SU496727A3 - Способ получени замещенных бензоилфенилизотиомочевины - Google Patents
Способ получени замещенных бензоилфенилизотиомочевиныInfo
- Publication number
- SU496727A3 SU496727A3 SU1990756A SU1990756A SU496727A3 SU 496727 A3 SU496727 A3 SU 496727A3 SU 1990756 A SU1990756 A SU 1990756A SU 1990756 A SU1990756 A SU 1990756A SU 496727 A3 SU496727 A3 SU 496727A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxycarbonyl
- benzoylphenyl
- substituted
- halogen
- unsubstituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/38—Isothioureas containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
изобретение относитс к способу попу чени замешенных, бензоилфенипизотиомоч вины обшей ({юрмухЕЬ NH-CQRg N C-NH-COOR i -алкйл С . - С, „, щпслоалкил, 1 1л о содержащий до 8 атомов углерода, алкенил, содержащнй до 12 атомов углерода или аралкип, незамещенный и }5 замещенный в арильной части одной или несколькими груттамн: алкила и/или алкокснла с С--С. и/или галогена; алкил С|-С.; -водород, алкил C.-C-g, не замещенный или эамещеиньШ галогенцианг. алкоксигруппой с С - Сд, алкоксикарбонипом с С.-С-., фенокси-, галогенфенокси-, X о алкилфенокси- или алкоксифеноксигруппой; цнклоалкил , арил или аралкиЛ, о о незамещенные или замешенные, галоген-алкил - илг алкоксигруппой с С.Сд, 1-фурил или группа - NR R , в которой R - водород и и алкил , °Д°РЭД апкйл C.,, незамещенный или замешенный гапоген, цкан, алкоксигруппой с ., алкокси- . iН карбонйлом с С -С, ылклоа жип с , аралкил, незамещенный или замешеиньиЧ в арильной части галоген-, низшей алкип- и/илн |низшейалкокснгруппой, фе НИЛ, незамещенный или замещенный гало- ген-, низшей алкил- и/нли низшей алкоксигруппой , ацил, содержащий до 18 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоген-, низшей алкокснгруппой, ароил, незамещенный или замещенный галоген-, низшей алкил-, низшей алкоксигруппой, алкнлсульфонил, содержащий до 18 атомов углерода, арилсульфонил, незамещенный или замещенный галоген-, амино-, низшей алкил-, гизшей алкоксигруппой, диалкил аминогруппа, содержаща до 4 атомов углерода, или Р и Р образуют совмест но с атомом азота гетероциклическое кольцо с Сд-С„, которое может содержат другие гетероатомы, например кислород или серу, которые обладают антигельминт ным действием. Получение соединений основано на известном способе ; алкилировани чевины. Однако применение соответствующих исходных веществ позвол ет полу1а новые соединени , обладающие . .улучшенными свойствами по сравнению с и; вестными , Предлагаемый способ заключаетс в том, что тиомочевину общей формулы ( Усо / -нн-соЯр NM CS-COOR где R. и К2. имеют указанные значени , подвергают взаимодействию в щелочн среде в присутствии разбавител С соед нением обшей формулы , R -У (111) где R имеет ук.