SU631068A3 - Способ получени сложных эфиров аминоспиртов или их солей или четвертичных аммониевых солей - Google Patents

Способ получени сложных эфиров аминоспиртов или их солей или четвертичных аммониевых солей

Info

Publication number
SU631068A3
SU631068A3 SU721827725A SU1827725A SU631068A3 SU 631068 A3 SU631068 A3 SU 631068A3 SU 721827725 A SU721827725 A SU 721827725A SU 1827725 A SU1827725 A SU 1827725A SU 631068 A3 SU631068 A3 SU 631068A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrochloride
melting point
propyl
group
methyl
Prior art date
Application number
SU721827725A
Other languages
English (en)
Inventor
Карпати Эгон
Фелфелди Кароли
Барток Михали
Молнар Арпад
Спорни Ласло
Original Assignee
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр, (Фирма) filed Critical Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU631068A3 publication Critical patent/SU631068A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (2)

  1. 363 или 4-ксилидинокарбонилметилг1И11еразиногруппа; Y - пр ма  или разветвленна  низша  алкилгруппа или фенил1-ругта, котора  можег быть замешена галогеном, окси-, мет окси-, метилендиокси- или трифторметилгруппой , или Y - кс нтенильна  группа, или их солей, или четвертичных аммониевых солей, заключающийс  в том, что галоиде од ержащий спирт общей формулы I Hae-CH- CHg n-CH-OH где I,, 1 и П - имеют выщеукаэанные значени . На 2 - галоген, подвергают взаимодействию с вторичным амином формулы На где и имеют вышеуказанные зна чедв , или 4-ОКСИ-4-П -хлорфенилпиперидином 4-П -хлорфенилтетрагидропиридинрм или 5-ксилиденокарбонилметилпиперазином, с последующей обработкой полученного при этом  миноспирта формулы III . 2.i X-CH JCH -CH-OH где R,, Rn fJ имеют вышеуказанные значени , галоидангидридом карбоновой кислоты формулы 1Y Y-COOH где. У имеет вышеуказанные значени , в среде органического растворител  и при температуре от ОС до температуры кипени  реакционной смеси и выделением целевого продукта в виде соли, в свободном виде или в виде четвертичной аммониевой соли. Предпочтительно взаимодействие галои содержащего спирта обшей формулы II с амином провод т в присутствии неорганического основани , такого как гидрат ©киси щелочного металла, или в избытке исходного амина, а в качестве органического растворител  используют этанол. Процесс взаимодействи  аминоспирта формулы 111 с галоидангидридом карбо- новой кислоты преимущественно провод т в среде бензола. Пример 1,3 -( 4-П-Хлорфенил- тетрагидропиридино)-пропилбензоатгидро- хлорид. 3-.( 4-П-Xлopфeнилтeтpaгидpoпиpидииo)- -пpoпaнoл-l, Раствор 26,4 г 4-п-хлорфенилтеграгидропиридина и 12,8 г 1-хлорпропанола-3 в 150 мл безводного этанола нагревают при температуре кипени  с обратным холодильником в присутствии 30 г прокаленного карбоната кали  при перемешивании, в течение 24 ч. Охладившуюс  реакционную смесь фильтруют, фильтрат концентрируют, остаток раствор ют в 30 мл ацетона и разбавл ют ЗОО мл бегьводного диэтилового эфира. Выделившиес  кристаллы отфильтровывают. Выход составл ет ЗО,4 г; т. пл, 99-IOlC, Аналогично получают следующие соединени : З-гептаметилениминопропанол-1 {температура кипени  121-124 С/9 ммрт.