SU810693A1 - Method of preparing pentadecanolides - Google Patents

Method of preparing pentadecanolides Download PDF

Info

Publication number
SU810693A1
SU810693A1 SU792731126A SU2731126A SU810693A1 SU 810693 A1 SU810693 A1 SU 810693A1 SU 792731126 A SU792731126 A SU 792731126A SU 2731126 A SU2731126 A SU 2731126A SU 810693 A1 SU810693 A1 SU 810693A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
zinc
organic solvent
compounds
general formula
hydrogen chloride
Prior art date
Application number
SU792731126A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Леонид Иванович Захаркин
Александр Петрович Прянишников
Валентина Васильевна Гусева
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Элементоорга-Нических Соединений Ah Cccp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Элементоорга-Нических Соединений Ah Cccp filed Critical Ордена Ленина Институт Элементоорга-Нических Соединений Ah Cccp
Priority to SU792731126A priority Critical patent/SU810693A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU810693A1 publication Critical patent/SU810693A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТАДЕКАНОЛИБОВ(54) METHOD FOR OBTAINING PENTADECANOLIBES

1one

Изобретение относитс  к усовершенст- BOBaHHONiy способу получени  пентадекано- лидов обшей формулы OThe invention relates to an improved BOBaHHONiy method for the preparation of pentadecanolides of general formula O

(I)(I)

RR

где R - .Н или CHjwhere R is .H or CHj

Указанные соединени  обладают сильным These compounds have strong

и тонким мускусным запахом.and a subtle musky scent.

Известен способ получени  пентадека- нопидов обшей формулы fl. По этому способу 2-оксабицикло(4, lO,0)гeкc9дeкa-l (6)-eн или его метипьный аналог окисл  ют перуксусной кислотой, полученный промежуточный продукт обрабатывают смесью сульфита и бисульфита натри , что приводит к четырехкомпонентной смеси, которую каталитически гидрируют над ни- келем Рене  и после .разгонки на высокоэффективной колонке получают целевой фодукт с выходом 54-64%. Недостатками этого способа  вл ютс  приме неиие взрывоопасной перуксусной кислоты, низкий выход целевого продукта, а также трудность разделени  многотсомпопентной реакционной смеси (применение «Р.ЮОКОЭ Ьфективных ректификационных KOHOMFI).A known method for the preparation of pentadecanopeds of the general formula fl. In this method, 2-oxabicyclo (4, lO, 0) hexadecane-1 (6) -en or its methyl analogue is oxidized with peracetic acid, the resulting intermediate product is treated with a mixture of sulfite and sodium bisulfite, which leads to a four-component mixture that is catalytically hydrogenated over Rene's nickel and after distillation on a high-performance column receive the target product with a yield of 54-64%. The disadvantages of this method are the application of explosive peracetic acid, the low yield of the target product, as well as the difficulty of separating the multi-component reaction mixture (use of R.OKOE B effective rectifying KOHOMFI).

Наиболее.близким к изобретению  вл етс  способ получени  пентадекоколидов общей формулыThe closest to the invention is a method for producing pentadecocolides of the general formula

О ,ABOUT ,

((

с;with;

где F - Н или CHjwhere F is H or CHj

.путем восстановлени  растворенnt.ix в тоI луоле 12-кетопентадеканолидов обшей формулыby reduction of dissolved.ix in the I luol of 12-ketopentadecanolides of the general formula

()()

Claims (1)

