SU649309A3 - Method of obtaining cyclohexenyl compounds or salts thereof - Google Patents

Method of obtaining cyclohexenyl compounds or salts thereof

Info

Publication number
SU649309A3
SU649309A3 SU752123081A SU2123081A SU649309A3 SU 649309 A3 SU649309 A3 SU 649309A3 SU 752123081 A SU752123081 A SU 752123081A SU 2123081 A SU2123081 A SU 2123081A SU 649309 A3 SU649309 A3 SU 649309A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compounds
compound
general formula
salts
tert
Prior art date
Application number
SU752123081A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эдвард Алдрич Поль
Харви Березин Джильберт
Айвор Диттмар Брус
Original Assignee
Э.И.Дюпон Дэ Немур Энд Компан (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Э.И.Дюпон Дэ Немур Энд Компан (Фирма) filed Critical Э.И.Дюпон Дэ Немур Энд Компан (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU649309A3 publication Critical patent/SU649309A3/en

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1one

Изобретение относитс  к способу получени  новых циклогексениловых соединений , конкретно к 1-третичный-алкил-3- (замещенный циклогексенил )мочевинам общей формулы IThe invention relates to a process for the preparation of new cyclohexenyl compounds, specifically to 1-tertiary-alkyl-3- (substituted cyclohexenyl) ureas of general formula I

Claims (1)

аногуанидины, обладают также понижающим кров ное давление действием. Однако трет.алкилцианогуанидины про вл ют нежелательное действие, блокирующее нерв- ные узлы. которого сосгоиг в том, что соединение общей формулы И RI о I II Иг- З- н-с-ии, I-} где Rj, R2 и R имеют указанное значение , подвергают взаимодействию с соединением формулы III при 50-100 С в присутствии катализатора - п-толуолсульфокислоты в апротонном растворителе. Удаление воды во врем  нагревани  с обратным холодильником обеспечивает получение соединени  в готовом виде. Соли предлагаемых соединений получают , подверга  соединение реакции со спир товым или водным раствором эквимол рного количества соответствующей гидроок си щелочного металла, выпарива  смесь досуха. Так как соли этих соединений легко гидролизуютс , они менее желательны дл  изготовлени  лечебных составов, чем соединени  как таковые. Пример. 1-трет.Бутил-3-(3-оксо- -1-«иклогексен-1-ил )мочевина. К раствору 11,2 г 1,3-циклогександиона в 250 мл бензола добавл ют 11, б г трет.бутилмочевины и 100 мг ц-топуопсульфокислоты . Раствор нагревают 3 ч с обратным холодильником в атмосфере азота с удалением воды. Затем раствор охлаждают и осажденный продукт отфильтровывают . Осадок потом перекристаллизовывают из ацетонитрила, после чего получают 14 г 1 трет. бутил-3-(3-оксо-1- 1иклогексен-1-ил )мочевины, т.пл. 223-225С, выход 66%. Найдено, %: С 62,49; Н 8,63; N 13,27. (мол.вес 21О). Вычислено, %: С 62,85; Н 8,57; 14 13,33, По способу, описанному в приведенном примере, получают новые соединени  общей формулы 1, физико-химические свойства которых указаны в таблице. 7649309 Формула изобретени  Способ получени  циклогексениловых соединений общей формулы Hi О Н Tl2-C-lf-(J- I I НэН и I. - алкил ,, алкенил условии, что общее число атомов углерода радикалов Ri-fl 2 Кдне больше 5 и что два из радикалов Р, . могут быть соединены и образуют цикло- алкил или циклоалкенил, или их солей, отличающийс  тем, что соединение общей формулы II где I ни , п нием И вним 1 кл. 7 8 О Rrf- Н-С-Ш «3 j, 2 у, имеют указанные значеодвергают взаимодействию с соединеобщей формулы III QY сточники информации, прин тые во ание при экспертизе . Патент США № 3436207, 1-92, 1968,anoguanidins also have a blood pressure lowering effect. However, tert alkyl cyanoguanidines exhibit an undesirable effect that blocks nerve nodes. which is related to the fact that the compound of the general formula I RI of I II Ig-3-nc-ii, I-} where Rj, R2 and R have the indicated value, is reacted with the compound of formula III at 50-100 C in the presence of catalyst - p-toluenesulfonic acid in an aprotic solvent. Removing the water during reflux ensures that the compound is prepared as it is. Salts of the compounds of the invention are obtained by subjecting the compound to reaction with an alcohol or aqueous solution of an equimolar amount of the corresponding alkali metal hydroxide and evaporation of the mixture to dryness. Since the salts of these compounds readily hydrolyze, they are less desirable for the manufacture of therapeutic compositions than the compounds as such. Example. 1-tert. Butyl-3- (3-oxo--1- "iclohexen-1-yl) urea. To a solution of 11.2 g of 1,3-cyclohexanedione in 250 ml of benzene was added 11, b g of tert-butyl urea and 100 mg of c-topuopsulfonic acid. The solution is heated under reflux for 3 hours under nitrogen with removal of water. Then the solution is cooled and the precipitated product is filtered off. The precipitate is then recrystallized from acetonitrile, after which 14 g of 1 tert are obtained. butyl-3- (3-oxo-1-1-cyclohexen-1-yl) urea, m.p. 223-225C, yield 66%. Found,%: C 62.49; H 8.63; N 13.27. (mol. weight 21O). Calculated,%: C, 62.85; H 8.57; 14 13.33. According to the method described in the given example, new compounds of general formula 1 are obtained, the physicochemical properties of which are listed in the table. 7649309. Formula of the invention. The method of obtaining cyclohexenyl compounds of general formula Hi ОН Tl2-C-lf- (J- II NeN and I. is alkyl, alkenyl, provided that the total number of carbon atoms of the radicals Ri-fl 2 Kdne is greater than 5 and that two of radicals P,. can be combined and form cycloalkyl or cycloalkenyl, or their salts, characterized in that the compound of the general formula II is where I can be taken by, I, Attention 1 Cl. 7 8 O Rrf-H-C-3 j, 2 y, have the indicated significance, and interact with the general formula III QY, the sources of information accepted for examination in US Patent No. 3436207, 1-9 2, 1968,
SU752123081A 1974-04-17 1975-04-16 Method of obtaining cyclohexenyl compounds or salts thereof SU649309A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US46169774A 1974-04-17 1974-04-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU649309A3 true SU649309A3 (en) 1979-02-25

