SU610486A3 - Способ получени 1,4дицианозамещенных нафталина или антрацена - Google Patents

Способ получени 1,4дицианозамещенных нафталина или антрацена

Info

Publication number
SU610486A3
SU610486A3 SU752189621A SU2189621A SU610486A3 SU 610486 A3 SU610486 A3 SU 610486A3 SU 752189621 A SU752189621 A SU 752189621A SU 2189621 A SU2189621 A SU 2189621A SU 610486 A3 SU610486 A3 SU 610486A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
weight
parts
methanol
dicyannaphthalene
solution
Prior art date
Application number
SU752189621A
Other languages
English (en)
Inventor
Гуглиельметти Леонардо
Original Assignee
Циба-Гейги Аг, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1519074A external-priority patent/CH593923A5/xx
Priority claimed from CH1519174A external-priority patent/CH594589A5/de
Application filed by Циба-Гейги Аг, (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU610486A3 publication Critical patent/SU610486A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33—Polycyclic acids
    • C07C63/337—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems
    • C07C63/34—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing two condensed rings
    • C07C63/38—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing two condensed rings containing two carboxyl groups both bound to carbon atoms of the condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/52—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИЦИАНОЗАМЕЩЕННЫХ НАФТАЛИНА HJIH АНТРАЦЕНА тором примен емое основание может раствор тьс . Исходный глиоксаль можно примен т в виде 30%- или 40%-ных водных растворов или в виде соединений, выдел ющих в реакционных услови х глиоксал например тримерного и полимерного гл оксал , а также бисульфита, сульфата и ацетал  глиоксал . Используемые о-ксилилендицианиды получают с хорошими выходами при вза имодействии соответствующих о-ксилилен1галогенидов со щелочными цианидами . о-Ксилилендицианид можно получить например, взаимодейс5гвием о-ксилилен бромида с цианидом кали . Выход чисто го перекристаллизованного продукта 70%. - Во всех примерах, кроме специально оговоренных случаев, используют гидрат глиоксал  - тример 3C.jH О„-2Н О выдел ющий 80% глиоксал . Пример 1. 15,6 вес.ч. о-ксили лендицианйда и 8,5 вес.ч. гидрата гли оксал  перемешивают в 200 об.ч. метанола , прибавл ют порци ми 11,2 вес.ч порошкообразной гидроокиси кали  при перемешивании и 15С в атмосфере азота , перемешивают еще 15 ч-при комнатной темепературе и в атмосфере азота . Ставшую светло-коричневой смесь освобождают от метанола в вакууме и разбавл ют 500 об.ч. воды. 1,4-Дициан нафталин отсасывают на нутче и промывают водой до нейтральной реакции.Получают 11 вес.ч. (61,8 мол.%) светлокоричневых игл, т.пл. 175-185с. После однократной перекристаллизации из спирта в присутствии 5 вес.ч. активированного угл  получают 5,5 вес.ч. красивых игл, т.пл. 204205 0 . Найдено, %: С 80,73; Н 3,37; N15, 4 Вычислено, %:С 80,88;Н 3,39; N15,7 Пример2. 21 вес.ч. 4-трет-бутил- 1 ,2-бис-цианметилбензола и 8,5 вес.ч. гидрата глиоксал  перемешиваиот в 80 об.ч. метанола, затем пе ремешивают в атмосфере азота при 05°С и прибавл ют порци ми 11,2 вес.ч порошкообразной гидроокиси кгши . После прибавлени  .гидроокиси кгши перемешивают 5 ч. при О - 5 С в атмос фере азота, светло-коричиевую смесь иейтрализлот разбавленной сол ной ки лотой, освобождают от метаиола в вак уме и экстрагируют метиленхлоридом. Экстракт прокывают водой до нейтраль ной реакции, высушивают сульфатом натри  и затем высуишваю досуха в вакууме. Получают 24 вес.ч. желтого масла, которое хроматографируют на окиои алюмини . После элюировани  хлорбензолом получают 4 вес.ч. (17 мол.%) белых кристаллов 6-трет-бутил-1 ,4-дицианнафталина, т.пл.138143°С . После двухкратной перекристаллизации из спирта получают белые иглы , т.пл. 148-149°С. Примерз. 17 вес.ч. 4,5-диметил-1 ,2-бис-цианметилбензола и 7,8 вес.ч. гидрата глиоксал  перемешивают в 100 об. ч. метанола. К реакционной смеси при перемешивании и в атмосфере азота прибавл ют порци ми и 10,5 вес.