азапное значение; У - галоген, арнлсульфонова или алкилсульфон ва группа, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, В качес ве разбавителей в способе могут примеnsiTbCsi вода или органические растворители , такие.как спирт, ацетон, диметилсульфоксид , днметплформамкд или ацето ЛИ их смеси с водой. Дд создани щелочной средь можно примен ть любые щелочи. Однако предпо . тнтельнее примепеюю едких кали и нат . ра, карбоната или бикарбоната натри . Те.мпература реакции от -10 до +4О предпочтительно от О до ЗО°С. При осуиюствлении сг особа, как правило , на 1 моль амидобе зоилфепилтио , мочевины берут 1 моль ашилируюшего средствл (соединени обшей формулы -11 н 1 моль 1ИСДОЧИ. Однако можно приме1шть избыток алкил11 уюшого средства и шелочи. При переработке реакционной смеси ее выливают в воду, отжимают выпавший продукт, суиат и очищают перекристаллизацией . В качестве новых действующих начал ; могут быть названы следующие вещества: N -(2-ацетамидо-5-бензоилфенил) -метоксикарбонил- S -метилизотиомочевина; fij -(2-ацвтамидо 5-бензоилфеннл) М -этоксикарбонил- S -метилчзотиомочевина; N -(2-ацетамидо 5-бензоилфенил)-| |-изо-прСПоксикарбонил- 3 -метил1 эотиомочевш-а; N; -(2 ацетамидо-5-бензоилфенил)-N-втор .-бутоксикарбонил- S -метилизотиомочевина; N -{2-пропионамидо-5-6ензоилфенил)- N -метоксикарбо1гал- -метилизотиомог чевина;.. Н (2-бутирамидо-5-бензоилфенил)-К ) -метоксикарбонил- S -метилизотиомочевина; Ь1 -(1-изо-б7ТИрамидо-5-бензоилфвнил)-М -метоксикарбонил- S -метилизотиомочевина; N -(2-валерамидо-5-бензоилфенил)- М -метоксикарбонил- g -метшшзотиомо- чевина, N -{2-изо-валерамидо-5-бензоилфенил)-ы-метоксикарбонил-3 -метилизотиомочевина; N -(2-капронамидо-5-бензоилфенил)- |-метоксикарбонил - мётилизртиомочегi вина; N -(2-изо-капронамидо-5-бензоилфенил )- -метоксикарбонил- 5 -метилизотио- мочевина; N -(2-циклопентанкарбонамидо-5-бенэвн зоилфенил)- -метоксикарбонил- S -метйлизотиомочевина;{ Ы {2-.:ЦикЛ гексанкарбонамид1 -5--&е1 зоилфенил )- М-метоксикарбонил- $ -метйЙ-г изотиомочевина;1 N -(2-фанилаиотамидо-5-бензоилфенил)-М метоксикарбонил-S -метилизотиомоче-, вина; N -(2-феноксиацетамидо-5-бензоилфенил )| -метокс1жарбонил- S -метилизотиомочевина; N (2-бензамидо-5-бензоилфенил)- -метоксикарбонил- S -метилизотиомочевина; М - 2-{2-метилуреидо)-5-бензоилфенил -. -метоксикарбонил- $ -метилизо- тиомочевина; N - 2-(2-этилуреидо)5-бензоилфенил -f,|-метоксикарбонил-S -метилизотиомочевина; ; N (2-бутипуреидо)-5-бензоилфе; нип| - -метоксикарбонип- $ -метилиэо|тиомочев1ша; 1 N (2-(0 -цианпентилурвидо)-5|-бвнзоилфеш1пЗ-к-метоксикарбонил-S i-метипиэотиомочевина; N (2- -метоксиэтипурвидо)-5 -бвнзоилфенилЗ - Kl -метоксикарбонил- S 1 -мети/шзотиомочевина; К -{2(2-бензилуреидо)5-бензоилфвнил - ji -метоксикарбонил- S - метилизот . мочевина, ; XJ -t2-{2-фeнилypeидo)-5-бeнзoилфeниJЗ м метоксикарбонил-S -метилизоти ; мочевина; N - 2-ацетамидо-5-бензоилфенил)- N -метоксикарбонил- S -этилизотиомочевина N -(2-ааетамидо-5-бензрилфенил)-J4 -метонсикарбонил- 8 -изопропклизотиомочевина; N -(2-ацетамидо-5-бензоипфенил)-}J -метоксикарбонил- $ -аллилизотиомо чевина; N -(2-ацетамидо-5-бензоилфенил)-} -метоксикарбоиил- § -циклогексилизотиомочевина; N -(2-ацетамидо-5-бенаоилфенил)-fl-метоксикарбонил- $ -бензилизотиомочевина . Пример 1. К 37,1 г (ОД мол IJ -(2-ацетамидо-5-бвнзоилфенил)- N -метоксикарбонил-тиомочевины с т. пл. и 4 г (ОД мол ) N аОН в ЗОО мл воды при перемешивании и комнатной температуре прикапывают 12,6 г ( ОД мол ) диметилсульфата, в течение 3 час смесь перемешивают. Полученную -f2-ацетамидс-5-бензоил-фенил)- { - -метоксикарбонил- S -метилизотиомочеви«у отжимают под вакуумом, повтгорно , раствор ют и кристаллизуют из этиловог спирта. Т, пл. 172°С (разложение), выход 31г. Аналогично получают кн-сое M- C-NH-COOCH, .SCHj т. пл. 158° (разложение) МН- со-C-NH-COQCH , (разложение) NH-CO-CgHe C WH-COOCH, I ( разложение) ино 5-бензоклфенил)л- -мет лизотиомо NH-CO-CH. «C-NH-COO-CoH SCHj (разложение) H-CO-CH, -NH-COO1 SCH, разложение) NH-CO-CH. NH-COO SCH.J (разложение)
NH-CO
N C-NH-COOCH3
SCH т. пл, 14О (разложение)
NH-CO-CH,-CH,
55 :
N-C-NH-COOCsH
I
SCHj
1 60 I. т. ПЛ; 168 (разложсзние)
NH-CO-CH2.CH,
N-C-KH-COOH n I
SCHj ПД. 170 (разложение)
СО ЫН-СО СНг-СН,
/ N-C-NH-COQ -/ SCH,
Ti nn. (разложение) NH-CO-n-CgHy
N-C-NH-COOCgHg 8CH,
T. ПЛ, 155 (разложение)
.
f VcOHf у HH-CO-n-C H
N C-HH-COO- и 8Ш5
т. ПЛ. 151 (разложение) 1
HH-CO n -CjH7
ы-е-ш-соо-- N) SCH,
ir. пп. 142° (разложение)
/ Иохоа ые прЬдукты, ниприме :) N (2-аавтамидо-5-бензоилфенил)-- hj -мето 1 (СШшрбоиШ1 т11Омочевииа, могут быть иолу1 ; . ,., ,.,, .
,4&нь1 tjtexcTyneH4aTbiM процессом.
Перва с+упень. Получение 2-нитро -4певкзрюшцвтанипида, i
К раствору, сосГо шему из 80,7 г (0,33 мол ) 2-иитрЬ--4-бензоиланилина ст. ПЛ. 143°С и 26.4 г-(0,33 мол ) юфидина в 8ОО мл cyjcoro бензола при
перемешивании и комнаткой температуре примешивают раствор 26,1 г (0,33 мол ) ацетилхлорнда в 5О мл сухого бензола. После окончани слабоэкзотермической ,
. реакции в течение 1,5 часа перемешивают при комнатной температуре и еше 2 часа при 75°С. Затем от выпавшего осадка :
отфильтровывают в гор чем виде растворимый в воде пирндингидрохлорид. ВыQ кристаллизовавшийс при охлаждении фильтрата 2-нитро-4-бензоилацетанилид перемешивают с разбавленной сол ной : КИСЛОТОЙ, отжимают, сушат и очищают перекристаллизацией из этилового сш1рта (т. ПЛ. 145°С, выход 7О г). Выход может быть увеличен переработкой маточного раствора встр хиванием с водным раст. вором разбавленной сол ной кислоты, отделением и сушкой ор1 анической фазы, выпариванием растворител и растворением осадка н перекристаллизацией из этилового спирта.
