JPH04330038A - 置換α−ハロゲノプロピオン酸 - Google Patents

置換α−ハロゲノプロピオン酸

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JPH04330038A
JPH04330038A JP3149278A JP14927891A JPH04330038A JP H04330038 A JPH04330038 A JP H04330038A JP 3149278 A JP3149278 A JP 3149278A JP 14927891 A JP14927891 A JP 14927891A JP H04330038 A JPH04330038 A JP H04330038A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、或る種の置換α−ハロゲノプロ
ピオン酸に関する。
【０００２】芳香族基により置換されている塩化ビニリ
デンはギ酸中でのハロゲン化によって対応する置換α−
ハロゲノ酢酸に転化することができることは既に開示さ
れている。しかしながら、この反応は脂肪族基により置
換された塩化ビニリデン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ａｂｓ
ｔｒａｃｔｓ５４；１３３３（１９６０）参照）の場合
には知られていない。
【０００３】特開昭５７−１６９４４２号（原出願）は
、一般式
【０００４】
【化２】
【０００５】式中、Ｒ１は水素又はハロゲン原子、又は
アルキル、ハロゲン置換アルキル又はアリール基を表わ
し、Ｒ２及びＲ３は相互に独立に水素又はハロゲン原子
又はメチルもしくはエチル基を表わし、Ｙは塩素原子、
ヒドロキシル基又は一般式ＯＲ４、式中Ｒ４はＣ１〜Ｃ
８アルキル基を表わす、の基を表わし、Ｘは塩素又は臭
素原子を表わす、の置換α−ハロゲノプロピオン酸又は
その誘導体の製造方法において、 一般式
【０００６】
【化３】
【０００７】式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記した意味
を有する、の置換塩化ビニリデンを、一般式
【０００８
】
【化４】Ｒ５−ＳＯ３Ｒ６　　　　　　　　（ＩＩＩ）
式中、Ｒ５は適宜ハロゲン置換されていてもよいＣ１〜
Ｃ１８アルキル基、適宜アルキル置換されていてもよい
アリール基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、塩素又はフッ素
原子又はヒドロキシル基を表わし、Ｒ６は水素原子又は
メチル又はエチル基を表わす、の化合物の存在下に、塩
素又は塩化臭素と反応させ、得られる生成物を、Ｙがヒ
ドロキシル基又は一般式ＯＲ４の基を表わす場合の式（
Ｉ）の化合物が必要な場合には、それぞれ水又はアルコ
ールＲ４ＯＨ、式中Ｒ４は前記した意味を有する、で処
理することから成る方法を提供する。
【０００９】本発明は、これらの化合物（Ｉ）のうちの
新規化合物として、式
【００１０】
【化５】
【００１１】の置換α−ハロゲノプロピオン酸を提供す
る。
【００１２】本発明の化合物（Ｉａ）の製造には、式（
Ｉ）の化合物の製造のための前記方法が適用可能であり
、そして式（ＩＩＩ）のスルホン酸及びそのエステルの
存在下に且つ先行技術から知られる如きギ酸中ではなく
て実施される際には良好な収率で進行することは驚くべ
きことである。この方法は反応媒体として使用される式
（ＩＩＩ）のスルホン酸及びそのエステルを容易に回収
することができるという利点も提供する。
【００１３】具体的には、本発明の化合物（Ｉａ）は、
出発化合物として１，１，５，５−テトラクロロ−３，
３−ジメチル−ペント−１−エン（ＩＩａ）を使用して
、下記式により表わされる反応に従って製造することが
できる。
【００１４】
【化６】
【００１５】この反応は、一般に、−２０℃乃至１００
℃、好ましくは０℃乃至５０℃の温度及び常圧又は僅か
に高められた圧力下に行なわれる。
【００１６】ハロゲン化剤は一般に使用される式（ＩＩ
ａ）の塩化ビニリデンに対して当量で使用され、即ち式
（ＩＩａ）の化合物モル当り１モルの塩素又は２モルの
