SU589889A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство

Info

Publication number
SU589889A3
SU589889A3 SU762410055A SU2410055A SU589889A3 SU 589889 A3 SU589889 A3 SU 589889A3 SU 762410055 A SU762410055 A SU 762410055A SU 2410055 A SU2410055 A SU 2410055A SU 589889 A3 SU589889 A3 SU 589889A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
urea
cyclopropyl
methylphenyl
alkyl
cycle
Prior art date
Application number
SU762410055A
Other languages
English (en)
Inventor
Нюссляйн Людвиг
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU589889A3 publication Critical patent/SU589889A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс  к химическим средствам дл  борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или .твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства, действующими веществами которых  вл ютс  производные мочевины. К ним относ тс . Например, средство на основе 1-циклоалкил-3-бензилмочевины или на основе 1-циклогексил-З-замешенный фенилмочевины ij, Однако известные гербициды Данной
группы обладают Недостаточной избирательностью действи .
Целью изобретени   вл етс  новое гербицндное средство на основе производного мочевины, обладающее ПОВЫШРННОЙ герби11идной активностью и избирательностью действи .
Это достигаетс  тем, что в качестве .действующего вещества герб1щидного средства используют производное моЧевины общей формулы..
где R - водород, алкил нормального или изостроени  Сц , цианметил или аллил;
X - галощ1, алкил С - Cl, нитрогруппа или трифтормет1шьна  группа; ,
П - 0,1 или 2,
Содержание действующего вещества в гербицидном средстве находитс  в пределах 10 - 80 вес. %. Нормы расхода гербицидного средства от 0,5 до 5 кг/га (по действующему веществу)-.
Формы применени  средства обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, грану ты и т.д. Их изготовл ют известными
пособами.
Способ получени  соединени  общей формулы I основан на взаимодействии циклопропиламииа с галоидангидридами карбаминовой кислоты, сложными эфирами карбами-. новой кислоты, изоцианатами или путем реакции аминов с циклопропилизоцианатом, хлорангидрицом циклопропил карбаминовой кислоты.
1 -циклоп рол и л-3 -м еги л-3 -фенилмочевина
1-(2-хлорфенил)-3-циклопропилмочевина
1-(3-хлор-4-метилфенил)-3-циклопропилмочевина
1-цикл опропил-3-( 4-м етилфенил)мочевина
г
1 -циклопропил-3-( 3,4 -дихлорфенил мочевина
1-цикл опропил-3-фенилм очевина
1 -диклопропил-3-( 3-метилфенил) мочевина
1 -ииклопропнл-3-( 3-трифторметилфенил )-мочевина4
1 -цикл опр опил-тЗ ( 3,4-дим етилфенил )-мочевина
1 -циклопропил-3-( 3,5-димeтилфeнил )-мoчeвинa
1-циклопропил-3-(2,3-диметилфенил)мочевина4
1 -(3 -бром-4-и одфенил) -3-циклопронилмочевина
Пример 1. В услови х теплицы on iTные растени  обрабатывают довсходовым и послевсходовым способами при норме расхода де ствуюших веществ 5 кг/га, которые суспендируют в 500 л/га воды. Сменку
опыта провод т через три недели после обработки по 4-балльной шкале: О-отсутствие повреждений} 4-полна  гибель растений, (см.табл.)
Таблица 1
4
4
О
1-циклопропиЛ-3-метил-3-(3-метилфенил )-м очевииа
1-этил-1-(3 хлорфенил)-3-циклоп .ропилмочевина
3-9ТИЛ-1-цикл опропил-3-фенилмочевина
1-этил-3-циклопропил-1-(3-метилфенил )-м очевина
1-циклопропил-3-(4-метилтиофёнил)мочевина
1 -циклопропил-3-( 4-хлорфеиил) мочевина
1-циклопропил-3-(2-метилфонил) мочевииа
1-циклопропил-3-(4-иитрофени; мочевина
1-(4-хлор-3-нитрофенил)-3-циклолропилмочевина
1-бутил-З-цикл опропил-1-фенилмочевина ,.
1-аллил-3-циклрпропил-1-фенилмочевина
1-(4-бутилфенил)-3-циклопролилмочевина
i-(3-xлop-6-мeтилфeнил)-3-циклoгфолилмочевина
1-(2-этилфенил) -3-«иклрпропилмочевина
1 -эти л-3 -цикл опр опил-1-(4-метилфенилм 04 евина
Проаолжемие габл.1
О
О
О
О
О
О
4
1-бутил-1-(3-хлорфенил)-3-Ц1 КЛопропилмочевина
Д-втор-бутил-3-ц} клопропил-1-фенилмочевина
1-ии1Слопролил-3-метил-3-(4-ме.тилфенил ) -мочевина
1-циклопропил-3-фенил-3-пропилмочевина
1-циклопропил-3-иаолрШ1ИЛ-3-фенилмоч евина
1-циклопропил-З-изобутнл-З- (3-метилфенил)-мочевина
1-циклопролил-3 -изобутил-3 -фенилмочевина
1-этил-1-(4-хлорфенИл)-3-циклолропилмочевина
1 (3-этилфен л)-1-6у тил-3-цикл 0лропилмочевица
1-(Э-хлорфенил)-З-цикл oil роиил-1-метилмрчеви11а
1-ЦИКЛОПр011ИЛ-.3-(4-И3011рОПИЛфенил )-мочевина
1-(3-хлорфенил)-1-ципнметил-3-циклопропилмочевина
1-цианметил-3-ц11КЛопролил-1- ( З-трифторметил)-м очевина
1-циапметил-З-циклон ропил-1-фенилм очопнип
Г1|и)аолжО1 и. та6л.1
4
4
4
4
П р и м е р 2. В теплице опытные растени  перед прорастанием обрабатывают предлагаемыми средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га. Средства нанос т равномерно на
9
10
8
О
9
10
1О 10 Из таблицы видно, что предлагаемые средства более активны и обладают лучшей селективностью, чем известные соединени . Примерз. В теплице опытные растени  после прорастани  обрабатывают, как
Ю 1О - 3 о
8
.
1О6
10 1О
10 10
)
почву в виде водных суспензий (50О л/га). Результаты, полученные спуст  3 недели после обработки, оценивают по 1р-6алльной шкале; О - полное уничтожение растений 1Ъ - Отсутствие повреждений (табл.2).
Та
л и ц а 2
О О О О 2 ОС
О
10
1 О 6 3424
10
5 9 1О 1О 1О 93
10
10 1О 1О 10 10 10 10 10
ооо 5оОО
О
1 о03201 1
5 2 1О 10 851 1
1О 10 Ю 10 1О 1О 1О 10 в примере 2, и равномерно нанос т путем разбрызгивани  на растени  в шьде водных суспензий (50О л/га). Оценивают также спуст  3 недели после , обработки (табл. 3). Т а б л иц а 3