Втора ступень, .лучев,ке 2-аминО -4- -бензоилацетант1лида,
25 65 г 2-нитро™4--6еи.зоип-ацетвнилида с т. ПЛ. 145°С гидриру от в 500 мл тетрагидрофурана и о г каталкзаГора никел Рене Б течение 3 гас при давлении водо рода 5О атм. При этом температура повы-
3Q шаетс от 20 до 35 С, Расход водорода соответствует расчет5- ому количеству. После охлаждени отжимают от катализатора , растворитель Е;:-;.паривают и масл нистый остаток повторно раствор ют в
35 этиловом спирте.Г1ол:учаю; 2--ам -;по - 4-. «бензоилацетанилид с т, 136 С {вы«-. ход 38 г).
Треть ступень, Получекие N С2-« -ацетамидо.-5- бензоилфанип) - М -метокси40 карбоиил-тиомочевины.
К 127 г (0,6 мол ) 2-амино-- 4--бензо
о илацетанилида ст. пл. 136С в iOOO мл
ацетона при комнатнсш теКЛтаратуре а помешивании пркмешиБают растзор 97,5 г 4S ; (1 мол ) роданида кали в 365 мл су- хого ацетона, к кого юму пс каплик добавл ют 94,5 г (J. МОЛЬ; сполигого метило- . вого эфира хлормурагйзиной ккспоты при . перемешивании и волкнам охлаждении, Пе°50 рад окончанием при пшаппй пов1 ;шзют теМ
перат фу до 40 С, .п:ри эгоь перемешивают еще час н затем фильтруют (при этом предполагаетс , что 30% прореагировало).. После окончани прк:;.апь Еани раствора еще в течение часа перемешивают при комнатной температуре и 4 часет при . .Затем охла.ждают до .10 С, вьтавшую при этом|4 -2-ацетаглидо «5---бензоилфенил)-
1-
80 N оксикарбоннлтиомочевину промы Гвают в небольшом количестве ацетона и :сушат (т. пл. 199°С, выход 153 г). Аналогично могут быть получены другие примен емые исходныеN -(2-ациламино 5-бенэЬилфенил )- -апкокс Карбонил-тиомочевины формулы П. Ф о р м у л а из обретени Способ получени замещенных бензоип энилиэотиомочевины общей формулы HH-CO-Rj N e-NH-COOR Я - апкип , цикноалкил X J, содержащий до 8 атомов углерода, алкерил , содержащий до 12 атомоа углерода |или аралкил, незамешенный или аамещен|ный в арильной части одной или несколь™ кими группами алкила . и-или алкоксила с С.,Сд и/или галогена; R. - алкил .; 1 - водород, алкил С.. неза мещенный или замещенный галогенциан-, влкоксигруппой с алкоксикарбони |лом с С„-Ср,, фенокси-, галогенфеноксИ алкилфенокси-, илм алкоксифеноксиг-руппой |цшслоалк Ш Cf.,-Co арил или аралкил, не 1аамещенные или замещенные галоген-, |алкил- - или айкоксигруппой с С.,-Сд, 1-фурил или группа - NR R 16 которой R - водород или алкил ш - водород, алкил , |незамещенный или замещенный галоген-., I циан-, алкоксигруппой с , алкоксикарбонилом с Cp-Cg, циклоалкил , |аралкил, незамещённый или замещенный в 1арильной части |галогён-, низа-ей алкил: и/или низщей алкоксигруппой, фенил, незамещенный или замещенный галоген-, низшей алкил и/или низшей алкоксигруппой, ацил, содержащий до 18 атомов углерода, незамещенный или замещенный галоген, низшей алкоксигруппой, ароил, незамещенный или замещенный галоген-, низщей алкил-, низшей алкоксигруппой, алкилсульфонил , .