидометилиндол ,
К раствору 1,45 г (0,01 моль) 2,3-диметилиндола в 12 мл концентрированной серной кислоты (d 1,84), содержащему 6 г фосфорного ангидрида добавл ют при перемешивании раствор ;1,.23 (0,01 моль) N-оксиметилхлорацетамида в смеси 12 мл концентрированной серной кислоты и б г фосфорного ангидрида. Смесь выдерживают при комнатной температуре 24 час, периодически перемешива . По окончании реакции смесь выливают на 80 г тонкоизмельченного льда и экстрагируют хлороформом, Экстракт промывают водой и сушат безводным сульфатом магни . Растворитель упаривают, получают 1,5 г (62%) 2,3-диметил-5-(хлорадетамидометил )индола ст. пл« 123124 (из водного этанола).
Найдено,%: С 62,16; Н 5,87. С,, ,
Вычислено,%: С 62,27; Н 5,99. ИК спектр (в вазелиновом масле): 1625 (С-О) , 3200, 329Р см (N-H) . Спектр ПМР (в CFgCOOH, внешний стандарт ) : 1,67 (дублет, ЗН, З-СН) 2,84 (синглет, ЗН, );4,20 (синглет , 2Н, се-СИ 2.) ; 4,76 (тциренный дублет, 2Н, Б-СН); 7,60 (мультиплет ЗН, ароматические протоны), 8,10 м.д ( уширенный синглет, 1Н, амидный NН ).
Пример 2„. 6-Xлopaцeтa 1ИДoметил-1 ,2,3,4-тетрагидрокарбазол.
Аналогично предьщущему, из 3,42г (0,02 моль) 1,2,3,4-тетрагидрокарбазола в 24 мл концентрированной серной кислоты (d 1,84), содержащей 12 г фосфорного анги,црида, и 2,5 г (0,02 моль) N-оксиметилхлорацетамида в 24 мл концентрированной серной кислоты, содержащей 12 г фосфорного ангидрида -(выдерживанием в течение 30 час), получают 4,2 г (73%) 6-хлорацетамидометил-1 ,2,3,4-тетрагидрокарбазола с Т. пл 180-182° (из спирта ) ,
Найдено,%: С 66,18; Н 6,22. С Н„СЕН О.
В№1ислено,%: С 65,99; Н 6,15, ИК спектр; .1645 (С 0), 3280, 3350 см (N-H) , Спектр ПМР (в CFjCOOH): 1,90 и 3,27 (мультиплет, 8Н, (СН2)4-) ; 41б (синглет, 2Н, ce-CHj.); 4,62 (уширенный дублет, 2Н 5-СН2); 7,30 (мультиплет, ЗН, ароматические протоны); 7,83 м.д. (уширенный синглет, 1Н, N-H),
Пример 3. 2-Метил-5-хлорацетамидометилиндол .
Аналогично, из 3,93 г (0,03 моль) 2-метилиндола, в 30 мл концентрированной серной кислоты (d 1,84), С| содержащей 15 г фосфорного ангидрида, и 3,70 г (0,03. моль) N-оксиметилхлорацетамида в 30 мл концентрированной серной кислоты, содержащей 15 г фосфорного ангидрида (вьщеркиванием в Q течение 30 час), получают 4,7 г
(61%) 2-метил-5-хлорацетамидометилиндола с т. пл, 95-97° (из бензола).
Найдено,%: С 60 , 64; Н 5,63,
. С,2 H.jCeNj o,
Вычислено,%: С 60,88; Н 5,49, ИК спектр (в вазелиновом масле): 1665 см- (С 0), 3280-3310 см (N-H). Спектр ПМР (в CFjCOOH):2,83 (синглет, ЗН, 2-СНз); 4,36 (синглет, 2Н, 3-Н) ; 4,16 (синглет, се-СН-г.); 4,63 (уширенный дублет, 2Н, 5-СН2); 7,50 (мультиплет, ЗН, ароматические протоны) ; 7,96 м,д, (уширенный синглет , амидный N-H),
5 .Пример 4. 1,2-Диметил-5-хлорацетамидометилиндол .
