SU696020A1 - Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана - Google Patents

Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана

Info

Publication number
SU696020A1
SU696020A1 SU772484789A SU2484789A SU696020A1 SU 696020 A1 SU696020 A1 SU 696020A1 SU 772484789 A SU772484789 A SU 772484789A SU 2484789 A SU2484789 A SU 2484789A SU 696020 A1 SU696020 A1 SU 696020A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
tetramethyl
trimethyltridecyl
acetoxy
chroman
Prior art date
Application number
SU772484789A
Other languages
English (en)
Inventor
Рима Порфирьевна Евстигнеева
Ирина Константиновна Сарычева
Галина Иосифовна Базилевская
Петр Вячеславович Костоглодов
Лилия Владимировна Пеняева
Анатолий Витальевич Ермолаев
Агата Борисовна Летунова
Валентина Васильевна Житнева
Original Assignee
Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им. М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им. М.В.Ломоносова filed Critical Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им. М.В.Ломоносова
Priority to SU772484789A priority Critical patent/SU696020A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU696020A1 publication Critical patent/SU696020A1/ru

Links

Landscapes

  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АЦЕТОКСИ-2,5,7,8-ТЕТРАМЕТИЛ-2- (4 , 8 , 12 -ТРИМЕТИЛТРИДЕЦИЛ) -ХРОМАНА ной уксусной кислоты в присутствии хлористого цинка, вз того в количестве 0,014-6,007 мол , с последующим добавлением через 2-3 ч серной кислоты в количестве 0,015-0,020 ацетилированием полученного 6-окси-2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8, 12 -триметилтридецил)-хромана уксусным ангидридом. Отличие этого способа от известного заключаетс  в том, что в ка4eCfBe кислотного катализатора испол зуют хлористый цинк в количестве 0,014-0,007 мол  с последующим добавлением , через 2-3 ч концентрирова ной серной кислоты в количестве 0,0 0,02 мол  и мол рное соотношение исходных реагентов составл ет 1:1. В случае использовани  в качеств растворител  толуола или бутилацета та получаетс  чистый об-токофёрол, который примен етс  не только как препарат витаминного действи , но и как ингибитор окислени  жиров и жирорастворимых витаминов. Предварительное введение к реаги рующим исходным соединени м хлорист го цинка (0,014-0,007 мол  в расчет на 1 моль изофитола) и последующее Добавление серной кислоты (d,l,84; 0,015-0,020 мол  на 1 моль  зофитол аривс дит к получению витамина Е, содержащего 0,7-1,3% сопутствующих веществ, по данным ГЖХ, в то врем  как по известному способу-прототипу содержание примесей доходит до 20%. При этом существенную роль играет не только пор док загрузки каталити ческих агентов, но и интервал между загрузкой. Оптимальное врем  прибав лени  серной кислоты, после того как загружен хлористый цинк, сослав л ет 2-3 ч . Без добавки серной кислоты врем  реакции удлин ётё  в несколько , а одновременное введение данных каталитических добавок приводит к получению витамина Е, со держащего до 6% примесей, Пример. К 31,0 г 98%ного или 30,4 г 100%-нбго (0,2 мол ) 2,3,5-триметилгидрохинона-1,4 в 60 мл уксусной кислоты (99,5%ной/прибавл ют 0,428 г 98%-ног9 или 0,400 г 100%-ного (0,0028 мол ) . хлористого цинка. К нагретой до смеси в услови х непрерывного перемеишвани  в течение 0,5 ч в токе азота приливают 65,8 г 90%-ного или 59,2 г lQO%-Horo (0,2 мол ) йэо фитола. При этом образующуюс  в )Шёсса водуотгон ют с уксусной кислотой (отгон составл ет около .30 мл). Далее к реакционной смес постепенно,прибавл ют еще 30 мл 99,5%-ной уксусной кислоты, одновре менно повыша  ее температуру до 120с,в течение 3 ч отгон етс  окол 50 мл водной уксусной кислоты.Затем течение 0,5 ч приливают 0,3 г 95%ной ,или 0,284 г 100%-ной (0,003 мол ) серной кислоты в 10 мл уксусной кислоты (99,5%-ной) и продолжают перемешивание еще в течение 0,5 ч. Далее реакционную массу охлаждают до 90°С, при перемешивании добавл ют 25,5 г 96%-ного или 24,5 г 100%-ного (0,24 мол ) уксусного aнгидpидa и провод т ацетилирование Ъбразовавщегос  «1-токоферола при 120-130°С в течение 1 ч. Продукт реакции охлаждают до и прибавл ют 0,42 г 25%ного водного раствора аммиака. Выделившуюс  в ходе ацетилировани  уксусную кислоту и оставшийс  уксусный ангидрид отгон ют в вакууме (10-20 мм. рт.с.т.),а остаток фракционируют в высоком вакууме. Т.кип, 205-210 С при 0,01-0,05 мм рт.ст. Выход ацетата ot-тикоферола 40,6 г, 92% счита  на изофитол. Пример 2. К смеси 15,5 г 98%-ного или 15,2 г 100%-ного (0,1 мол ) 2,3,5-триметилгидрохинона-1 ,4, 50.мл толуола и 0,2 г 98%- ного или 0,196 г 100%-ного (0,0014 мол ) хлористого цинка при перемешивании и кипении в токе азота прибавл ют в течение 0,5 ч 32,9 г 90%-ного или 29,6 г 100%-ного (0,1 мол ) изофитола. Образующуюс  в ходе реакции воду отгон ют в водоотделителе (насадка Дина-Старка) с обратньзм холодильником . После перемешивани  в течение 3ч к реакционной массе прибавл ют 0,15 г 95%-ной или 0,142 г 100%-ной (0,003 мол ) серной кислоты, растворенной в 5 мл толуола, в течение 1 ч. Далее, заменив обратный холодильник на пр мой, отгон ют около 30 мл толуола . Процесс и конец реакции контролируют хроматографическй. Технический сС-токоферол охлаждают и промывают водой (2 X 50 мл), 5%-ным водным раствором Трилона Б (2 х 100 мл) и 2%-ным водным рас.твором едкого кали (2 X 100 мл). Растворитель удал ют . в вакууме (10-20 мм рт.ст.), а остаток фракционируют в высоком вакууме (0,01-0,05 мм рт.ст.). Т.кип. 200210°С ., Выход oL-токоферола 36,5 г, 85% счита  на изофитол. Дл  получени  ацетата об-тикоферола реакционную Массу аце.тилируют аналогично примеру 1. ГЖХ проводилась на колонке из нержавеющей стали длиной 1,2 м и диаметром 3 мм, твердый носитель хроматон (0,16-0,20 мм), пропитанный 5%-ным (метилсиликоновый каучук). Детектор пламенноионизационный , изотерма 280с, температура испарени  350°С, По данным ГЖХ, содержание действующего начала в полученных образцах не ниже 95%.

