SU510997A3 - Способ получени 1,4дигидропиридинов или их солей - Google Patents
Способ получени 1,4дигидропиридинов или их солейInfo
- Publication number
- SU510997A3 SU510997A3 SU2038430A SU2038430A SU510997A3 SU 510997 A3 SU510997 A3 SU 510997A3 SU 2038430 A SU2038430 A SU 2038430A SU 2038430 A SU2038430 A SU 2038430A SU 510997 A3 SU510997 A3 SU 510997A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- ester
- ethyl ester
- dimethyl
- formyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1.4-ДИГИДРОПИРИДИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ в цепи прерван одним или двум атомами кислорода. А - кислород, сера или NH, В радикал СООТ i где 7 означает неразветвленный или разветвленный алкильный радикал или ради кал NCo где Т} и водород, разветвленна или разветвленна алкильна группа илиР и вместе с атомами азота образуют гетероциклическое кольц которое может быть тфервано еще одним тероатомом, таким, как 0,3 или груп пой NH или N - алкил; R - водород, гидрокснл или алкил, водород или один или два одинаков или различных заместител , вз того из гр пы алкил, алкокси нитрО) аципамино, амино Нитрил ил11 галоген, а гь - 1-4, обладающие высокой биолохической активностью . .Согласно изобретению 1,4-дигиаропири ны формулы 1 получают взаимодействием двух частей эфира ацилжирной кислоты фор мулы 11 р„ СО-СНрСОТ 1лti где R и Т имеют указанные значени с одной частью амина формулы 111 H.,N-T где R имеет указанное значение, альдегидами формулы IV А-1СНН)пБ где -Р , Т5 А, В и и имеют указан ные значени . Предлагаемый способ провод т в присутс ВИИ или в отсутствии воды и/или инертных органических растворителей при 2О-150 С В формуле П TJ - предпочтительно водород или неразветвленный алкильный радикал с числом атомов углерода 1-4, в частности алкильны радикал с одним, двум атомами углерода, а Т - предпочтительно неразветвленный или разветвленный алкильный радикал с числом атомов угле{юда до 4, насыщенньо или ненасьпценный, неразветвленный или раз ветвленный алкокс1фадикал с числом атомов углерода до 8, который в цепи может быть прерван одной или двум гидроксиль- йыми группами, предпочтительно одной гидроксильной группой, к/нли одним или дву1у: атомами кислорода, предпочтительна одним атомом кислурэда. В качестне щтемеров дл 5 -дикарбошль ных соединений назвать ацетилаце- тон, гептадион 3,5, этиловый эфир формил- уксусной кислоты, бутиловый эфир формил- уксусной кислоты, метиловый эфир ацетуксусной кислоты этиловый эфир ацетуксусной кислоты, пропиловый эфир ацетуксусной кислоты, изопропиловый эфир ацетуксусной кислоты, бутиловый эфир ацетуксусной кислоты, трет, бутиловый эфир адетуксусной кислоты - - -гидроксилэтиловый эфир ацетуксусной кислоты, оС или ji -метоксиэтиловый эфир ацетуксусной кислоты, сх: -или J3 -этоксиэтиловый эфир ацетуксусной кислоты, | -нпропоксиэтиловый эфир ацетуксусной кислоты , аллиловый эфир ацетуксусной кислоты , пропаргиловый эфир ацетуксусной кислоты , циклогексиловый эфио ацетуксусной кислоты, этиловый эфир пропионилуксусной кислоты, этиловый эфир бутирилуксусной кислоты, этиловый эф1ф изобутирилуксусной кислоты. в формуле 111 R - предпочтительно водород или неразветвленный или разветвленный алкильный или алкенильный радикал с числом атомов углерода до 4, в частности до 3 атомов углерода. Примен емые в предлагаемом способе амины формулы Ш уже известны. В качестве примеров можно назвать аммиак, метиламин , этиламин, пропиламин, бутиламин, изопропиламин , изобутиламин, аллиламши В формуле 1Y А - предпочтительнокислород, сера или В - предпочтительно panHKanCOOR, где Н - алкильный радикал с числом атомов углерода 1-4, в частности с одним двум атомами углерода, или радикал N::;,,,, п Tillll« где к и Н - водород или алкил с чисили же вместе лом атомов углерода Т образуют гетерос атомом азота к и циклическое кольцо, предпочтительно водород, один или два одинаковых заместител , вз тых из группы алкил, алокси, нитро, ациламино, нитрил, диалкиламино, амино или галоген (фтор, бром или хлор), причем алкильные или алкоксирадикалы содержат 1-4 атомов углерода. В качестве примеров бензальдегидов можно назвать ЗТИЛОЕЬШ эфир 2-, 3- или 4-формилфеноксиуксусной кислоты, метиловый эфир З-метокси-4-формилфеноксиуксусной кислоты, метиловый эфир 2-, 3- или 4-формилфеноксиуксусной кислоты, этиловый эфир 2-, 3- или 4-формилфенокси-н-масл ной кислоты, бутиловый эф1ф 2-иитр:)-4-
формилфеноксиуксусной кислоты, 2-( -дитиламшш-н пропокси ) бензальдегид, 4-( g - дипропиламино- ft -оксипропокси) бензальдегид , метиловый эфщз 3-формилфенокситфопиновой кислоты, 2-{ -метиламинопропипамино ) бензальдегид, изопропиловый эфир 2-, 3-или 4-формил- феноксиуксусной киспоты , пропиловый эфир 3-формилфеноксиуксусной кислоты, трет, бутиловый эфир 4 -формилфеаоксиуксуснЪй кислоты, аллиловый эфир 2-метокси-4-формилфеноксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 2-формил-6-меток сифеноксиуксусной кислоты, изопропиловый эфир 2-формил-изопро1тилфеноксиуксус ной кислоты, аллиловый эфир 3-Щ1Тро 4-формилфеноксиуксусной кислоты метиловый эфир 2-формил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты, этиловый эфир 2-формил-4,6-дихлорфеноксиуксусной кислоты, аллиловый эфир 2-формил-4-нитрофеноксиуксусной
кислоты, аллиловый 2-формил-4-бром- феноксиуксусной кислоты, этиловый эфир 2формил-4-амш1офеноксиуксусной кислоты, этиловый эфир 2-формил-4-ацетаминофеноксиуксусной кислоты, этиловьй эфир 2-, 3- или 4-формилфенокси -оС -пропионовой кислоты , метиловый эфир 2-, 3- или 4-формилфеноксиизомасл ной кислоты, этиловый эфир 2-, 3- или 4- формилфекоксиизомасл ной кислоты, пропиловый эфир 2-, 3- или 4-формилфе11оксиизомасл ной кислоты, этиловый эфир 3-метокси 4-формилфеноксиизо- масл ной кислоты, метиловый эфир 3-фор- мил-6-нитро()еноксиизомасл ной кислоты.
В качестве разбавител примен ют воду н все инертные органические растворители. Предпочтительно примен ют спирты такие, как этанол, метанол, изопропанол, простые эфнры, такие как диоксан, диэтиловьШ эфир, лед ную уксусную кислоту, диметилформамид диметилсульфоксид, ацетонитрил или пиридин.
Температуры реакций могут колебатьс в широком диапазоне. Обычно работают при 20-150-С, предпочтительно при температуре кипени растворител .
Реакции можно проводить как при нормальном , так и при повышенном давлении. Обычно работают при нормальном давлении.
При проведении реакции по предлагаемо му способу реагенты берут примерно в эк- вимол рных количествах. Амин или его соль целесообразно примен ют с избытком 1-2 молей.
Пример. Диэтиловг ш эф1ф 2,6- диметил-4- 4 ( р -циэтиламинээтокси) фенил - , 4-диг1Щропиридн 1 3, S-дикарбоновой кислоты.
Раствор 22 г 2-( р -днэтилактноэтокси ) бензапьдегид (т., .), 28 см
этилового эфира ацетоуксусной кислоты и СМ концентрированного раствора аммиака в 40 см спирта в течение 5 ч нагревают до кипени . После упаривани получают белые кристаллы с т.пл. . Выход . теории.
П р и м е р 2. Диэтиловый эфир 2,6дйметил-;-4 ( и -диэтилакганоэтокси) - , 4-дигидр опиридин-3,5-дикарбо новой кислоты.
