SU414794A3 - - Google Patents

Info

Publication number
SU414794A3
SU414794A3 SU1689562A SU1689562A SU414794A3 SU 414794 A3 SU414794 A3 SU 414794A3 SU 1689562 A SU1689562 A SU 1689562A SU 1689562 A SU1689562 A SU 1689562A SU 414794 A3 SU414794 A3 SU 414794A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetylene
zinc
solution
hours
derivative
Prior art date
Application number
SU1689562A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of SU414794A3 publication Critical patent/SU414794A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0896Compounds with a Si-H linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/06Zinc compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0801General processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение касаетс  способа получени  растворов новых цинкорганических производных ацетилена, которые могут найти применение дл  синтеза других ценных элементоорганических соединений.
Известен способ получени  магнийорганических производных ацетилена путем взаимодействи  ацетилена с алкилмагнийгалогенидом в среде органического растворител .
Предлагаетс  основанный на известной реакции способ получени  растворов цинкорганических производных ацетилена общих формул
X -Zn (I)
иХ -Zn -С С -Zn -X (II)
где X - галоид, заключающийс  в том, что ацетилен подвергают взаимодействию с алкилцинкгалогенидом в среде подход щего органического растворител , преимущественно при О-150°. В качестве органического растворител  лучще всего брать такие, в которых можно получить алкилцинкгалогенид, исход  из цинка и алкилгалогенида.
С целью получени  раствора, содержащего преимущественно моноцинкпроизводное ацетилена формулы 1, процесс ведут при О-30° С. Содержание моноцинкпроизводного ацетилена
в полученном при этом растворе свыше 90%.
Дл  получени  раствора, содержащего преимущественно дицинкпронзводное ацетилена формулы II, нроцесс ведут при 70-150°С.
Содержание моно- н дицинкнроизводных ацетилена в смеси определ ют взаимодействием их с хлортриалкилсиланом и определением соответствующих пропорций образующихс  триалкилксилилацетилена и бис (триалкилсилил ) ацетилена.
Пример 1. В колбу емкостью 5 л внос т 1374 г норощкообразного цинка (цинковой пыли ), 6300 мл N-метилпирролидона и 21 г йода, нагревают смеь до 90° С и при этой температуре в течение 25 час через реакционную смесь пропускают струю хлористого метила из расчета 25 л/час. После израсходовани  цинка реакционную массу охлаждают до 70°С и при этой температуре пропускают в течение 27 час струю ацетилена из расчета 65 л°час. Наблюдаетс  выделение метана. Получают 9160 г раствора А, который содержат смесь этинилцинкхлорида и дицинкнроизводного дихлорацетилен а.
Дл  определени  числа атомов цинка, содержащнхс  в моно- и дицинклпроизводном ацетилена во всех примерах получают соответствующее крмнийорганическое соединение.