Claims (2)

1.Патент Японии ., 72167, клЛб Е 41, опубликЛ9 3.
2.Авторское свидетельство СССР № 460723, кл.С 07 d 7/22, 21.10.74 (прототип).
SU772484789A 1977-05-17 1977-05-17 Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана SU696020A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772484789A SU696020A1 (ru) 1977-05-17 1977-05-17 Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772484789A SU696020A1 (ru) 1977-05-17 1977-05-17 Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU696020A1 true SU696020A1 (ru) 1979-11-05

Family

ID=20708496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772484789A SU696020A1 (ru) 1977-05-17 1977-05-17 Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU696020A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2666581A1 (fr) * 1990-09-06 1992-03-13 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de preparation d'acetate de tocopherol.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2666581A1 (fr) * 1990-09-06 1992-03-13 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de preparation d'acetate de tocopherol.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sakami et al. The Synthesis of Organic Compounds Labelled with Isotopic Carbon1
JP4370280B2 (ja) 無水糖アルコール組成物の精製方法および製造方法
SU696020A1 (ru) Способ получени 6-ацетокси-2,5,7,8тетраметил-2-(4"8"12-триметилтридецил) -хромана
US3878057A (en) Plural stage distillation of a crude 3-methylmercaptopropionaldehyde feed in solution with a volatile weak acid and a less volatile strong acid
US4089871A (en) Manufacture of furfuryl alcohol
RU2057115C1 (ru) Способ получения пластификатора на основе сложных эфиров смеси дикарбоновых кислот с числом углеродных атомов 4 - 6
CA1173842A (en) Preparation of tocopheryl acetate and tocopheryl propionate
JP2863269B2 (ja) 環状ラクトンの製造方法
SU569568A1 (ru) Способ получени имида малеиновой кислоты
JP7046105B2 (ja) シクロペンテノンの製造方法
US5200531A (en) Process for the production of threo-4-alkoxy-5- (arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones
KR101150640B1 (ko) 트라이메틸하이드로퀴논 다이알칸오에이트의 제조방법
SU149421A1 (ru) Способ получени ацетальдегида
SU1145017A1 (ru) Способ получени 1-ацетоксициклогексадиена-1,5
SU545631A1 (ru) Способ получени феноксиацетальдегида
SU524791A1 (ru) Способ получени нитрата адамантанола-1
JP2711887B2 (ja) ショ糖不飽和脂肪酸エステルの製造法
KR100502834B1 (ko) 개선된 락톤화 반응에 의한 심바스타틴의 제조방법 및이의 정제방법
SU569576A1 (ru) Способ получени циклических кеталей
SU149419A1 (ru) Способ получени эфиров дихлоруксусной кислоты
SU1490110A1 (ru) Способ получени ацетамида
SU461103A1 (ru) Способ получени мононатриевой соли -( -тиоэтил-2-амино)-тиофосфорной кислоты
SU317282A1 (ru) Способ получени диэфиров этиленгликол и карбоновых кислот
RU982317C (ru) Способ получени алифатических дикарбоновых кислот
SU130509A1 (ru) Способ получени ацетатов 1,1-дигидроперфторспиртов