SU546284A3 - Способ получени 3- (4-оксо- -рамнозил) -14 -окси-буфа-4,20, 22-триенолида - Google Patents
Способ получени 3- (4-оксо- -рамнозил) -14 -окси-буфа-4,20, 22-триенолидаInfo
- Publication number
- SU546284A3 SU546284A3 SU2162234A SU2162234A SU546284A3 SU 546284 A3 SU546284 A3 SU 546284A3 SU 2162234 A SU2162234 A SU 2162234A SU 2162234 A SU2162234 A SU 2162234A SU 546284 A3 SU546284 A3 SU 546284A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxy
- trienolide
- oxo
- ramnosyl
- neutralized
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J19/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 by a lactone ring
- C07J19/005—Glycosides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (2)
- ты размешивают 0,5-1 час при комнатной температуре (конец реакции определ ют методом тонкослойной хроматографии), разбавл ют 100 мл воды, экстрагируют 2x50 мл этилацетата, промывают экстракты водой, сушат над сульфатом натри и упаривают досуха. К остатку добавл ют 50 мл метанола и 3 мл 1М раствора бикарбоната натри , нагревают 5 мин до ЗО°С (конец реакции определ ют методом тонкослойной хроматографии ), нейтрализуют этилацетатом, сгушают в вакууме, обрабатывают остаток водой и этилацетатом, сушат экстракты, упаривают досуха, хроматографируют остаток на силикагеле (0,2-0,5 мм), элюиру смесью хло- роформ-ацетон (3:1), и получают 1,76 г (66%) аморфного 3 (1 -(4 -оксо-с - L -рамнозил )-14 (J -окси-буфа-4,20,22-три енолида, т.пл. 142 -145 С, Пример 2. Раствор 2,92 г (5 ммоль) 3 ft -(2 , 3-этоксиметилнден;-.4-оксо- oL - L -рамнозил)-14 / -окси-буфа-4 ,20,22-триенолида в 50 мл тетрагидрофурана и 1 мл 2 н. сол ной кислоты размеши- вают 1 час при комнатной температуре, нейтрализуют триэтиламином, сгущают в вакууме , обрабатывают дальше, как в примере 1, и получают 1,93 г (73%) целевого продукта . Пример 3. К раствору 1,66 г (3 ммоль) 3 Ь-(2 , 3-циклoкapбoнил-4-oкcO oL- L -рамнозил)-14 -окси-буфа-4 ,20,22-триенолида в 30 мл метанола добавл ют 5 мл 1М раствора бикарбоната натри , размешивают .-15 мин при 40°С, нейтрализуют , сгущают в вакууме до небольшого объема, обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 8,11 мг целевого (51%) продукта . Цепевые продукты, полученные в примерах 2 и 3, идентичны продукту, полученному в примере 1. Формула изобретени 1. Способ получени 3 j - (4-оксо-о(.- -L -рамнозил)-14 ji-oкcи-бyфa-4,20,22- тeм, -триенолида, отличающийс что соединение общей формулы в которой R - водород, низшие алкил или алкоксил; низший алкоксил или R и F. вместе - атом кислорода, подвергают гидролизу и целевой продукт выдел ют.