содержащий до 18 атомов углерода арилсульфонип, незамещенный или заме цен1а1й галоген-, амнно-, низщей алкил-, низшей а жоксигруппой, диалкиламиногруппа , содержаща до 4 атомов углерода, или R и R образуют совместно с атомом азота гетвродиклргческое кольцо с , которое может содерлсать другие гетеро- атомь, например кислород или серу, о т.;л и чающийс тем, что тиомочевш1у общей формулы ( Vco-f VMH-coR, «-w«/ Л :; Х NH- CS- NH-COOR где R. и R, « ,. имеют указанные значени , подвергают взаимодействию в щелочной среде в гфнс тствии разбавител с соединением общей где К имеет указанное значение, У галоген, арилсульфонова или алкилсульфоиова группа, с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2303048A DE2303048A1 (de) | 1973-01-23 | 1973-01-23 | Benzoylphenylisothioharnstoffe, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU496727A3 true SU496727A3 (ru) | 1975-12-25 |
Family
ID=5869656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1990756A SU496727A3 (ru) | 1973-01-23 | 1974-01-23 | Способ получени замещенных бензоилфенилизотиомочевины |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3968314A (ru) |
JP (1) | JPS49108218A (ru) |
AR (1) | AR199824A1 (ru) |
AT (1) | AT329075B (ru) |
AU (1) | AU476612B2 (ru) |
BE (1) | BE809972A (ru) |
CS (1) | CS171296B2 (ru) |
DD (1) | DD114064A5 (ru) |
DE (1) | DE2303048A1 (ru) |
DK (1) | DK134399C (ru) |
ES (1) | ES422506A1 (ru) |
FR (1) | FR2214482B1 (ru) |
GB (1) | GB1424946A (ru) |
HU (1) | HU167556B (ru) |
IE (1) | IE39040B1 (ru) |
IL (1) | IL44043A0 (ru) |
KE (1) | KE2657A (ru) |
LU (1) | LU69207A1 (ru) |
NL (1) | NL7400850A (ru) |
PL (1) | PL90130B1 (ru) |
RO (1) | RO66459A (ru) |
SE (1) | SE387112B (ru) |
SU (1) | SU496727A3 (ru) |
ZA (1) | ZA74456B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3463382D1 (en) * | 1983-12-08 | 1987-06-04 | Ciba Geigy Ag | Isothioureas |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2025413A1 (de) * | 1970-05-25 | 1971-12-02 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ureidophenylisothioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung |
DE2025412A1 (de) * | 1970-05-25 | 1971-12-02 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Amidophenylisothiohamstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung |
US3711504A (en) * | 1970-07-06 | 1973-01-16 | Du Pont | Process for preparing alkyl 2-benzimidazolecarbamates |
GB1340428A (en) * | 1971-04-13 | 1973-12-12 | Ici Ltd | Benzothiadiazine derivatives their preparation and veterinary and pharmaceutical compositions containing them |
-
1973
- 1973-01-23 DE DE2303048A patent/DE2303048A1/de active Pending
-
1974
- 1974-01-14 RO RO7477278A patent/RO66459A/ro unknown
- 1974-01-14 US US05/433,084 patent/US3968314A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-14 CS CS224A patent/CS171296B2/cs unknown
- 1974-01-21 LU LU69207A patent/LU69207A1/xx unknown
- 1974-01-21 JP JP49008653A patent/JPS49108218A/ja active Pending
- 1974-01-21 DD DD176108A patent/DD114064A5/xx unknown
- 1974-01-21 DK DK31074A patent/DK134399C/da active
- 1974-01-21 AR AR252008A patent/AR199824A1/es active
- 1974-01-21 SE SE7400755A patent/SE387112B/xx unknown
- 1974-01-21 IL IL7444043A patent/IL44043A0/xx unknown
- 1974-01-21 BE BE140011A patent/BE809972A/xx unknown
- 1974-01-22 ES ES422506A patent/ES422506A1/es not_active Expired
- 1974-01-22 AT AT52574*#A patent/AT329075B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-01-22 NL NL7400850A patent/NL7400850A/xx unknown
- 1974-01-22 ZA ZA740456A patent/ZA74456B/xx unknown