ч. порошкообразной гидроокиси кали . После прибавлени  гидроокиси кали  перемешивают 5 ч при в атмосфере азота, светло-коричневую массу нейтрализуют разбавленной сол ной кислотой , освобождают от метанола в вакууме и экстрагируют хлоридом. Экстракт промывают водой до нейтральной реакции , высушивают сульфатом натри  и затем досуха в вакууме. Получают 18 вес.ч. коричневого масла.которое хроматографируют на окиси алюмини . После элюировани  хлорбензолом выдел ют 6,5 вес.ч. (34 мол.%) белых кристаллов 6,7-диметил-1,4-дйцианнафталина ,т.пл. 2И-220°С. После двухкратной перекристаллизации из спирта получают белые иглы, т.пл. 225-227°С. Пример4. 12 вес.ч. 3,4,5,6-тетрахлор-1 ,2-бис-цианметил-бензола и 12 об.ч.водного раствора глиоксал  перемешивают с 240 об..ч.метанола.К реакционной смеси при(-10)°С и перемешивании в атмосфере азота прибавл ют порци ми 4,8 вес.ч.порошкообразной гидроокиси кали ,причем температура повышаетс  до (. После прибавлени  гидроокиси кали  перемешивают 5 ч при (-10)°С в атмосфере азота. Светло-коричневую смесь нейтрализуют 2 н. сол ной кислотой,в вакууме удал ют метанол, отсасывают на нутче и осадок на нутче промывают водой до нейтральной реакции. Получают 9 вес.ч. (70 мол.%) светло-коричнево- . го порсшка 5,6,7,8-тетрахлор-1,4-дицианнафталина , т.пл. 215-220С. После двухкратной перекристаллизации из спирта в присутствии активированного угл  получают белые иглы, т.пл. 221222°С . Найдено,% С 46,26; Н 0,97; N8,77; се 44,04. c,jH,.jt3is,)7). вычислено,%:С 45,62;Н N8,87; се 44,88. Пример5. 20 вес.ч. 2,3-бисцианметилнафтапина и 8,5 вес.ч. гидрата глиоксал  перемешивгиот в смеси 300 об.ч. метанола и 50 об.ч. ДМСО, прибавл ют порци ми 11,2 вес.ч. порошкообразной гидроокиси кали  при перемешивании и 0-5°С в атмосфере азота. После прибавлени  гидроокиси кали  переманивают 24 ч при комнатной температуре в атмосфере азота, светло-коричневую смесь подкисл ют 200 об.ч. 2 н. сол ной кислоты, освобождают от метанола в вакууме,разбавл ют 100 об. воды до нейтральной реакции. Получают 22,7вес.ч. (100 мол.%) коричневого кристаллического порошка 1,4-дицианан рацена, т.пл. 190-225°С. Сырой продук раствор ют в метиленхлориде, фильтрую обесцвечивают активированным углем и перекристаллиэовывают из хлорбензола. После двухкратной перекристаллизации из хлорбензола получаиот желтые иглы, т.пл. 264-2б5°С. Найдено,%: С 83,88; Н 3,84; N12,19 c HgNjCaae.ss). Вычислено,%:С 84,19;Н 3,53; N12,28 Примере. 108 об.ч. 30%-ного метанольного раствора метилата натри  разбавл ют 200 об.ч. абсолютного мета нола и охлаждают до (-20)°С. 26 вес.ч. гидрата глиоксал  и 47 вес.ч. дииианида о-ксилилена раств р ют в 200 об.ч. ДМСО, полученный про рачный, слегка окрашенный в коричневый цвет раствор разбавл ют 100 об.ч. абсо лютного метанола и в течение 1 ч прибавл ют по капл м к охлажденному до (-20)с метанольному раствору метилата натри  при перемешивании в атмосфере азота. Реакционную смесь перемешивают 4 ч при (-20)с в атмосфере азота и затем при этой температуре подкисл ют 300 об.ч. 2 н. сол ной кислоты . Осадок отсасывают на нутче, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают в вакууме. Получают 35 вес.ч. (65%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 138-152 С После двухкратной перекристаллизации из смеси метиленхлорид-спирт в присутствии 10 вес.ч. активированного угл  получают 14 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 204205 0 . Пример 7. 108 об.ч. 30%-ного метанольного раствора метилата натри  разбавл ют 300 об.ч. абсолютного метанола и нагревают до 50с. 26 вес.ч. гидрата глиоксал  и 47 вес.ч. дицианида о-ксилилена раствор ют в 50 об.ч. ДМСО и полученный прозрачный, слегка окргииенный в коричневый цвет раствор разбавл ют 200 об.ч. абсолютного метанола . Этот раствор в течение 30 цим прибавл ют по капл м при перемешивании в атмосфере азота к нагретому до 50 метанольному раствора метилата натри  причем продукт реакции осгикдаетс  в кристаллическом виде. Реакционную смесь перемешивают 30 мин при 50°С в атмосфере азота, охлаждают до и подкисл ют 300 об.