SU529808A3 - Способ получени кремнийорганических производных ацетилена - Google Patents
Способ получени кремнийорганических производных ацетиленаInfo
- Publication number
- SU529808A3 SU529808A3 SU1889031A SU1889031A SU529808A3 SU 529808 A3 SU529808 A3 SU 529808A3 SU 1889031 A SU1889031 A SU 1889031A SU 1889031 A SU1889031 A SU 1889031A SU 529808 A3 SU529808 A3 SU 529808A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetylene
- mol
- zinc
- solution
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 title description 10
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQWNECFJGBQMBO-UHFFFAOYSA-N Molindone hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1C=2C(CC)=C(C)NC=2CCC1CN1CCOCC1 GQWNECFJGBQMBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alkyl zinc halide Chemical class 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- MAFZTCHQTVYQHJ-UHFFFAOYSA-N ethynyl(dimethyl)silane Chemical group C[SiH](C)C#C MAFZTCHQTVYQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 3
- YHVLFFFKUMBLFD-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enyl-[2-(2-methylprop-1-enylsilyl)ethynyl]silane Chemical group CC(=C[SiH2]C#C[SiH2]C=C(C)C)C YHVLFFFKUMBLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSEAMHJAEFEPPK-UHFFFAOYSA-N ethynyl-dimethyl-phenylsilane Chemical group C#C[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 SSEAMHJAEFEPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- VMYKPXGBTXNTFD-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylsilylethynyl(dimethyl)silane Chemical group C[SiH](C)C#C[SiH](C)C VMYKPXGBTXNTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-piperazin-1-yl-7-pyridin-4-yl-5h-pyrimido[5,4-b]indole Chemical compound C1=C2NC=3C(OCC)=NC(N4CCNCC4)=NC=3C2=CC=C1C1=CC=NC=C1 HFGHRUCCKVYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OICGZWCIGLUUAM-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[Zn+]C#C Chemical compound [Cl-].[Zn+]C#C OICGZWCIGLUUAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLKIXVYSBHLLCG-UHFFFAOYSA-N ethynyl-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C#C PLKIXVYSBHLLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Соответствующие цинкорганические про изводные ацетилена получают путем взаимодействи алкилцинкгалогенида с ацетилном в среде органического растворител тфи нагревании.
Пример. В колбу емкостью 5 л ввод т 1347 г порошка цинка (21,02г«ат 63ОО мл N -метилпирролидона и 21 г йода, подогревают реагенты до 9О°С и пропускают хлористый метил со скоростью 25.л/час. Когда цинк израсходуетс , реакционную массу охлаждают до и пропускают при этой температуре в течение 27 час поток ацетилена со скоростью 65 л/час. Получают 9150 г раствора А, который содержит смесь хлористого эти- нилцинка и дицинкового производного дихлорадетилена .
В 700 г раствора А, охлажденного до 20-С (соответствует 1,61 цинка), заливают в течение 60 мин 162,5 г (1,5 моль) триметилхлорсилана (мол,в, 108,7), затем нагревают с обратным холодильником и собирают Б результате перегонки 56,5 г (0,575 моль) фракции, кип щей при 50-52°С/760 мм рт,ст,, содержащей чистый триметилсилилацетилен (мол,в. 98,08) и 54 г (О,318 моль) фракции , кип щей при 130-134°С/760ммрт,ст, содержащей чистый бис-(.триметилсилил) ацетилен (мол.в. 170,16).
П р и м е р 2, Через 9150 г раствора А, полученного по примеру 1, пропускают при 20°С в течение 18 час поток ацетилена из расчета 36 л/час и получают 9170 г раствора моноцинкового реагента (раствор В),
Провод т реакцию 600 г раствора В (соответствует 1,376 г«ат цинка) с 155г (426 моль) триметилхлорсилана при 20°С и перемешивании в течение 3 час, затем нагревают реакционную массу и собирают 134 г (1,203 моль) фракции, кип щей при 50-.530С/760 мм рт,ст,, содержащей 118 г триметилсилилацетилена. На основе этого результата можно высчитать, что в растворе В процентное количество атомов цинка, соответствующее моноцинковому производному , равно 87% по отношению к общему количеству атомов цинка, имеющемус в обоих производных цинка.
