SU497777A3 - Способ получени 3-ацилгидразонометилпроизводных рифамицина - Google Patents
Способ получени 3-ацилгидразонометилпроизводных рифамицинаInfo
- Publication number
- SU497777A3 SU497777A3 SU1896705A SU1896705A SU497777A3 SU 497777 A3 SU497777 A3 SU 497777A3 SU 1896705 A SU1896705 A SU 1896705A SU 1896705 A SU1896705 A SU 1896705A SU 497777 A3 SU497777 A3 SU 497777A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- residue
- rifamycin
- formula
- deacetyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N rifamycin SV Chemical class OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930189077 Rifamycin Natural products 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- HCBPHBQMSDVIPZ-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexatriene Chemical compound CC1=CC=C=C[CH]1 HCBPHBQMSDVIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003292 rifamycin Drugs 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 102000016928 DNA-directed DNA polymerase Human genes 0.000 description 1
- 108010014303 DNA-directed DNA polymerase Proteins 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/485—Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/09—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: containing 4aH-8, 9 c-Iminoethano- phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D489/10—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: containing 4aH-8, 9 c-Iminoethano- phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems with a bridge between positions 6 and 14
- C07D489/12—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: containing 4aH-8, 9 c-Iminoethano- phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems condensed with carbocyclic rings or ring systems with a bridge between positions 6 and 14 the bridge containing only two carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных рифам ицина. SV ОснованньА на известной реакции арома тических альдегидов с азотистыми соедине ни ми, содержащими А/ Н -группу, пред лагаемый способ позвол ет получать 3-ацилгидразонометилрифамициньг 5V обладающие хорошими противобактериалЬными свойствами и тормоз щим действием на ДНК-полимеразы. Описываетс получение соединений обще формулы X IIQ Не Me МеСОО «CH N-K-X-B , и их 25-дезацетил- и 16, 17, 18, 19, | 28, 29-гексагидропроизводных. В формуле I X означает -СО-, -С S -, -С(Л/Н)- или -SOo-, RJ означает алкил-, циклоалкил-.алкоксиларил- или аралкилрадикал или группуAfRp ft,, ,, с где и К независимо друг от друга означают атом водорода, низщий алкилрадикал с 1-6 атомами углерода, низший алкенилрадикал с 3-6 атомами углерода, нитрогруппу или остаток анилина, или f{ означает группу -CON Н Ы СН-А или -( R )CONHW CH-A, где Л| - алифатический, циклоалифатический , ароматический или гетероциклический двухосновной остаток, и А - остаток рифамицина SV форму- лы И
25 I . . feо или соответствующий остаток 25-дезаце тип-, или гексагидрорифамицина S V ,: ft, вместе с соседней группой - |чН может представл ть 5-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее конденси рованное бензольное кольцо. Причем, есл X означает -СО-, или -С( )-, то Aj не вл етс /V Н, а если X означает -SO.-, fii Л -толилне вл етс радикалом. Согласно изобретению соединение об щейформулы I получают взаимодейст вием 3-формнлрифамицина S V или его 25-дезацетил-, или гексагидропроизводного с приблизительно эквивалентным кол чеством соединени - формулы HJ,N-MH- ;-RR ш i в подход щем органическом растворителе В формуле tn X имеет указанные выш значени , Яд принимает, те же значени что и ,( в формуле Г и, кроме того, может представл ть собой групггу -СО М/ FI
J 60 L ) или -( А ) СО Л/Н , .где Я имеет | указэнные выше значени . R / и и 5 могут образовать карбоциклическую цепь, котора вместе с соседней группой - Л/ может составл ть 5-7членное гетероциклическое кольцо, содержащее конденсированное бензольное дро. Обычно реакцию .взаимодействи 3-формилрифамишша 5V и IJi осуществл ют при комнатной температуре. Однако, если скорость реакции незначительна, то смесь можно нагревать и до температуры KHnetmH растворител . Общий способ получени соединений обшей формулы 1. к раствору О,О1 моль 3-формилрифами-. цина 5V 1ли его 25-дезацетил-, или Д6, 17, 18, 19, 28, 29-гексагидронроизводного в тетрагидрофуране прибавл ют при комнатной температуре 0,01 моль соединени обшей формулы H2N-flR-X-Rg . Реакционную смесь выдерживают 2-3 час при комнатной темг1ера1}уре и если за этот период реакци .не заканчиваетс , то смесь нагревают с обратным холодильником 1545 мин. Затем реакционную смесь упаривают досуха, а сырое вещество очищают путем кристаллизации из органических растворителей, например метанола, этилацетата или хлороформа или хроматографией на колонне. Результаты полученного вещества формулы Г даны в табл. 1.
