SU645569A3 - Способ получени производных 4-ариламино-6-метилпиримидина - Google Patents
Способ получени производных 4-ариламино-6-метилпиримидинаInfo
- Publication number
- SU645569A3 SU645569A3 SU742062977A SU2062977A SU645569A3 SU 645569 A3 SU645569 A3 SU 645569A3 SU 742062977 A SU742062977 A SU 742062977A SU 2062977 A SU2062977 A SU 2062977A SU 645569 A3 SU645569 A3 SU 645569A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- alkyl
- group
- groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Способ заключаетс в том, что 2арил-4-хлор-б-метилпиримидин общей формулы 1 где АГ имеет указанные значени , подвергают кондёнСсСций с производны анилина общей Формулы 1 где) имеет указанные значени , в уксусной кислоте в присутствии сЪл ной кислоты,fill Пример 1. ,4,5-Тримето сифенил-4-(п пирролиди нокарбонилфениламино ) 6-метилпиримидин. В течение 40 мин Нагревают при смесь 44,2 г 2-(3/4,5-триметок сифенил-4-Хлор-6-метилпиримидийа и 28,6 г 4-пирролидинокарбоннланилина в 300 мл уксусной кислоты в присутствии 0,45 мл концентрированной сол ной кислоты. После охлаждени раз9 ба 9л ют 2,5 л воды и подщелачивают водным аммиаком. Отфильтровывают образующийс осадок, промывают водой, перёкристаллизовывают из зтилацетата. Выход 71%; т.пл. . 25 гв 4 Вычислено , %: С 66,94; Н 6,29; Ы 12,49. Найдено, %: С 66,85; Н 6,40; М 12,49. Пример 2. Метиловый зфир и (3-трифторметилфенил)-6-метил-4-пиримидини Л -антраниловой кислотЦ. Это производное получают по примеру I, однако, перекристаллизацию провод т из изопропилового спирта, А не из этилацетата. Выход 86%; т.пл. 1И®С. CjoHibFaNaOz Вычислено, %: С 62,01; Н 4,16; М 10,85. Найдено, %: С 62,06; Н 4,21; К 10,76. -Аналогично примеру 1 получают производные 4- ариламино-б-метилпири- адиДина, представленные в таблице.
u О о V
kO
ю
@i
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени произюдных 4-арилс1мино-6-метилпиримидина общей формулы где АГ - незамещенный фенил или фе НИЛ, замещенный одним или нескольки ми галоидами, трифторметильной, диоксиметиленовой группами, одной ли несколькими метоксигруппами, ал хилом с 1-4 атомами углерода или диметиламиногруппой; Т - карбоксамидна группа фор fxymi -г где R и 1 - каждый водород или алкил с 1-4 атомами углерода или 1 Т вместе с общим атомом азота образуют пирролидиновое, морфолиновое пйперидиновое или пиперазиновое кольцо, N - замехценные алкилом, содержащим 1-4 атома углерода, или фенилом,.или R -.аминоалкоксигруп формулы -0-(CHj)-T где Т и R - каждый алкил с 13 атомами углерода или и Т вме те с общим атомом азота образуют морфолиновое, пиррол динрвое, пйперидиновое или гексаметилениминовое кольцо,ц в 1-5, или 1 - алкоксикарбонильна группа где К - алкил с 1-4 атомами углеро да, отличающийс тем. то 2-арил-4-хлор-б-метилпиримидин бщей формулы , где Af имеет указанные значени , одвергают конденсации с производныи анилина общей формулы гдеТ имеет указанш е значени , в уксусной кислоте в присутствии сол ной кислоты. Приоритет по признакам 20.09.73, где АГ - все значени , Я - карбкрамидна группа формулы -C-WRVi II .0 R - алкоксикарбонильна группа формулы : 11 5 -C-0-R } 26.03.74, где TJ - аминоалкоксигруппа формулы -0-(СНг)„-Н Т1 - 2, и Т - все значени . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: i.A..A.P..,.reaC ikon oi oEklEamines with chEoPohelei focycBic cumpounds J.Or6.Cheni,,195l i6,-p.2)r6.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7333831A FR2244459A1 (en) | 1973-09-20 | 1973-09-20 | 2-Arylamino-pyrimidines - useful as sedatives, antiinflammatory, anti-ulcer, vasodilating, anticholinergic and anti-broncho- constricting agents and diuretics |
