SU649717A1 - Способ получени производных -бутенолидов - Google Patents
Способ получени производных -бутенолидовInfo
- Publication number
- SU649717A1 SU649717A1 SU762394357A SU2394357A SU649717A1 SU 649717 A1 SU649717 A1 SU 649717A1 SU 762394357 A SU762394357 A SU 762394357A SU 2394357 A SU2394357 A SU 2394357A SU 649717 A1 SU649717 A1 SU 649717A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- butenolidyl
- mol
- ethyl ester
- hydrazine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
нилгидразина. Реакционную смесь нагревают до кипени уксусной кислоты (120- 125°С) и перемешивают в течение 5-б ч. После охлаждени реакционную массу выливают в 300 мл воды. Образованные кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают . Получают 3,1 г (77%) этилового эфира 1-фенил - 5- (4,5,5-триметил-Л -бутенолидил-3 ) -пиразол-3-карбоновой кислоты с т. пл. 140-142°С (из петролейного эфира). ,89 (хлороформ : эфир 1 : 1). Найдено, %: С 67,10; Н 5,76; N 7,97.
Cl9H2oN204.
Вычислено, %: С 67,06; Н 5,88; N 8,24.
Б. Раствор 0,9 (0,0025 мол ) монофенилгидразона этилового эфира 1-фенил-5 (4,5,5-триметил - Д - бутенолидил-3)-пиразол-3-карбоновой кислоты в 15 мл лед ной уксусной кислоты кип т т (при 120- 125°С) в течение 6 ч. После охлаждени смесь выливают в 100 мл воды. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают . Получают 0,75 г (88,2%) вещества, смешанна проба которого не дает депрессии температуры плавлени с продуктом, полученным в примере 1.
Пример 2. Получение этилового эфира 1-фенил - 5-(4,5-диметил-5-этил-Д -бутенолидил-3 ) - пиразол - 3 - карбоновой кислоты (R CeHs, R R СНз, R - СгН).
Аналогично примеру 1 кип чением в течение 10 ч в среде 20 мл лед ной уксусной кислоты 2,5 г (0,009 мол ) этилового эфира 3- (4,5-диметил-5-этилпАЗ-бутенолидил-3) 1 ,3-дикетомасл ной кислоты и 1,5 (0,0135 мол ) фенилгидразина и дальнейшей обработкой 200 мл воды получают 2 г (62%) целевого пиразола с т. пл. 128-130°С (из петролейного эфира). ,91 (хлороформ: :эфир 1:1).
Пайдено, %: С 67,85; Н 6,13; N 7,82.
C2oH22N2O4.
Вычислено, %; С 67,80; Н 6,21; N 7,91.
Пример 3. Получение этилового эфира 1-фенил - 5-(4-метил-5,5-пентаметилен-А бутенолидил-3 ) -пиразол-3-карбоновой кислоты (, , R + R
(СН2)5).
Аналогично из смеси 3 г (0,01 мол ) этилового эфира 3-(4-метил-5,5-пентаметиленА -бутенолидил-3 ) -1,3-дикетомасл ной кислоты , 1,6 г (0,015 мол ) фенилгидразина и 40 мл лед ной уксусной кислоты после кип чени в течение 9-10 ч и обработки 200 мл воды получают 2,6 г (68%) целевого пиразола с т. пл. 165-166°С (из гептана ) . .,91 (хлороформ : эфир 1:1).
Найдено, %: С 69,62; Н 6,11; N 7,41.
C22H24N2O4.
Вычислено, %: С 69,47; Н 6,32; N 7,37.
Пример 4. Получение этилового эфира 5- (4,5,5-триметил-А -бутенолидил-3) -пиразол-3-карбоновой кислоты (,
T)fГТ-Г
-К .
А. К смеси 30 мл изопропилового спирта, 12 мл лед ной уксусной кислоты и 6 г (0,12 мол ) гидразингидрата после окончани экзотермического эффекта прибавл ют
3 г (0,012 мол ) этилового эфира 3-(4,5,5триметил-А -бутенолидил-3 ) -1,3- дикетомасл ной кислоты и нагревают до кипени (60-70°С) в течение 3 ч. После этого отгон ют спирт, остаток выливают в 150 мл воды . Образованные кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают. Получают 2,5 г (78%) этилового эфира 5-(4,5,5-триметил бутенолидил-3)-пиразол-3-карбоновой кислоты с т. пл. 156-158°С (из смеси спирт-вода). ,95 (хлороформ: :эфир 1:1). Найдено, %: С 58,62; Н 6,62; N 11,00.
C,3HirN204.
Вычислено, %: С 58,87; Н 6,41; N 10,56.
Б. К 3 г (0,012 мол ) этилового эфира 3- (4,5,5 - триметил-А -бутенолидил-3) -1,3дикетомасл ной кислоты добавл ют 40 мл лед ной уксусной кислоты и 1,2 г (0,018 мол ) сол нокислого гидразина. Реакционную
смесь нагревают при 120-125°С в течение 7-8 ч. После охлаждени реакционную массу выливают в 300 мл воды. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают . Получают 2 г (56%) целевого продукja
Пример 5. Получение этилового эфира 5- (4,5-диметил-5-этил-А -бутенолидил-3) пиразол-3-карбоновой кислоты (, R , ).