Claims (2)

11 Формула изобретени  Гербицвдное средство, содержащее дейст вуюшее вещество из группы производных м чевины и вспомогательные компоненты из числа жидких или тверцых носителей поверхностно-активного вещества, отличающеес  тем, что, с цель) повышени  гербицидной активности и улучшени  избирательности действи  средства, в каче .стве производного мочевины используют co д мнение общей фо(«1улы «Нг.„ „1. сн-ннск
12 где R - водород, алкил нормального или изостроени  с числом атомов углерода 1 -л цианметил или аллил; - гйлоид, алкил С, литрогруппа или трифторметнпьна  труппа} АЗ О,1 или 2, в ксййчестве 10-80 вес. %. Источники информации, прин тые во внимание при экппертизе: 1.ПатентФРГ № 13О1929, кл. А aiN9/2b, 1969.
2.Патент Швейцарии № 5О7646, кл А 01 N9/20 1971.
SU762410055A 1975-12-19 1976-10-18 Гербицидное средство SU589889A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752558078 DE2558078A1 (de) 1975-12-19 1975-12-19 Harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU589889A3 true SU589889A3 (ru) 1978-01-25

Family

ID=5965327

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762410055A SU589889A3 (ru) 1975-12-19 1976-10-18 Гербицидное средство
SU762414000A SU654166A3 (ru) 1975-12-19 1976-10-21 Способ получени производных мочевины

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762414000A SU654166A3 (ru) 1975-12-19 1976-10-21 Способ получени производных мочевины