После шестичасового нагрева раствора
10 г 4-( А -диэтиламиноэтокси) бен-
о
зальдегида (т. кип. 128 С), 12 см этилового эфира ацетоуксусной кислоты и 5 см aм raaкa с обратным холодильником реакционную смесь упаривают и остаток, который в результате продолжительного сто ни застывает с пoлyчeниe белых кристаллов, перекристаллизовывают.
Кристаллы имеют т. пл. 101-103 С (петролейный эфир). Выход 70% теории.
Примен изопропиловый эфир ацетоуксуоной кислоты аналогичным образом получают диизопропиловьо зф1ф 2,6 диметил-4-(41. диэтила|у1инозтокси) фени.ч|--1,4-дигидропири- дин-395-дикар6оноБой кислоты с т. пл.
С (jinrpotiH петролейный эфир). Выход 75%.
П р и м е р 3. Диметиловый эф1ф 2,6ди .5етил-4-( 2 -метоксикарбонилметоксифе- нил) --,4-дигидр опиридин-3,5-дикарбоновой кислоты,
. После к югочасового нагрева до 100 С 10 г метилового эф(фа 2- |5ормилфенокснуксусной кислоты, о г ацетата и 15 сммеи
тилового эфира в 30 см пиридина подают в лед ную воду. Ълучают бежевыекрис - таллы с т.пл. 153.-155 С. Выход 65% теории.
П р и м е р 4. ДиэтиловьШ эфто 2,0- дпметил-4-(2 изoпpoпoкcикapбoнилмeтoкcифeнил ) - 1,4-диги.аропирид1ш-3,5-дикарбоновой кислоты.
После лшогочасового нагрева до 10О С раствора 11 г изопропилового эфира 2-формилфеноксиуксусной кислоты, 14 см этилого эфира ацетозксусной кислоты и 6 г ацетата в 4О см П(фидина реакционную смесь подают в воду и раствор ют в простом эфире . Пол чают масло. Выход 90%.
а/ Примен пропиловый эф|ф 2-формилфеноксиуксусной кислоты аналогичным аб- разом получают ди1фопиловьтД 2, метил-4 (2 -пропоксикарбонилметоксифенил1 ,4- диг11дропиридин-3 5-дикарбоновой кио лоты (масло). Выход 7О%.
Пример 5. Днметиловьгй 2,6димети .ч-4-{ 2-этоксикарбонилмотоксифонил) 1,4-дигчщропиридин-3,5-дикарбоновой кисло ты-. После п тичасового нагрева приблизител но до 1ОО С 10,4 г этилового эфира 2-фо милфенолуксусной кислоты, 14 см метило вого эфирй ацетуксусной кислоты и 5 г ацетата аммони в 30 см пиридина реакционную смесь подают в воау, оставл ют сто т на ночь и отсасывают. Получают белые кристаллы с т. пл. 146 С (простой эфир). Выход 75%. П р и м е р6. Ди зопропиловый эфир 2,6-.диметил-4-(2- токснкарбонилметоксифенил )-1,4-дигидр опириднн-3,5-дикарбон овой кислоты; 1О,4 г этилового эфира 2-фо милфеноксиуксусной кислоты, 16 см ацетата аммони Б ЗО см пиридина нагреваю до ЭО-ЮО С в течение 8 ч. Затем реакционную смесь выливают в воду, раствор ют в простом эфире и после промьшки и сушки прострй эфир упаривают. Получают масло. Выход 9О%. Пример. Днэтиловый эфир 2,6диметил-4- (3-9Toкcйкapбoнилмeтoкcифe ил) - 54-дигидpoпиpидин-3,5-дикapбoнoвoй кислоть1| 1О,4 г этилового эфира 3-формил- феноксиуксусной кислоты, 14 см этилового эфира ацетоуксусной кислоты и 5 г аце тата аммони в 30 см пиридина нагревают доА10О С в течение 4 ч. Затем реакдионную смесь выпивают в воду и раствор ют простом эфире. Получают желтые кристаллы с т. пл. 1Q8 С (спирт/тфостой эфир). Выход 9О%. Примере. Диэтиловый , эфир 1,2,6 -триметил-4-(3-метокси-4-этоксикарбонил метоксифенил) -1,4-дигидропиридин-3,5дикарбоновой киcJ.oты. После двухчасового нагрева до90-1ОО°С , 12 г этилового эфира 3-метокси-4-формил феноксиуксусной кислоты, 15 см этиловог I эфира ацетоуксусной кислоты и 6 г гидро- хлорида метиламина вЗОсм пиридина подаю в воду и отсасывают. Получают желтые крис таллы с т. пл. 84-85 С. Выход 73%. П р и м ер 9. Диметиловый эфир 1,2, 6-триметил-4-(4 -этоксикарбонил-проп-2- оксифенил)- 1,4 дигидропиридин-3,5-дикар- боновой кислоты. Раствор 24 г этилового эфира 4-формил- оС-феноксиизомасл