| FR7410327A FR2265386A2 (en) | 1974-03-26 | 1974-03-26 | 2-Arylamino-pyrimidines - useful as sedatives, antiinflammatory, anti-ulcer, vasodilating, anticholinergic and anti-broncho- constricting agents and diuretics |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU645569A3 true SU645569A3 (ru) | 1979-01-30 |
Family
ID=26217948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742062977A SU645569A3 (ru) | 1973-09-20 | 1974-09-19 | Способ получени производных 4-ариламино-6-метилпиримидина |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3978055A (ru) |
| JP (1) | JPS5088079A (ru) |
| CA (1) | CA1008074A (ru) |
| CH (1) | CH593266A5 (ru) |
| DE (1) | DE2444426A1 (ru) |
| ES (1) | ES429869A1 (ru) |
| GB (1) | GB1430729A (ru) |
| IT (1) | IT1062796B (ru) |
| LU (1) | LU70791A1 (ru) |
| NL (1) | NL7412494A (ru) |
| SE (1) | SE410600B (ru) |
| SU (1) | SU645569A3 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1534593A (en) * | 1976-09-03 | 1978-12-06 | Soc D Etudes Prod Chimique | N-2,6-dichlorophenyl-2-aminopyrimidine and therapeutic compositions containing it |
| JPS57203072A (en) * | 1981-06-05 | 1982-12-13 | Sankyo Co Ltd | 4-anilinopyrimidine derivative, its preparation, antidepressant comprising it as active ingredient |
| US4466965A (en) * | 1982-07-26 | 1984-08-21 | American Hospital Supply Corporation | Phthalazine compounds, compositions and use |
| US5254555A (en) * | 1989-10-30 | 1993-10-19 | Beecham Group P.L.C. | Amino pyrimidin-7-yl substituted benzopyrans for treatment of hypertension |
| US7481790B2 (en) * | 2000-12-27 | 2009-01-27 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Vessel enlargement by arteriogenic factor delivery |
| DE10133665A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-30 | Boehringer Ingelheim Pharma | Carbonsäurederivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Herstellung |
| US20030055263A1 (en) * | 2001-07-11 | 2003-03-20 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Carboxylic acid derivatives, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their production |
| US7320989B2 (en) * | 2003-02-28 | 2008-01-22 | Encysive Pharmaceuticals, Inc. | Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists |
| AU2004218456A1 (en) * | 2003-02-28 | 2004-09-16 | Encysive Pharmaceuticals Inc. | Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists. |
| US8455489B2 (en) | 2003-11-10 | 2013-06-04 | Exelixis, Inc. | Substituted pyrimidine compositions and methods of use |
| EP2277865B1 (en) * | 2003-12-03 | 2014-11-12 | YM BioSciences Australia Pty Ltd | Phenyl-substituted 6-ring nitrogen-heterocycles as microtubule polymerisation inhibitors |
| AU2013348009C1 (en) | 2012-11-21 | 2019-08-08 | Ptc Therapeutics, Inc. | Substituted reverse pyrimidine Bmi-1 inhibitors |
| NZ748260A (en) | 2013-08-30 | 2020-01-31 | Ptc Therapeutics Inc | Substituted pyrimidine bmi-1 inhibitors |
| WO2015076800A1 (en) | 2013-11-21 | 2015-05-28 | Ptc Therapeutics, Inc. | Substituted pyridine and pyrazine bmi-1 inhibitors |
| CN104262263B (zh) * | 2014-08-29 | 2017-01-11 | 西安交通大学 | 一种N,6二苯基嘧啶-4-胺类Bcr-Abl抑制剂及其制备方法和应用 |
| AU2020227748A1 (en) * | 2019-02-28 | 2021-09-16 | Ptc Therapeutics, Inc. | Method for treating a multiple myeloma |