- 2. Способ попо1, отличающ и и с тем, что гидролиз провод т в кислой или щелочной среде, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. К. Бюлер, Д. Пирсон, Органические синтезы. М., Мир, 1973, ч, 1, стр. 202.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2437612A DE2437612A1 (de) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Neue herzwirksame verbindung und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU546284A3 true SU546284A3 (ru) | 1977-02-05 |
Family
ID=5922450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2162234A SU546284A3 (ru) | 1974-08-05 | 1975-07-25 | Способ получени 3- (4-оксо- -рамнозил) -14 -окси-буфа-4,20, 22-триенолида |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4031212A (ru) |
| JP (1) | JPS5139671A (ru) |
| AT (1) | AT345479B (ru) |
| BE (1) | BE832100A (ru) |
| CA (1) | CA1042872A (ru) |
| CH (1) | CH613461A5 (ru) |
| CS (1) | CS184786B2 (ru) |
| DD (1) | DD123334A5 (ru) |
| DE (1) | DE2437612A1 (ru) |
| DK (1) | DK134817C (ru) |
| ES (1) | ES440005A1 (ru) |
| FI (1) | FI55035C (ru) |
| FR (1) | FR2281125A1 (ru) |
| GB (1) | GB1511173A (ru) |
| HU (1) | HU169973B (ru) |
| IL (1) | IL47859A (ru) |
| LU (1) | LU73139A1 (ru) |
| NL (1) | NL7509251A (ru) |
| NO (1) | NO140188C (ru) |
| NZ (1) | NZ178282A (ru) |
| PH (1) | PH12638A (ru) |
| PL (1) | PL100060B1 (ru) |
| RO (1) | RO73531A (ru) |
| SE (1) | SE7508791L (ru) |
| SU (1) | SU546284A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA754996B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4380624A (en) * | 1981-07-31 | 1983-04-19 | Advance Biofactures Corp. | Novel isomers of bufalin and resibufogenin and their preparation |
| US5144017A (en) * | 1988-07-13 | 1992-09-01 | University Of Manitoba | Compounds that bind to digitalis receptor |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2042075A1 (de) * | 1970-08-25 | 1972-03-02 | Thomae Gmbh Dr K | Neue,4'-Oxo-rhamnosyl-glykoside und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3783149A (en) * | 1971-10-27 | 1974-01-01 | Boehringer Sohn Ingelheim | {60 -l talomethylosides of certain genins of the cardenolide and bufadienolide series |
-
1974
- 1974-08-05 DE DE2437612A patent/DE2437612A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-07-11 AT AT535775A patent/AT345479B/de active
- 1975-07-25 SU SU2162234A patent/SU546284A3/ru active
- 1975-07-29 FI FI752164A patent/FI55035C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-07-30 US US05/600,500 patent/US4031212A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-30 JP JP50092996A patent/JPS5139671A/ja active Pending
- 1975-07-30 RO RO7583019A patent/RO73531A/ro unknown
- 1975-07-30 PH PH17427A patent/PH12638A/en unknown
- 1975-07-31 CH CH1002575A patent/CH613461A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-01 CA CA232,743A patent/CA1042872A/en not_active Expired
- 1975-08-04 NO NO752732A patent/NO140188C/no unknown
- 1975-08-04 IL IL47859A patent/IL47859A/xx unknown
- 1975-08-04 NL NL7509251A patent/NL7509251A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-04 HU HUBO1568A patent/HU169973B/hu unknown
- 1975-08-04 ZA ZA754996A patent/ZA754996B/xx unknown
- 1975-08-04 CS CS7500005426A patent/CS184786B2/cs unknown
- 1975-08-04 DD DD187669A patent/DD123334A5/xx unknown
- 1975-08-04 PL PL1975182532A patent/PL100060B1/pl unknown
- 1975-08-04 NZ NZ178282A patent/NZ178282A/xx unknown
- 1975-08-04 DK DK352975A patent/DK134817C/da active
- 1975-08-04 BE BE158925A patent/BE832100A/xx unknown
- 1975-08-04 ES ES440005A patent/ES440005A1/es not_active Expired