ч. 2 н.сол ной кислоты . Осадок отсасывают на нутче, промывсцот водой до нейтральной реакции и высушивают в вакууме. Получают. 25 вес.ч. (46,5%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 196-202 С После однократной перекристаллизации из смеси метиленхлорид-спирт в присутствии 10 вес.ч. активированного угл  получают 19 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина,т.пл. 205 С. Пример8. 78 вес.ч. дицианида о-ксилилена и 42 вес. ч. гидрата глиоксал  перемешивают с 400 об.ч. этанола , при 10-15°С и перемешивании в атмосфере азота прибавл ют порци ми 56 вес.ч. порошкообразной гидроокиси кали . Перемешивают еще 12 ч при комнатной температуре в атмосфере азота, слегка окрашенную в коричневый цвет реакционную смесь нейтрализуют разбавленной сол ной кислотой, отсасывают на нутче, промывают осадок водой до нейтральной реакции и высушивают в вакууме . Получают 76 вес.ч. (85%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 162- 176°С. После двухкратной перекристаллизации из смеси метиленхлорид-спирт в присутствии 20 об.ч . активированного угл  получают 46 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл.204-205 С П р и м е р 9. Как в примере 8, при использовании изопропанола вместо этанола получают 73,5 вес.ч. (82%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 165-172с. После аналогичной двухкратной перекристаллизации получают 38 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина,т. пл. 205°С. Пример 10. Аналогично примеру 8 при использовании н-бутанола вместо этанола получают 78 вес.ч. (87%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 158-177 С. После двухкратной перекристаллизации (см. пример 8) выдел ют 32 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 204-205 0. Пример 11. При замене этанола на диоксан и использовании 180 об.ч. 30%-ного метанольного раствора метилата натри  вместо порошкообразной гидроокиси кали , как в примере 8, получают 66 вес.ч. (73,5%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 164178С . После двухкратной перекристаллизации (см. пример 8) получают 28 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 204-205 С. Пример 12. 180 об.ч. 30%-ного метанольного раствора метилата натри  разбавл ют 200 об.ч. ДМСО и охлаждают до . 42 вес.ч. гидрата глиоксал  и 78 вес.ч. дицианида о-ксилилена раствор ют в 300 об.Ч; ДМСО, полученный прозрачный, слегка окрашенный в коричневый цвет раствор в течение 1 ч прибавл ют по капл м при перемешиваНИН в атмосфере азота к охлажденному
до метанольному раствору метилата натри . Реакционную смесь перемешивают 12 ч при в атмосфере азота и нейтрализуют при этой температуре разбавленной сол ной кислотой. Осадок отсасывают на нутче, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают в вакууме. Получают 57 вес.ч. (53%) коричневого кристаллического порошка , т.пл. 158-1б7 с.
После трехкратной перекристаллизации из смеси метиленхлорид-спирт в присутствии 15 вес.ч. активированного УГЛЯ получают 15 вес.ч. бесцветных игл 1,4-Дицианнафталина, т.пл. 204205с .
Пример 13. Повтор   пример 12 но использу  ДМФА вместо ДМСО, получают 43,5вес.ч. (48,5%) коричневого кристаллического порошка, т.пл. 16217б°С .
После трехкратной перекристаллизации (см. пример 12) получают 12 вес.ч бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 205°С.
Пример 14. Как в примере 8, при применении 40 вес.ч. порошкообразной гидроокиси натри  вместо порошкообразной гидроокиси кали  получают 78,5 вес,ч. (87,5%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 165177 С .
После двухкратной перекристгшлизации (сМ. пример 8) получают 42 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 04-205°С.
Пример 15. 235 об.ч. 30%-ного метанольного раствора метилата кали  разбавл ют 250 об.ч. абсолютного метанола и охлаждают До ОС.