n
CO Ю CM
6
h
Ю CO CO
6
CO
о
to
03
c)
о
CD
0)
R
C3
fH
ш :
О) 00
CNJ
ю
со CD
r-i
со
ю
со t
ю
со
о
О)
а ь ш
5:
CJ
ю
ю
(- гт
(О 01
02 OJ
I.O со
OJ
О;
со
iH ю
6
« ю .-)
О)
ю
(- 00 со
OD
о со
ю
СО со
о со f1О
ю
(
00
ш -г
г
ю
ьт со
ю ю
ю ю
Й
о о
о
см
1
а
I
ю
in о
О)
(.«
ё
h
i
к о
§ g la
с:
tt
с
to
(К
ш
G)
5f
:
о
«о
о
о
X О (j
X
и
о
см
а:
Г
х
V
i
х
X
I
± , о
Х
ТС CJ
V X
Ю
о со
6
CD
гсо со
о
00
о
о
CD
00
00 со
О)
са
S
(
о о
о и
со
-а §
ю
Я а)
1-(
00
&8
to 00
СЛ
i|
ф
CO
CD 00
о в
ю
1 § S
гН р§ 8 f Jg-S
g « fe i ё g
CO
со со
M CO
CO
к о,
CO
со
e-s о
ю
i ai
00
о со
t
ю
о
О)
ю со
со
о с
о
со со см
ю
со со
I-I OJ
(t5
fe
I
H
3
f (
Ш
о
2
s
о и
CO
о и
о и
и (N
CM
ч
о
0
о о
ю hГ
см
СМ
со см
6 ю
со
г
со
00
со со
со
м
со
со
сю
6 гh
1
{-ю ю
о
О)
00
о
со
ю N
iH
00
со h§ s
t;
§ §
8Ф
B 0)
w
Ш
Щ
Ш
о
о
о и
о о
щ1
м
I
Y
SC
Е
Е
« « S
э./
8
.1
I
Апшюгтно по гучают гидразоны З ор-следующими гидразинами общей форм5лы:
мюгрифамш1Йна BV, 2 5-дезацетил- и гекса гидропроизводного путем взаимодействи со
MeO W,, QH
497777
H N-NR-X-RS ,
Таблица 2
Me Me We
Л
Шз N02
Н
НО СН5 80
Н
он
/ v
,
Н
Н
Н
Н
Н
ноН
SHy
Г одопжение табл. 2
.Wz
СО
со
со
со
со
соон
со
.1
cs
с5
-NDj
с(Лн)
- ,
со
со
Ю
ф
CD тЧ
T-l со
CO
л if
00
«
f. .-I
со
6
CO H
г00
CO
(N
-
CO
CO
со
lO 00с-д CO
00
-ф
о
Ю
О
со
h
CO
CO
ю
О
о
cS
iH
c-j
СМ
з
fH
ф
о,.
g
i
аи
X
г Ф
з а
CO
f- Ф
о
Ф
s:
о и
о
«л
о
и
и
и
CMi
V
4
Q
Е и
.
X
и
т
С-1 I
а: .
I
I
93
2:
гт:
со
О)
«г со
со hсо см
см
СМ
CJ
6)
О)
6)
« ю
см
(Л
со
тЧ
со
гН
со оэ
со
ю
-чГ
о
со
со
со
6
«I
со
ю о ю
со
CD
ф
с
со
ю
со
с
со
со
со
со
ю
со
о
о
CN}
со см
со см Сх
о
00
а: «3
ё
h
g
2
а о
ф и
i
|. I § ife S о
§
to EI
со
D.
fф
ф
н ш
т
н
о и
о и
о
CJ
и
о
v
а: и
II
г з:
V
Z
о
-t ж
V.
О
г
м
а:
со
: и о
X г з: О и о
I
тН
CNJ
j
и
а:
D
S
;
:г:
о
-г:. I
X
г I
f
4
I
о,
,
ж зп
и:
ю
CO
со
10 CO г- см
тН
см
6
cb
ю 1-1
ci Ю ю
О
о t
со
со
СО
со 00
О)
чt
о
со
со
о
03
0)
«
са а
§
о
а
00 со
О см м
О hN
8
1|
и ш
R
S
ш г р.
