SU544372A3 - Способ получени 3-аминопиразолонов -(5) или их солей - Google Patents
Способ получени 3-аминопиразолонов -(5) или их солейInfo
- Publication number
- SU544372A3 SU544372A3 SU2115104A SU2115104A SU544372A3 SU 544372 A3 SU544372 A3 SU 544372A3 SU 2115104 A SU2115104 A SU 2115104A SU 2115104 A SU2115104 A SU 2115104A SU 544372 A3 SU544372 A3 SU 544372A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- pyrazolone
- amino
- chloro
- dichlorobenzyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (2)
- 3 Tj у jij -iL l П 0 Y тдf j где R, RI и R 2 имеют приведенные значени : Z означает галиод или алкокси-,аралкокси-или аралкилмеркаптогруппу,10 подвергают взаимодействию с аммиаком при температуре 50-150°С и давлении 1-50 атм и в случае необходимости в присутствии инертного растворител . Предпочтительно примен ют соединени фор-Ш мулы П, где т , , л ч 3-xjfrop-l- (а-метил- 4-хлорбензил) - пиразолонfe . 3-хлор-1- (а-метил-: 4-бромбензил) - гшразоу-сч .20 З-хлор-1- ( -метил-: 3,4- дихлорбензил) - шфазолон- (5) З-хлор-1. («-метил- 4-бром-3- хлорбензил пиразолон- (5) З-хлор-1- (а-метил-i 3-хлор-Фметилбензил)-пиразолон- (5); . З-бром-1- (а-метил- 3,4-дихлорбензил)- пира золой- (5); З-бром-1- (а-метил-4-бром-3-хлорбензид)-пиразолон- (5); З-бром-1- (a-MeTHJi-i 3-хлор-4-метилбензил)-пиразолон- (5); 3-хлоо-1- (а-этил- 3,4-дихлорбензил)- ниразолон- (5); З-хлор-1- (а-зтил- 3-хлор -4- метилбенз.ш) шразолон- (5); 3-хлор-4-метил-1- (а-метил-; 3,4-.дихлорбензкл )-пиразолон-(5); „ 3-хлор-4-метиЛ-1- (:,-метил 4-бром-3-хлорбензил )г пиразолон- (5);40 3-хлор-4-фенил-1- (а-метал-|3,4-днхлорбензил )- пиразолон- (5). В качестве растворител примен ют воду и все инертные растворители, если они не смешиваютс с водой или в случае необходимости разбавленные 5 водой. Это предпочтительно углеводороды, как бензол, толуол, ксилол, спирты, как метанол, зтанол , пропанол, бутанол, бензиловый спирт, гликольмонометиловьш эфир и зфиры, как тетрагидрофуран , диоксан и гликольдиметиловый эфир.§0 Процесс провод т при 20-220°С, предпочтительно 50-150° С. Можно работать как при нормальном давлегаш, так и в закрытых сосудах при повышенном давлении до 50 атм. J моль производного пиразолона Л подвергают взаимодействню с двойным до 20-кратного избытка , предпочтительно с однократным, аммиака. Получают следующие соединени формулы I : 3-амино-4-метиЛ-1- (а-метил-3-хлорбензил)-пкразолон (5);т 4 3-амино-4-метил-1- (а-мегил-3,4-дихлорбензил )- пиразолон- (S); 3-амино-4-метил-1- (ft-lv eтиj 3-xлop- 4-метилбензил )-пиразолон-(5); З-амино-4-метил-1- (Q -мегил-4- трифторметилбензил )-пиразолон-(5); 3-амидо-4-мегал-1- (а-метил-З-хлор-4- бромб& зш ) -шразолон- (5); 3-амйно-4-метил-1- а-нафтил-(2)- пиразолон- (5) ; 3-амино-4-метиЛ 1- (а-метил-3-фторбензил)пиразолон- (5); З-амино-4-мегил-1- (а:-метил-4- фторбензил) пиразолон- . (5); З-амино-4-метил- - (а-метил-3,4-дифторбен зил)- пиразолон- (5) ; З-амино-4-метил-1- (а-метил-З-хлор-4- фтор ,ч F 4 F дензил)- пиразолон- (5); - амино - 4 - - 1 - (а - метил - 3, 4 - ДИ (фторметил) 6eHj - пиразолон - (5); - амино - 4 - метил («- метил - 3, 4 - тетраметиленбензил ) - пиразолон - (5); - амино - 4 - метил - 1 - (а - метил - 2, 3 -тетраметиленбензил ) - пиразолон - (5); 3 - амино - 4-метил - 1 - «- (4 - пиридил)- этил - пиразолон- (5); - амино - 4 - метил 1 - а - (3 - пиридил) п-Ф золон - (5) ; З-амино-1- (а-метил-3 - .