SU644792A1

SU644792A1 - Di-methacrylate-bis-(p-oxybenzil)-carborane as modifier of rubbers

Info

Publication number: SU644792A1
Application number: SU772539120A
Authority: SU
Inventors: Рафаил Шаевич Френкель
Original assignee: Предприятие П/Я Г-4913
Priority date: 1977-08-29
Filing date: 1977-08-29
Publication date: 1979-01-30

Description

Изобретение относитс к новым химическим веществам, а именно к диметакрилату быс-(п-оксибензи.д)-карборана формулы ( Ш,С-С(о)-ОСеН4) используемого как модификатор каучуков. Известны модификаторы каучука - олигоэфиракрилаты (ОЭА) 1. Однако ОЭА плохо смешиваютс с этилен-пропиленовыми каучуками (СКЭПТ) и сообщают им при дозировке более 5 вес. ч. пониженные значени прочности. Так, ОЭА не удаетс смешать непосредственно с ка}чуком при дозировке 4 вес. ч. При добавлении наполнител можно ввести и большее количество ОЭА, но физико-механические показатели резин снижаютс , хот перерабатываемость и улучшаетс . Целью изобретени вл ютс новые полимеризационноспособные соединени , достаточно хорошо совместимых с этилен-пропиленовым каучуком. Указанна цель достигаетс путем синтеза нового соединени - диметакрилата бис -оксибензил ) -карборана. Способ получени предлагаемого соединени основан на известном методе этерификации 2 путем взаимодействи (л-оксибензил )-карборана с хлорангидридом метакриловой кислоты. Пример. В коническую колбу емкостью 200 мл добавл ют 0,18 моль бис-(поксибензил )-карборана и 10 мл сухого пиридина . Затем из капельной воронки прибавл ют порци ми 0,6 моль хлорангидрида метакриловой кислоты. По окончании реакции (реакци протекает с выделением тепла) продукт выливают в метиловый спирт, отфильтровывают на фильтре Шотта , промывают метанолом. Выход 60%. Вычислено, %: С 57,1; Н 5,5. Найдено, %: С 56,9; Н 5,6. Эфирное число 93% от теоретического. В ИК-спектре идентифицированы полосы 1740-1750 СМ- (эфирна группа). Модифицируюшее действие полученного продукта на нримере этилен-пропиленового каучука СКЭПТ-40 представлено в таблице . П ри е ч а ни е: в скобках приведены показатели дл олигоэфиракрнлатов.The invention relates to new chemicals, namely, dimethacrylate of byc- (p-hydroxybenzi.d) -carborane of the formula (W, C-C (o) -OseH4) used as a rubber modifier. Rubber modifiers are known - oligoester acrylates (OEA) 1. However, OEA do not mix well with ethylene-propylene rubbers (EPDM) and inform them at a dosage of more than 5 wt. including lower strength values. Thus, OEA can not be mixed directly with ka at a dosage of 4 wt. During the addition of the filler, more OEA can be added, but the physico-mechanical properties of the rubber are reduced, although processability is improved. The aim of the invention is new polymerization compounds that are reasonably well compatible with ethylene-propylene rubber. This goal is achieved by synthesizing a new compound, bis-oxybenzyl) -carborane dimethacrylate. The method of preparing the proposed compound is based on the known method of esterification 2 by reacting (l-hydroxybenzyl) -carborane with methacrylic acid chloride. Example. In a 200 ml conical flask, 0.18 mol of bis- (coxybenzyl) -carborane and 10 ml of dry pyridine are added. Then from the dropping funnel 0.6 mol of methacrylic acid chloride is added in portions. At the end of the reaction (the reaction proceeds with evolution of heat) the product is poured into methyl alcohol, filtered on the filter SCHOTT, washed with methanol. Yield 60%. Calculated,%: C 57.1; H 5.5. Found,%: C 56.9; H 5.6. Ether number 93% of theoretical. In the IR spectrum identified bands 1740-1750 CM- (ether group). The modifying effect of the obtained product on the example of EPDM ethylene-propylene rubber is presented in the table. PRINCIPLE: Indicators for oligoethylacrylate are given in parentheses.

Приведениые данные показывают, что предлагаемый продукт по сравнению с известными олигоэфиракрилатами обеспечивает лучшие физико-механические показатели резин.The data show that the proposed product in comparison with the known oligoether acrylates provides the best physical and mechanical properties of rubber.

11сследуемыи рецепт, масс, ч.:11 following recipe, masses, hours:

Этилен-пропнленовый каучук СКЭПТ-40 100Ethylene propnylene rubber SEPT-40 100

Сажа ПМ-75500 Окись цинка5Soot PM-75500 Zinc Oxide5

Перекись дикумила1,5Dicumyl peroxide1,5

Модификатор20Modifier20

Claims

Invention Formula

Dimethacrylate bis- (l.-hydroxybenzyl) -carborane formula

CH,

1сНд-С-С (о) -оСеН4)

II T

as a modifier of rubbers.

Sources of information taken into account during the examination 1. USSR Author's Certificate No. 411097, cl. C 08D 9/02, 1967.

2. Buhler, K., Pearson, D. Organic syntheses, part II, M., “Peace, 1973, p. 288-290. mixtures not containing