со f-. Ф
ш g
S
О
о и
О
и
и
I
S
g и i
г О
V
;г;-с -о
о Гсч
3
см
о 35
CNI
Ьй-Si S
о
X
u
и Т
Э
«-I
Ж
1
nf
V
м
ж
8
см
а:
г:
I
г
а:
О
ч
со
i-i со
СО
г
к
Ф
3со а га
со
со
1Л
со
Ф
о tr
и
со
01
л
ЕН
и
со
ffl t
а
О
и
со
см
tt ш
о
и
и
I
а;
R
S
S
со Е-. Ф
и
со
ф
S
ш о,
g
« Ф о
«о
со
М
О
и
см
ж
и
V
СЗ
к
§ §
и
ю ж со
см
о
з: со
&
X
I
ч
s 2 и
а:
Т О V
I
§
&
и
а
ш
S
Ф
Ч
I
го
х
: со
V
м
|5
2:
I
0
V
со
ф 2
(М
X
S
I
V
О.
Si
X
к
Х
V
Н Н Н Н
Н
Н Н
Н
Н
Н
Продолжение табл . 2
СО СО СО GO
СО
СО
СО
со со со
.н,
г
СОННШг
т- (CH2)3-COWHJ IH2 -CHOH HOH-CONHNH,
-(CH2)g-CONHNH2
Продолжение табл. 2
CO CO
Claims (1)
- CO CO CO Формула изобретени 1. Способ получени 3-ацилгидраэонометилпроизводиых рифамицина 5V формулы 1 CH-N-N-X-RI или их 25-дезацетил-, или 16, 17, 18, 19, 28, 29-гексагидропроизводных, где X означает -СО-, С.5 -. Н или - , RI означает алкил-, циклоалкнл-. (ij--- -алкокси- , арил-, аралкилрадикалили гру пу - Wftjfi3 где А и А п л независимо друг от друга означают атом водоро.да, низший алкилрадикал с 1-6 атомами углерода, низший алкенилрадикал с 3-6 aTONtaMn углерода, нитрогруппу или остаток анили на, незамещенный или замеиюнный галоид и/ипи метилгруппами фенил, или Д означ группу -CO-r/H-A/ CH-A или -( flj/)CO/ /H-/V CH-A, где /1|/ означае алифатический, циклоалифатический, ароматический или гетероциклическ1п1 двухосновный остаток, и А - остаток рифамицина SV формул It / или соответствующий остаток 25-дезцетил- или 16, 17, 18, 19, 28. 29гексагидрорифамишша SV ; f вмес.те с соседней группой N Н-Х. ожет представл ть 5-7-членную бензокон енсированную гетероциклическую систему, причем, если X означает -СО- или МН ЛИ, СЛ/Н-, то Wi не вл етс сли X означает -5 . 1 не может значать П -толилрадикал, о т л н ч аю ш и П с тем, что З-формилрифамицин SV или его 25-деэацет1ш-, или 16, 17, 18, 19, 28, 29-гексагидропроизводное j , - , , -Т - подвергают взаимодействию с соединением обшеП III H N-NH-X-RS где X имеет указанные выше значени , (с имеет значени , указан(гые дл RJ и, кроме того, может означать группу «СО-А/Н-А/Н или -(К )СОА/ , где имеет указагтые выше значени ; кроме того, Я у и йс с соседней группой - ftllX- могут образовывать 5-7- членное гетероциклическое кольцо, содержашее конденсированное бензольное кольцо , в среде органического растворител . 2, Способ по п. 1, о т л и ч а юш н и с тем, что процесс провод т при нагревании.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2242172 | 1972-03-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU497777A3 true SU497777A3 (ru) | 1975-12-30 |
Family
ID=11196065
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1896705A SU497777A3 (ru) | 1972-03-27 | 1973-03-26 | Способ получени 3-ацилгидразонометилпроизводных рифамицина |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3865812A (ru) |
JP (1) | JPS5142120B2 (ru) |
AR (3) | AR205434A1 (ru) |
AT (1) | AT322106B (ru) |
AU (1) | AU467606B2 (ru) |
BE (1) | BE797344A (ru) |
CA (1) | CA999858A (ru) |
CH (1) | CH567511A5 (ru) |
CS (1) | CS168642B2 (ru) |
DD (1) | DD104517A5 (ru) |
DE (1) | DE2314478C3 (ru) |
ES (1) | ES413043A1 (ru) |
FR (1) | FR2182906B1 (ru) |
GB (1) | GB1388652A (ru) |
HU (1) | HU167316B (ru) |
IE (1) | IE37817B1 (ru) |
IL (1) | IL41532A0 (ru) |
LU (1) | LU67287A1 (ru) |
NL (1) | NL171360C (ru) |
PL (1) | PL89269B1 (ru) |
RO (1) | RO62882A (ru) |
