SU655700A1 - Способ получени алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты - Google Patents

Способ получени алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты

Info

Publication number
SU655700A1
SU655700A1 SU762306919A SU2306919A SU655700A1 SU 655700 A1 SU655700 A1 SU 655700A1 SU 762306919 A SU762306919 A SU 762306919A SU 2306919 A SU2306919 A SU 2306919A SU 655700 A1 SU655700 A1 SU 655700A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
ester
dmso
alkyl esters
phenylacrylic acid
Prior art date
Application number
SU762306919A
Other languages
English (en)
Inventor
Эдуард Викторович Ганин
Ольга Сергеевна Степанова
Ева Ароновна Краснова
Георгий Васильевич Гураш
Владимир Александрович Купчевский
Original Assignee
Предприятие П/Я А-3103
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-3103 filed Critical Предприятие П/Я А-3103
Priority to SU762306919A priority Critical patent/SU655700A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU655700A1 publication Critical patent/SU655700A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершенст- вованному способу получени  эфиров акри вой кислоты с фенипьным заместителем прис углероаном атоме, в частности алкиповых эфиров сС- фенилакриловой кислоты , испольсуемых в качестве мономеров в реакци х полимеризации и сополимернзации при попученнн термопластичных материалов . Известны способы получени  ефиров dL-фенилакриловой кислоты путем взаимодейст-ви  йодистого этила с серебр ной сольюot-феннлакрнловой кислоты р., а также путем парофазной конденсации формальдегида с эфирами фенилуксусной кно поты над катализатором 2. Недостатками первого метода  вл ютс  значительна  дороговизна и мала  доступность исходных веществ; к недостаткам . второго следует отнести необходимость испотшзовани  специального оборудовани  :дп  парофазного катализа, г Из известных методов синтеза эфирор о(.-фенилакриловой кислоты наиболее близким к изобретению  вл етс  метод одновременного синтеза эфиров обфени гищэакриловой и cd-фенилакриловой кирпот путем конденсации соответствующих эфв- ров фенилуксусной кислоты с параформом в среде диметилсульфоксида (ДМСО) в присутствии этилата натри  как катализатора с последующим хроматографическим разделением продуктов з. Мольное соотношение между ДМСО и эфиром фенилуксусной кислоты 14,1:1. Недостатками известного способа  вл ютс  неколичественный выход эфнров с -фенилакриловой кислоты (7-10%) и слс кность делени  и очистки проду|& тов. Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Указанна  цель достигаетс  тем, что конденсацию соответствующего эфира фенилуксусной кислоты с параформом ведут в присутствии ДМСО и .этилата нат ри  в качестве катализатора с последу 3 щей дегидратацией полученного алкнловог эфира сХ.-4енилгидракриловой кислоты при 220-240 0. в присутствии минеральной сопи металла § группы, Б подгруппы желательно оксихлорида кадми , с последующей очисткой путем перегонки в вак уме. Отличительной особенностью данного способа 5тл етс  то, что конденсацию ве дут при мольном соотношении между ДМСО и эфиром фенилуксусной кислоты, равном 5-14:1, предпочтительно 8:1, с последующей дегидратацией эфира с фенип гидракриловой кислоты в указанных выше услови х. Выход целевого продукта да 6О%.. Во всех приведенных примерах конден сацию ведут в трехгорлой круглодонной колбе на 2 л, помещенной в вод ную баню (20 С) и снабженной хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой . Пример 1. К 164. г (1 г-моль) этилового эфира фенилуксусной кислоты, 30 г (1г-моль) параформа в 39О г (5 г-моль) ДМСО при перемешивании через капельную воронку приливают спиртовый раствор этилата натри  З г (0,13 г-атом) натри , растворенного в 4ОО мл абсолютного этанола. Температура повышаетс  на 15-2ОС, в то врем как смесь становитс  прозрачно-желтой. После охлаждени  до 2О С добавл ют 10 мл лед ной уксусной кислоты, с помощью водоструйного насоса (20 мм рт. ст.) отгон ют растворитель и к осгатку в колбе при SOC и посто нном перемешивании добавл ют 150 мл насыщенного раствора поваренной соли. Органический слой перенос т в колбу (емкостью 25О мл) перегонного аппарат добаблшот 3 г оксихлорида кадми  и про гревают в бане со сплавом Вуда при 240 С. Происходит дегифатаци  эфира Х. -фенилги{факрнповой кислоты с одновременной отгонкой смеси воды и целе- ;Вого продукта. Собранный продукт сушат безводным сульфатом мапш  и фракционируют в вакууме. Авализ сырого продукта методом ГЖХ указывает на наличие в нем 8-12% исходного этилового эфира- фенилуксусной кислоты и более высококип щего, чем этиловый эфир od-фенилакриловой кислоты (верЬ тно продз- кта двойной конденсации формальдегида по с -угперодному атому фенилуксусной кислоты). 0.04 Выход этилового эфира oi -фенилакриловой кислоты 84 г (47%); т. KfTn, 9293°С/5 мм рт. ст.; п 1,5260; d 2° i,0521. В аналогичных услови х при использовании 192 г (1 г-моль) бутилового вфира фенилуксусной кислоты получают 92 г (л-46%) бутилового эфира оС фени акриловой кислоты). Данные, полученные при синтезе этилового и бутилового эфира еС-Цюнилакриловой кислоты при мольном соотношении между исходным эфиром и ДМСО, равном 1:5, предполагают верными применительно /ко воем остальным случа м. П р и м е р 2. Провод т опыт, как в примере 1, но берут бООмл ДМСО. После добавлени  спиртового раствора этилата натри  температура повышаетс  на 1О15 С . Выход этилового эфира сС-фенилакриловой кислоты 1ОО,3 г (58.%), т. кип. 92-93°С/5 мм рт. cf; .,526O; d«P 1,0521. Найдено,%: С 74,85; Н 6,81; MR.Q50,59. Вычислено,%: С 74,92;Н 6,86; MRJ, 51,85. По литературным данным т. кип. мм рт; стс; nlf 1,526О; а J 1,0508. При оТгонке растворителей с использованием водоструйного насоса вначале со Кр&тот спиртовую фракцию, затем отдельно ДМСО, которые после регенерации (спирт - над натрием, ДМСО - над едким натром) могут быть использованы в повторных синтезах. Оксихлорид.кадми  получают путем высушивани  хлорида кадми  ColClA2,SHO в сушильном шкафу при 200-25О СГв течение 1,5 ч. Использу  614 г (8 )г-моль)ДМСО и 178 г (1 г-мопь) пропилового, 192 г (1 г-моль) бутилового, 206 г (1 г-моль) изоамилового эфира фенилуксусной кислоты , в аналогичных услови х получают 105 г (55%) пропилового, 122 г (6О%) бутилового , 129 г () изоамилового эфира ci-фе ни пакриловой кислоты соответственно . Анализ сырых продуктов ме1годом ГЖХ указывает на наличие 4-6% примесей (см; пример 1). При использовании больших количеств ДМСО (мольное соотношение между ДМСО и эфиром 1О:1, 14:1) чистота сырого
SU762306919A 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты SU655700A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762306919A SU655700A1 (ru) 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762306919A SU655700A1 (ru) 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU655700A1 true SU655700A1 (ru) 1979-04-05