| CN114096537A (zh) * | 2019-03-27 | 2022-02-25 | Ptc医疗公司 | 肉瘤治疗方法的有用组合 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3321478A (en) * | 1963-09-20 | 1967-05-23 | American Cyanamid Co | Aminoethoxyphenyl amine, ether, and sulfide derivatives of pyrimidine |
-
1974
- 1974-08-21 CH CH1140174A patent/CH593266A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-23 LU LU70791A patent/LU70791A1/xx unknown
- 1974-08-28 GB GB3755074A patent/GB1430729A/en not_active Expired
- 1974-09-03 US US05/502,285 patent/US3978055A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-07 ES ES429869A patent/ES429869A1/es not_active Expired
- 1974-09-13 JP JP49105900A patent/JPS5088079A/ja active Pending
- 1974-09-17 DE DE19742444426 patent/DE2444426A1/de not_active Withdrawn
- 1974-09-18 CA CA209,631A patent/CA1008074A/fr not_active Expired
- 1974-09-19 IT IT69833/74A patent/IT1062796B/it active
- 1974-09-19 SU SU742062977A patent/SU645569A3/ru active
- 1974-09-19 SE SE7411806A patent/SE410600B/xx unknown
- 1974-09-20 NL NL7412494A patent/NL7412494A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7412494A (nl) | 1975-03-24 |
| DE2444426A1 (de) | 1975-03-27 |
| JPS5088079A (ru) | 1975-07-15 |
| CA1008074A (fr) | 1977-04-05 |
| ES429869A1 (es) | 1976-10-01 |
| GB1430729A (en) | 1976-04-07 |
| IT1062796B (it) | 1985-01-31 |
| SE7411806L (ru) | 1975-03-21 |
| AU7344174A (en) | 1976-03-25 |
| LU70791A1 (ru) | 1975-06-11 |
| CH593266A5 (ru) | 1977-11-30 |
| SE410600B (sv) | 1979-10-22 |
| US3978055A (en) | 1976-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU645569A3 (ru) | Способ получени производных 4-ариламино-6-метилпиримидина | |
| US3853915A (en) | 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones | |
| NO851298L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye piperazinderivater | |
| SU581868A3 (ru) | Способ получени производных фуро32,3- /-пиримидина | |
| NO162587B (no) | Anordning for aa overvaake tilstedevaerelsen av en person i en seng. | |
| SU826955A3 (ru) | Способ получения производных аминопропанола или их солей 1 | |
| SE7703068L (sv) | Nya sulfonamido-bensoesyraderivat jemte sett for deras framstellning | |
| SE7501365L (ru) | ||
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| IE40335L (en) | Pyrazole derivatives | |
| GB1414207A (en) | Benzo b thiophene derivatives their preparation and use as pharmaceuticals | |
| US3043849A (en) | 3-(3-substituted amino-1-propenyl) indoles | |
| GB1141949A (en) | 7-azaindole derivatives | |
| US2652399A (en) | Tertiary-aminoalkyl derivatives of coumarilic acids and their preparation | |
| JPH06247967A (ja) | アザインドール誘導体およびこれを有効成分とする抗潰瘍薬 | |
| Von Strandtmann et al. | Reaction of phenolic mannich bases with enamines. General synthesis of pyran‐containing fused ring systems | |
| US2837568A (en) | Bis(halophenylimino)cyclohexanes | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| GB1206572A (en) | New basically substituted coumarin derivatives and process for the production thereof | |
| US3818023A (en) | 2-phenyl benzothiazolyl acetic acid derivatives | |
| US3577558A (en) | 1-aminoalkylamino-4-alkoxymethylthioxanthene derivatives | |
| Horner et al. | THE PREPARATION OF 5-ALKYLTHIO, BRANCHED TRYPTAMINES | |
| SU543340A3 (ru) | Способ получени производных алкоксикоричной кислоты | |
| SU1205771A3 (ru) | Способ получени производных хиназолина или их солей с основани ми | |
| Shvedov et al. | Functional derivatives of thiophene: VI. Synthesis, azo coupling, and aminomethylation of α-acylaminothiophenes |