SU566522A3 - Способ получени производных 3-хинолинкарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получени производных 3-хинолинкарбоновой кислоты

Info

Publication number
SU566522A3
SU566522A3 SU7502159095A SU2159095A SU566522A3 SU 566522 A3 SU566522 A3 SU 566522A3 SU 7502159095 A SU7502159095 A SU 7502159095A SU 2159095 A SU2159095 A SU 2159095A SU 566522 A3 SU566522 A3 SU 566522A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydroxy
trifluoromethyl
acid
thiazolyl
general formula
Prior art date
Application number
SU7502159095A
Other languages
English (en)
Inventor
Клеманс Франсуа
Дераед Роже
Аллэ Андре
Ле Мартре Одиль
Original Assignee
Руссель-Уклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель-Уклаф (Фирма) filed Critical Руссель-Уклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU566522A3 publication Critical patent/SU566522A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПР 3-ХИНОЛИНКАРБО КИСЛОТЫ Предлагаетс  способ получени  новых производных 3-хинолинкарбоновой кислоты, которые обладают болеутол нш ей активностью и могут найти применение в качестве лекарственных средств. Известен способ получени  амидов реакций акошолиза карбонс ых кислс  и их производных Предлагаетс  основанный на известной реакции способ получени  производных 3-хииолиикарбонсшой кислоты общей формулы 1 RI где RI находитс  в положении 7 или 8 и  вл етс  галогеном трифторметильной, трифторметилтио- или трифторметоксигруппой; Rj - водород или алкил С) -С4 ; RS - тиазолил, пиридишь или оксаэолил, 10 15 20 25 ОИЗВОДНЫХ НОВОЙ заключающийс  в том, что кислоту общей формулы 2 где Я имеет указанные значени , или ее производное подвергают взаимодействию с амином общей формулы 3 HNRjRa где Rj и Ra имеют указанные значени . Предпочтительно использовать в качестве производного кислоты 2 ее хлорангидрид и проводить процесс в среде пиридина при комнатной температуре . В качестве галогена RI предпочтителен хлор, в качестве алкила Rj - метил или зтил. Соединени  общей формулы 1 образуют кислотно-аддитивные соли с такими мшшральными кислотами, как сол на , бромистоеодородна , серна  или фосфорна , с такими органическими кислотами , как уксусна , бензойна , винна , фумарова .
малеинова , метансульфокислота или п-толуолсульфокислота .
П р и м е р 1. 4 - Окси - 8 - трифторметил - N (2 - тиазолил - 3 - хинолинкарбок1 амид, хлорангидрид 4 - ОКСИ - 8 - трифторметил - 3 -хинолинкарбоновой кислоты.
Смешивают 0,5 г 4 - окси - 8 - трифторметил -хинолинкарбоновой кислоты с 5 мл гионилхлорида . Полученную суспензию перемешивают в течение
24час при комнатной температуре. Образующийс  осадок отфильтровывают и промьшаюг, получают 0,4 г хлорангидрида 4 - окси - 8 - трифторметил - 3-хинолинкарбоновой кислоты, т.пл. 222 С.
4 - Окси 8 - трифторметил - N - (2 - тиазолил)-3 - хинолинкарбоксамид. При п емешивании ввод т 16,92 г продукта, полученного как было указано, в 250 мл пиридина. Затем прибавл ют 6,11 г 2-аминотаазола в 30 мл пирвдина. Получен ный раствор вьвдерживаюг при пфемешивании в течеш1е ночи. Упаривают тшридин и получают 27,77 г желтшатого остатка, к которому прибавл ют 100 мл 10%-ного раствора углекислого кали  и
25мл воды и перемешивают.
Полученный осадок отсасьгеанл, промьгеают водой и сушат. После перекристаллизации получают 10,4 г 4 - окси - 8 - трифторметил - N - (2 -тиазолил ) - 3 - хинолинкарбоксамида, т. пл. 325°С.
Пример 2, 4- Окси - 8 - трифторметил - N - (2 - пириданил) - 3 - хинолинкарбоксамид.
Исход  из хлорангидрида 4 - окси - 8 - трифторметил - 3 - хинолинкарбоновой кислоты и 2- аминопиридина , в услови х, аналогичных примфу 1, получают 4 - окси - 8 - трифторметил - N - (2 - пири динил ) - 3 - хинолинкарбоксамид, т.пл. 335-336°С.
, Пример 3. 4- Окси - 8 - хлор - N - (2 тиазолил ) - 3- хинолинкарбоксамид, хлорангщф ид 4 - окси 8 - хлор - 3 - хинолинкарбоновсй кислоты.
Смешивают 9,2 г 4 - окси - 8 - хлор 3 -кинолинкарбоновой кислоты с 100 мл хлористого тионила, полученную сушензию перемешивают в течение 24 час при комнатной температуре. ОбрЗг зующийс  осадок отсасывают и промывают, получают 0,4 г хлорангидрида 4 - окси - 8 - хлор - 3 -хинолинкарбоновой кислоты, т.пл. 258° С.