ной кислоты, 25 метилового эфира ацетоуксусной кислоты и 8 г хлоргидрата метиламина в 60 (-м пиридина выдерживают при/лЮО С в течение 4 ч. Реакционную смесь выливают в воду и выпавший осадок отсасывают. Получают 20 г желтых кристаллов с т. пл. 94°С (спирт). Выход 56%. Пример 10. Диэтиловый эфир 1, Vi, 6-триметил-4- (4 -этоксикарбонил-проп-2оксифеньл )- .1,4-дигидропиридин1- 3,5- дикарбоновой кислоты. После нагревани в течение 4 ч до 9О- 1ОО С 8 г этилового эфира 4-формил- 9 -феноксиизомасл ной кислоты, 10 см этилового эфира адетоуксусной кислоты н 3 г хлоргидрата метиламина в 30 см пиридина реакционную смесь выливают в воду и вьшавший осадок отсасывают. Получают кристаллы (лигроин) с т. пл. 88 С. Выход 6О%. Пример 11. Диметиловый эфир 2,6-диметил-4-(З -этоксикарбонил-метокси-4-метоксифенил ) -1,4-дигидpoпиpидин3 ,5-дикapбoнoвoй кислоты. Раствор 12 г этилового эфира 4-меток-. си-3-формилфеноксиуксусной кислоты, 14см метиловсЛЬо эфира ацетоуксусной кислоты и 5 г ацетата аммони в ЗО см пиридина нагревают до 90-1ОО С в течение 6 ч и загем реакционную смесь выливают в воду. Получают рко-желтые кристаллы с т. пл. 170°С (спирт). Выход 68%. Примен этиловый эфир адетоуксусной кислоты аналогичньп образом получают диэтиловый эфир 2,6-диметил-4-(3-этоксикарбонилметокси-4 -метоксифенил) -1,4-дигидр опириди№-3 ,5-дикарбоноэой кислоты с т. пл. . Выход 58%. Пример 12. Диметиловый эфир 2,6диметил-4- (3 -метокси-4 -этоксккарбонилметоксифенил ) - 1,4-дигидр опиридин-3,5-ди- карбоновой кислоты, 12 г этилового эфира З-метокси-4-формилфеноксиуксусной кислоты, 14 см метилового эфира ацетоуксусной кислоты и 5 г хлорида аммони в 30 см- пиридина нагревают до 90-100 С в течение 4 ч. Затем реакционную смесь выливают в воду. Получают желтые кристаллы с т. пл. 172-174 С (метанол). Выход 9О%. Примен этиловый эфир ацетоуксусной кислоты аналогичным образом получают ДИЭТИЛОВЫЙ эфир 2,6-диметил-4-(3-этоксикарбонилметоксифенил ) -1,4-гидропиридин- 3,5-дикарбоновой кислоты с т. пл. . Выход 62 %. Пример 13. Диэтиловьхй эфир 2,6диметил-4- (2 -этоксикарбонилметокси-5 нитр офенил) -1,4-дигидр опиридин-3,5-дигидрокарбоновой киг-лоты. 12,5 г этилового эфира 2-формил-4-нитрофеноксиуксусной кислоты, 14 см этилового эфира ацетоуксусной кислоты и 5 г ацетата аммони в 50 см пиридина нагревают приблизительно до 1ОО С в течение полутора часов, реакционную смесь после чего вы
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2228363A DE2228363A1 (de) | 1972-06-10 | 1972-06-10 | 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU510997A3 true SU510997A3 (ru) | 1976-04-15 |
Family
ID=5847399
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1926944A SU511856A3 (ru) | 1972-06-10 | 1973-05-31 | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей |
SU2038435A SU507234A3 (ru) | 1972-06-10 | 1974-06-27 | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей |
SU2038430A SU510997A3 (ru) | 1972-06-10 | 1974-06-27 | Способ получени 1,4дигидропиридинов или их солей |
SU2050563A SU509221A3 (ru) | 1972-06-10 | 1974-07-23 | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей |
SU2050564A SU512708A3 (ru) | 1972-06-10 | 1974-07-23 | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1926944A SU511856A3 (ru) | 1972-06-10 | 1973-05-31 | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей |
SU2038435A SU507234A3 (ru) | 1972-06-10 | 1974-06-27 | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2050563A SU509221A3 (ru) | 1972-06-10 | 1974-07-23 | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей |
