SU589889A3 - Гербицидное средство - Google Patents
Гербицидное средствоInfo
- Publication number
- SU589889A3 SU589889A3 SU762410055A SU2410055A SU589889A3 SU 589889 A3 SU589889 A3 SU 589889A3 SU 762410055 A SU762410055 A SU 762410055A SU 2410055 A SU2410055 A SU 2410055A SU 589889 A3 SU589889 A3 SU 589889A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- cyclopropyl
- methylphenyl
- alkyl
- cycle
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относитс к химическим средствам дл борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или .твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства, действующими веществами которых вл ютс производные мочевины. К ним относ тс . Например, средство на основе 1-циклоалкил-3-бензилмочевины или на основе 1-циклогексил-З-замешенный фенилмочевины ij, Однако известные гербициды Данной
группы обладают Недостаточной избирательностью действи .
Целью изобретени вл етс новое гербицндное средство на основе производного мочевины, обладающее ПОВЫШРННОЙ герби11идной активностью и избирательностью действи .
Это достигаетс тем, что в качестве .действующего вещества герб1щидного средства используют производное моЧевины общей формулы..
где R - водород, алкил нормального или изостроени Сц , цианметил или аллил;
X - галощ1, алкил С - Cl, нитрогруппа или трифтормет1шьна группа; ,
П - 0,1 или 2,
Содержание действующего вещества в гербицидном средстве находитс в пределах 10 - 80 вес. %. Нормы расхода гербицидного средства от 0,5 до 5 кг/га (по действующему веществу)-.
Формы применени средства обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, грану ты и т.д. Их изготовл ют известными
пособами.
Способ получени соединени общей формулы I основан на взаимодействии циклопропиламииа с галоидангидридами карбаминовой кислоты, сложными эфирами карбами-. новой кислоты, изоцианатами или путем реакции аминов с циклопропилизоцианатом, хлорангидрицом циклопропил карбаминовой кислоты.
1 -циклоп рол и л-3 -м еги л-3 -фенилмочевина
1-(2-хлорфенил)-3-циклопропилмочевина
1-(3-хлор-4-метилфенил)-3-циклопропилмочевина
1-цикл опропил-3-( 4-м етилфенил)мочевина
г
1 -циклопропил-3-( 3,4 -дихлорфенил мочевина
1-цикл опропил-3-фенилм очевина
1 -диклопропил-3-( 3-метилфенил) мочевина
1 -ииклопропнл-3-( 3-трифторметилфенил )-мочевина4
1 -цикл опр опил-тЗ ( 3,4-дим етилфенил )-мочевина
1 -циклопропил-3-( 3,5-димeтилфeнил )-мoчeвинa
1-циклопропил-3-(2,3-диметилфенил)мочевина4
1 -(3 -бром-4-и одфенил) -3-циклопронилмочевина
Пример 1. В услови х теплицы on iTные растени обрабатывают довсходовым и послевсходовым способами при норме расхода де ствуюших веществ 5 кг/га, которые суспендируют в 500 л/га воды. Сменку
опыта провод т через три недели после обработки по 4-балльной шкале: О-отсутствие повреждений} 4-полна гибель растений, (см.табл.)
Таблица 1
4
4
О
1-циклопропиЛ-3-метил-3-(3-метилфенил )-м очевииа
1-этил-1-(3 хлорфенил)-3-циклоп .ропилмочевина
3-9ТИЛ-1-цикл опропил-3-фенилмочевина
1-этил-3-циклопропил-1-(3-метилфенил )-м очевина
1-циклопропил-3-(4-метилтиофёнил)мочевина
1 -циклопропил-3-( 4-хлорфеиил) мочевина
1-циклопропил-3-(2-метилфонил) мочевииа
1-циклопропил-3-(4-иитрофени; мочевина
1-(4-хлор-3-нитрофенил)-3-циклолропилмочевина
1-бутил-З-цикл опропил-1-фенилмочевина ,.
1-аллил-3-циклрпропил-1-фенилмочевина
1-(4-бутилфенил)-3-циклопролилмочевина
i-(3-xлop-6-мeтилфeнил)-3-циклoгфолилмочевина
1-(2-этилфенил) -3-«иклрпропилмочевина
1 -эти л-3 -цикл опр опил-1-(4-метилфенилм 04 евина
Проаолжемие габл.1
О
О
О
О
О
О
4
1-бутил-1-(3-хлорфенил)-3-Ц1 КЛопропилмочевина
Д-втор-бутил-3-ц} клопропил-1-фенилмочевина
1-ии1Слопролил-3-метил-3-(4-ме.тилфенил ) -мочевина
1-циклопропил-3-фенил-3-пропилмочевина
1-циклопропил-3-иаолрШ1ИЛ-3-фенилмоч евина
1-циклопропил-З-изобутнл-З- (3-метилфенил)-мочевина
1-циклопролил-3 -изобутил-3 -фенилмочевина
1-этил-1-(4-хлорфенИл)-3-циклолропилмочевина
1 (3-этилфен л)-1-6у тил-3-цикл 0лропилмочевица
1-(Э-хлорфенил)-З-цикл oil роиил-1-метилмрчеви11а
1-ЦИКЛОПр011ИЛ-.3-(4-И3011рОПИЛфенил )-мочевина
1-(3-хлорфенил)-1-ципнметил-3-циклопропилмочевина
1-цианметил-3-ц11КЛопролил-1- ( З-трифторметил)-м очевина
1-циапметил-З-циклон ропил-1-фенилм очопнип
Г1|и)аолжО1 и. та6л.1
4
4
4
4
П р и м е р 2. В теплице опытные растени перед прорастанием обрабатывают предлагаемыми средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га. Средства нанос т равномерно на
9
1О
10
8
О
9
10
1О
1О 10 Из таблицы видно, что предлагаемые средства более активны и обладают лучшей селективностью, чем известные соединени . Примерз. В теплице опытные растени после прорастани обрабатывают, как
1О
Ю 1О - 3 о
8
.
