SU507228A3 - Способ получени 4-галоид-5сульфамоил-антраниловых кислот - Google Patents

Claims (3)

1. (54) СПОССЕ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ГАЛОИД-5-СУЛЬФАМОИЛАНТРАНИЛОБЫХ КИСЛОТ собным сложным эфиром алифатического спирта или двухвалентного алифатического спирта, замещенного арилгруппой, замещенной в соотсетствующем случае циклоалифатической группой или гетероциклической группой ароматического характера, и гало- НЦЕОдородной кислоты или органической сульфоновой кислоты и полученное производное гицролизуют до кислоты с последую щим выделением целевого продукта известным способом в виае кислоты или ее пронэ водных. Указанный способ осуществл ют извест ными методами в присутствии или без раст- 1ворителей и/или катализаторов или ковденсируюших среаств и, если необходимо, в атмосфере инертного газа, например азота, при охлаждении или повышенной температуре и/или при повь шенном давлении.Пример . Смесь 2 г сложного ме тилового эфира 4-хлор-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты и 5 мл бензилхлорида кип т т 2 ч с обратным холодильником и после этого испар ют при уменьшенном давлении. Остаток обрабатывают эфиром, отфильтровывают и промывают эфиром; пол ченный так сложный метиловый эфир | -бензил-4-хлор-5-фенилсульфамоилантра ниловой кислоты начинает спекатьс  при |J.85°C и плавитс  приблизительно при 20О°С. Смесь 1,3 г сложного метилового эфира N -бензил-4-хлор-5-фа нилсульфамоилантраниловой кислоты, 5 мл метанола, 5 мл воды и. 1,5 мл 6%-ного водного раствора гидроокиси натри  нагревают на перовой- бане ЗО мин и -выдерживают 1 ч при 25°С. После испарени  при уменьш енном давлении концентрат разбавл ют водой и промывают эфиром. Водный слой фильтру ют, фильтрат подкисл ют до рН 5 сол ной кислотой и осадок отфильтровывают и пере кристаллизовывают из водного этанола. Полученна  так N -бензил-4-хлор-5-фени сульфамоилантранилова  кислота плавитс  при 226°С. Аналогичным образом получают при выборе подход щих исходных веществ следующие соединени :. 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантранилова  кислота, т. пл. 21О-212 С (с разложением) после перекристаллизации из этанола; N -фениламиц- 4-хлор- N -фурфурил-5фенилсульфамоилантранилова   кислота, т. пл. 114-117°С. П р и м- е р
2. 2. Смесь 3 г N -фениламцца 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты, 30 мл 2 в. вод ного раствора гидроокиси натри , 1О мл воды и 10 мл 2-метоксиэтанола кип т т 3 - ч в атмосфере азота с обратным холоильником и выдерживают 16ч при комнатной температуре, после этого выливают в 6О мл 2-н, сол ной кислоты. Полученный оса.док отфильтровывают, промывают водой и раствор ют в 35 мл 10%-ного водного раствора карбоната кали . Раствор промывают этилацетатом водный слой отдел ют и по.дкисл ют сол ной кислотой. Полз ченный оса,док отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола, получают 4-хлор- N -фурфурил-б-фенилсуль;фамоилантраниловую кислоту, т. пл. 212-214 (с разложением): П р и м е р
3. 3. Смесь 81,4 г 4-хлор- N -фурфурил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты, НО мЛ 2 н. водного раствс- ра гидроокиси натри  и 1ОО мл водынагревают до полного растворени  при 5О-6О С. Раствор фильтруют, фильтрат охлаждают и прививают несколькими кристаллами заранее изготовленной натриевой соли 4-хлор- N -фурфурил-5 -фенилеульфамоилантраниловой кислоты и оставл ют сто ть на холоде. Образовавшийс  осддок отфильтровывают , промывают небольшим количеством лед ной воды и раствор ют при 60°С в 1ОО мл изопропанола. Полученный раствор медленно охлаждают и после этого держат на холод е. Осадок отфильтровывают, обрабатывают 75 мл холодного изопропанола , оп ть фильтруют и сушат; полученна  так натриева  соль 4-хлор- N -фурфу- рил-5-фенилсульфамоилантраниловой кислоты плавитс  при 244-246°С (разложение). Формула изо б -р е т е. н и   Способ получени  4-галочд-5-сульфамоилантраниловых кислот обшей формулы I где К.. - алифатический остаток, замешенный арилгруппой, замещенной в соответствующем случае циклоалифатической группой и гетероциклической группой ароматического характера; R - водород или алифатический остаБ и R вз тые вместе - двухвалентный алифатический остаток, R - хлор или бром о водород или алифатический остаток |ным,

   «с; - ароматический остаток или гетероциклическа  группа ароматического характера,

   или их производных, отличающий с

     тем, что соединение общей формулы II

   :NO,S

   СООН

   где X - первична  аминогруппа, а все оста . льные обозначени  соответствуют указан-

   ввод т во взаимодействие с реакционноспо-. собным .сложным эфиром алифатического спирта или двухвалентного алифатического спирта, замещенного арилгруппой, замещенной в соответствующем случае пиклоалифатической группой или гетероциклической группой ароматического характера, и галоицводородной кислоты или органической сульфоновой кислоты и полученное производное гдцролизутот до кислоты с последующим выцелением целевого продукта известным способом в ви.це кислоть . или ее производных. или производное соединение формулы I