42 вес.ч. гидрата глиоксал  и 78 вес.ч. дицианида о-ксилилена раствор ют в 150 об.ч. ДМСО, полученный прозрачный, слегка окрашенный в коричневый цвет раствор разбавл ют 150 об. абсолютного метанола. Этот раствор в течение 1 ч прибавл ют по капл м при перемешивании в атмосфере азота к охлгикденному до метанольному раствору метилата кали .Реакционную смесь перемешивгиот 12 ч при в атмосфере азота и затем при этой температуре нейтрализуют разбавленной сол ной кислотой . Осадок отсасывёиот на нутче, прОАвдвают до нейтральной реакции водо и высушивсцот в вакууме. Получают 74,5 вес.ч. (83%) светло-желтого кристаллического порошка, т.пл. 156-165 С
После двухкратной перекристгшлизации , как в примере 8, получают 35вес. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 204-205 С.
Пример 16. Как в примере 15, при использовании 180 об.ч. 30%-ного метано 1ьиого раствора метилата натри  вместо метанольного раствора метилата кали  получают 76 вес.ч. (85%) светложелтого кристаллического порошка,т.пл. 158-172 с.
После двухкратной перекристаллизации (см. пример 8) получают 37 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 205°С.
Пример 17. Повтор ют пример 15 с применением 280 об.ч. 30%-ного этанольного раствора этилата кали  и абсолютного этанола вместо метанольного раствора метилата кали  и метанола. Получают 72,5 вес.ч. (81%) светложелтого кристаллического порошка,т.пл. 162-175°С.
После двухкратной перекристаллизации (см. пример 8) получают 32 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 204-205 С.
Пример18. Как в примере 15, с использованием 227 об.ч. 30%-ного этанольного раствора этилата натри . и абсолютного этанола вместо метанольного раствора метилата кали  и метанола получают 75,5 вес.ч. (84%) светло-желтого кристаллического порошка/
т.пл. 159-172°С.
После двухкратной перекристаллизации (см. пример 8) получают 34 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, 0 т.пл. 204-205 С.
Пример 19. 15,6 вес.ч. дициаиида о-ксилилена и 8,5 вес.ч гидрата глиоксал  перемешивают с 200 об.ч.абсолютного трет-бутанола. Реакционную смесь разбавл ют. 200. об.ч. абсолютного тетрагидрофурана и при 10-15с и перемешивании в атмосфере азота прибавл ют порци ми 25 вес.ч. порошкообразно0 го трет-бутилата кали .
После прибавлени  трет-бутилата кали  реакционную смесь перемешивают 6 ч. при 10-15°С в атмосфере азота и затем нейтрализуют при этой температуре разбавленной сол ной кислотой. Осадок отсасывают на нутче, промывают водой до нейтральной реакции и высушивгиот в вакууме. Получают 9 вес.ч. (50%) коричневого кристаллического порошка, т.пл. 165-172°С.
После трехкратной перекристаллизации из смеси метиленхлорид-спирт в присутствии 5 вес.ч. активированного 5 угл  получают 4 вес.ч. бесцветных игл 1,4-дицианнафталина, т.пл. 204-205®С. Аналогичньи образом получают: 1,4- Ё ициан-г6-бутилнафталин Найдено,%: С 81,94 Н 6,11; N11,92. 60S6N4NaC234.29).
Вычислено,%:С 82,02; Н 6,02 Nil,96.
1,4-Дициан-6,7-диметилнафтаЛин Найдено,%: с 81,26; Н 5,03; М13,44.
(206.24). 5 Вычислено,%:С 81,53;Н 4,89; N13,58.
Форйула изобретени 
Способ получени  1,4-дицианозамешенных нафталина или антрацена общей формулы
«4 СН
где Я - водород, хлор, алкил С,-С ;
Нд водород, хлор, метил, или в . и Rj образуют вместе биргшикал -СН-СН-СН-СН-;
. R,, водород или хлор, отличающийс  тем, что,с целью упрощени  процесса, о-ксилилендицианид общей формулы
R
где й - й имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с глиоксалем при температуре от (-20) до в присутствии органического или Неорганического основани  в органическом смешивающемс  с водой растворителе .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1. E.Bfandbrook,R. Lin stead, j-Chem. &oc.i936,p 7эд.
2 .O.Waedmann, Bepiclite, v. 71, 1938, S.366.
SU752189621A 1974-11-14 1975-11-13 Способ получени 1,4дицианозамещенных нафталина или антрацена SU610486A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1519074A CH593923A5 (ru) 1974-11-14 1974-11-14
CH1519174A CH594589A5 (en) 1974-11-14 1974-11-14 1,4-Disubstd. bi- or tricyclic cpds.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU610486A3 true SU610486A3 (ru) 1978-06-05