ст.); 4-гептаметилениминобутанол-1 (температура . кипени  lOS-lOT C/S мм pT.CT.)j 5-гептаметилениминопентанол-1 (температура плавлени  под давлением 2 мм рт. ст, 115-118°С); 1-ацетоксилидидо-4-( 3-оксипропил)-пиперазин (температура плавлени  134- N -(З-оксипропил)-М -(3-фeнилпpoпeн«-2-ил )-циклогексиламии (не подвергалс  перегонке), з -{ 4-n-xлopфeнилтeтpaгидpoпиpидинo)-пpoпилбeнзoaтгидpoxлopид . Раствор 4,2 г 3-( 4-11-хлорфенилтетрагидропиридинопро- , панола-1 в 5О мл бензола прибавл ют по капл м к раствору 2,4 г хлористого бен-зоила в 2О мл бензола, смесь нагревают в течение 2 ч при температуре кипени  с обратным холодильником после охлаждени  кристаллы отфильтровывают и дважды перекристаллизовывают из смеси ацетона с этанолом 4:1, Выход 4,5 г белого кристаллического 3 -(4-П-хлорфенилтетрагидропиридино )-пропилбензоата гид4 )охлорида; т, пл, 174-175 С. При выборе соответствутоших исходных продуктов и применении описанного выше метода получают следующие соединени : 3 -гецтаметилен-иминопропил-З-меток- сибензоат гидрохлорид (температура плавлени  103-1 ); 3 -гептаметилениминопропил-4-фтор- бензоат гидрохлорид (температура плавл ни  145-146°С); 3 -гептаметилениминопропил-3-трифторметилбензоат гидрохлорид (температура плавлени  135-137cj; 3 -гептаметилениминопропил-2-фторбензоат гидрохлоркд (температура плавлени  131-132 0; 5631 3 -1ептаметилениминопропил 3-фтор- бенэоат гидрохлорид (температура плавлени  146-147°С); З -гептамотилениминопропил-2-иодбен- зоат г-идрохлорид (температура плавлени  121-123с); з-гептаметилениминопропил-2-оксибен зоат гидрохлорид (температура плавлени  124-.125°С); 3( 4-п-хлорфенилтетрагидропиридино)-пропилацетат (температура плавлени  гта-хтз с); 3 -(4-П-хлорфеиилтетрагидропиридино) -пропил-2-фторбенэоат гидрохлорид- (температура плавлени  18О-182 С); з-(М -циклогексид-N -3-фенилпропен-2-ил )-аминопропил-3,4,5-триметоксибен- зоат гидрохлорид (температура плавлени  158-159с)г 3 -( 4-ацетоксилидидопиперазинил)- -пропил-2-метоксибензоат дигидрохлорид (температура плавлени  205-206 G); з -(4-ацетоксилидидопиперазинил )про- пилбензоат дигидрохлорид (температура плавлени  208-209 с); 3 -(4-ацетоксилидидопиперазинил)Пропил-3-метоксибензоат гидрохлорид (температура плавлени  176-ITS c); з -( 4-ацетоксилидидопиперазинил )-про- пилксантен-9-карбоксилат дигидрохлорид (температура плавлени  187-189С); 3-гептаметилениминопропилацетат гидрохлорид (температура плавлени  144 145°С ); 3-гептаметилевиминопропилтриметил- ацетат гидрохлорид (температура плавлени  128-131°C)i 3-гептаметилениминопропилбутират гидрохлорид (температура плавлени  132 134С ); з -( 4-ОКСИ-4-П-xлopфeнилпипepидинo)- -пропилбензоат гидрохлорид (температура плавлени  160-162с); 3 -( 4-окси-4-П-хлорфенилпиперидино)- -пропил-3-фторбензоат гидрохлорид ( темпе ратура плавлени  175-177 С):... з -( 4-окси-4-п-хлорфенилпиперидино)- -пропил-3-метоксибензоат гидрохлорид (температура плавлени  159-16lc)j 3 -(4-окси-4-П-хлорфенилпиперидино)- -пропил-3,4-диметоксибензоат