4 - Окси - 8 - , хлор - N - (2 - тиазолил) - 3 кинолинкарбоксамид . К суспензии 7 г хлорангидрида 4 - окси - 8 - хлор - 3 - хинолинкарбоновой кислоты в 90 мл шфидина прибавл ют при комнатной температуре 2,9 г 2-аминотиазола в 20 мл пиридина . Смесь перемешивают, фильтруют, прюмывают и сушат. Продукт кристаллизун  из диметилформамида и получают 6,5 г 4 - окси - 8 - хлор - N - (2 -тиазолил ) - 3 - хинолинкарбоксамида, т.пл. выше 369° С.
Найдено, %: С 51,0; Н 2,7; СП 1,8; N13,6; S 10,4.
Вычислено, %: С 51,07; Н 2,64; СП 1,59; N 13,74; S 10,49.
Пример 4. 4- Окси - 7 - трифторметил - N -(2 - тиазолил) - 3 - хинолинкарбоксамид, хлорангидрид 4 - окси - 7 - трифторметил - 3 - хинолин-карбоновой кислоты.
Исход  из 4 - окси - 7 - трифторметил - 3 -хинолинкарбоновой кислоты в услови х примера 1 получают хлорангидрид 4 - окси- 7 - трифторметил-3 хинолинкарбоновой кислоты, т.пл. 323° С.
4 - Окси - 7 - трифторметил - N - (2 - тиазолил)- 3 - хинолинкарбоксамид. Исход  из 3,7 г хлорангвдрида 4 - окси - 7 - трифторметил - 3 хинолинкарбоновой кислоты и 1,35 г 2 - аминотиазола в услови х примера 1 получают 2,58 г 4 - окси -7 - трифторметил - N - (2 - тиазолил) - 3 .хинолинкарбоксамида, т.пл.выше 369° С.
Найдено, %: С 49,9; Н2,4; F 16,7; N12,6; 89,5.
Вычислено, %: С 49,56; Н 2,38; F 16,80; N 12,38; ,59,45.
Пример5.4- Окси- 7- хлор- N- (2- тиазолил)-
3 - хинолинкарбоксамид, хлорангидрид 4 - окси - 7 хлор - 3 - хинолинкарбоновой кислоты.
Исход  из 4 - окси - 7 - хлор - 3 - хкнолинкарбоновой кислоты, получают хлорангидрид 4 - окси 7 - хлор - 3 - хинолинкарбоновой кислоты, Т.ПЛ. 370 ° С.
4 Окси - 7 - хлор - N (2 - тиазолил)- 3 хинолинкарбоксамид . Исход  из хлорангидрида 4 -окси - 7 - хлор - 3 - хинолинкарбоновой кислоты и 2 - аминотиазола в услови х примера 1 получают 4 -окси - 7 - хлор - N - (2 - тиазолил) - 3 -хинолинкарбоксамид , т.пл, выше 370°С.
Найдено, %: С51,1; Н 2,6; С111,6; N i3,6; S 10,7.
Вычислено, %: С 51,07; П2,64; 0111,59; N 13,74; S 10,49.
Пример 6. 4- - 8 - трифторметил - N - (2 - оксазолил) - 3 - хинолинкарбоксамид.
Исход  из хлорангидрида 4 - окси - 8 - трифторметил - 3 - хино1шнкарбоновой кислоты и 2-аминооксазола в услови х примфа 1 получают 4 - окси в - трифторметил - N - (2 - оксазолил) - 3 -ышолинкарбоксамид , T.itn. 304° С..
Пример 7. 4- Окси - 8 - трифторметил - N чиетил - N - (2 - тиазолил) - 3 - хинолинкарбоксамвд .
Исход  из хлорангидрида 4 - окси - 8 - трифторметил - 3 - хинолинкарбоновой кислоты и N - метил
-2 - аминотиазола в услови х примера 1 получают 4- окси - 8 - трифторметил - N - метил-N - (2 -тиазолил ) - 3 - хинолинкарбоксамид.
П р и м е р 8. Хлорангидрид 4 - окси В -трифторметилтио - 3 - хинолинкарбоновой кислоты ,
В колбу внос т 3,65 г 4 - окси - 8 - трифторметилтио - 3 - хинолинкарбоновой кислоты и 50 мл бензола. К полученной суспензии добавл ют 1,1 мл хлористого тионила и кип т т 2 час. При охлаждении получают осадок, который отфильтровываи  и,
промывают безводным бензолом, а затем сушат.
Получают 3,66 г хлорангидрида 4 - окси - 8 -три( торметилтио 3 - хинолинкарбонотой кислоты , т-пл. 238-240° С.
4 - Окси - N - (2 - тиазолил) - 8 - трифторметилтио 3 хинолинкарбоксамид.
В колбу при перемешивании в токе азота внос т 3,66 г хлорангидрида 4 - окси - 8 - трифторметилтио - 3 - хинолинкарбожгаЫ кислоты в 30 Miin пиридина. Затем в полученную суспенздю добавл ют 1,19 г 2-аминотиазола в 5 мл пиридина. Реакщюиную смесь перемеишваюг до утра. Растворитель отгон ют, обрабатьгаак  водшлм раствором поташа, выпавший осадок отфильтрсвыва вт, отжимают, о абатывают 10%-ным раствором поташа , промывают водсж и сушат. Получают 3,3 г вешества, которое кристаллизуют из этилацетата, и остаетс  1,93 г 4 - окси - N - (2 - тиазо;шл) - 8 ифторметилтио - 3 - хш1оли{всарбоксам1«$а, т.Ш1.вьпие 260°С.
П р и м е р 9. Хлоранпуфид 4 - окси - В -трифторметокси - 3 - хино;шнкарбо1 ой кислоты.
Исход  из 8 г 4 - окси - 8 - трйфтор1жтокси - 3 -хинолинкарбоьювой кислоты и 3,81 г хлористшх) тионила получают 7,8 г хлорангидрида 4 - сжси - 8 ифторметокси - 3 - хинолинкарбошжой кис оты ,тлл. 180° С.
4 - Окси - N - (2 - тиазолил) - 8 - трифторметокси - 3 - хиноданкарбоксамид. Исход  из 7,5 г хлорангидрида 4 - окси - 8 - трифторметокси - 3 -кинолинкарбонс ой кислоты и 2,57 г 2-аминагиазола в услови х примера 8 получают 5,7 г 5 - окси -N - (2 - тиазолил) - 8 - трифторметокси - 3 -хшюлинкарбоксамвда , т.пл. 305° С.

