SU514565A3 - Способ получени производных алканоламина - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА

Й,-А

OCH CHOHCH NHR

GClbX

где R - алкил или оксиалкил, содержащий до 6 атомов углерода;

Кз - алканоил, содержащий до 6 атомов углерода, или «арбамоил, алкил карбамоил, алкенилкарбамоил, у которых алкил и алкенил содержат до 6 атомов углерода, или карбазоил;

А - аЛКилеи с 1-5 атомами углерода;

п- 1 или 2;

Ra - одинаковые или различные при п, равном 2, водород, галоид, нитро-, окси-, цианогруппа , ал:кил, алкенил, ацил или алкоксикарбонил , содержащие до 6 атомов углерода, циклоалкил, содержащий до 8 атомов углеро ./0

где XСН-СНг п (или) СНОН-CH Yгруппы ,

где Y - гало)д, а -все остальные обозначени  соо11ветст1вуют указанным выше,

ввод т во взаимодействие с амином общей формулы NH.R, где R имеет указанные значени .

ОднаКО в литературе отсутствуют сведени  о производных алканоламина, о;пнсываемых в тфедлагаемом способе, вместе с тем последние  вл ютс  более активными соединени ми по сравнению с известными. Соединени  по предлагаемому способу отличаютс  по своей Структуре от известных, описанных выше тем, что карбамоилалкильна  грулпа св зана С ароматическим  дром через атом «ислорода, а также тем, что две бо-ковые цепи в бензольном  дре расположены в орто-положении по отношению друг к другу. В соответствии с изобретением описывают способ получени  производных алканолам на общей фор;мулы -OClbCHOllCHR NHS O-A-CONSV где R-водород, «ли алкил, который может быть замещен одним ил-и несколькими заместител ми , вььбранныМИ из о:ксигруп;пы, арила или арилоксигруппы, циклоалкил или алкенил; R - водород, или алкил; R --водород или алкил, оксиалкил, алкоксиалкил , циклоалкил, алкенил или аралкил, или же R2 вместе С Соседним атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероци ,клическое кольцо; R-водород или галоид или же алкил, алкеиил, окси-, алкилтио-, алкокси-, алкенилОКСИ- , аралкоксИГруппа или галоидалкил; Л - алкилен, а также соли указанных соединений с кислотамИ. Предпочтительна  группа алканоламинов включает соединени  формулы OCHzCHOHCHsNHR ОСЛгСОННК в которой R, R3 и R имеет значени , указанные выше; ИЗ этих соединений рекомендуемыми соединени ми  вл ютс  такие, у которых R - изопропил, Туоег-бутил-, или 2-окси-1,1диметилэтил , R - водород или алкил, алкеНИЛ или циклоалкил, каждый из которых содержит до 6 атомов углерода. Особенно предпочтительными из этой группы  вл ютс  соединени , у которых W - водород, метил, этил или аллил, а R - водород. Описываемый способ заключаетс  в том, что соединение формулы XCHR NRR, где R и R имеют указанные выше значени , R - водород ИЛИ блокирующа  группа и X группа DR, СНо-СН- или YCH2-СН, где R - водород или блокирующа  группа и Y - замещаемый ради.кал, подвергают взаимодействию с фенолом формулы O-A-CONR lf R R и R имеют значени , приведенные зы ше, после чего если одно или оба значени  R и R -блокирующие группы, эти блокирующие группы удал ют, затем, если необходимо, соединение, в котором один или несколько радикалов R, R и R -алкенил, может быть восстановлено до соответствующего соединени , в котором один или несколько R, R и R радикалов - алКилрадикалы. Целевые .продукты выдел ют известными способами в вида оснований, Солей, рацематое или оптически активных антиподов. Пример 1. Смесь 3,34 г 4-оксифено сиацетамида , 1,6 г гидроокиси натри , 4 г хлоргидрата 1-хлор-3-г/ ег-бутиламинопропанола-2 и 100 мл этанола нагревают € обратным холодильником в течение 24 ч, а затем фильтруют. Фильтрат упаривают досуха под вакуумом. Остаток распредел ют между 100 мл этилацетата и 50 мл водного 1 н. раствора гидроокиси натри , и органический слой отдел ют, промывают п ть раз порци ми воды по 20 мл, высушивают и упаривают досуха. Твердый остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетата и летролейиого эфира (т. кип. 60-80°С) и получают 1-(4-карбамоилметоксифенокси )-3 - т/зе7 - бутиламинш1ропанол-2 с т. пл. 88-90°С. Пример 2. Повторен лроцесс, описанный в примере 1, использу  в качестве исходных реагентов соответствующий фенол и соответствующий хлоргидрат 1-хлор-3-а1Минопропанола-2 . В результате получены соединени , перечисленные в таблице. OCHjCHOHCHjNHR rNlltOtHzO

2)30 --/ VoUHjCHOHtHzNHIl

R NHCOUtt

Vof- b CHOH CHjNHR OCH.CONHE

.//

у-оенгСнопенккнй O-A-CONRR