гидрохло- рид (температура плавлени  180-182 c)j 1-метил-З-пиперидинопрогашацетат гкд- рохлорид (температура плавлени  183 - ); 1-метил-3 -пиперидинопропилбензоат- гидрохлорид (температура плавлени  195196 0 ) f 1 -этил-3 -пиперидинопррпилбеиуоат гидрохлориц (температура плавлени  135- 1 -( 2-пиперидиноэтил)-пентилбензоат гидрохлорид (температура плавлени  159160°С ); 3-гептаметилениминопропил-3,4,5-трн мегоксибензоат гидрохлор1щ (температура плавлени  157-158 С); з -метил-3 -гептаметилениминопропил- -3,4,5-триметоксибензоат гидрохлорид (температура плавлени  145-146 С)} з-(К/ -метил-М -трет.-бутил)-аминопропилксантен-9-карбоксилат гидрохлорид (температура плавлени  167-168 C)s |3-(N -метил-)|| -нзопропиламинопропил- ксантен)-9-карбоксилат гидрохлорид (температура 177-179 0)S 4 -гептаметилениминобутилксантен-9- -карбоксилат гидрохлорид (температура плавлени  137-139°С)| 5 -гeптaмeтилeниминoпeнтилкcaнтeн- -9-карбоксилат гидрохлорид (температура плавлени  122-123 c)i 3 -гептаметилениминопропил-3,4-ме- тилендиоксибензоат-НСС (температура плавлени  147-148c)j з -гептаметилениминопропилбензоат- -ней (температура плавлени  156 - з-гептаметиленимннобутилксантен-9- -карбоксилат гидрохлорид (температура плавлени  148-15О°С);, 3-фенил-3 -гептаметилениминопропил- ксантен-9-карбоксилат гидрохлорид (температура кипени  132-135 С); 3 -пиперидинобутилксантен-9-карбокси- лат гидрохлорид (температура плавлени  127-129 0); з-фенил-3 -диэтиламинопропилксан- тен-9-карбоксилатгидрохлорид (температур ра плавлени  171-173С); З-фенил-З -пиперидинопропилксантен- 9-карбоксилат (температура плавлени  16О-163С); з -(N -метил-W -трет.-бутил)-аминоутилксантен-9-карбоксилат гидрохлорид температура плавлени  149-151 С); 3 -дибутиламинобутилксантен-9- карбксилаггндрохлорид (температура плавлеи  165-166 С); Пример 2. 3-Гептаметиленими- обутил-3-метоксибензоатметилиодид, К раствору 5 г 3-гептаметиленимино- утанола-1 в ЗО мл бензола по цапл м рибавл ют раствор 4,9 г 3-метоксибенолилхлорида в ЗО мл бензола. После ки чени  в течение 2 ч с обратным холодильником смесь концентрируют, остаток обрабатывают 10 мл 12%-ного раствора гидрата окиси натри  и подщелоченную жидкость экстрагируют при помощи 50 мл диэтилового эфира, сушат и диэтиловый эфир отгон ют. Остаток раствор ют в 1О мл ацетона и нагревают в течение 1 ч с обратным холодильником совместно с б г метилиодид.. После этого ох лажденный раствор фильтруют и кристаллы перекристаллизовывают из этанола. Выход 3-гептаметилениминобутил-З-метоксибенэоат метилиодида 7,5 rj т. пл. 163 164°С . Аналогично получают следующие соеди вени : З-диб ути ламино пр опил-3,4-метиленд и оксибензоатметилиодид (температура плав лени  113-H5°C)j 3 -гептаметилениминопропил-3,4,5-тр метоксибензоатметилиодид (температура плавлени  182-184°С); 3,-( Я -циклогексил-N -фенилпропан-2-ил )-аминопропил-3,4,5«-триметоксибензоатметилиодид (температура плавлени  98 )} 3 гептамеТилениминопропилацетатмеч« тилиодид (температура плавлени  173 174е ){ 3 -(М л-метил-N -изопропш1)-аминопро- гашаксантен-9-карбоксилатметилиодид (температура плавлени  JL77-179 С); 3-(||| -метил-N -9тил)-аминопро1шлксантен-9-карбоксилатметилиодид (темпе ратура плавлени  156-157 C)j 3 -( N -метил-N -трет.