Формула изобретения 20 Способ получения пентадеканолицов общей формулы где R - Н или CH-j получают путем восстановления растворенных в толуоле 12-кетопентадеканолидов обшей формулы гцэ - Н или СН я,>SUMMARY OF THE INVENTION 20 A method for producing pentadecanolics of the general formula where R - H or CH-j is obtained by reducing the 12-ketopentadecanolides of the general formula gce - H or CH i dissolved in toluene,> путем восстановления 12-кетопентадеканолицов общей формулы (II) где R - Н или СН^ в органическом растворителе в присутствии соединений цинка, а отличительной особенностью является использование в качестве соединений цинка цинковой пыли, в качестве органического растворителя уксусного ангидрида и проведение процесса в присутствии хлористого водорода.by reducing 12-ketopentadecanolines of the general formula (II) where R is H or CH ^ in an organic solvent in the presence of zinc compounds, and a distinctive feature is the use of zinc dust as zinc compounds, as an organic solvent of acetic anhydride and the process in the presence of hydrogen chloride . Способ обеспечивает выход целевого продукта 85-90%.The method provides a yield of the target product of 85-90%. Пример 1.3г 12-кетопен та деканолида растворяют в 120 мл уксусного ангидрида, насыщенного хлористым водородом при 0-5°С. К полученному раствору или перемешивании прибавляют в течение 1 ч небольшими порциями 30 г цинковой пыли. Реакционную смесь сливают с непрореагировавшего цинка в ледяную воду._ про'дукт экстрагируют эфиром, эфирные где R - Н или СНт,, в органическом растворителе в присутствии соединений.цинка, отличающийся тем, что, с цепью увеличения выхода целевого продукта, в качестве соединений цинка используют цинковую пыль, в качестве органического растворителя используют уксусный ангидрид и процесс проводят в присутствии хлористого водорода.Example 1.3g 12-ketopent decanolide is dissolved in 120 ml of acetic anhydride saturated with hydrogen chloride at 0-5 ° C. To the resulting solution, or by stirring, 30 g of zinc dust are added in small portions over 1 hour. The reaction mixture is poured from unreacted zinc into ice water. The product is extracted with ether, ether where R is H or CHt, in an organic solvent in the presence of compounds. Zinc, characterized in that, with a chain to increase the yield of the target product, as compounds zinc is used zinc dust, acetic anhydride is used as an organic solvent and the process is carried out in the presence of hydrogen chloride.
SU792731126A 1979-03-05 1979-03-05 Method of preparing pentadecanolides SU810693A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792731126A SU810693A1 (en) 1979-03-05 1979-03-05 Method of preparing pentadecanolides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792731126A SU810693A1 (en) 1979-03-05 1979-03-05 Method of preparing pentadecanolides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU810693A1 true SU810693A1 (en) 1981-03-07

Family

ID=20812880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792731126A SU810693A1 (en) 1979-03-05 1979-03-05 Method of preparing pentadecanolides

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU810693A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0069918A2 (en) * 1981-07-10 1983-01-19 BASF Aktiengesellschaft Process for the production of cyclopentadecanolide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0069918A2 (en) * 1981-07-10 1983-01-19 BASF Aktiengesellschaft Process for the production of cyclopentadecanolide
EP0069918A3 (en) * 1981-07-10 1983-03-16 Basf Aktiengesellschaft Process for the production of cyclopentadecanolide

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PAYNE et al. Reactions of hydrogen peroxide. VI. Alkaline epoxidation of acrylonitrile
Burckhalter et al. Ethylene and Phenylacetyl Chloride in the Friedel-Crafts Reaction. Novel Syntheses of 2-Tetralones and Benzofuranones1
SU810693A1 (en) Method of preparing pentadecanolides
US3442949A (en) Method for preparing 5-(3-aminopropylidene)-5h-dibenzo - (a,d) - 10,11 - dihydrocycloheptenes
US3706804A (en) Quaternary alkyl aliphatic ketones
Harding et al. LIII.—The synthesis of Δ 1-cyclo penteneacetic acid and 1-methyl-Δ 2-cyclo hexene-3-acetic acid
EP0110202B1 (en) Process for the preparation of phenylethanol amines
EP0044091A2 (en) Process for the preparation of N-alkylamino-benzophenones
JPS5592344A (en) Preparation of 4-hydroxyphenylacetic acids
US4130712A (en) Synthesis of biotin
SU1004382A1 (en) Process for purifying 1,3-propanesultone
US3755356A (en) Substituted crotonic amide ypsilon-lactams
Matsumoto et al. The synthesis and configuration of fukiic acid derivatives
KR870001042B1 (en) Preparation process fo a branched alkanoic acid
JPS5522630A (en) Preparation of alpha-phenylethylamine
EP0007839B1 (en) Process for the preparation of 3-substituted cyclo-propane-1-carboxylic acids and products obtained
DE2264663C3 (en) Unsaturated sulfoxides and process for their preparation
SU681031A1 (en) Process for the preparation of 1,1-dicycloylethylene
WO1986003486A1 (en) Process for the preparation of benzene derivatives
SU1532556A1 (en) Method of producing e-1-methyl-1-methoxycarbonyl-2-ethoxycarbonylcyclopropane
SU432118A1 (en) METHOD OF OBTAINING MONO- AND POLYTRIFTORMETHYL DERIVATIVES OF ADAMANTAN12
SU1384578A1 (en) Method of producing propagyl-nh-acidic compounds
SU1018940A1 (en) Process for preparing 2-dimethylaminomethyl-3-hydroxy-pyridine
SU910572A1 (en) Process for producing 0-1,4-menthadiene
Yabuta et al. Preparation of Furanethylamine