塩化臭素が使用される。
【００１７】下記のものは本発明の化合物の製造に使用
される式（ＩＩＩ）の化合物の例である。
【００１８】メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ク
ロロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｏ−トル
エンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｉ−ドデシ
ルベンゼンスルホン酸及びメチルメタンスルホネートの
如きスルホン酸及びスルホネート、或いはクロロスルホ
ン酸、フルオロスルホン酸及び硫酸のジメチルサルフエ
ート、ジエチルサルフエート又はＣ１〜Ｃ８−アルキル
及びベンジルエステルの如き硫酸モノエステル及びジエ
ステル。
【００１９】反応は特に好ましくは、式（ＩＩＩ）の下
記化合物の存在下に行なわれる：硫酸、メタンスルホン
酸、モノメチルサルフエート、モノエチルサルフエート
、及びｉ−ドデシルベンゼンスルホン酸。 本発明の化合物の製造反応は好ましくは溶媒なしで行な
われる。しかしながら、反応は使用されるハロゲン化剤
に関して不活性である溶媒の存在下においても行なわれ
得る。ジクロロメタン又はジクロロエタンの如きクロロ
−炭化水素をかかる溶媒の例として挙げることができる
。
【００２０】本発明の化合物の製造に際しては、もし適
当ならばハロゲンに対して不活性である溶媒中に溶解さ
れた式（ＩＩａ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と混
合し、そして塩素をこの混合物中に導入する。反応の終
りは反応混合物の試料をヘキサンで抽出し、そしてＩＲ
スペクトル分析により抽出物を調査することによって決
定することができる。式（Ｉａ）の化合物に特徴的であ
る１，６００ｃｍ−１における吸収バンドの消失は反応
の終りを示す。
【００２１】過剰の反応熱を除去するために、反応物を
冷却することは必要であり得る。
【００２２】式（Ｉａ）の化合物の単離はたとえば、ペ
ンタン、ヘキサン又は揮発油（ｌｉｇｈｔｐｅｔｒｏｌ
）の如き炭化水素による抽出によって行なうことができ
る。しかしながら、式（Ｉａ）の化合物は蒸留によって
反応混合物から分離することもできる。
【００２３】式（Ｉａ）の新規化合物は、除草剤（ｈｅ
ｒｂｉｃｉｄｅｓ）として使用することができる。しか
しながら、また、公知のカロナルデヒド酸（ｃａｒｏｎ
ａｌｄｅｈｙｄｅ　　ａｃｉｄ）を与えるために当技術
水準に属していない方法において更に処理することもで
きる。
【００２４】この方法は下記式
【００２５】
【化７】
【００２６】により表わすことができる。
【００２７】この目的で、式（Ｉａ）の化合物をアルカ
リ金属水酸化物又はアルカリ土金属水酸化物の如き塩基
で水含有溶媒中で処理し、そして得られるカロナルデヒ
ド酸の塩を酸性化し、そしてこの酸を常法により単離す
る。
【００２８】出発化合物たる式
【００２９】
【化８】
【００３０】の置換塩化ビニリデンは、例えば下記式に
より表わされる方法によって製造することができる。
【００３１】
【化９】
【００３２】反応は一般に−２０℃乃至＋３０℃の温度
、好ましくは−５℃乃至＋３０℃の温度で行なわれる。 好ましくは溶媒なしで行なわれる。しかしながら、ハロ
ゲノ炭化水素（たとえば塩化メチレン）の如き不活性有
機溶媒を使用することもできる。
【００３３】テトラクロロジメチルプロパン及び塩化ビ
ニルは一般に等モル比で使用される。反応はルイス酸の
存在下に行なわれる。ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＢｅＣ
ｌ２、ＺｎＣｌ２、ＢＦ３、ＴｉＣｌ４、ＳｎＣｌ４、
ＳｂＣｌ５及びＦｅＣｌ３は好適なルイス酸の例である
。下記のものを使用するのが好ましい。ＡｌＣｌ３、Ｆ
ｅＣｌ３、ＺｎＣｌ２及びＴｉＣｌ４。
【００３４】驚くべきことに、得られる新規な式（ＩＩ
ａ）の塩化ビニリデンの第二次反応及びテトラクロロジ
メチルプロパン及び塩化ビニリデンの消失（ｅｌｉｍｉ
ｎａｔｉｏｎ　　ｒｅａｃｔｉｏｎ）が予測される筈で