SE (1) | SE381257B (ru) |
SU (1) | SU497777A3 (ru) |
ZA (1) | ZA73939B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1053787B (it) * | 1974-10-29 | 1981-10-10 | Pastori A | Macrolidi azotati e loro preparazione |
GB1478563A (en) * | 1975-03-05 | 1977-07-06 | Lepetit Spa | Rifamycin derivatives |
DE2728869A1 (de) * | 1976-06-25 | 1977-12-29 | Antibiotice Iasi Intreprindere | Rifamycinen und verfahren zu deren herstellung |
US4179439A (en) * | 1977-07-01 | 1979-12-18 | Intreprinderea De Antibiotice Iasi | Rifamycins and method for their preparation |
JPS5419997A (en) * | 1977-07-15 | 1979-02-15 | Intorepurinderea De Anteibiote | 33formylrifamycin sv derivative |
JPS6025436B2 (ja) * | 1977-07-15 | 1985-06-18 | イントレプリンデレア・デ・アンテイビオテイスイアシ | 水溶性リフアマイシン |
DE2918140C2 (de) * | 1979-05-05 | 1985-02-07 | Fresenius AG, 6380 Bad Homburg | Dialysator |
AU536524B2 (en) * | 1979-06-28 | 1984-05-10 | Gruppo Lepetit S.P.A. | Water soluble hydrozones of 3-formylifamyan |
US4447432A (en) * | 1981-11-17 | 1984-05-08 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Azino rifamycins |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR208F (ru) * | 1964-07-31 | |||
CH489521A (fr) * | 1964-07-31 | 1970-04-30 | Lepetit Spa | Procédé de préparation d'un dérivé de la rifamycine SV |
-
1973
- 1973-01-01 AR AR246583A patent/AR205434A1/es active
- 1973-02-09 ZA ZA730939A patent/ZA73939B/xx unknown
- 1973-02-13 IL IL41532A patent/IL41532A0/xx unknown
- 1973-02-16 GB GB774773A patent/GB1388652A/en not_active Expired
- 1973-03-13 IE IE411/73A patent/IE37817B1/xx unknown
- 1973-03-16 US US342047A patent/US3865812A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-19 AU AU53429/73A patent/AU467606B2/en not_active Expired
- 1973-03-23 DE DE2314478A patent/DE2314478C3/de not_active Expired
- 1973-03-23 NL NLAANVRAGE7304085,A patent/NL171360C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-26 CA CA167,078A patent/CA999858A/en not_active Expired
- 1973-03-26 JP JP48034404A patent/JPS5142120B2/ja not_active Expired
- 1973-03-26 LU LU67287A patent/LU67287A1/xx unknown
- 1973-03-26 CH CH436873A patent/CH567511A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-26 DD DD169719A patent/DD104517A5/xx unknown
- 1973-03-26 AT AT266073A patent/AT322106B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-26 BE BE129276A patent/BE797344A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-26 RO RO7300074295A patent/RO62882A/ro unknown
- 1973-03-26 SE SE7304223A patent/SE381257B/xx unknown
- 1973-03-26 SU SU1896705A patent/SU497777A3/ru active
- 1973-03-26 HU HULE694A patent/HU167316B/hu unknown
- 1973-03-27 ES ES413043A patent/ES413043A1/es not_active Expired
- 1973-03-27 PL PL1973161527A patent/PL89269B1/pl unknown
- 1973-03-27 FR FR7310984A patent/FR2182906B1/fr not_active Expired
- 1973-03-27 CS CS2219A patent/CS168642B2/cs unknown
-
1974
- 1974-01-29 AR AR252100A patent/AR203839A1/es active
- 1974-01-29 AR AR252101A patent/AR199720A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA73939B (en) | 1973-11-28 |
AT322106B (de) | 1975-05-12 |
DE2314478B2 (de) | 1980-04-30 |
BE797344A (fr) | 1973-07-16 |
AR203839A1 (es) | 1975-10-31 |
PL89269B1 (ru) | 1976-11-30 |
FR2182906B1 (ru) | 1975-10-31 |
IE37817B1 (en) | 1977-10-26 |
NL171360C (nl) | 1983-03-16 |