В 700 г раствора А, охлажденного до 20° С, внос т в течение 60 мин 162,5 г триметилхлорсилана , смеь нагревают до температуры кипени  и собирают 56,5 г франции (т. кип. 50- 52° С/760 мм рт. ст., котора  содержит чистый триметилсилилацетилен, и 54 з (фракции (т. кип. 130-134°С/760 мм рт. ст.), включающей чистый бис (триметилсилил) ацетилен.
Моноцинкпроизводное содержит 47,5% атомов цинка.
Пример 2. Описанным в примере 1 способом получают раствор А, барботиру  ацетилен при 90° С.
Моноцинкпроизводное содержит 48% атомов цинка
Пример 3. 9150 г раствора А, полученного по примеру 1, пропускают при 20° С в течение 18 час струю ацетилена со скоростью 37 л°час. Получают 9170 г раствора моноцинкпроизводного (раствор Б).
600 г раствора Б перемешивают со 155 г триметилхлорсилана в течение 3 час при 20° С, затем реакционную массу нагревают и собирают 134 г фракции (т. кип. 50-53°С/760 мм рт. ст.), содержащей 118 г триметилсилилацетилена . На основании этого можно сказать, что монопроизводное цинка содержит более 90% атомов цинка.
Пример 4. В колбу внос т 130,4 г цинковой пыли, 600 мл N-метилпирролидона, 4 г йода и в течение 60 им«, поддержива  температуру в интервале 80-90° С, приливают 218 г этилбромида. Реакционную массу довод т до 70° Сив течение 6 час, поддержива  посто нную температуру, пропускают через нее струю ацетилена со скоростью 40 л/час. В процессе реакции наблюдаетс  выделение этана. Затем раствор охлаждают до 28° Си снова в течение 7 час пропускают струю ацетилена из расчета 35 л/час. Далее в течение 45 мин при 30°С приливают 206 г триметилхлорсилана и дистиллируют . Получают фракцию с т. кии. 50-54° С в 50 г триметилсилилацет1илена.
Пример 5. Описанным в примере 1 способом получают 9150 3 раствора А, затем отбирают 617 г, которые нагревают 3,5 час при 110°С
в вакууме. Начальное остаточное давление 120 мм рт. ст., конечное 25мм рт. ст. Получают раствор дицинкацетилена (раствор В), в который при 25°С внос т 162 г триметилхлорсилаиа . Затем реакционную массу нагревают 1,5 час при 80-90° С. При дистилл ции получают первую фракцию (т. кип. 130-134°С/760 мм рт. ст.), содержащую 77,5 г бис (триметилсилил) ацетилена. На основании этого можно сделать вывод, о том, что дицинкпроизводное содержит более 90Ы атомов цинка. Пример 6. Аналогично примеру 1 провод т реакц,ию взаимодействи  63,5 г цинковой пыли, 1 г йода и метилхлорида в 300 г гексаметилфосфортриамида до растворени  цинка. После охлаждени  до 95° С в раствор в течение 4 час подают ацетилен из расчета 20 .л/час. Получают раствор А, содержащий в основном этинилцинкхлорид. В полученный раство внос т постепенно 103 г триметилхлорсилана, затем выдерживают 3 час при 17° С и перемешивании . После дистилл ции получают 70 г фракции (т. кип. 50-55°С/760 мм рт. ст.), содержащей 51 г триметилсилилацетилена.
Предмет изобретени 