Family

ID=23833589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752123081A SU649309A3 (en) 1974-04-17 1975-04-16 Method of obtaining cyclohexenyl compounds or salts thereof

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE827989A (en)
HU (1) HU173051B (en)
SU (1) SU649309A3 (en)
ZA (1) ZA752419B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
BE827989A (en) 1975-10-16
ZA752419B (en) 1976-03-31
HU173051B (en) 1979-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA003924B1 (en) Arylsulfonanilide ureas
DE1057119B (en) Process for the preparation of cyclic phosphoric acid ester amides
US2654738A (en) Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same
US2184279A (en) Amino-aliphatic sulphonamides and process for preparing them
DE2335943B2 (en) Tricyclically substituted amino alcohols and their nontoxic salts, processes for their preparation and their use in combating cardiovascular diseases
RU2074854C1 (en) Method of synthesis of derivatives of o-(2-hydroxy-3-piperidino-1-propyl)-nicotinic acid amideoxime and their salts (variants), o-(2-hydroxy-3-piperidino-1-propyl)-nicotinic acid amideoxime pure crystalline base
EP2050754B1 (en) Method for manufacturing alkyl-methoxymethyl-trimethylsilanylmethyl amines
US3105854A (en) Meta-substituted phenoxyethylamines
US3274243A (en) Preparation of alkanoic thioamides
SU649309A3 (en) Method of obtaining cyclohexenyl compounds or salts thereof
IL272269A (en) Process for the preparation of glycopyrrolate tosylate
EP0255126A2 (en) 2-Acyloxypropylamine derivatives, method for their preparation and medicaments containing them
US4450274A (en) Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt
US2742481A (en) Dialkylaminoimidazoline compounds and their preparation
US1074966A (en) Esters of dialkylaminoformic acid.
US2725399A (en) Tertiary dialkylamino propanols
EP0025109A2 (en) 1-Benzoxepin-5(2H)-one derivatives and their salts, and processes for their preparation
US2695293A (en) N, n'-substituted diamine compounds and method of making the same
US3483207A (en) Unsymmetrical bis-thiosemicarbazones
US1633392A (en) Sedative and hypnotic ureides
US2666054A (en) Substituted pyrazines and method of preparing the same
EP0135927A2 (en) Antihyperlipidemic N-benzoylsulfamates, N-benzylsulfamates and benzylsulfonamides, a therapeutic composition containing same and a process for the production thereof
BG99161A (en) Method and intermediate product for oxytetracycline purification
US3872169A (en) Amino-oxime acetamide-0-carbamates as antihypertensives
US2773098A (en) Preparation of n, n'-dibenzylethylenediamine