SU2050564A SU512708A3 (ru) | 1972-06-10 | 1974-07-23 | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3923818A (ru) |
JP (1) | JPS4948680A (ru) |
AT (2) | AT328447B (ru) |
AU (1) | AU473996B2 (ru) |
BE (1) | BE800679A (ru) |
CA (1) | CA999592A (ru) |
CH (7) | CH591444A5 (ru) |
CS (5) | CS178888B2 (ru) |
DD (1) | DD109383A5 (ru) |
DE (1) | DE2228363A1 (ru) |
ES (5) | ES415749A1 (ru) |
FR (1) | FR2187347B1 (ru) |
GB (1) | GB1425059A (ru) |
HU (1) | HU166354B (ru) |
IE (1) | IE37773B1 (ru) |
IL (1) | IL42458A (ru) |
NL (1) | NL7308059A (ru) |
SU (5) | SU511856A3 (ru) |
ZA (1) | ZA733880B (ru) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3981882A (en) * | 1972-08-31 | 1976-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 4-aryl of hetero-6-amino-3,4-dihydropyrid-2-one-3,5-dicarboxylic acid ester |
US3971796A (en) * | 1973-07-12 | 1976-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridine esters |
US4466972A (en) * | 1977-06-20 | 1984-08-21 | Sandoz Ltd. | Benzoxadiazoles and benzothiadiazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
DE2847236A1 (de) * | 1978-10-31 | 1980-05-14 | Bayer Ag | Neue dihydropyridine mit substituierten estergruppierungen, mehrer verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
US4252956A (en) * | 1979-03-19 | 1981-02-24 | Vigante Brigita A | Derivatives of 1,4-dihydropyridine-3-carbothiol acids |
GB2111978B (en) * | 1981-10-19 | 1985-05-01 | Maruko Pharmaceutical Co | 1 4-dihydropyridine compounds |
DE3207982A1 (de) * | 1982-03-05 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung in arzneimitteln |
IE57810B1 (en) * | 1984-03-27 | 1993-04-21 | Delagrange Lab | 1,4-dihydropyridine derivatives,their preparation and their use |
NZ212895A (en) * | 1984-08-22 | 1988-07-28 | Glaxo Spa | 1,4-dihydropyridine derivatives and pharmaceutical compositions |
JPS60210640A (ja) * | 1984-10-05 | 1985-10-23 | Hitachi Chem Co Ltd | 積層板の製造法 |
GB8503429D0 (en) * | 1985-02-11 | 1985-03-13 | Ici Plc | Chemical compounds |
GB8503425D0 (en) * | 1985-02-11 | 1985-03-13 | Ici Plc | Alkanolamine derivatives |
GB8503428D0 (en) * | 1985-02-11 | 1985-03-13 | Ici Plc | Nitrogen-containing compounds |
GB8503427D0 (en) * | 1985-02-11 | 1985-03-13 | Ici Plc | Basic compounds |
US4593033A (en) * | 1985-04-24 | 1986-06-03 | Merck & Co., Inc. | Substituted indeno[2,1-c] pyridines useful as calcium channel blockers |
US4605660A (en) * | 1985-06-03 | 1986-08-12 | Merck & Co., Inc. | Indeno[2,1-c]pyridine compounds, and their use as calcium channel blockers |
US4670443A (en) * | 1985-07-02 | 1987-06-02 | Merck & Co., Inc. | Benzo(f)isoquinoline compounds useful as calcium entry blockers |
DE3675747D1 (de) * | 1985-08-21 | 1991-01-03 | Glaxo Spa | 1,4-dihydropyridinverbindungen und ihre herstellung und pharmazeutische formulierung. |
DK397686A (da) * | 1985-08-21 | 1987-02-22 | Glaxo Spa | Heterocycliske forbindelser |
US4735956A (en) * | 1985-09-13 | 1988-04-05 | Merck & Co., Inc. | Certain 1,4-dihydro-2,6-di-lower hydrocarbyl-4-heterocyclic-3,5-pyridine dicarboxylates which are useful as calcium channel blockers |
US4721708A (en) * | 1985-11-26 | 1988-01-26 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds and cardiovascular use |
US4788203A (en) * | 1985-11-26 | 1988-11-29 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds, useful in the treatment of cardiovascular disorders |
IT1204462B (it) * | 1986-02-20 | 1989-03-01 | Glaxo Spa | Derivati eterociclici |
