SU522797A3

SU522797A3 - Способ получени производных пиридина

Info

Publication number: SU522797A3
Application number: SU2116898A
Authority: SU
Inventors: Рене Жозеф Кастэнь Альберт
Original assignee: Сантр Д"Этюд Пур Л"Эндюстри Фармасетик (Фирма)
Priority date: 1975-03-28
Filing date: 1975-03-28
Publication date: 1976-07-25

Description

(54) СПОСОБ ПOЛУiEHИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА

I

Изобретение относитс к способу получени новых соединений, которые могут найти применение в медицине и в ветеринарии.

Использу известный способ получени четвертичных соединений пиридина взаимодействием оснований с галоидпроизводными, получают рйд новых веществ, обладающих интересной биологической активностью.

Предложенный способ получени производных пиридина общей формулы:

Xv

П - О или целое число от 1 до 15; Т - может иметь различное значение в каждом радикале CHR.j, когда П. больще 1;

Z - галоген,

заключаетс в том, что соединение общей формулы

10

tJ jN-CCHl,)n-l.Z@

где X - кислород или сера;

1 - бенаоиловый радикал, в известных случа х замещенный по крайней мере одним атомом галогена или алкильной группой, содержащей 1-6 атомов углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, нитро-, амино- или сульфаминогруппой, окси-группой; R - водород, галоген или окси-, алкильна группа с 1-6 атомами, алкокси- с 1-6 атомами углерода, нитро- или амино-группа; - водород или галоген;

где X и 2 имеют указанное значение, подвергают взаимодействию с галогенидом общей формулы

Z- (CHRjri-T

где Z, R и П имеют указанное значение.

Реакци конденсации осуществл етс преимущественно в среде, состо щей из инертного растворител , например ацетонитрила.

Пример 1. Синтез бромида феназил-5-тиено /3,3-е/пиридина (производное № 1).

Claims

Перемешивают в течение 2 час смесь 13,5 г тиено (3,2-е)пиридина (0,10 мол ) и 19,9 г бромида фенацила (0,10 мол ) в 2ОО мл ацетона. Образуетс белый осадок, который фильтруют , промывают, в ацетоне и высушивают. Таким образом получают 29,7 г первичного продукта с выходом 89%. После рекристаллизации в 50 мл воды и высушивани получают 26,7 г (выход рекри таллизации 89,5%) белых очень гигроскопич ных кристаллов, т.пл. которых определ ема по блоку Кёфлера, 2О6-2О7°С. Пример
2. Синтез бромида (о-метокси-фенацил ) 5-тиено /3,2-с/пиридина (производное № 2). По методике, описанной в примере 1, воз действуют 13,5 г тиено (3,2-е)пиридина на 21,3 г бромида(ортометокси фенацила). Получают 27,34 г белых кристаллов, т.пл. которых , определ ема по блоку Кёфлера, 258260°С . Пример
3. Синтез бромида хлоро- -2-фенакил-5-тиено /3,2-с/пиридина (производное № 3). По методике, описанной в примере 1, воз действуют 17 г 2-хлор-тиено (3,3-е)пириди на на 2О г бромида фенацила. Получают 29,60 г белых кристаллов, т.пл. которых по блоку Кёфлера 239°С. Пример
4. Синтез бромида N-napa хлор фенацип тиено/3,2-с/пиридина (производное № 4). По методике, описанной в примере 1, воз действуют 13,5 г тиено /3,2-с/ пиридина на 22,5 г бромида /пара-хлорофенацила/. Получают 25,8О г белых кристаллов, т.пл. которых, по блоку Кёфлера 208-210 С. Аналогичными способами получают следующие производные: а)производное 5-хлорид /дигидрокси-3,4 -фенацил/5-тиено /3,3-с/ пиридина, желтоватые кристаллы, т.пл. выше 260 С; б)производное 6-хлорид пара фторо фенацил-5-тиено /3,2-с/ пиридин, белые кристаллы , т.пл. 166 С; в)производное 7-хлорид N -/пара-гид- рокси фенацил/ тиено /3,2-с/ пиридин, корглневый порошок, т.пл. 260°С; г)производное 8-бромид N пара метоки фенацил (тиено /3,2-с/ пиридин) беложелтоватые кристаллы, т.пл. выше 260 С; д) производное 9-бромид Ы -/-мета метокси фенацил/ тиено /3,2-с/ пиридин, елтый порошок, т.пл. 240°С. Формула изобретени Способ получени производных пиридина бщей формулы - (CMROa-R- г® где X - кислород или сера; R - бензоиловый радикал, в известных случа х замешенный по крайней мере одним атомом галогена или алкильной группой с 1-6 атомами углерода, алкокс и группой с 1-6 атомами углерода, нитро-, амино- или сульфаминогруппой, окси-группой, водород, галоген или окси- алкильна группа с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, нитро- или амино-группа; - водород или галоген; п - О или целое число от 1 до 15; KI - может иметь различное значение в каждом радикале СНЕ , когда п больше 1; Z - галоген, отличаюшийс тем, что соединение общей формулы где X И имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с галогениом общей .формулы н- (сН1г)„ -т R, 1 и п. имеют указанные зна2 . Способ по п. 1, отличающий тем, что процесс провод т в инертном астворителе.