Claims (3)

  1. Формула изобретени  1. Спосс5б получени  производных 3-хинош1нкарбоновой кислоты обшей формулы 1 ОН RS
    ir т-
    Ко
    где RI находитс  в положении 7 ши 8 и  вл етс  галогеном,трифторметпльной,трифтврметилти или трифторметоксигруппой;
    R2 - водород или алкил Ci -С ; RS - тиазолил, пиридинил или оксазошл отличающийс  тем, что кислоту общей (формулы 2
    ОН
    ЙООН
    где R имеет указанные значеш1 , или ее производное подвергают взаимодействию с амином обшей формулы 3
    HNRjRa где Ва и R3 имеют указанные значени .
  2. 2.Способ по п. 1,отлнчаюшийс  тем, что пронзводньн. кислоты общей формулы 2  в;метс  хлорангидрид.
  3. 3.Способ по пп. 1и 2, отличающийс  тем, что реакцию провод т в шфидине при комнатной телшфатуре.
    Источники информации, прин тые во внима1ше при экспертизе:
    1. Болер К., Пирсон Д., Органические реакции , М., Мир, 1973, ч. 2, с. 388.
SU7502159095A 1974-08-13 1975-08-01 Способ получени производных 3-хинолинкарбоновой кислоты SU566522A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7428038A FR2281761A1 (fr) 1974-08-13 1974-08-13 Nouveaux derives de l'acide 3-quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicament

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU566522A3 true SU566522A3 (ru) 1977-07-25

Family

ID=9142372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502159095A SU566522A3 (ru) 1974-08-13 1975-08-01 Способ получени производных 3-хинолинкарбоновой кислоты

Country Status (21)

Country Link
US (1) US3992540A (ru)
JP (1) JPS5925793B2 (ru)
AR (1) AR208323A1 (ru)
AT (1) AT340928B (ru)
BE (1) BE832332A (ru)
CA (1) CA1055499A (ru)
CH (1) CH614953A5 (ru)
DD (1) DD122972A5 (ru)
DE (1) DE2536206C2 (ru)
DK (1) DK142319B (ru)
ES (1) ES440079A1 (ru)
FR (1) FR2281761A1 (ru)
GB (1) GB1484787A (ru)
HU (1) HU170060B (ru)
IE (1) IE41841B1 (ru)
IL (1) IL47820A (ru)
LU (1) LU73193A1 (ru)
NL (1) NL7509625A (ru)
SE (1) SE425244B (ru)
SU (1) SU566522A3 (ru)
ZA (1) ZA754905B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2340735A1 (fr) * 1976-02-11 1977-09-09 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 3-quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicament
FR2443467A1 (fr) * 1978-12-08 1980-07-04 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 3-quinoleine carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicament
FR2482596A1 (fr) * 1980-05-19 1981-11-20 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
IE52670B1 (en) * 1981-03-03 1988-01-20 Leo Ab Heterocyclic carboxamides,compositions containing such compounds,and processes for their preparation
FR2523130A1 (fr) * 1982-03-15 1983-09-16 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la n-dihydrothiazolyl-3-quinoleine carboxamide, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
HU190796B (en) * 1981-06-12 1986-11-28 Roussel Uclaf,Fr Process for producing n-dihydrothiazolyl-3-quinoline-carboxamide derivatives
FR2507602A1 (fr) * 1981-06-12 1982-12-17 Roussel Uclaf Nouveau derive dihydrothiazole de la quinoleine, ses sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
FR2509728A1 (fr) * 1981-07-17 1983-01-21 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la quinoleine, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
FR2537140B1 (fr) * 1982-12-07 1986-07-18 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la 4-hydroxy-3-quinoleine carboxamide, leur sels, procede de preparation, application a titre de medicaments, et compositions les renfermant
FR2566405B1 (fr) * 1984-06-25 1986-09-26 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2 par une fonction aminee, leur preparation, leur application comme medicaments, les compositions les renfermant et les intermediaires nouveaux obtenus
US4602014A (en) * 1984-07-09 1986-07-22 Ciba-Geigy Corporation Ring-fused pyrazolo[3,4-d]-pyridin-3-one derivatives as benzodiazepine receptor modulators
US4990533A (en) * 1985-12-20 1991-02-05 Warner-Lambert Co. Benzoic acid and benzoic acid ester derivatives having anti-inflammatory and analgesic activity
US4689182A (en) * 1985-12-20 1987-08-25 Warner-Lambert Company Benzoic acid and benzoic acid ester derivatives having anti-inflammatory and analgesic activity
US20100074949A1 (en) 2008-08-13 2010-03-25 William Rowe Pharmaceutical composition and administration thereof
US7495103B2 (en) 2004-06-24 2009-02-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US8354427B2 (en) 2004-06-24 2013-01-15 Vertex Pharmaceutical Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
US20090105272A1 (en) * 2005-12-24 2009-04-23 Grootenhuis Peter D J Prodrugs of modulators of ABC transporters
PT1993360T (pt) 2005-12-28 2017-05-25 Vertex Pharma Formas sólidas de n-[2,4-bis(1,1-dimetiletil)-5-hidroxifenil]-1,4-di-hidro-4-oxoquinolina-3-carboxamida
NZ624460A (en) 2009-03-20 2015-12-24 Vertex Pharma Process for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
US8802700B2 (en) 2010-12-10 2014-08-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-Binding Cassette transporters
MX2014010253A (es) 2012-02-27 2014-11-12 Vertex Pharma Composicion farmaceutica y administraciones de la misma.
US9701639B2 (en) 2014-10-07 2017-07-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Co-crystals of modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH71A (de) * 1888-11-15 1889-06-13 Th Hunziker Apparat zum Absticken verlängerter Nädlinge für Handstickmaschinen
US2798070A (en) * 1954-02-04 1957-07-02 Mcneilab Inc Quaternary quinoline carboxamide salts and method of preparing same
JPS4323948Y1 (ru) * 1965-03-06 1968-10-09
US3524858A (en) * 1967-05-18 1970-08-18 Warner Lambert Pharmaceutical 1,4 - dihydro-1-substituted alkyl-6,7-methylenedioxy - 4 - oxoquinoline-3-carboxylic acid
US3496184A (en) * 1969-03-18 1970-02-17 Ciba Geigy Corp Cyclopropylmethoxy-3-quinoline carboxylic acids and esters

Also Published As

Publication number Publication date
ES440079A1 (es) 1977-02-16
DD122972A5 (de) 1976-11-12
NL7509625A (nl) 1976-02-17
IE41841B1 (en) 1980-04-09
DK142319B (da) 1980-10-13
DE2536206A1 (de) 1976-03-04
US3992540A (en) 1976-11-16
IE41841L (en) 1976-02-13
GB1484787A (en) 1977-09-08
CH614953A5 (ru) 1979-12-28
JPS5925793B2 (ja) 1984-06-21
ATA630875A (de) 1977-05-15
JPS5141366A (en) 1976-04-07
DK366175A (ru) 1976-02-14
SE425244B (sv) 1982-09-13
SE7508332L (sv) 1976-02-16
DK142319C (ru) 1981-03-02
BE832332A (fr) 1976-02-12
CA1055499A (en) 1979-05-29
IL47820A0 (en) 1975-10-15
FR2281761A1 (fr) 1976-03-12
IL47820A (en) 1978-10-31
HU170060B (ru) 1977-03-28
LU73193A1 (ru) 1976-08-13
AU8340875A (en) 1977-01-27
ZA754905B (en) 1976-08-25
FR2281761B1 (ru) 1978-07-28
AT340928B (de) 1978-01-10
AR208323A1 (es) 1976-12-20
DE2536206C2 (de) 1984-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU566522A3 (ru) Способ получени производных 3-хинолинкарбоновой кислоты
JPH0469388A (ja) （６，７―置換―８―アルコキシ―１―シクロプロピル―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―キノリンカルボン酸―ｏ↑３，ｏ↑４）ビス（アシルオキシ―ｏ）ホウ素化合物及びその塩並びにその製造方法
JPH0130823B2 (ru)
US4988708A (en) Analgesic and anti-inflammatory 4-OH quinoline carboxylic acid derivatives
JPS6332073B2 (ru)
JP2008105970A (ja) ジヒドロキノリン誘導体の製造方法及びその中間体
JPS63179856A (ja) キノロンカルボン酸誘導体の製造方法並びにその中間体
JPH0450313B2 (ru)
JPH0370695B2 (ru)
JPH05286936A (ja) ホルムアミド誘導体の製造法及び新規ホルムアミド誘導体
NO761926L (ru)
US4277607A (en) Process for the preparation of 4-chloroquinolines
Shepard et al. Carboxylic n, N‐diphenylcarbamic anhydrides. New acylating agents
Shemchuk et al. Reaction of anthranilic acid amides with cyclic anhydrides
GB2092130A (en) 4-Oximino-1,2,3,4- tetrahydroquinoline Derivatives
JP3165742B2 (ja) キノロンカルボン酸誘導体の製造方法
US4552966A (en) 2-Nitro-4-(4-pyridinyl) benzoic acids and derivatives
SU1728242A1 (ru) Способ получени 3-амино-1/2Н/-изохинолонов
JPS61143363A (ja) キノロンカルボン酸誘導体の製造方法
KR870001624B1 (ko) 퀴롤논 유도체의 합성 방법
KR930006948B1 (ko) 아미드 유도체의 제조방법
RU2447061C1 (ru) Новые 4-(азациклоалкил)фталонитрилы и способ их получения
SU453829A3 (ru) Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины
JPS6034958A (ja) ３，４―ジヒドロ―２―置換―２ｈ―１，２―ベンゾチアジン―カルボン酸　１，１―ジオキサイド誘導体の製造法
JPS5916878A (ja) ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法