IT1204460B (it) * | 1986-02-20 | 1989-03-01 | Glaxo Spa | Derivati eterociclici |
EP0330470A3 (en) * | 1988-02-24 | 1992-01-02 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine derivatives useful against tumour cells |
US5216172A (en) * | 1988-02-24 | 1993-06-01 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells |
FR2672890A1 (fr) * | 1991-02-20 | 1992-08-21 | Inst Investigacion Desarrol | Derives de 2,6-dimethyl-4-(4'-hydroxy-3',5'-di-t-butylphenyl)-1,4-dihydropyridine, leur procede de preparation et leur utilisation comme capteurs de radicaux libres. |
AU8430098A (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-14 | Ing-Jun Chen | Guaiacoxypropanolamines with alpha/beta-adrenergic blocking activity |
JP4202250B2 (ja) | 2001-07-25 | 2008-12-24 | バイオマリン ファーマシューティカル インコーポレイテッド | 血液脳関門輸送を調節するための組成物および方法 |
US20030153773A1 (en) * | 2002-02-14 | 2003-08-14 | Wayne Gregory S. | Process for the production of dihydropyridines |
WO2005016885A2 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-24 | Artesian Therapeutics, Inc. | COMPOUNDS WITH COMBINED CALCIUM CHANNEL BLOCKER AND β-ADRENERGIC ANTAGONIST OR PARTIAL AGONIST ACTIVITIES FOR TREATMENT OF HEART DISEASE |
DK1889198T3 (da) | 2005-04-28 | 2015-02-09 | Proteus Digital Health Inc | Farma-informatiksystem |
US8795627B2 (en) | 2007-03-21 | 2014-08-05 | Raptor Pharmaceuticals Inc. | Treatment of liver disorders by administration of RAP conjugates |
CA2969926C (en) | 2009-02-20 | 2018-05-15 | 2-Bbb Medicines B.V. | Glutathione-based drug delivery system |
IL295075A (en) | 2009-05-06 | 2022-09-01 | Laboratory Skin Care Inc | Preparations for administration through the skin that include complexes of an active substance with calcium phosphate and methods of using them |
US20120077778A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Andrea Bourdelais | Ladder-Frame Polyether Conjugates |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1923990C3 (de) * | 1969-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten M-Dihydropyridin-S.S-dicarbonsäureestern |
DE2003146A1 (de) * | 1970-01-24 | 1971-07-29 | Bayer Ag | Neue 1,4-Dihydropyridinderivate |
-
1972
- 1972-06-10 DE DE2228363A patent/DE2228363A1/de active Pending
-
1973
- 1973-05-31 SU SU1926944A patent/SU511856A3/ru active
- 1973-06-04 US US366578A patent/US3923818A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-06-07 CA CA173,419A patent/CA999592A/en not_active Expired
- 1973-06-07 JP JP48063442A patent/JPS4948680A/ja active Pending
- 1973-06-07 IL IL7342458A patent/IL42458A/en unknown
- 1973-06-07 HU HUBA2938A patent/HU166354B/hu unknown
- 1973-06-08 AU AU56725/73A patent/AU473996B2/en not_active Expired
- 1973-06-08 NL NL7308059A patent/NL7308059A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-06-08 CS CS7300004161A patent/CS178888B2/cs unknown
- 1973-06-08 CH CH250377A patent/CH591444A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 FR FR7320978A patent/FR2187347B1/fr not_active Expired
- 1973-06-08 CH CH725776A patent/CH593260A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 BE BE132064A patent/BE800679A/xx unknown
- 1973-06-08 CS CS7600001304A patent/CS178899B2/cs unknown
- 1973-06-08 CS CS7600001302A patent/CS178897B2/cs unknown
- 1973-06-08 DD DD171438A patent/DD109383A5/xx unknown
- 1973-06-08 CH CH836973A patent/CH591443A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 AT AT507473A patent/AT328447B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 CS CS7600001303A patent/CS178898B2/cs unknown