- 1974-01-22 IE IE00125/74A patent/IE39040B1/xx unknown
- 1974-01-22 AU AU64740/74A patent/AU476612B2/en not_active Expired
- 1974-01-22 PL PL1974168275A patent/PL90130B1/pl unknown
- 1974-01-23 HU HUBA3019A patent/HU167556B/hu unknown
- 1974-01-23 SU SU1990756A patent/SU496727A3/ru active
- 1974-01-23 FR FR7402275A patent/FR2214482B1/fr not_active Expired
- 1974-01-23 GB GB313674A patent/GB1424946A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-09-03 KE KE2657*UA patent/KE2657A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR199824A1 (es) | 1974-09-30 |
SE387112B (sv) | 1976-08-30 |
JPS49108218A (ru) | 1974-10-15 |
US3968314A (en) | 1976-07-06 |
NL7400850A (ru) | 1974-07-25 |
HU167556B (ru) | 1975-11-28 |
IE39040L (en) | 1974-07-23 |
AU6474074A (en) | 1975-07-24 |
PL90130B1 (ru) | 1977-01-31 |
DD114064A5 (ru) | 1975-07-12 |
CS171296B2 (ru) | 1976-10-29 |
KE2657A (en) | 1976-09-17 |
FR2214482A1 (ru) | 1974-08-19 |
DK134399C (da) | 1977-03-28 |
AT329075B (de) | 1976-04-26 |
RO66459A (ro) | 1981-06-26 |
ZA74456B (en) | 1974-12-24 |
DE2303048A1 (de) | 1974-07-25 |
GB1424946A (en) | 1976-02-11 |
BE809972A (fr) | 1974-07-22 |
FR2214482B1 (ru) | 1978-01-06 |
LU69207A1 (ru) | 1974-09-25 |
AU476612B2 (en) | 1976-09-30 |
ATA52574A (de) | 1975-07-15 |
IL44043A0 (en) | 1974-05-16 |
DK134399B (da) | 1976-11-01 |
ES422506A1 (es) | 1976-04-16 |
IE39040B1 (en) | 1978-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3577441A (en) | Nitro substituted benzofurans | |
US3153654A (en) | 3-pyrazolidinone carboxylic acid derivatives | |
NZ228805A (en) | Synethesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines and insecticidal compositions thereof | |
SU1014473A3 (ru) | Способ получени производных 5/6-тиобензимидазола | |
SU539528A3 (ru) | Способ получени производных 2оксазолина | |
SU496727A3 (ru) | Способ получени замещенных бензоилфенилизотиомочевины | |
US3040046A (en) | Quinoxalines and processes for their production | |
SU776559A3 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных 1,4бензодиазепин-2-она | |
McKay et al. | Amino acids. V. 1, 3-Di-(ι-carboxyalkyl)-thioureas and their chemistry | |
US2910498A (en) | N-(dimethylthiocarbamyl-mercapto-methyl)-carbamate esters | |
US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
US2479498A (en) | Preparation of 1,2-disubstituted-3-cyanoguanidines | |
JPS6139348B2 (ru) | ||
US3474135A (en) | N-(omega-aminoalkylene)-aminoalkyl sulfonic acids | |
SU498903A3 (ru) | Способ получени замещенных бензоилфенилгуанидина | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
US2462963A (en) | Derivatives of rho-aminobenzenesulfonamides and process of making same | |
Laliberté et al. | Synthesis of new chalcone analogues and derivatives | |
US3090785A (en) | New process for preparing acylated | |
US3140287A (en) | Method for preparing tetraalkyl-3-oxoglutarimides | |
US3138604A (en) | Method of preparing non-migratory color couplers for yellow | |
JPS5840546B2 (ja) | 2− ベンズイミダゾ−ルカルバミンサンアルキルエステルノ セイゾウホウ | |
SU420172A3 (ru) | ||
US3260727A (en) | Certain aryl-substituted-1, 1-ethylenebis-lactam compounds | |
RU2217424C2 (ru) | Способ получения 5-метокси-2-меркаптобензимидазола |