SU542391A1 - Гидразид 2-(5-нитро-2-тиенил)-цинхониновой кислоты в качестве промежуточного продукта в синтезе арилгидразидов, обладающих мутагенным действием, и способ его полечени - Google Patents

Description

3 - (2-тиенил)- цинхониновой кислоты, п ле полного растворе и  охла);одают смесь до -7°С и прибавл ют по капл  раствор 2,27 мл азотной кислотьа (уд вес. 1,51) в 35 мл серной кислоты (уд. вес. 1,84), поддержива  температуру не выше -5с. Реакционную.смесь выдерживают 1 при О С, осторожно выливают на лед быстро отфильтровывают осадок на воронке Бюхнера и промывают водой до нейтральной реакции. Выход бензилиденгйдразида 2-(5- 1итро-2-тиенил )-цинхониновой кислоты 19,4 г (97%), т. пл. 28. (диме тилформамид-спирт). Найдено, %: N43,54 Вычислено,%: Х113,92 ИК-спектр, см- : 3230 (NH) ; 166 ( СО), 1508 ( N02), 1340. В колбу дл  перегонки с вод ньлм паром помещают суспензию 4 г (0,01 моль), бензилиденгидразида 2- (5-нитр -2-тиенил) - цинхониновой кислоты в 1600 мл 10%-ной сол ной кислоты, энергично иагревают до полного раст ворени  и перегон ют бензальдегид с вод ным паром, о конце реакции суд т по отсутствию запаха бензальдегида в дистиллате. Врем  реакции 1ч. После охлаждени  раствор разба л ют водой, сол ноки15лую соль гидразида отфильтровывают, перенос т в 200 мл воды, нейтрализуют аммиаком , отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают водой и высушивают в термостате при 100°С Выход 1,1 г (35%), т. пл. 253°С (бутанол). Найдено, % N17,49. .. , Вычислено, %,:N17,82. ИК-спектр, см- : 3370, 3250 (NH) ; 1655 (СО); 1510 ( НОд); 1340. Бензилйдёнгидразид-2 (5-нитро-2-тиенил )-цинхониновой кислоты получают с выходом 90,3% конденсацией гидразида 2-(5-нитро-2-тиенил)-цинхониновой кислоты с бензальдегидом в бупаноле при нагревании. ИК-спектр снимают на приборе ИКС-22 в таблетке KBi с призмой NaCE-Формула изобретени  1. Гидразид 2-(5-нитро-2-тиенил)-цинхониновой кислоты формулы CONHNH, в качестве промежуточного продукта в синтезе арилгидразидов, обладающих мутагенным действием. 2. Способ получени  соединени  по п. 1, отличающийс  тем, что бензиЛиденгидразид 2-(2-тиенил )-цинхЪниновой кислоты, полученный взаимодействием гидразида 2- (2-тиенил )-цинхониновой кислоты с бензальдегидом , нитруют смесью азотной и серной кислот при (-7) - (-5)°С с последующим кислотным гидролизом образующегос  бензилиденгидразида 2- (5-нитро-2-тиенил)-цинхониновой кислоты и выделением целевого продукта .