Аналогично примеру 4 из смеси 2,5 : (0,009 мол ) этилового эфира 3-(4,5-диметил-5-этил - А - бутенолидил-3)-1,3-дикетомасл ной кислоты, 9 мл лед ной уксусной кислоты и 4,5 г (0,009 мол ) гидразингидрата после кип чени в среде 25 мл нзопропилового спирта в течение 5 ч и обработки 120 мл воды получают 1,8 г (70%) целевого пиразола. Т. пл. 135-136°С (спирт-вода). ,93 (хлороформ : эфир: : 1).
Найдено, %: С 60,48; Н 6,80; N 10,21.
C,4Hi8N204.
Вычислено, %: С 60,43; Н 6,47; N 10,07.
Пример 6. Получение этилового эфира 5-(4- метил-5,5-пентаметилен-А -бутенолидил-3 )-пиразол-3-карбоновой кислоты (R Н, , (СН2)5).
Аналогично кип чением в течение 4-5ч в среде 30 мл изопропилового спирта смеси 2,8 г (0,009 мол ) этилового эфира 3-(4-метил-5 ,5- пентаметилен бутенолидил-3)1 ,3-дикетомасл ной кислоты, 9 мл лед ной уксусной кислоты и 4,5 г (0,09 мол ) гидразингидрата и дальнейшей обработкой 150мл воды получают 2 г (74%) целевого пиразола . Т. пл. 170-172°С (из смеси спирт-вода ). ,96 (хлороформ : эфир 1:1). Найдено, %: С 63,28; Н 6,44; N 9,32.
Ci6H2oN204.
Вычислено, %: С 63,16; Н 6,58; N 9,21.
Claims (3)
- Формула изобретениСпособ получени производных Д -бутенолидов формулы I.0где R H или СбНз;-СНз; R R +R СНз или С2Н5 или вместе(СН2)5,отличающийс тем, чтосоединение формулы Пси,-С-сIIOCjIisN-NH-CfUjгде R, R и R имеют вышеуказанные значени ,подвергают взаимодействию с гидразингидратом , сол нокислым гидразином или фенилгидразином , вз тыми в избытке, при нагревании в присутствии лед ной уксусной кислоты.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс взаимодействи соединени формулы II с гидразингидратом провод т при мольном соотношении, равном 1 : 10, в среде кип щего изопропилового спирта.
- 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс взаимодействи соединени формулы II с сол нокислым гидразином или фенилгидразином провод т при мольном соотношении, равном 1 : 1,5, при температуре 120-125°С.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Р. Эльдерфилд. Гетероциклические соединени . Т. 5. М., ИЛ, 1961, с. 45.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762394357A SU649717A1 (ru) | 1976-06-17 | 1976-06-17 | Способ получени производных -бутенолидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762394357A SU649717A1 (ru) | 1976-06-17 | 1976-06-17 | Способ получени производных -бутенолидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU649717A1 true SU649717A1 (ru) | 1979-02-28 |
Family
ID=20673419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762394357A SU649717A1 (ru) | 1976-06-17 | 1976-06-17 | Способ получени производных -бутенолидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU649717A1 (ru) |
-
1976
- 1976-06-17 SU SU762394357A patent/SU649717A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ZA200602694B (en) | Process for the preparation of N-amino substituted heterocyclic compounds | |
JPH0212223B2 (ru) | ||
Sharp et al. | Derivatives of 1, 2, 4-triazole and of pyrazole | |
JP4772248B2 (ja) | 抗真菌活性を有するピリミドン誘導体の製造方法 | |
SU679138A3 (ru) | Способ получени производных индазолил-/4/-оксипропаноламина или их солей | |
SU649717A1 (ru) | Способ получени производных -бутенолидов | |
US3366619A (en) | Disazo pyrazolone pigments | |
US2927110A (en) | Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds | |
US4864032A (en) | Process for the preparation of indazoles | |
JPS6140266A (ja) | ピラゾ−ル誘導体 | |
US3956311A (en) | Process for the preparation of 3-anilino-pyrazolones-(5) | |
SU470959A3 (ru) | Способ получени 3-амино- 2-пиразолиновых производных или их солей | |
US4374253A (en) | Method for preparing 1-aryl-3-arylamino-2-pyrazolin-5-ones from N-aryl-3-arylamino-3-oximinopropionamides | |
HU194164B (en) | Process for production of 1,2-dihydroxi-3-//2-indolil-1,1-dialkyl-ethil/-amin/-prophanes | |
EP0310061A1 (en) | 5-Mono or Disubstituted-3-(phenyl or 2-naphthalenyl)-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2-(methyl or benzyl)isoxazolidines | |
US2524799A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidoimidazoles and preparation of the same | |
US4345085A (en) | Method for preparing 2-pyrazolin-5-ones from 1,2,4-oxadiazoles | |
RU2428418C1 (ru) | Способ получения n-нитрометильных азолов | |
SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
SK287354B6 (sk) | Spôsob prípravy monohydrátu a kryštalických modifikácií flukonazolu | |
SU544372A3 (ru) | Способ получени 3-аминопиразолонов -(5) или их солей | |
JP3215552B2 (ja) | モノアシルヒドラジン類の製造方法 | |
JPS6191174A (ja) | ピラゾロン誘導体の製造方法 | |
JP2004217542A (ja) | 4,5−ジアルコキシカルボニルイミダゾールの製造方法 | |
JPS5922710B2 (ja) | 1−アルキル−3−ヒドロキシ−5−クロロ−1,2,4−トリアゾ−ルの製造方法 |