Раствор В используют дл получени хлорсиланов и силоксана с этиниловой группой ,
П р и м е р 3,
А, Получение диметилсилилацетилена,
В колбу, содержащую 1950 г раствора В (соответствует 4,474 г-ат цинка), ввод т в течение 1 час 30 мин при 20°С 406 г (4,292 моль) диметилхлорсилана (, .94,6) и перемешивают реакционну
массу в течение 3 час. Посредством быотрой перегонки получают210 г (2,497 мошь фракции, кип щей при 32-35ОС/760 ммрт,ст чистого диметилсилииацетилена (мол,в, 84,08), Выход диметилсилилацетилена по отношению к диметилхлорсилану составл ет 58%,
Б, Получение диметилфенилсилилацетиле на .
Заливают в течение 20 мин при 20°С 17О,5 Г (1 моль) диметилфенилхлорсллана (мол,в, 170,7) в колбу, содержащую 55Ог раствора В (соответствует 1,261 г«ат), и продолжают, перемешивание в течение 5 час, Затем реакционную смесь экстрагируют 3 раза при помощи 20О мл циклогексана, ц№ клогексановый раствор подвергают перего№ке . Получают 88,5 г (0,540 моль) фракции чистого диметилфенилсилилацетилена, кип щей при 79-82°С/760 мм рт,ст, (мол в, 160,08), Выход диметилфенилсилилацетилена составл ет 54%,
В, Получение пентаметилэтинилсилоксана
Заливают при 18°С в течение 1 час 200 г (1,095 моль) пентаметилхлордисил- океана (мол,в, 82,66) в реакционную колбу , содержащую 630 г раствора В (соот ветствует 1,445 г.ат цинка), и нагревают в течение 3 час при , Посредством перегонки, сопровождающейс ректификацией , получают 122 г (0,708 моль) фракции (т,кип, 113-114°С/760 мм рт,ст.) пентаметилэтинилдисилоксана (мол,в, 172,15), Выход составл ет 64,5%,
Пример 4, В реакционную колбу ввод т 130,5 г порошка цинка (соответствует -2 г.ат цинка), 6ОО мл N .-метилпирролидона и 4 г йода и запивают в течение 60 мин, поддержива температуру 8О-90 С 215 г (2 моль) бромистого этила. После приведени реакционной массы к 70°С производ т барботирование ацетилена с расходом 40 л/час в течение 6 час, поддержива температуру посто нной. Во врем реакции наблюдаетс выделение этана.
Раствор охлаждают до 20°С и снова производ т барботирование потока ацетилена из расчета 35 л/час в течение 7 час. Затем заливают в течение 45 мин при 30°С 205 г триметилхлорсилана с последующей перегонкой, получают 5ОО г (0,5О6 моль) фракции (5С -54°С) триметилсилилацетилена . Выход по отношению к триметилхлорсилану составл ет 26,6%,
П р и м е р 5, Приготовл ют 9150 г раствора А согласно примеру 1 и отбирают от него 617 г (соответствует 1,415 г«ат цинка), которые, нагревают затем в течение 3 час ЗО мин при 110 С и пониженном да& лении. Давление снижают постепенно со 120 мм рт,ст, в начале операции до 25 мм
рт.ст, в конце операции. Таким путем получают раствор дицинкого ацетиленового реагента (раствор С), в который при температуре примерно 25°С заливают 162 г (1,490 моль) триметилхлорсилана. Реакционную массу затем нагревают в течение 11 час при 80-90°С, Перегонкой получают фракцию (53-55°С/760 мм рт.ст,), содержащую 2,3 г триметилсилилацетилена, и вторую (}ракцию (13О-134°С/760мм рт ст.), содержащую 77,5 г (0,455 моль) био-(триметилсилил) ацетилена. Из этого результата можно сделать вывод, что в растворе С количество атомов цинка, введенных дицинкоБЫм производным, и общее количество атомов цинка, присутствующих во всем комплексе органоцинковых ацетиленовых соединений, превышает 9О%.
П р и м е р 6.
А. Получение био-(диметилсилилацетилена ).
