SU488817A1

SU488817A1 - Способ получени цитозина

Info

Publication number: SU488817A1
Application number: SU2045037A
Authority: SU
Inventors: Улдис Янович Микстайс; Анита Семеновна Лудзиш
Priority date: 1974-07-16
Filing date: 1974-07-16
Publication date: 1975-10-25

Description

1

Предлагаетс новый способ получени известного соединени - цитоэина , который вл етс основанием нуклеиновых , Ш.1ФОКО используетс в биохимических исследовани х и дл синтеза производ ных пиримидина.

Известны способы получени цитозина из производных урааила или тиоурацила или из 2-хлор- 6-аминопиримидина. Способы многостадийны и требуют применени труднодоступного сырь .

Известно получение цитозина из Ш5то- зин-5-карбоноБой кислоты путем декарбоксилировани бисульфитом натри . Выход ш-1тозкна 8%.

Известен TajOKe способ получени цитозина декарбоксилированием «итозин-5-карбоновой кислоты в присутствии катализатора - сульфата меди - при 240°С в среде хинолина. Продукт получают (выход 98%) технический,.синеватого цвета что свидетельствует о наличии примесей. Низка чистота готового продукта обусловлена применением солей меди в качестве катализатора при декарбоксилировании.

Очистка цитозина от примесей ионов т желых металлов трудоемка и св зана со значительными потер ми вещества.

Целью изобретени вл етс обеспечение высокой чистоты и выхода целевого продукта.

Новый способ получени цитозина. заключаетс в том, что 1штозин-5-карбоно вую кислоту подвергают декарбоксил рованию в концентрированной серной кисло те (96%-на , d 1.8355) при

Способ обеспечивает высокий выход (98%; и высокую чистоту готового про. дукта (содержание основного вещества 99,5%). Готовый продукт имеет белыв цвет. Использование серной кислоты исключает применение катализаторов - солей т желых металлов,- тем самым исключаетс образование примесей - комплексов цитозина с т желыми металла ми.

Пример 1. Раствор ют 3 г (О,О2 моль) цитозин- 5-карбоновой квслоты в 20 мл серной кислоты (96%-на , d 1,8355) и нагревают 3 час при

170 С. Смвсъ охлаждают, Е«ьаг нва от в ЮОО мл эфлра z оставлймлг аа 10 ч&с, 1 ыпаБший шатоэнйсульйгат о1гфЕльгровь5в.ай. ют и раствор ют Б воде. КксльШ раствор подшелачивают конвзатргрОЕ ьшнг з а льЩкаком до рН 8, затем ледвной y isynaeii кислотой нейтрализуют до рН 7.

Вьшавший Е виде белого Dcaasa шггоаш отфильтровывают т сушат, выход кйтозиий 2Д5 г (98%).

Найдеко,%: С 43,27;, Н 4.58; f 37,79.

ЦН,5 ЙдО

fSicneKo i С 43,.24i Н 4sS4t 4 ЗТ-З;

Продукт жроматогрйфнчео ш чзс-ркй; esc тема Еэопропилозый cffijpf ; аоннвнтогшс :ванный аммиак t аода - 7;is 2, й. О,5О„ Содержанне основного вещес-тва/ .. П р а м 8 р 2, PacTBOpsjjoi-- .3 г (О,02 моль) антозий-5 к,арбоновой айспа-. ты в О ып серной кислоты САОО%- ка , d,le83O5) Е нзграваю-г Э час при

Дальнейшую обра 1отку провод т «налС4Н чно пример; 1, Выход интозина 2,08 г (95%).

Н -йдено,%: С 43,25: Н 4,57; 1У37.78.

C.Hf MS Og ЕьтеислеиоД: C43,24j К 4,54|Ы 37,83.

UpiOfiysT хюСматографгаческн частьлй, Й|0„49; Сбдержащ|а основного вещества 89,5%.

Форму

Si

р е т

J5 Э

Способ получе{шй щгтозйка из asrcsH -б жарбоновой Ейслсть путек-: декарбоксил p-oBaJsss при повышенной температуре с по с ледуч-опшьс выделеаьгем аелевого ггродужта, G т л Е ч а ю щ Н и с : тем, что, с це .гыо обеспечешш iabicoitofl чкстоть а вых-Оjjie целевого прокуита, декарбоксилированне проЕОйЯт Б. коннелт 11|ЮБанной серной као лоте Ира 160 ™ .