1О6
10 1О
10 10
)
почву в виде водных суспензий (50О л/га). Результаты, полученные спуст 3 недели после обработки, оценивают по 1р-6алльной шкале; О - полное уничтожение растений 1Ъ - Отсутствие повреждений (табл.2).
Та
л и ц а 2
О О О О 2 ОС
О
10
1 О 6 3424
10
5 9 1О 1О 1О 93
10
10 1О 1О 10 10 10 10 10
ооо 5оОО
О
1 о03201 1
5 2 1О 10 851 1
1О 10 Ю 10 1О 1О 1О 10 в примере 2, и равномерно нанос т путем разбрызгивани на растени в шьде водных суспензий (50О л/га). Оценивают также спуст 3 недели после , обработки (табл. 3). Т а б л иц а 3
Claims (2)
11 Формула изобретени Гербицвдное средство, содержащее дейст вуюшее вещество из группы производных м чевины и вспомогательные компоненты из числа жидких или тверцых носителей поверхностно-активного вещества, отличающеес тем, что, с цель) повышени гербицидной активности и улучшени избирательности действи средства, в каче .стве производного мочевины используют co д мнение общей фо(«1улы «Нг.„ „1. сн-ннск
12 где R - водород, алкил нормального или изостроени с числом атомов углерода 1 -л цианметил или аллил; - гйлоид, алкил С, литрогруппа или трифторметнпьна труппа} АЗ О,1 или 2, в ксййчестве 10-80 вес. %. Источники информации, прин тые во внимание при экппертизе: 1.ПатентФРГ № 13О1929, кл. А aiN9/2b, 1969.
2.Патент Швейцарии № 5О7646, кл А 01 N9/20 1971.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752558078 DE2558078A1 (de) | 1975-12-19 | 1975-12-19 | Harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU589889A3 true SU589889A3 (ru) | 1978-01-25 |
Family
ID=5965327
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762410055A SU589889A3 (ru) | 1975-12-19 | 1976-10-18 | Гербицидное средство |
SU762414000A SU654166A3 (ru) | 1975-12-19 | 1976-10-21 | Способ получени производных мочевины |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762414000A SU654166A3 (ru) | 1975-12-19 | 1976-10-21 | Способ получени производных мочевины |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4225338A (ru) |
JP (1) | JPS5278852A (ru) |
AU (1) | AU508020B2 (ru) |
BE (1) | BE849570A (ru) |
BR (1) | BR7607535A (ru) |
CS (1) | CS193067B2 (ru) |
DD (1) | DD126944A5 (ru) |
DE (1) | DE2558078A1 (ru) |
DK (1) | DK449276A (ru) |
ES (1) | ES450694A1 (ru) |
FR (1) | FR2335497A1 (ru) |
GB (1) | GB1572459A (ru) |
IL (1) | IL50980A0 (ru) |
IT (1) | IT1065397B (ru) |
LU (1) | LU76040A1 (ru) |
NL (1) | NL7614048A (ru) |
SU (2) | SU589889A3 (ru) |
ZA (1) | ZA767509B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2948024A1 (de) * | 1979-11-29 | 1981-08-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-amino-cyclopropancarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
US4334916A (en) | 1980-02-11 | 1982-06-15 | Shell Oil Company | Use of N-cyclopropyl-N'-(2-Fluorophenyl)urea as a selective herbicide |
US4313755A (en) * | 1980-07-21 | 1982-02-02 | Shell Oil Company | N-Cyclopyopyl-N-(fluorophenyl)-N-acylureas and their herbidical use |
US20220304322A1 (en) * | 2021-03-25 | 2022-09-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Germination/sprouting and fruit ripening regulators |
US20220304321A1 (en) * | 2021-03-25 | 2022-09-29 | The United States of America, as represented by the Secretary of Agriclture | Germination/sprouting and fruit ripening regulators |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2726150A (en) * | 1952-10-03 | 1955-12-06 | Du Pont | Herbicidal composition and method of making same |
CH403392A (de) * | 1960-11-22 | 1965-11-30 | Ciba Geigy | Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwachstum, enthaltend neue Carbanilsäureamide |
CH403391A (de) * | 1960-11-22 | 1965-11-30 | Ciba Geigy | Herbicides Mittel, enthaltend neue Harnstoffe |
DE1542688A1 (de) * | 1965-06-12 | 1970-07-02 | Basf Ag | Herbizide Mittel |
CH486838A (de) * | 1967-06-16 | 1970-03-15 | Ciba Geigy | Verwendung eines Harnstoffs zur Unkrautbekämpfung |
US3895061A (en) * | 1968-07-17 | 1975-07-15 | Velsicol Chemical Corp | Trifluoromethyl ureas |
US3734961A (en) * | 1969-06-25 | 1973-05-22 | Exxon Co | Herbicidal fluorinated phenyl ureas and thioureas |
DE2156919A1 (de) * | 1970-11-18 | 1972-05-31 | Stauffer Chemical Co., New York, N. Y. (V.StA.) | m-substituierte Phenylharnstoffe und -thioharnstoffe sowie diese als Wirkstoffe enthaltende Herbizide |
US3790364A (en) * | 1971-09-13 | 1974-02-05 | Stauffer Chemical Co | Meta-anilide urea compositions and their utility as herbicides |
US3903154A (en) * | 1973-08-03 | 1975-09-02 | Chevron Res | Herbicidal substituted-haloethyl urea |
-
1975
- 1975-12-19 DE DE19752558078 patent/DE2558078A1/de not_active Withdrawn
-
1976
- 1976-08-13 ES ES450694A patent/ES450694A1/es not_active Expired
- 1976-08-31 CS CS765659A patent/CS193067B2/cs unknown
- 1976-10-06 DK DK449276A patent/DK449276A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-10-18 SU SU762410055A patent/SU589889A3/ru active
- 1976-10-20 LU LU76040A patent/LU76040A1/xx unknown
- 1976-10-21 SU SU762414000A patent/SU654166A3/ru active
- 1976-11-10 DD DD195704A patent/DD126944A5/xx unknown
- 1976-11-11 BR BR7607535A patent/BR7607535A/pt unknown
- 1976-11-24 IL IL50980A patent/IL50980A0/xx unknown
- 1976-12-13 GB GB51915/76A patent/GB1572459A/en not_active Expired
- 1976-12-16 AU AU20629/76A patent/AU508020B2/en not_active Expired
- 1976-12-17 ZA ZA767509A patent/ZA767509B/xx unknown
- 1976-12-17 IT IT30521/76A patent/IT1065397B/it active
- 1976-12-17 BE BE173412A patent/BE849570A/xx unknown
- 1976-12-17 NL NL7614048A patent/NL7614048A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-20 FR FR7638307A patent/FR2335497A1/fr not_active Withdrawn
- 1976-12-20 JP JP51154124A patent/JPS5278852A/ja active Pending
-
1978
- 1978-09-11 US US05/941,302 patent/US4225338A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA767509B (en) | 1977-11-30 |
JPS5278852A (en) | 1977-07-02 |
DD126944A5 (ru) | 1977-08-24 |
FR2335497A1 (fr) | 1977-07-15 |
CS193067B2 (en) | 1979-09-17 |
DE2558078A1 (de) | 1977-06-23 |
IL50980A0 (en) | 1977-01-31 |
IT1065397B (it) | 1985-02-25 |
BR7607535A (pt) | 1977-09-20 |
SU654166A3 (ru) | 1979-03-25 |
NL7614048A (nl) | 1977-06-21 |
ES450694A1 (es) | 1977-07-16 |
AU508020B2 (en) | 1980-03-06 |
BE849570A (fr) | 1977-06-17 |
US4225338A (en) | 1980-09-30 |
AU2062976A (en) | 1978-06-22 |
LU76040A1 (ru) | 1977-05-16 |
DK449276A (da) | 1977-06-20 |
GB1572459A (en) | 1980-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2350944C2 (de) | N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2-6- dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
SU589889A3 (ru) | Гербицидное средство | |
DE2513789C2 (de) | N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacyl-2,6-dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
DE2741437A1 (de) | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
SU552010A3 (ru) | Гербицидное средство | |
SU673135A3 (ru) | Гербицидный состав | |
SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
SU657729A3 (ru) | Гербицидное средство | |
DE2643403A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
SU580801A3 (ru) | Гербицидное средство | |
SU654143A3 (ru) | Гербицидное средство | |
DE2813335A1 (de) | N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel | |
DE2902832A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
SU578820A3 (ru) | Гербицидное средство | |
US3872157A (en) | Substituted anilide carbamates | |
US3343943A (en) | Herbicidal methods and compositions employing 3, 4-dichloro-phenyl dimethyl and methylethyl ureas | |
US3670010A (en) | Trifluoromethyl acylated urea carbamates | |
SU528019A3 (ru) | Гербицидное средство | |
DE2114094A1 (de) | Unkrautbekaempfungsmittel | |
SU644356A3 (ru) | Гербицидное средство | |
SU607529A3 (ru) | Гербицидное средство | |
DE1242936B (de) | Selektive Herbizide | |
DE2305517A1 (de) | Chemosterilisierung von schild- und lederzecken | |
SU527127A3 (ru) | Гербицидное средство | |
EP0173918A2 (de) | Substituierte Phenylsulfonylazole |