В колбу, содержащую раствор С, полученный из 617 г цинкового раствора А (соответствует 1,415 г.ат цинка), заливают при 20-С в течение 1 час 45 мин 133 г (1,405 моль) диметилхлорсилана (мол.в. ,94,6) и перемешивают в течение Зчас. Перегонкой получают 52г (0,618мал фракции (т.кип.116-117°С/760мм рт.ст.) бис-(диметилсилил) ацетилена. Выход по отношению к диметилхлорсилану составл ет 44%.
Б. Получение био-(диметилвинилсш1Ил) ацетилена.
В колбу, содержащую раствор С, полученный из 1744 г цинкового раствора А (соответствует 4 г.ат цинка), заливают при20оС в течение 2 час 470г (3,894моль диметилвинилхлорсилана (мол.в. 12О,7), затем выдерживают реакционную массу в течение 3 час при 80°С. Перегонкой получают 224,5 г (1,319 моль) фракции бис- (диметилвинилсилил)ацетилена (мол.в. 170,16), т.кип. 64-68°С/76О.мм рт.ст. Выход бис- (диметилвинилсилил) ацетилена составл ет 67,7%.
Пример7. Методом, указанш Пч; в примере 1, осуществл ют реакцию между 63,5 г (1 г.ат) порощкообразного цинка, 1 г воды и йода и хлористым метилом в 300 г гексаметилфосфортриамида до исчезновени цинка. После охлаждени до 95С в раствор ввод т ацетртен из расче-
та 20 л/час
в течение 5 час, а затем в течение 4 час при 15 С. Таким образом получают раствор В, содержащий в основном соединение формулы
Cl-Zn-C CH
Постепенно ввод т в этот раствор 193г (0,95 моль) триметилхлорсилана, затем выдерживают все вместе при 2.7 в течение 3 час, перемешива . Перегонкой получают 70г фракции (5О-55°С/760ммрт.ст.), содержащей 51 г (0,520ммоль) триметилсилилацетилена . Выход по отношению к триметилхлорсилану составл ет 54,5%.
Claims (3)
1.Способ получени кремнийорганических производных ацетилена общей формулы.
(RJ -Si-C C-R R
где R - алкил;
R- водород, алкил, арил, алкилен, ( -группа;
водород или - SifC.Hj),, где X - водород , метил, фенил, винил, с использованием металлорганического производного ацетилена, отличающ и и с тем, что, с целью упрощени процесса, цинкорганическое производное ацетилена общей формулы
X-Zn-C C-R
где R - водород или - Хп - X-группа;
X - галоген,
подвергают взаимодействию с монохлор- органосиланом или монохлорорганосилоксаном в среде органического растворител .
2.Способ по П.1, отличающийс тем, что в качестве органического
N
метилпиррорастворител используют
лидон или гексаметилфосфортриамид.
3. Способ по пп. 1и2, отличающийс тем, что процесс ведут при 15-9ООС.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
l.H. wes-k, L.C.Q-nass.l.Opg-a-no-me-fc.CtieTn.
т, 18, 1969 г., стр. 55-67.