あったけれども驚くべきことに反応は良好な選択性で進
む。
【００３５】下記実施例により本発明を説明する。
【００３６】
【実施例】１，１，５，５−テトラクロロ−３，３−ジ
メチル−ペント−１−エン１８２ｇをメタンスルホン酸
４００ｍｌ中に溶解した。塩素８０ｇを１０−２０℃の
（水で冷却）溶液に導入した。反応は、反応混合物をヘ
キサンで抽出することに得られた試料が１，６１０ｃｍ
におけるＩＲ吸収を示さなくなるまで続けた。次いで完
全な反応溶液をヘキサンで抽出した。沸点範囲９２〜９
５℃／０．１２ｍｍＨｇの２，５，５−トリクロロ−３
，３−ジメチルペンタン酸クロライド１５６ｇが、ヘキ
サンを追出して後真空蒸留によりヘキサン相から得られ
た。
【００３７】参考例１ 出発物質の製造 塩化ビニル７５ｇを−２０℃の塩化メチレン１，０００
ｍｌ中のＡｌＣｌ３　　１５ｇの溶液に導入し、そして
１，３，３，３−テトラクロロ−１，１−ジメチルプロ
パン５００ｇ及び塩化ビニル更に１０５ｇを１８０分間
かけて反応溶液中に同時に計量導入した。
【００３８】しかる後反応混合物を−１０℃で更に１８
０分間反応せしめ、次いで水１０００ｍｌを溶液に加え
た。分離後、水性相を塩化メチレンで数回抽出し、一緒
にした有機相をゼオライトで乾燥し、分留した。沸点範
囲３２−３７℃０．１ｍｍＨｇの出発物質２３０ｇ及び
沸点範囲７２−７６℃／０．１５ｍｍＨｇの１，１，５
，５−テトラクロロ−３，３−ジメチル−ペント−１−
エン［式（ＩＩａ）の化合物］２７０ｇを得た。この結
果は８８％の選択性で５４％の転化率に対応する。
【００３９】参考例２ カロナルデヒド酸を得るための実施例に従って得られた
生成物の更に行なう処理 水１００ｍｌを撹拌式容器に先ず導入し、そして１００
℃に加熱した。２，５，５−トリクロロ−３，３−ジメ
チルペンタン酸−クロライド６３ｇ（０．２５モル）及
び水１００ｍｌ中のＮａＯＨ５８ｇの溶液をｐＨ値が９
乃至１０の範囲に保持されるような速度でｐＨを監視し
ながら滴下により同時に加えた。反応は３０分後に終了
した。反応溶液を２０℃に冷却し、塩酸でｐＨ２に調節
し、ジクロロメタンで抽出した。溶媒を追出した後、粗
酸３６ｇが得られ、真空中での蒸留後、２９．６ｇ（＝
８３．４％）の純粋なトランス−３−ホルミル−２，２
−ジメチル−シクロプロパン−１−カルボン酸、沸点１
２５℃〜１３０℃／０．５ｍｍＨｇが得られた。
【００４０】１Ｈ−ＮＭＲ：δ＝１．３（ｓ，３Ｈ）、
１．３５（ｓ，３Ｈ）、２．４６（ｍ，２Ｈ）、９．５
５（ｄ，分解（ｒｅｓｏｌｖｅｄ），１Ｈ）、１０．９
５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【００４１】参考例３ Ｂｒ２　　１６０ｇ及びＣｌ２　　７１ｇの混合物（Ｂ
ｒＣｌ）並びに同時に１，１−ジクロロ−３−メチル−
ブテン２０８ｇをメタンスルホン酸７７０ｇに撹拌しな
がら滴下により加えた。反応混合物を氷で冷却すること
によって２０℃に保持した。５時間の反応時間の後、エ
タノール４００ｍｌを滴下により加え、次いで反応混合
物を６０℃で更に５時間放置した。次いで生成物混合物
を氷１ｋｇに導入し、トルエンで数回抽出した。１５９
ｇのエチル２−ブロモ−３−メチル−ブタノエート、沸
点８０−８１℃／１６ｍｍＨｇが有機相の分別蒸留によ
り得られた。
【００４２】参考例４ １，１，５−トリクロロ−３，３−ジメチル−ペンテン
６００ｇをメタンスルホン酸１，８００ｇに滴下により
加え、塩素２５０ｇを混合物を撹拌し、反応温度を１５
℃乃至２０℃としてメタンスルホン酸に導入した。６時
間後、エタノール１，０００ｍｌを加え、混合物を更に
８時間８０℃に加温した。参考例３と同様にして処理し
た後、４９０ｇのエチル２，５−ジクロロ−３，３−ジ
メチル−ペンタン酸、沸点８０−８５℃／０．３ｍｍＨ
ｇが得られた。
【００４３】参考例５ １，１，５−トリクロロ−３，３−ジメチル−ペンテン
３３６ｇをメタンスルホン酸１，０００ｇ中で塩素２１
０ｇと参考例４に記載の如くして反応させた。反応の終
りはＩＲスペクトル分析により決定した。しかる後反応
混合物をｎ−ヘキサンで数回抽出した。２５２ｇの２，