Аналогично, из 0,145 г (0,001 моль) 1,2-диметилиндола в
0,4 мл концентрированной серной кислоты . (d 1,84) , содержащей 2 г фосфорного ангидрида и, 0,123 г (0,001 моль.) N-оксиметилхлорацетамида в смеси 4 мл концентрированной серной кислоты и 2 г фосфорного ангидрида (выдерживанием в течение 24 час) получают 0,129 г (52%) 1,2-диметил-5-хлорацетамидометилиндола с т, пл. 134135° . Вещество очищено с помощью ТСХ
0 на AEg. Од в системе бензол-метанол-ацетон 9:1:1.
Найдено,%: С 62., 11; Н 6,18, ,0. д Вычислено,%: С 62,27; Н 5,99.
ИК спектр (в вазелиновом масле): 1660 (С 0) ; 3290 (N-H) , Спектр ПМР (в ); 2,36 (синглет, ЗН, 2-СН4,); 3,33 (синглет, ЗН, 1-СНэ) ; Q 4,00 (синглет, 2Н, З-Нг) ; 3,83 (синглет ,-2Н, се-СН2); 4,27 (уширенный дублет, ); 7,20(мультиплет, ЗН, ароматические протоны);7,60 м.д. (уширенный синглет, амидный N-H),
Таким образом, предлагаемый способ получени замещенных хлорацетамидометилиндолов позвол ет получать целевые продукты с высокими выходами благодар применению нового конденсирующего агента (смесь концентрированной серной кислоты с фосфорным ангидридом), Полученные соединени могут быть использованы в качестве полупродуктов дл синтеза лекарствен
5 ных веществ.
Claims (1)
1. Авторское свидетельство СССР 339161, кл. С 07D 209/40, 1972.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782592556A SU697507A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Способ получени хлорацетамидометилиндолов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782592556A SU697507A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Способ получени хлорацетамидометилиндолов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU697507A1 true SU697507A1 (ru) | 1979-11-15 |
Family
ID=20754420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782592556A SU697507A1 (ru) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Способ получени хлорацетамидометилиндолов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU697507A1 (ru) |
-
1978
- 1978-03-21 SU SU782592556A patent/SU697507A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jones | Studies on imidazole compounds. I. A synthesis of imidazoles with functional groups in the 2-position | |
| US4110337A (en) | Triazolobenzodiazepines | |
| FR2607813A1 (fr) | Alkylamino-8 imidazo (1,2-a) pyrazines et derives, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0172096A1 (fr) | Dérivés d'acylaminométhyl-3 imidazo[1,2-a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| JPH06172281A (ja) | ５−アミノレブリン酸のｎ−アシル誘導体、ならびに遊離の酸の塩酸塩の製造法 | |
| SU697507A1 (ru) | Способ получени хлорацетамидометилиндолов | |
| DE2740836A1 (de) | Anellierte indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| US4997847A (en) | Biologically active compounds | |
| DE1670222C3 (de) | a-(Benzyloxycarbonyl)-thienyunethylpenicilline und deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel | |
| IE42959B1 (en) | Process for the preparation of 4-oxo-hexahydro-pyrazinoisoquinoline derivatives | |
| NO170322B (no) | Fremgangsmaate for syklisk fremstilling av hydrogenperoksid | |
| DE2310140A1 (de) | Neue 1-phenyl-2-amino-aethanolderivate und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
| SU603642A1 (ru) | Способ получени монотиоксамидов | |
| SU1660581A3 (ru) | Способ получени производных хинолиндиона | |
| JPS6127977A (ja) | ４，５‐ジヒドロ‐３，３‐ジフエニル‐４‐ヒドロカルビルアミノメチルフラン‐２（３ｈ）‐オン | |
| US3696096A (en) | Substituted 2-benzoyl-{11 2-cinnamoyl-isoxazolidines | |
| FI61311B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer | |
| SU681058A1 (ru) | Способ получени 3-арил-или 3,4-арилзамещенных 6,7-диметоксиизокумаринов | |
| SU361173A1 (ru) | Способ получения производных г : | |
| SU614744A3 (ru) | Способ получени производных дибензо ( ) циклогептана | |
| Sundberg et al. | Base-catalyzed formation and reactions of o-nitrophenylacetamides | |
| SU438266A1 (ru) | Способ получени производных -аминометилиндола | |
| JP3047582B2 (ja) | トレオ−４−アルコキシ−５−（アリールヒドロキシメチル）−２（５ｈ）−フラノンの製造方法 |