Family

ID=20643136

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762306919A SU655700A1 (ru) 1976-01-04 1976-01-04 Способ получени алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU655700A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309350A (en) * 1975-11-26 1982-01-05 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Process of making phenylacrylic esters

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309350A (en) * 1975-11-26 1982-01-05 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Process of making phenylacrylic esters

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FERRIS THE ACTION OF MINERAL ACID ON DIETHYL BIS (HYDROXYMETHYL) MALONATE1
US4876368A (en) Production of monohydroxy monocyclic acetals and their esters
SU655700A1 (ru) Способ получени алкиловых эфиров -фенилакриловой кислоты
WO2011086570A1 (en) Process for preparation of cyanoalkylpropionate derivatives
Folkers et al. THE PREPARATION OF DIMETHYLACETOACETIC ESTER AND OF Δ3, 2, 2-DIMETHYLBUTENOL-1
JPH0430387B2 (ru)
US10604472B2 (en) Auto-catalyzed process for the synthesis of tributyl citrate (TBC)
SU484680A3 (ru) Способ получени сложного метилового эфира (3-кето-2-пропилцикло-пентил)-уксусной кислоты
US2901506A (en) Pyrolysis of substituted carbonyloxyalkyl halides
SU519121A3 (ru) Способ получени производных бифенила
US4675449A (en) Process for producing 6-hydroxy-2-naphthones
US4617405A (en) Preparation of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds
US5463111A (en) Process for preparing dialkyl 2-haloethyl malonates
RU2811553C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,β,β-ТРИФТОРСТИРОЛА
Kulkarni et al. Polymerizable monomers from castor oil. I. Vinyl monomers based on undecenoic acid
SU642309A1 (ru) Способ получени 3-метилпиразолина
JP2711887B2 (ja) ショ糖不飽和脂肪酸エステルの製造法
JPH04330038A (ja) 置換α−ハロゲノプロピオン酸
RU2058299C1 (ru) Способ получения низших алкиловых эфиров 3,3-диметилпентен-4-овой кислоты
SU440820A1 (ru)
SU1116033A1 (ru) Способ получени эфиров метакриловой кислоты
US4618697A (en) Process for preparing alpha-arylalkanoic acids
SU1728216A1 (ru) Способ получени 3,3-диэтокси-1-фенилпроп-1-ина
KR20240097112A (ko) 락틱산 유도체에 아세톡실화 반응을 적용한 화합물의 합성방법
SU554674A1 (ru) Способ получени (-) - о метил-дАуРициНА