хлорбензил)- пиразолон- (5); З-амино-1- (а-метил-3 - бромбензил)- пиразолон- (5); З-амино-1- (а-метил-3 - фторбензил)- пиразолон- (5); З-амино-1- (а-метил-4- фторбензил)- пиразолон- (5); З-амино-1- (а-метил-4- хлорбензил)-пиразоЛЬн- (5); З-амино-1- (а-метил-4-йодбешил)-пиразолон- (5); З-амино- - (а-метил-4- трифторметилбензил)-пиразолон- (5); З-амино-1- (а-метил-4- трифторметоксибензил )- пиразолои- (5); З-амино-1- (а-метил-З-трифторметил-4-метилбензил )-пиразоло -(5); З-амино-1- (а-метил-З-хлор-4- бромбензил)-ниразолон- (5); З-амино-1- (орто-метил-4-хлор-З- сульфонамидобензил ) - пиразолон- (5); З-амино-1- а-нафтил-(2)- пиразолон- (5) З-амино-1- (а-этил-4- нитробензил)- пиразолон- (5); З-амино-1- (а-этил-4-цианобеюил)- пиразолон- (5); З-амино-1- (а-н-пропил-2-xJrop-4-фторбензил) -пиразолон- (5); З-амино-1- (а-ржгил-3,4- дифгорбен: 11л)- пиразолон- (5); З-амино-1- а-метил-3,4-ди- (трифторметшО-бензил - пиразолон- (5); 3- амино- 1 - а (4-пиридил) - этил пиразолон - (5); 3 - амино - 1 - а - (3-пиридил - этил пиразолон (5); 3- амино - 1 - (а-метил-3,4-тетраметилбензил)«пиразолон - (5); 3 - амино - 1 - (а-метил-2,3- тетраметаленбензил -пиразолон- (5); Пример 1. Получение 1 - а - метил - 3 - хлор4 - метилбензил) - 3 - аминопиразолона - 5. К раствору из 54,2 г (0,2 мол ) 1 - а - метил -3хлор - 4 - метилбензил) - 3 - хлорпиразолона - (5) в 100 мл этанола добавл ют 17 г (1 моль) аммиака и нагревают в течение 2 час до 150° С в автоклаве с мешалкой . После сгущени реакционного раствора получают сырой продукт; его два раза перекристаллизовывают из этанола. Т. пл. 86-88°С; выход 4,2 г (8,5% теории). Аналогично примеру 1 получают следующие соединени . Пример 2.3 -Амино- 1 - а метил - 4 - фто бензил) - пиразолона - (5) получают из аммиака и 3 - хлор - 1 - а - метил - 4 - фторбензил) - пиразолона - (5). ПолученньШ продукт перекристаллизовываетс из этанола. Т. шт. 128--130°С. Выход 15 % теории. Пример 3. 3 - Амино- -а - метил 3,4-дихлорбензил ) - пиразолона - (5) получают из аммиака иЗ - хлор - 1 -(а метил -3,4 - дихлорбензил) пиразолона - (5). Полученньш продукт перекристалпизовываетс из метанола. Т. пл. 127-129°С. Выход 25 % от теории. 6 Формула изобретени 1. Способ получени 3-аминопиразолонов-(5) формулычff Н-С-Р i R где Н - водород, алкил, алке1шл или незамещенный или замещенный арил или аралкил; RI - алкил; R2 - фенил, замеще1шый одним или двум одинаковы ш или различными заместител ми, выбранными из группы, включающей галоид и низший алкил, или тетраметиленовой группой, или незамещенньш плридил или нафтил, или их солей, отличающийс тем, что производное пиразолона- (5) формулы Ti ,, х ЛиХЬ г где R,RI и R2 имеют приведенные значени ; Z означает галоид или алкокси-, аралкокси-, алкилмеркалто- нл аралкилмеркаптогруппу, подвергают взаимодействию с аммиаком при температуре 50-150°С и при давление 1-50атм, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
- 2. Способ по П.1, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии инертного растворител .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2319280A DE2319280A1 (de) | 1973-04-17 | 1973-04-17 | 1-substituierte pyrazolone-(5), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU544372A3 true SU544372A3 (ru) | 1977-01-25 |
Family
ID=5878315
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2017874A SU545258A3 (ru) | 1973-04-17 | 1974-04-15 | Способ получени 1-замещенных пиразолонов-5 или их солей |
SU2115104A SU544372A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени 3-аминопиразолонов -(5) или их солей |
SU2114556A SU545257A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени 1-замещенных пиразолонов-5 или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2017874A SU545258A3 (ru) | 1973-04-17 | 1974-04-15 | Способ получени 1-замещенных пиразолонов-5 или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2114556A SU545257A3 (ru) | 1973-04-17 | 1975-03-19 | Способ получени 1-замещенных пиразолонов-5 или их солей |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE813747A (ru) |