Claims (3)

1.Способ получени  раствоеров цинкорганических производных ацетилена общей формулы
X -Zn -С СН (I)
и X -Zn -С С -Zn -X, (П)
где X - галоид,
отличающийс  тем, что ацетилен подвергают взаимодействию с алкилцинкгалогенидом в среде подход щего органического растворител .
2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что, с целью получени  раствора, содержащего преимущественно Моноцинкпроизводное ацетилена формулы I. процесс ведут при О-30° С.
3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что с целью получени  раствора, содержащего преимущественно дицинкпроизводное ацетилена формулы II, процесс ведут при 70-150° С.
SU1689562A 1970-09-16 1971-08-31 SU414794A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7033557A FR2105655A5 (ru) 1970-09-16 1970-09-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU414794A3 true SU414794A3 (ru) 1974-02-05

Family

ID=9061373

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1689562A SU414794A3 (ru) 1970-09-16 1971-08-31
SU1889031A SU529808A3 (ru) 1970-09-16 1973-03-09 Способ получени кремнийорганических производных ацетилена

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1889031A SU529808A3 (ru) 1970-09-16 1973-03-09 Способ получени кремнийорганических производных ацетилена

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3755395A (ru)
BE (1) BE772642A (ru)
DE (1) DE2146416A1 (ru)
FR (1) FR2105655A5 (ru)
GB (1) GB1342009A (ru)
NL (1) NL7112370A (ru)
SU (2) SU414794A3 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3946060A (en) * 1975-03-18 1976-03-23 Richardson-Merrell Inc. Acetylene derivatives
US4759881A (en) * 1985-03-11 1988-07-26 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of trifluorodichloroethyl-substituted acids and zinc compounds
US5507973A (en) * 1991-04-26 1996-04-16 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Highly reactive zerovalent metals from metal cyanides
US5358546A (en) * 1992-02-04 1994-10-25 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Highly reactive forms of zinc and reagents thereof
WO1993015086A1 (en) * 1992-02-04 1993-08-05 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Highly reactive forms of zinc and reagents thereof
TW200300676A (en) * 2001-12-04 2003-06-16 Tanabe Seiyaku Co Biotin intermediate and its production
CN102391298A (zh) * 2011-12-27 2012-03-28 上海立科药物化学有限公司 双三甲基硅基乙炔的合成方法
WO2020252787A1 (zh) * 2019-06-21 2020-12-24 辽宁凯莱英医药化学有限公司 三甲基硅基乙炔的连续化合成系统及连续化合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
BE772642A (fr) 1972-03-15
DE2146416A1 (de) 1972-05-25
US3755395A (en) 1973-08-28
NL7112370A (ru) 1972-03-20
SU529808A3 (ru) 1976-09-25
FR2105655A5 (ru) 1972-04-28
GB1342009A (en) 1973-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Whitmore et al. Organo-silicon Compounds. II. 1 Silicon Analogs of Neopentyl Chloride and Neopentyl Iodide. The Alpha Silicon Effect1
US4593112A (en) Method for the preparation of a tert-hydrocarbyl silyl compound
Matteson et al. [(1R)-1-acetamido-3-(methylthio) propyl] boronic acid and the x-ray structure of its ethylene glycol ester
SU414794A3 (ru)
Wetzel et al. 1-phosphabicyclo [2.2. 1] heptane 1-oxide and 1-phosphabicyclo [2.2. 2] octane 1-oxide. Syntheses and some properties relative to their monocyclic and acyclic analogs
Seyferth et al. Halomethyl-metal compounds XXXVII. The trimethylsilyl-substituted chloromethyllithium reagents: Me3siccl2Li and (Me3Si) 2CClLi
Merker et al. Grignard Reactions of Polyhalocarbons. II. In Situ Grignard Reactions of Carbon Tetrahalides with Organochlorosilanes
Seyferth et al. Halomethyl-metal compounds: XLII. Trimethylsilyl-substituted halomethylmercury compounds as precursors for trimethylsilyl-substituted carbenes
Stork et al. An efficient synthesis of alkenyl and alkynyl silyl ethers
Zweifel et al. Mixed alkenyl-hydride-bridged alkylaluminum dimers. Intermediates in the monohydroalumination of alkynes
KR100541590B1 (ko) 설퍼펜타플루오라이드 화합물 및 이의 제조 및 사용 방법
Hagelee et al. Boron Compounds. XLIV The Influence of Silicon on the Formation of (Z/E)-Tetrasubstituted Ethylenes via 1-Alkynylborates2
US2527233A (en) Method for the preparation of organosilicon fluorides
Juenge et al. Preparation of Tetravinyllead and Some Phenylvinyllead Compounds. Some Reactions of Tetravinyllead1
JPH01132591A (ja) 二量体化されたビニルビシクロヘプチル基含有ケイ素化合物およびその製造方法
Wustrack et al. The reaction of tris (trimethylsilyl) silyllithium with aliphatic ketones
Stern et al. Synthesis of Triaryltin Hydrides1, 2
US3397241A (en) Process for the economical preparation of br3 organoboron compounds
Jones et al. Silenes and silenoids. 8. Silenoid precursors to apparent silafulvene dimers in the metalation of cyclopentadienyldimethylchlorosilane
Komiya et al. Stereoselective formation and reactions of tetraalkylaurates (III)
Hoshi et al. The Hydroboration of 3-Chloro-1-trimethylsilyl-1-propyne with Dialkylboranes and Its Application to the Syntheses of (E)-3-Trimethylsilyl-2-alkenes and 3-Trimethylsilyl-1-alkenes.
Ito et al. An efficient synthetic method of 1-(2, 4, 6-tri-t-butylphenyl)-3-phenyl-1-phosphaallenes [Mes* P= C= CR–Ph; R= H, SiMe3] from dibromophosphaethene [Mes* P= CBr2](Mes*= 2, 4, 6-t-Bu3C6H2)
US2519879A (en) Method for preparing alkylfluorosilanes
US4772751A (en) Process for lithium mono- and diorganylborohydrides
US3597488A (en) Process for making grignard reagents