-бутил)-амино- пропилксантен-9-карбоксш1атметилиодид (температура плавлени  167-168 C)j 1-бен зил-1-( 3 бензо илокс ибутил)-пипервдйнопиперидиний бромид (температура плавлени  il5-116 cb Формула изобретени  1. Способ получени  сложных эфиров аминоспиртов общей формулы I 1 { I Z,1 х-сн-(сн.)„-сн-о-с-т и где RI - водород или низща  а кил- группа; R - водород, низша  алкилгруппа или фенш1группа$ rj - целое число от 1 до 3} 631 8 X - аминогруппа общей формулы где RJ и RX - низша  алкилгруппа, цикоалкилгруппа с 3-6 атомами углерода ли фенилаллилгруппа, или и вместе образуют алкиленовую руппу, содержащую 5-7 атомов углерода; или X - 4-окси-4-п-хлорфенилпипериДИНО- , 4-п-хлорфенилтетрагидропиридиноили 4-ксилидинокарбонилметилпиперазиногруппа; Y пр ма  или разветвленна  низща  алкилгруппа или фенилгрупна, котора  мо- . жет быть замешена галогеном, окси-, метокси- , метилендиокси- или трифторметилгруппой; или У - ксантенильна  группа, или их солей или четвертичных аммониевых солей, отличающийс  тем, что галоиде о держащий спирт обшей формулы 31 Нае-сн-(сн2)о-сн-он где RI, Нл и П имеют вышеуказанные значени , Hat - галоген, подвергают взаимодействию со вторичным амином формулы На где Rg и R. имеют вышеуказанные значени , или с 4-окси-4-П-хлорфенилпиперидином , 4-й-хлорфенилтетрагидропиридином или 4-кснлиденокарбонилметилпипера зино м, с последующей обработкой полученного при этом аминоспирта формулы 111 а-Ri Х-СН-(СН21„-СН-ОН где Rj, R-, п и X имеют вышеуказан- 1Ыв значени , галоидангидридом карбовговой каслоты .соон. где -У имеет вышеуказанные значени , в среде органического растворител  и при температуре от О С до температуры кипени  реакционной смеси и выделением целевого продукта в виде соли, в свободном виде или в виде четвертичной аммониевой соли. 2. Способ поп. 1,о тли-чающий- с   тем, что, процесс взаимодействи  963106 галоидсодержашего спирта обшей формулы It.c амином провод т в присутствииtHeoj ганического основани , такого как гидрат окиси щелочного металла, или в избытке исходного амина.5 3, Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч аю ш и и с   тем, что процесс взаимодей- стви  галоидсод жашего спирта общий формулы П с амином провод т в среде этенола. 8iO 4. Способ поп. 1,о тл ича ю щ ийс   тем, что процесс взаимодействи  амикоспирта формулы 111 с галоидангидридом карбоновой кислоты провод т в среде бен- зола. Источники информации, во внимание при экспертизе: 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы 9ксп&римента .в органической химии, М., Химин , 1968, с. 413.
  2. 2. Там же, с. 349-350.
SU721827725A 1971-09-03 1972-09-02 Способ получени сложных эфиров аминоспиртов или их солей или четвертичных аммониевых солей SU631068A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HURI444A HU163608B (ru) 1971-09-03 1971-09-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU631068A3 true SU631068A3 (ru) 1978-10-30