GB1388652A (en) | 1975-03-26 |
IL41532A0 (en) | 1973-04-30 |
US3865812A (en) | 1975-02-11 |
JPS495998A (ru) | 1974-01-19 |
AR199720A1 (es) | 1974-09-23 |
SE381257B (sv) | 1975-12-01 |
JPS5142120B2 (ru) | 1976-11-13 |
CS168642B2 (ru) | 1976-06-29 |
AU5342973A (en) | 1974-09-19 |
IE37817L (en) | 1973-09-27 |
NL171360B (nl) | 1982-10-18 |
DE2314478C3 (de) | 1981-01-08 |
NL7304085A (ru) | 1973-10-01 |
AU467606B2 (en) | 1975-12-04 |
LU67287A1 (ru) | 1973-07-13 |
ATA266074A (de) | 1975-06-15 |
RO62882A (fr) | 1977-11-15 |
FR2182906A1 (ru) | 1973-12-14 |
CA999858A (en) | 1976-11-16 |
ES413043A1 (es) | 1976-01-16 |
DE2314478A1 (de) | 1973-10-04 |
HU167316B (ru) | 1975-09-27 |
DD104517A5 (ru) | 1974-03-12 |
CH567511A5 (ru) | 1975-10-15 |
AR205434A1 (es) | 1976-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU497777A3 (ru) | Способ получени 3-ацилгидразонометилпроизводных рифамицина | |
Kuehne et al. | Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 13. Total syntheses of racemic aspidofractine, pleiocarpine, pleiocarpinine, kopsinine, N-methylkopsanone, and kopsanone | |
Kappe et al. | Dipivaloylketene and its dimers.[2+ 4] Versus [2+ 2] cycloaddition reactions of. alpha.-oxo ketenes | |
SU978730A3 (ru) | Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты | |
Sakaino et al. | Structures and Chromotropic Properties of 1, 4-bis (4, 5-diphenylimidazol-2-yl) benzene Derivatives | |
Luly et al. | Routes to mitomycins. An improved synthesis of 7-methoxymitosene using palladium catalysis | |
US4806604A (en) | Photosensitive calcium chelators | |
DE2302821A1 (de) | Verfahren zur herstellung von desaethyleburnamoninen | |
Aube et al. | Syntheses and rearrangements of spirocyclic oxaziridines derived from unsymmetrical ketones | |
EP0574195B1 (en) | Antitumoral 5,8-dihydrodiazaanthracenes | |
US4345082A (en) | Process for the preparation of hydroxyamino-eburnane derivatives and octahydroindoloquinolizine intermediates | |
US4956508A (en) | Process for preparing polyalkyl perylenes, perylenes obtained by this process, and organic materials with ESR properties derived from the same | |
US4447432A (en) | Azino rifamycins | |
Scutaru et al. | Synthesis and characterization of some new ferrocene-containing rifamycins | |
US4237057A (en) | Synthesis of quinone pyrano-gamma-lactone antibiotics and antifungal agents | |
DE69818988T2 (de) | 9,10-diazatryclo[4.2.11 2,5]decan- und 9,10-diazatricyclo[3.3.1.1 2,6]decanderive mit analgetischer wirkung | |
Douglass et al. | Synthesis of quinolizinones by the condensation of ylidenemalonodinitriles with quinoline 1-oxide | |
US3420816A (en) | Derivatives of vernamycin b | |
JPH03157354A (ja) | カルボキシアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
Fuentes et al. | Synthesis of heterocyclic compounds. XIII. 2‐amino‐3‐benzyl‐3, 5‐dieyano‐6‐methoxy‐4‐phenyl‐3, 4‐dihydropyridines | |
Hassner et al. | 4, 5-and 2, 5-additions to oxazoles | |
SU625616A3 (ru) | Способ получени антибиотических соединений | |
US4507295A (en) | Preparation of azinomethyl-rifamycins | |
Kozerski et al. | Regioselective reactions of enaminones with enones—II: Intramolecular rearrangement involving carbon to oxygen acyl migrations | |
US4973696A (en) | Stereoselective process for preparing optically active alpha, beta-disubstituted carbonyl compounds |