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4225338A (ru)
JP (1) JPS5278852A (ru)
AU (1) AU508020B2 (ru)
BE (1) BE849570A (ru)
BR (1) BR7607535A (ru)
CS (1) CS193067B2 (ru)
DD (1) DD126944A5 (ru)
DE (1) DE2558078A1 (ru)
DK (1) DK449276A (ru)
ES (1) ES450694A1 (ru)
FR (1) FR2335497A1 (ru)
GB (1) GB1572459A (ru)
IL (1) IL50980A0 (ru)
IT (1) IT1065397B (ru)
LU (1) LU76040A1 (ru)
NL (1) NL7614048A (ru)
SU (2) SU589889A3 (ru)
ZA (1) ZA767509B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2948024A1 (de) * 1979-11-29 1981-08-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-amino-cyclopropancarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
US4334916A (en) 1980-02-11 1982-06-15 Shell Oil Company Use of N-cyclopropyl-N'-(2-Fluorophenyl)urea as a selective herbicide
US4313755A (en) * 1980-07-21 1982-02-02 Shell Oil Company N-Cyclopyopyl-N-(fluorophenyl)-N-acylureas and their herbidical use
US20220304322A1 (en) * 2021-03-25 2022-09-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Germination/sprouting and fruit ripening regulators
US20220304321A1 (en) * 2021-03-25 2022-09-29 The United States of America, as represented by the Secretary of Agriclture Germination/sprouting and fruit ripening regulators

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2726150A (en) * 1952-10-03 1955-12-06 Du Pont Herbicidal composition and method of making same
CH403392A (de) * 1960-11-22 1965-11-30 Ciba Geigy Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwachstum, enthaltend neue Carbanilsäureamide
CH403391A (de) * 1960-11-22 1965-11-30 Ciba Geigy Herbicides Mittel, enthaltend neue Harnstoffe
DE1542688A1 (de) * 1965-06-12 1970-07-02 Basf Ag Herbizide Mittel
CH486838A (de) * 1967-06-16 1970-03-15 Ciba Geigy Verwendung eines Harnstoffs zur Unkrautbekämpfung
US3895061A (en) * 1968-07-17 1975-07-15 Velsicol Chemical Corp Trifluoromethyl ureas
US3734961A (en) * 1969-06-25 1973-05-22 Exxon Co Herbicidal fluorinated phenyl ureas and thioureas
DE2156919A1 (de) * 1970-11-18 1972-05-31 Stauffer Chemical Co., New York, N. Y. (V.StA.) m-substituierte Phenylharnstoffe und -thioharnstoffe sowie diese als Wirkstoffe enthaltende Herbizide
US3790364A (en) * 1971-09-13 1974-02-05 Stauffer Chemical Co Meta-anilide urea compositions and their utility as herbicides
US3903154A (en) * 1973-08-03 1975-09-02 Chevron Res Herbicidal substituted-haloethyl urea

Also Published As

Publication number Publication date
ZA767509B (en) 1977-11-30
JPS5278852A (en) 1977-07-02
DD126944A5 (ru) 1977-08-24
FR2335497A1 (fr) 1977-07-15
CS193067B2 (en) 1979-09-17
DE2558078A1 (de) 1977-06-23
IL50980A0 (en) 1977-01-31
IT1065397B (it) 1985-02-25
BR7607535A (pt) 1977-09-20
SU654166A3 (ru) 1979-03-25
NL7614048A (nl) 1977-06-21
ES450694A1 (es) 1977-07-16
AU508020B2 (en) 1980-03-06
BE849570A (fr) 1977-06-17
US4225338A (en) 1980-09-30
AU2062976A (en) 1978-06-22
LU76040A1 (ru) 1977-05-16
DK449276A (da) 1977-06-20
GB1572459A (en) 1980-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2350944C2 (de) N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2-6- dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
SU589889A3 (ru) Гербицидное средство
DE2513789C2 (de) N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacyl-2,6-dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE2741437A1 (de) Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
SU552010A3 (ru) Гербицидное средство
SU673135A3 (ru) Гербицидный состав
SU651645A3 (ru) Гербицидна композици
SU657729A3 (ru) Гербицидное средство
DE2643403A1 (de) Mikrobizide mittel
SU580801A3 (ru) Гербицидное средство
SU654143A3 (ru) Гербицидное средство
DE2813335A1 (de) N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel
DE2902832A1 (de) Mikrobizide mittel
SU578820A3 (ru) Гербицидное средство
US3872157A (en) Substituted anilide carbamates
US3343943A (en) Herbicidal methods and compositions employing 3, 4-dichloro-phenyl dimethyl and methylethyl ureas
US3670010A (en) Trifluoromethyl acylated urea carbamates
SU528019A3 (ru) Гербицидное средство
DE2114094A1 (de) Unkrautbekaempfungsmittel
SU644356A3 (ru) Гербицидное средство
SU607529A3 (ru) Гербицидное средство
DE1242936B (de) Selektive Herbizide
DE2305517A1 (de) Chemosterilisierung von schild- und lederzecken
SU527127A3 (ru) Гербицидное средство
EP0173918A2 (de) Substituierte Phenylsulfonylazole