Family

ID=11000874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721827725A SU631068A3 (ru) 1971-09-03 1972-09-02 Способ получени сложных эфиров аминоспиртов или их солей или четвертичных аммониевых солей

Country Status (18)

Country Link
AT (1) AT323741B (ru)
AU (1) AU4622172A (ru)
BE (1) BE788289A (ru)
CA (1) CA1008075A (ru)
CH (1) CH577957A5 (ru)
CS (1) CS168004B2 (ru)
DD (1) DD102142A5 (ru)
DE (2) DE2265580C2 (ru)
DK (1) DK144821C (ru)
ES (1) ES406345A1 (ru)
FI (1) FI56007C (ru)
GB (1) GB1407456A (ru)
HU (1) HU163608B (ru)
IL (1) IL40169A (ru)
NL (1) NL179205C (ru)
PL (1) PL90702B1 (ru)
SU (1) SU631068A3 (ru)
YU (1) YU35762B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004045220A1 (de) * 2004-09-17 2006-04-06 Riemser Arzneimittel Ag Neue Arzneimittel

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1445551A1 (de) * 1964-12-10 1969-05-22 Boheringer Mannheim Gmbh Verfahren zur Herstellung neuer,basisch substituierter Xanthen-9-o1-9-carbonsaeureester und deren Salzen
US3523950A (en) * 1967-12-13 1970-08-11 Robins Co Inc A H Certain 4 - phenyl - 1,2,3,6 - tetrahydropyridyl-n-lower alkylene-ureas and derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CH577957A5 (ru) 1976-07-30
FI56007B (fi) 1979-07-31
IL40169A (en) 1976-04-30
DD102142A5 (ru) 1973-12-05
AT323741B (de) 1975-07-25
ES406345A1 (es) 1976-01-16
DK144821B (da) 1982-06-14
DE2243143B2 (de) 1980-10-09
CA1008075A (en) 1977-04-05
NL179205B (nl) 1986-03-03
BE788289A (fr) 1973-01-02
NL179205C (nl) 1986-08-01
DE2243143C3 (de) 1982-01-21
DK144821C (da) 1982-11-01
AU4622172A (en) 1974-03-07
DE2243143A1 (de) 1973-04-12
YU221172A (en) 1980-10-31
IL40169A0 (en) 1972-10-29
NL7211966A (ru) 1973-03-06
FI56007C (fi) 1979-11-12
HU163608B (ru) 1973-09-27
YU35762B (en) 1981-06-30
CS168004B2 (en) 1976-05-28
DE2265580C2 (de) 1982-11-18
GB1407456A (en) 1975-09-24
PL90702B1 (en) 1977-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2441498A (en) Alkyl glycinanilides
SU466681A3 (ru) Способ получени карбаматных производных кетоксимов
GB2225321A (en) Process for preparation of a 1-piperazine-ethoxyacetic acid
Campaigne et al. Improved Procedure for the Preparation of Aromatic Thiols
SU631068A3 (ru) Способ получени сложных эфиров аминоспиртов или их солей или четвертичных аммониевых солей
GB1103244A (en) Process for producing nitrodiarylamines
CA1064930A (en) Substituted benzamides and derivatives thereof
US3077470A (en) 3-[4-hydroxy-3-(aminomethyl)-phenyl]-4-(4-oxyphenyl)-alkanes and alkenes
US3077472A (en) 3-[4-(aminoalkoxy)-phenyl]-4-(4-oxyphenyl)-alkanes and alkenes
US2203504A (en) Manufacture of new urea derivatives
US3139456A (en) Nu-(substituted phenoxyalkyl)-aralkylamines
US2880209A (en) Piperazine quaternary salts having parasitical activity and method of making
US2898338A (en) Phenyl, (2-pyridyl)propane derivatives
BG63116B1 (bg) Метод за получаване на о-(3-амино-2-хидрокси-пропил)- хидроксимови ацилхалогениди
US2582292A (en) Preparation of benzal-imino compounds
NO135092B (ru)
SU576932A3 (ru) Способ получени замещенных 2-карбалкоксиаминобензимидазолов
SU461492A3 (ru) Способ получени -анилинокарбонитрилов
US2661351A (en) N-alkyl-9-xanthene-carboxamides, basically substituted derivatives and salts thereof
US2453676A (en) Alkamine esters of pyrrole-3, 4-dicarboxylic acids
US2425221A (en) Production of amidine salts
US2535971A (en) 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines
US2876261A (en) Alpha-di-chloroacetamido-beta-chloro-p-nitropropiophenone and method of production
JPS5830312B2 (ja) シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ
US2437833A (en) Nu-benzyl-nu-myristyl morpholinium halides