- 1975-08-04 LU LU73139A patent/LU73139A1/xx unknown
- 1975-08-04 SE SE7508791A patent/SE7508791L/xx unknown
- 1975-08-04 GB GB32575/75A patent/GB1511173A/en not_active Expired
- 1975-08-05 FR FR7524379A patent/FR2281125A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO140188B (no) | 1979-04-09 |
| DD123334A5 (ru) | 1976-12-12 |
| NO140188C (no) | 1979-07-18 |
| NO752732L (ru) | 1976-02-06 |
| AU8364575A (en) | 1977-02-10 |
| DE2437612A1 (de) | 1976-02-26 |
| LU73139A1 (ru) | 1977-04-13 |
| CH613461A5 (ru) | 1979-09-28 |
| DK352975A (da) | 1976-02-06 |
| NZ178282A (en) | 1978-03-06 |
| CA1042872A (en) | 1978-11-21 |
| JPS5139671A (ru) | 1976-04-02 |
| DK134817B (da) | 1977-01-24 |
| FI55035B (fi) | 1979-01-31 |
| SE7508791L (sv) | 1976-02-06 |
| FR2281125B1 (ru) | 1978-11-10 |
| US4031212A (en) | 1977-06-21 |
| FI55035C (fi) | 1979-05-10 |
| FR2281125A1 (fr) | 1976-03-05 |
| ZA754996B (en) | 1977-04-27 |
| BE832100A (fr) | 1976-02-04 |
| IL47859A (en) | 1979-05-31 |
| PL100060B1 (pl) | 1978-08-31 |
| PH12638A (en) | 1979-07-05 |
| RO73531A (ro) | 1982-02-01 |
| DK134817C (da) | 1977-08-08 |
| FI752164A (ru) | 1976-02-06 |
| ATA535775A (de) | 1978-01-15 |
| ES440005A1 (es) | 1977-02-16 |
| HU169973B (ru) | 1977-03-28 |
| CS184786B2 (en) | 1978-09-15 |
| AT345479B (de) | 1978-09-25 |
| NL7509251A (nl) | 1976-02-09 |
| GB1511173A (en) | 1978-05-17 |
| IL47859A0 (en) | 1975-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU620206A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| Birch et al. | Facile synthesis of (+)-and (-)-shikimic acid with asymmetric deuterium labeling, using tricarbonyliron as a lateral control group | |
| KR840001146A (ko) | 4-메틸 6-페닐 피리다진 유도체의 제조방법 | |
| SU546284A3 (ru) | Способ получени 3- (4-оксо- -рамнозил) -14 -окси-буфа-4,20, 22-триенолида | |
| Adlersberg et al. | Synthesis of 3, 7-dideoxy-d-threo-hepto-2, 6-diulosonic acid: a study in 5-dehydroquinic acid formation | |
| US4254043A (en) | Method for the acylation of heterocyclic compounds | |
| JPS62201842A (ja) | ３−ヒドロキシシクロペント−４−エン−１−オン類の製造法 | |
| JPS6332796B2 (ru) | ||
| Wada et al. | The survival of tert-butyldimethylsilyl group of silyl enol ethers in the reaction with dimethyl (methylene) ammonium iodide. Regioselective synthesis of tert-butyldimethylsilyl enol ethers containing an amino group. | |
| SU1181536A3 (ru) | Способ получени тетроновой кислоты (его варианты) | |
| EP0101004B1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
| JPS5812275B2 (ja) | １− チカン −１ｈ− テトラゾ−ル −５− チオ−ルルイノ セイゾウホウ | |
| US5262566A (en) | Process for the preparation of optically active a-hydroxycarboxylic acids | |
| US3381014A (en) | Process for producing pyridoxine and novel intermediates thereof | |
| SU701999A1 (ru) | Способ получени ацетатов 6-алкилиденнорборнанолов-2 | |
| SU730304A3 (ru) | Способ получени этил-(3-оксо-транс8,9-эпокси-цис)-6-тетрадеценоата | |
| JPS61178999A (ja) | 有機金化合物 | |
| JPS626719B2 (ru) | ||
| US4005109A (en) | Preparation of prostaglandin intermediates | |
| SU929642A1 (ru) | Способ получени @ , @ '-дизамещенных производных селенофена | |
| US4163111A (en) | 2-Cyclopentenone derivatives | |
| US3429897A (en) | 3,6-dihydro-1,2-dioxin and its method of production | |
| SU771114A1 (ru) | 12-Тиокетали производных 8-аза16-оксагонан-12,17-дионов в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных производных 8-аза-16-оксагонана и способ их получени | |
| KR800000383B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조 방법 | |
| US4233454A (en) | Cyclopentane acetic acid derivatives |