Family

ID=25715903

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752189621A SU610486A3 (ru) 1974-11-14 1975-11-13 Способ получени 1,4дицианозамещенных нафталина или антрацена
SU762189621D SU615849A3 (ru) 1974-11-14 1976-07-21 Способ получени 1,4-нафталиновых или антраценовых дикарбоновых

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762189621D SU615849A3 (ru) 1974-11-14 1976-07-21 Способ получени 1,4-нафталиновых или антраценовых дикарбоновых

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4249022A (ru)
JP (1) JPS5913496B2 (ru)
AR (1) AR217233A1 (ru)
BR (1) BR7507524A (ru)
CA (1) CA1072109A (ru)
DE (1) DE2550521C3 (ru)
ES (1) ES442578A1 (ru)
FR (1) FR2292701A1 (ru)
GB (2) GB1519019A (ru)
NL (1) NL7513091A (ru)
SU (2) SU610486A3 (ru)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL294054A (ru) * 1962-06-15
ES343388A1 (es) * 1966-07-27 1969-05-01 Farbwerke Hoecrst A G Vormals Procedimiento para la obtencion de nuevos derivados de 1,4-bis-benzoxazolil-(2')-naftalina.
US3920734A (en) * 1973-08-07 1975-11-18 Yataro Ichikawa Process for the preparation of aromatic carboxylic acids
DE2503321C2 (de) * 1975-01-28 1984-05-30 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 1,4- Naphthodinitril

Also Published As

Publication number Publication date
CA1072109A (en) 1980-02-19
BR7507524A (pt) 1976-08-03
JPS5176250A (en) 1976-07-01
NL7513091A (nl) 1976-05-18
FR2292701A1 (fr) 1976-06-25
DE2550521A1 (de) 1976-05-20
US4249022A (en) 1981-02-03
AU8660275A (en) 1977-05-19
GB1519019A (en) 1978-07-26
ES442578A1 (es) 1977-07-16
DE2550521B2 (de) 1980-09-11
SU615849A3 (ru) 1978-07-15
GB1519020A (en) 1978-07-26
FR2292701B1 (ru) 1979-05-04
JPS5913496B2 (ja) 1984-03-30
DE2550521C3 (de) 1983-12-22
AR217233A1 (es) 1980-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1152515A (en) Imidazole derivatives, their production and use
Robinson et al. Unit cell constants of α-Copper phthalocyanine
Su et al. Strontium (II) triflate catalysed condensation of β-naphthol, aldehyde and urea or amides: a facile synthesis of amidoalkyl naphthols
SU721003A3 (ru) Способ получени производных тиазолинил или тиазинилбензимидазола
SU575031A3 (ru) Способ получени конденсированных трициклических производных имидазола или их солей
Sun et al. Halogen-bond-promoted radical isocyanide insertion of o-diisocyanoarenes with perfluoroalkyl bromides under visible light irradiation
SU610486A3 (ru) Способ получени 1,4дицианозамещенных нафталина или антрацена
Snyder et al. The Synthesis of β-Carbolines. V. 1-Amino-β-carboline
Vembu et al. Synthesis, in vitro antifungal and antitubercular evaluation of novel amino pyrimidines based tetrazole derivatives
US4267343A (en) Process for the manufacture of 2,5-bis-(benzoxazolyl)-thiophene compounds
RU2007402C1 (ru) Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты
CN111233839B (zh) (e)1-酰基-2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑及其制备方法
CN113527389A (zh) 快速检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及其制备方法和应用
SU764609A3 (ru) Способ получени производных бензимидазолкарбамата
Marshall et al. o-Nitroaniline derivatives. Part II. Reactions of nucleophiles with N-benzylidene-o-nitroaniline
JPH033675B2 (ru)
Degraw et al. Synthesis of 10‐deazapteroic and 11‐deazahomopteroic acids
Havinga et al. Researches on sulphanilamide, para‐amino‐benzoic acid and their derivatives. III: Ultraviolet absorption spectra and potentiometric titrations
Tsukamoto et al. Synthesis of 5-deoxy-5-oxomilbemycin A4 5-hydrazone derivatives and their activity against Tetranychus urticae
RU2810077C1 (ru) Применение диметил 3-(4-метоксифенил)-6-оксо-7-фенил-1,4-диокса-2,7-диазаспиро[4.4]нон-2,8-диен-8,9-дикарбоксилата в качестве средства, обладающего антиоксидантной активностью
US3185711A (en) Oxobutyrolactones
Schachat et al. Enzyme Models. I. The Preparation of some Artificial Carboxylases
JP2002516825A (ja) 電荷移動蛍光プローブを作製するためのプローブ
NO133230B (ru)
SU1482922A1 (ru) Бензимидазо @ 1,2:1,6 @ пиридо @ 2,3-в @ хиноксалин