SU476247A1

SU476247A1 - The method of obtaining 1 - (- 9-anthryl) adamantane

Info

Publication number: SU476247A1
Application number: SU1923293A
Authority: SU
Inventors: Леонид Давидович Меликадзе; Натела Несторовна Схиртладзе; Заира Абедовна Дзамукашвили
Original assignee: Институт Физической И Неорганической Химии Им.П.Г.Меликишвили Ан Гсср
Priority date: 1973-05-21
Filing date: 1973-05-21
Publication date: 1975-07-05

Description

II

Изобретение относитс к способу получени не описанного ранее 1-(9-антрил)-адамаптана , который может найти применение в качестве нолупродукта в синтезе биологически активных соединений и модельного соединени в нефтеперерабатывающей промышлепности .The invention relates to a method for producing 1- (9-anthryl) -adamaptan not previously described, which can be used as a noluprodukt in the synthesis of biologically active compounds and model compounds in the refining industry.

Известен метод алкилировани нафталина 1-бром-адамаптаном в присутствии хлористого цинка при 80-120° С.A known method of alkylation of naphthalene with 1-bromo-adamantane in the presence of zinc chloride at 80-120 ° C.

Предлагаетс основанный на известном методе способ получени 1-(9-антрил)-адамантана , заключающийс в том, что 1-бромадамантан подвергают взаимодействию с антраценом в среде инертного органического растворител , например четыреххлористого углерода , в присутствии хлорного железа с последующим выделением целевого продукта известными приемами.A method for producing 1- (9-anthryl) -amantane based on a known method is proposed. It consists in that 1-bromadomantane is reacted with anthracene in an inert organic solvent, such as carbon tetrachloride, in the presence of ferric chloride, followed by separation of the target product by known methods. .

Строение полученного продукта подтверждено ИК- и УФ- спектрами.The structure of the obtained product was confirmed by IR and UV spectra.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 4 г антрацена, 50 мл сухого четыреххлористого углерода и 1,4 г безводного хлорного железа. Реакционную смесь нагревают до кипени растворител и затем прикапывают к ней раствор 5 г 1-бромадамантапа в 15 мг сухого четыреххлористого углерода.Example. In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser and an addition funnel, 4 g of anthracene, 50 ml of dry carbon tetrachloride and 1.4 g of anhydrous ferric chloride are charged. The reaction mixture is heated to the boiling point of the solvent and then a solution of 5 g of 1-bromoadmantap in 15 mg of dry carbon tetrachloride is added dropwise to it.

По оконча1 ии прибавлени 1-бромадамантана реакционную массу кин т т еще 4 час, затем охлал дают и выливают в охлажденную льдом разбавленную сол ную кислоту. Продукты реакции экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой до нейтральной реакции и сущат прокаленным хлористым кальцием. Далее удал ют в вакууме растворители , остаток раствор ют в петролейном эфире (т. кип. 40-70° С) и хпоматографнруют на окиси алюмини П степени активности . Сначала элюируют непрореагировавщий 1-бромадамантан, а затем 1-(9-антрнл)-адамантан . Из полученного элюата отгон ют растворитель , остаток перекристаллизовываютAt the end of the addition of 1-bromodamantane, the reaction mass is thrown for another 4 hours, then it is cooled and is poured into ice-cooled dilute hydrochloric acid. The reaction products are extracted with ether. The ether extract is washed with water until neutral, and calcined with calcium chloride. The solvents are then removed in vacuo, the residue is dissolved in petroleum ether (b.p. 40-70 ° C) and chromatographed on alumina II with a degree of activity. First, unreacted 1-bromadamantane is eluted, and then 1- (9-anthnl) -amantane. The solvent is distilled off from the resulting eluate, the residue is recrystallized

из этилового спирта.from ethyl alcohol.

Получают 2,4 г (34%) целевого продукта в виде белых кристаллов, т. пл. 168-170° С. Пайдено, %: С 92,63; Н 7,41. Мол. вес (определен эбулиоскопически) 308.Obtain 2.4 g (34%) of the desired product in the form of white crystals, so pl. 168-170 ° C. Paideno,%: C 92.63; H 7.41. Mol weight (determined by ebulioscopic) 308.

С24Н24.C24H24.

Вычислено, %: С 92,30; П 7,69. Мол. вес 312. Предмет изобретени Calculated,%: C 92.30; P 7,69. Mol weight 312. The subject invention

Способ получени 1-(9-антрил)-адамантана , отличающийс тем, что 1-бромадамантан подвергают взаимодействию с антраценом в среде инертного органического растворител , например четыреххлористого углерода , в присутствии хлорного железа с последующим выделением целевого продукта известными прие.мами.A method for producing 1- (9-anthryl) -adamantane, characterized in that 1-bromoamantane is reacted with anthracene in an inert organic solvent, such as carbon tetrachloride, in the presence of ferric chloride, followed by isolation of the target product by known methods.