2.3. A-m.Che-m.Soc.,T. 85, 1963 г., стр. 2243.
3.Патент США № 2671О99, класс 260448 .2-, 02.03.54 г. (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7033557A FR2105655A5 (ru) | 1970-09-16 | 1970-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU529808A3 true SU529808A3 (ru) | 1976-09-25 |
Family
ID=9061373
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1689562A SU414794A3 (ru) | 1970-09-16 | 1971-08-31 | |
| SU1889031A SU529808A3 (ru) | 1970-09-16 | 1973-03-09 | Способ получени кремнийорганических производных ацетилена |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1689562A SU414794A3 (ru) | 1970-09-16 | 1971-08-31 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3755395A (ru) |
| BE (1) | BE772642A (ru) |
| DE (1) | DE2146416A1 (ru) |
| FR (1) | FR2105655A5 (ru) |
| GB (1) | GB1342009A (ru) |
| NL (1) | NL7112370A (ru) |
| SU (2) | SU414794A3 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3946060A (en) * | 1975-03-18 | 1976-03-23 | Richardson-Merrell Inc. | Acetylene derivatives |
| US4759881A (en) * | 1985-03-11 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of trifluorodichloroethyl-substituted acids and zinc compounds |
| US5507973A (en) * | 1991-04-26 | 1996-04-16 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska | Highly reactive zerovalent metals from metal cyanides |
| AU2787892A (en) * | 1992-02-04 | 1993-09-01 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska, The | Highly reactive forms of zinc and reagents thereof |
| US5358546A (en) * | 1992-02-04 | 1994-10-25 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska | Highly reactive forms of zinc and reagents thereof |
| TW200300676A (en) * | 2001-12-04 | 2003-06-16 | Tanabe Seiyaku Co | Biotin intermediate and its production |
| CN102391298A (zh) * | 2011-12-27 | 2012-03-28 | 上海立科药物化学有限公司 | 双三甲基硅基乙炔的合成方法 |
| WO2020252787A1 (zh) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 辽宁凯莱英医药化学有限公司 | 三甲基硅基乙炔的连续化合成系统及连续化合成方法 |
-
1970
- 1970-09-16 FR FR7033557A patent/FR2105655A5/fr not_active Expired
-
1971
- 1971-08-31 SU SU1689562A patent/SU414794A3/ru active
- 1971-09-08 NL NL7112370A patent/NL7112370A/xx unknown
- 1971-09-14 US US00180281A patent/US3755395A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-09-15 BE BE772642A patent/BE772642A/xx unknown
- 1971-09-16 GB GB4324771A patent/GB1342009A/en not_active Expired
- 1971-09-16 DE DE19712146416 patent/DE2146416A1/de active Pending
-
1973
- 1973-03-09 SU SU1889031A patent/SU529808A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1342009A (en) | 1973-12-25 |
| BE772642A (fr) | 1972-03-15 |
| US3755395A (en) | 1973-08-28 |
| NL7112370A (ru) | 1972-03-20 |
| FR2105655A5 (ru) | 1972-04-28 |
| SU414794A3 (ru) | 1974-02-05 |
| DE2146416A1 (de) | 1972-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Seyferth et al. | A general route to terminally substituted allylic derivatives of silicon and tin. Preparation of allylic lithium reagents | |
| KR20020059446A (ko) | 수소화규소첨가 반응용 촉매 | |
| JPS59184192A (ja) | 含硫オルガノ珪素化合物の製法 | |
| SU529808A3 (ru) | Способ получени кремнийорганических производных ацетилена | |
| Verkruijsse et al. | Efficient methods for the preparation of acetylenic ketones | |
| Prober | The Anomalous Silico-alkylation of Acetonitrile | |
| US4469881A (en) | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same | |
| JPS6222790A (ja) | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 | |
| JPH0291085A (ja) | ジオルガノハロゲノシランの製造方法 | |
| JP4278725B2 (ja) | α，ω−ジハイドロジェンオルガノペンタシロキサンの製造方法 | |
| US3808248A (en) | Silyl maleates and polysiloxane maleates | |
| JP2711770B2 (ja) | エーテルを含まない有機金属アミド組成物 | |
| US3793361A (en) | Silyl maleates and polysiloxane maleates | |
| US3632826A (en) | Method for producing silylalkyl mercaptans with silicon hydride groups | |
| JP2585295B2 (ja) | ビニルシラン類の製造方法 | |
| GB2053254A (en) | Preparation of trialkoxysilanols | |
| JPH0786117B2 (ja) | アルコキシシラン | |
| JPH0673072A (ja) | オルガノオキシシラン水素化物の製造方法 | |
| JPH07252271A (ja) | ヨードシランの製造方法 | |
| JPS6212770B2 (ru) | ||
| JPH0559070A (ja) | ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法 | |
| EP1797103B1 (en) | Preparation of an aminoaryl-containing organosilicon compound and intermediate used in its preparation | |
| JPH06107671A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| SU739072A1 (ru) | Метил (алкил-арил-) гидросиланол ты щелочных металлов в качестве катализаторов реакции полимеризации органогидроциклосилоксанов, и способ их получени | |
| SU763347A1 (ru) | Способ получени триметилсилилдиметиладамантана |