CS (1) | CS189629B2 (ru) |
DE (1) | DE2319280A1 (ru) |
PL (1) | PL102081B1 (ru) |
RO (1) | RO69470A2 (ru) |
SU (3) | SU545258A3 (ru) |
YU (1) | YU280681A (ru) |
ZA (1) | ZA742381B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2363139A1 (de) * | 1973-12-19 | 1975-07-10 | Bayer Ag | 1-substituierte pyrazolone-(5), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
DE3306366A1 (de) * | 1983-02-24 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Muzolimin enthaltende arzneimittel, deren verwendung und verfahren zu deren herstellung |
DE3436383A1 (de) * | 1984-10-04 | 1986-04-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von pyrazolonderivaten |
-
1973
- 1973-04-17 DE DE2319280A patent/DE2319280A1/de not_active Withdrawn
-
1974
- 1974-04-02 CS CS742370A patent/CS189629B2/cs unknown
- 1974-04-15 RO RO197485201Q patent/RO69470A2/ro unknown
- 1974-04-15 SU SU2017874A patent/SU545258A3/ru active
- 1974-04-16 ZA ZA00742381A patent/ZA742381B/xx unknown
- 1974-04-16 PL PL1974196003A patent/PL102081B1/pl unknown
- 1974-04-16 BE BE143223A patent/BE813747A/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-03-19 SU SU2115104A patent/SU544372A3/ru active
- 1975-03-19 SU SU2114556A patent/SU545257A3/ru active
-
1981
- 1981-12-02 YU YU02806/81A patent/YU280681A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL102081B1 (pl) | 1979-02-28 |
BE813747A (fr) | 1974-10-16 |
RO69470A2 (fr) | 1981-11-05 |
CS189629B2 (en) | 1979-04-30 |
ZA742381B (en) | 1975-04-30 |
YU280681A (en) | 1982-06-30 |
SU545258A3 (ru) | 1977-01-30 |
SU545257A3 (ru) | 1977-01-30 |
DE2319280A1 (de) | 1974-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2053230C1 (ru) | Способ получения производных арил- или гетероарилпиперазинилбутилазолов | |
US5750722A (en) | Method for the preparation of high purity substituted benz E! indoles and the alkaline salts thereof | |
SU541430A3 (ru) | Способ получени з-аминопиразолонов-5 или их солей | |
CA1120471A (en) | Adamantylmethyl hydrazines, their preparation and pharmaceutical composition containing them | |
DE1946370B2 (de) | Substituierte Pyrazol-4-essigsauren, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
CA1247101A (en) | 5-alkyl-1-phenyl-2-piperazinoalkylpyrazolin-3-one compounds, intermediates and methods for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
SU544372A3 (ru) | Способ получени 3-аминопиразолонов -(5) или их солей | |
CA1042899A (en) | Process for the preparation of furan compounds | |
AU632044B2 (en) | Process for preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(omega-aminoalkyl)imidazole | |
SU582755A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей | |
SU552026A3 (ru) | Способ получени 2-аминоимидолов | |
SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
JPS6140266A (ja) | ピラゾ−ル誘導体 | |
Hori et al. | The Paal-Knorr Condensation of Acetonylacetone with 5-Aminopyrazoles | |
US3911008A (en) | Polar-substituted propanolamines as anti-angina and anti-hypertensive agents | |
SU541432A3 (ru) | Способ получени 3,5-дизамещенных производных триазола | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
US4052433A (en) | Aromatic azomethines | |
US4188489A (en) | Process for the production of 3-substituted amino-5-pyrazolones | |
US2068790A (en) | Pyrazolones containing wholly or | |
US3087933A (en) | -nhxso | |
SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
US3140315A (en) | Alkyl-substituted hydrazines and hydrazones and process for preparation thereof | |
US4122256A (en) | Heterocyclic azomethines |