５−ジクロロ−３，３−ジメチル−ペンタン酸クロライ
ド、沸点６５−６８℃／０．２ｍｍＨｇがヘキサン相の
分別蒸留により得られた。
【００４４】参考例６ １，１−ジクロロ−３，３−ジメチル−５−フルオロ−
ペンテン５８ｇをメタンスルホン酸１９３ｇ中の塩素３
９ｇと上記参考例に記載の如くして反応させた。反応混
合物をｎ−ヘキサンで数回抽出した後、抽出物を分別蒸
留して、４９ｇの２−クロロ−５−フルオロ−３，３−
ジメチル−ペンタン酸−クロライド、沸点７５−７８℃
／１３ｍｍＨｇが得られた。
【００４５】１，１，５−トリクロロ−３，３−ジメチ
ル−ペンテン５００ｇをスルホラン１，５００ｇ中のＫ
Ｆ２００ｇと８時間加熱し、続いて分別蒸留することに
よって１，１−ジクロロ−３，３−ジメチル−５−フル
オロ−ペンテンが得られた；この化合物は６０−６３℃
／１２ｍｍＨｇで沸騰した。
【００４６】参考例７ １５３ｇの１，１−ジクロロ−３，３−ジメチル−ブテ
ンをメタンスルホン酸５００ｇ中で１５１ｇのＢｒＣｌ
と参考例３に記載の如くして反応させた。反応が終った
後、混合物をヘキサンで抽出し、抽出物を蒸留により処
理した。沸点範囲６０−６５℃／１５ｍｍＨｇの２−ブ
ロモ−３，３−ジメチル−ブタン酸−クロライド１２０
ｇが得られた。
【００４７】参考例８ ３，３−ジメチル−１，１，５−トリクロロ−１−ペン
テン塩化アルミニウム２０ｇを１，１−ジクロロ−エテ
ン２，３００ｇ中に撹拌し−１０℃で冷却しながら溶解
した。次いで１，３−ジクロロ−３−メチルブタン１，
２８６ｇを溶液に３時間かけて滴下により加え、そして
１５分の間隔で各場合に塩化アルミニウム更に３ｇを、
反応温度を冷却により０℃乃至＋５℃に保持しながら、
混合物中に同時に計量導入した。反応が終った後、酢酸
６０ｍｌを反応混合物に滴下により加えた。次いで生成
物混合物をＮａ２ＳＯ４上で濾過し、次いで蒸留装置中
に計量導入し、底部温度を１２０℃に保持し、１ミリバ
ールの圧力を保持した。留出物を冷却し、ドライアイス
／アセトン混合物により凝縮した。次いで粗留出物をビ
グリユツクスカラム（Ｖｉｇｒｅｕｘｃｏｌｕｍｎ）で
真空中で分別した。
【００４８】１，６５０ｇ（＝理論の９０％）の３，３
−ジメチル−１，１，５−トリクロロ−１−ペンテンが
得られた。
【００４９】沸点５９−６０℃／０．１ｍｍＨｇ。
【００５０】参考例９ １，１，５，５−テトラクロロ−３，３−ジメチル−ペ
ンテン２３．６ｇを０℃の濃硫酸２００ｍｌに加え、次
いで塩素１５ｇを１０℃〜２０℃の混合物中に、反応混
合物を強く撹拌しながら導入した。反応混合物の試料が
、ヘキサンによる抽出の後、１，６００ｃｍ−１におけ
る吸収が消失したことをＩＲスペクトル分析により示さ
れた後、過剰の塩素を真空にて除去した。次いで水４０
０ｍｌを、十分に撹拌し、冷却し、温度を７０℃に増加
させながら加えた。 混合物を塩化メチレンで抽出し、溶媒を留去した後、粗
２，５，５−トリクロロ−３，３−ジメチル−ペンタン
酸２２ｇが得られた。これを塩化チオニル２４ｇと共に
加温することによって酸−クロライドに転化し、酸−ク
ロライドを分別蒸留により純粋な形態で単離した。
【００５１】１７．２ｇの２，５，５−トリクロロ−３
，３−ジメチル−ペンタン酸−クロライド、沸点９５−
９８℃／０．３ｍｍＨｇが得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 の置換α−ハロゲノプロピオン酸。
JP3149278A 1981-03-26 1991-05-27 置換α−ハロゲノプロピオン酸 Granted JPH04330038A (ja)

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DE19813111848 DE3111848A1 (de) 1981-03-26 1981-03-26 Verfahren zur herstellung von substituierten (alpha)-halogen-propionsaeuren und ihren derivaten

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