- 1973-06-08 GB GB2746373A patent/GB1425059A/en not_active Expired
- 1973-06-08 CH CH725676A patent/CH588462A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 AT AT177075*7A patent/AT329561B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 CH CH725876A patent/CH589628A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 CS CS7600001305A patent/CS178900B2/cs unknown
- 1973-06-08 IE IE932/73A patent/IE37773B1/xx unknown
- 1973-06-08 ZA ZA733880A patent/ZA733880B/xx unknown
- 1973-06-08 CH CH250477A patent/CH589058A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-08 CH CH725976A patent/CH589629A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-09 ES ES415749A patent/ES415749A1/es not_active Expired
-
1974
- 1974-06-27 SU SU2038435A patent/SU507234A3/ru active
- 1974-06-27 SU SU2038430A patent/SU510997A3/ru active
- 1974-07-23 SU SU2050563A patent/SU509221A3/ru active
- 1974-07-23 SU SU2050564A patent/SU512708A3/ru active
-
1975
- 1975-09-01 ES ES440621A patent/ES440621A1/es not_active Expired
- 1975-09-01 ES ES440622A patent/ES440622A1/es not_active Expired
- 1975-09-01 ES ES440619A patent/ES440619A1/es not_active Expired
- 1975-09-01 ES ES440620A patent/ES440620A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU510997A3 (ru) | Способ получени 1,4дигидропиридинов или их солей | |
SU513620A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
US3773773A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production | |
SU470958A3 (ru) | Способ получени производных 2-амино-1,4-дигидропиридина | |
Sheradsky et al. | Introduction of the aminooxy group on to nitroaromatic and heterocyclic rings: Synthesis and properties of O-(nitroaryl) hydroxylamines | |
CS259894B2 (en) | Method of substituted nicotinates preparation | |
US3883543A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines | |
PT1030841E (pt) | Processo para a preparacao de 1,4-di-hidropiridinas e dos compostos utilizados neste processo | |
HU197881B (en) | Process for producing new carbamoyl-oxy-alkyl-carboxy-lic acid derivatives | |
KR890000420A (ko) | 3-시아노-4-아릴-피롤의 제조방법 | |
KR850000397A (ko) | 1,4-디하이드로 피리딘의 제조방법 | |
KR100262251B1 (ko) | 2-알콕시메틸아크롤레인의 제조방법 | |
SU475772A3 (ru) | Способ получени 2-алкиламинодигидропиридинов | |
IS2016B (is) | Nýjar 6-(4-fenýlbútoxý)hexýlamínafleiður og aðferð til að fá salmeteról | |
KR890009879A (ko) | 5- 아미노-1- 페닐-4-니트로피라졸의 제조방법 | |
CA1176255A (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives and processes for preparing the same | |
BR9902264B1 (pt) | processo para a preparaÇço de derivados dicarboxilato-2,3-piridina, composto intermediÁrio, e, processo para a preparaÇço de agentes herbicidas imidazolinas. | |
DK0556684T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2-chlor-5-alkylaminomethyl-pyridiner | |
Phillips | Substituted Dihydropyridines Related to Hantzsch's Pyridine Synthesis | |
SI8510847A8 (en) | Process for preparation of 2-(n-benzyl-n-methylamino)-ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and its hydrochloride salts | |
JPS6051475B2 (ja) | 新規なフエニル酢酸誘導体 | |
DK178584A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af symmetriske 1,4-dihydropyridiner | |
CA1169866A (en) | Process for the manufacture of heterocyclically substituted 4-oxyphenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives | |
DK309379A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af aminosyrer og aminosyreestere | |
DK155734B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-(2'-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin |