SU582243A1

SU582243A1 - Способ получени 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогексадиона

Info

Publication number: SU582243A1
Application number: SU7602380445A
Authority: SU
Inventors: Эмилия Юлиановна Гудриниеце; Айна Хоральдовна Карклиня; Янис Янович Паулиньш
Original assignee: Рижский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт
Priority date: 1976-07-01
Filing date: 1976-07-01
Publication date: 1977-11-30

Description

1

Изобретение относитс к способу получени 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександио11а - представлител 2-ацил-1,3-циклогександионов, примен емых в синтезе различных гетероциклических соединений.

Известен способ получени 2-формил-5,5-диметил-1 ,3-циклогександиона, заключающийс в том, что 5,5-диметил-1,3-циклогександион подвергают взаимодействию с о-муравьиным эфиром в растворе уксусного ангидрида 1. Однако по известному способу низок выход (17,4 %) 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона . Кроме того, образуетс смесь продуктов , из которых целевой продукт трудно выделить.

Цель изобретени состоит в разработке способа получени 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона , обеспечивающего высокий выход целевого продукта.

Достигаетс это предлагаемым способом получени 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона , отличительна особенность которого состоит в том, что 2-М-фениламинометилен5 ,5-диметил-1,3-циклогександион гидролизуют раствором гидроокиси кали в низщем алифатическом спирте, образующуюс калиевую соль 2-формил-5,5-диметил-1,3-Циклогександиона разлагают разбавленной сол ной кислотой .

Предлагаемый способ получени 2-формил5 ,5-диметил-1,3-циклогександиона прост в исполнении и выделении целевого продукта. Он позвол ет, по сравнению с известным повысить выход целевого продукта, в зависимости от примен емого на стадии гидролиза спирта с 17,4% до 73,9-81,8%.

Выход 2-формил-5,6-диметил-1,3-циклогександиона в зависимости от примен емого спирта на стадии гидролиза 2-фениламинометилен-5 ,5-диметил-1,3-циклогександиона представлен в таблице.

Пример. 5 г (0,02 моль) 2-Ы-фениламинометилен - 5,5-диметил-1,3-циклогександиона нагревают до кипени с 12 мл 15%-ного раствора гидроокиси кали в этиловом спирте в течение 30 мин. Раствор охлаладают до 0°С, выпавщий осадок калиевой соли 2-формил-5,5диметил-1 ,3-циклогександиона отфильтровывают , промывают небольшим количеством холодного этилового спирта и разлагают 40 мл разбавленной (1 : 1) сол ной кислоты. Вылавший осадок отфильтровывают, промывают водой и после высушивани перекристаллизовывают из гексана.

Получают 2,75 г (81,8%) бесцветных кристаллов 2-формил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона , т. пл. 77-78°С. По литературным данным т. пл. 76-77°С 1. Полученный продукт не дает депрессии температуры плавлени с известным образцом.

Найдено, %: С 64,16; Н 7,19.

CgHiaOs.

Вычислено, %: С 64,27; Н 7,19.

Форм}л а изобретени

1. Способ получени 2-формил-5,5-диметил1 ,3-циклогеКСандиона, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, 2-Ы-фениламинометилен-5,5-диметил-1 ,3-циклогександион гидролизуют раствором гидроокиси кали в низшем алифатическом спирте, образовавшуюс калиевую соль 2-формил-5,5-диметил-1,3 - циклогександиона разлагают разбавленной сол ной кислотой.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе

I. В. D. Akehurst, I. R. Bartels-Keith. 3- Formylcyclohexanespirocyclopentane - 2:4 - dione and 2-Formyl-5 : 5-dimethylcyclohexane-1 : 3-dione. T. Chem. Soc., 1957, 4798.