SU53544A1 - Способ получени алкил и арил-замещенных ортоэфиров кремневой кислоты - Google Patents
Способ получени алкил и арил-замещенных ортоэфиров кремневой кислотыInfo
- Publication number
- SU53544A1 SU53544A1 SU53544A1 SU 53544 A1 SU53544 A1 SU 53544A1 SU 53544 A1 SU53544 A1 SU 53544A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- silicic acid
- aryl
- substituted
- orthoesters
- obtaining alkyl
- Prior art date
Links
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N Silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 title description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title description 5
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 title description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 orthosilicic acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N Allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N Bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Алкил-и арилзамещенные ортоэфиров кремневой кислоты впервые были получены взаимодействием цинк-органических соединений с ортоэфирами кремневой кислоты в присутствии металлического натра.
Позже было предложено заменить цинк-органические соединени магнийорганическими и проводить процесс в присутствии этилового эфира. Оба эти метода не могли быть легко осуществлены в заводском масштабе, так как легка воспламен емость цинк-органических соединений и эфира весьма осложн ла проведение процесса .
Явторы насто щего изобретени предлагают получать алкил-и арилзамещенные ортоэфиров кремневой кислоты одновременно с получением магний-органических соединений, в отсутствии этилового эфира как растворител . Дл этого галоидалкил или арил ввод т в смесь эфира орто-кремневой кислоты с магнием, к которой добавлено небольшое количество иода как катализатора.
Ярил - и алкилзамещенные эфиров ортокремневой кислоты наход т себе применение в качестве сырь дл
получени смол, лаков и пластическихмасс .
Пример. В полулитровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой , капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 12 г металлического магни и два кристаллика иода. Через капельную воронку по капл м ввод т смесь 61 г аллилбромида и 104 г этилового эфира ортокремневой кислоты. Реакци начинаетс довольно бурно без предварительного нагрева. По окончании приливани смеси колбу нагревают в течение 2 часов при 80-90, после чего жидкую часть отгон ют от осадка. Основна масса продукта перегон етс при 169°.
При повторной перегонке получают 45,9 г моно-арилзамещенного кремневой кислоты, имеющего температуру кипени 167-178°.
Пример 2. В прибор, описанный выше, помещают 12 г металлического магни , кристаллик иода, 15 мл этилового эфира ортокремневой кислоты в качестве катализатора, затем по капл м ввод т бро1чбензол в количестве 79 г, нагрева массу на вод ной бане. Перва половина бромбензола
подаетс в чистом виде и втора - в смеси с 60 мл сухого бензола. По окончании введени всего бромида реакционна смесь нагреваетс 4 часа, после чего вводитс по капл м 104 г эфира ортокремневой кислоты. Начало реакции требует подогрева на вод ной бане, далее реакци идет с выделением тепла.
После введени всего количества эфира ортокремневой кислоты реакционна масса нагреваетс в течение 4 часов.
По окончании процесса получаетс 40%-й выход монобензолзамещенного кремневой кислоты.
Предмет изобретени .
Способ получени алкил-и арилзамещенных ортоэфиров кремневой кислоты, отличающийс тем, что получение магний-органического соединени и взаимодействие его с ортокремневым эфиром провод т одновременно , добавл галоидалкил или галоидарил к смеси эфира ортокремневой кислоты с магнием и небольшим количеством каталитически действующего иода без применени этилового эфира в качестве растворител .
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA019427B1 (ru) | Способ получения алкил 2-алкоксиметилен-4,4-дифтор-3-оксобутиратов | |
| SU416949A3 (ru) | Способ получения тетраалкиловых эфиров ортокремниевой кислоты | |
| JP6843954B2 (ja) | トリアセトンアミンの改良製造法 | |
| US20150284413A1 (en) | Method for producing solids from alkali metal salts of silanols | |
| SU53544A1 (ru) | Способ получени алкил и арил-замещенных ортоэфиров кремневой кислоты | |
| Sommer et al. | Malonic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds. New Silicon-containing Malonic Esters, Mono-and Dicarboxylic Acids, Barbituric Acids and a Disiloxanetetracarboxylic Acid1 | |
| JP4049534B2 (ja) | Ｏ−アルキル−ｎ−シアノアセトイミデ−トの製造方法 | |
| US8729301B2 (en) | Method of dehydrating acetic acid | |
| US5710307A (en) | Process for the production of trialkyl phosphites | |
| US2510423A (en) | Method of producing alkyl esters of alpha-beta unsaturated monocarboxylic acids froma beta-lactone and an alcohol | |
| CN111606876A (zh) | 一种制备2-(2-氧代-2-苯乙氧基)异苄-1,3-二酮的方法 | |
| JP2844178B2 (ja) | α，β−不飽和カルボン酸エステルの製造方法 | |
| Erickson et al. | Synthesis of 1-Alkenyl Alkyl Ethers | |
| SU717058A1 (ru) | Способ получени алкоксисиланов | |
| RU2669934C1 (ru) | Способ получения трифенилфосфата | |
| DE3431839A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trialkylorganoxysilanen | |
| JP3175334B2 (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）−カルボン酸アミドの製造法 | |
| US2478989A (en) | Chemical process for the production of acrolein | |
| SU176586A1 (ru) | Способ получения фосфор- и азотсодержащихдиолов | |
| SU189432A1 (ru) | ||
| SU455113A1 (ru) | Способ получени эквимолекул рных смесей моно- и диалкилфосфитов | |
| JPH042598B2 (ru) | ||
| SU122750A1 (ru) | Способ получени ди-(альфа-карбоксиэтилового) эфира метилфосфиновой | |
| JP4545478B2 (ja) | ピランの製造法 | |
| RU830768C (ru) | Способ получени винилгидридсиланов |