SU1293177A1 - Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот - Google Patents
Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU1293177A1 SU1293177A1 SU853867643A SU3867643A SU1293177A1 SU 1293177 A1 SU1293177 A1 SU 1293177A1 SU 853867643 A SU853867643 A SU 853867643A SU 3867643 A SU3867643 A SU 3867643A SU 1293177 A1 SU1293177 A1 SU 1293177A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- water
- alkali
- nitrile
- heated
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетеро- ци1слическим соединени м, в частности к получению пиколиновой (ПК) или 6- метилпиколиновой кислот (МПК), примен ющихс в качестве стимул тора роста растений, полупродукта.в синтезе антимикробных и ган глиоблоки- рующи препаратов. Повышение производительности процесса достигаетс определенным соотношением исходных реагентов и изменением температуры. ПК и МПК получают гидролизом соответствующих нитрилов водой в присутствии щелочи при мол рном соотношении 1:(1 ,5-1,75):(25-30), при 115-125 с в автоклаве. Способ позвол ет повысить производительность процесса с -0,012 до 1,64 кг/л (Н20).ч. 1 табл с (Л
Description
112
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени пи- колиновой или 6-метилтшколиновой кислот, которые наход т применение в качестве стимул тора роста расте- НИИ, полупродукта в синтезе антимикробных и ганглиоблокирующих препаратов .
Цель изобретени - повьшение производительности процесса за счет про ведени гидролиза соответствующего нитрила при соотношении нитрилгедютй натр;вода 1:1,5-1,75:25-30 и при П5-125°С.
Пример 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,5769 г (0,0144 моль едкого натра и 5,2 г (0,2885 моль) воды (мол рное соотношение нитрил; ;щелочь:вода равно 1:1,5:30) запаивают в ампулу из стекла пирекс и г, нагревают из нержавеющей стали -при 115°С в течение 10 мин. Согласно пол рографическому анализу гидролизат содержит 1,1767 г (0,0096 моль) пи- /колиновой кислоты. Выход 99,5% в рас чете на вз тый нитрил. Полученную реакционную жидкость подкисл ют концентрированной сол ной кислотой до рН 3,5, упаривают досуха и подвергают экстракции бензолом, После отгон- ки растворител получено 1,1413 г (0,0093 моль) пиколиновой кислоты с т,пл, 131-132 С, Коэффициент нейтрализации 122,8, выход выделенной кислоты 96,5% от теории на исходный .2-цианпиридин, производительность процесса 1,370 кг/л ,
И р и м е р 2, Способ осуществл ют по примеру 1, 0,5 г (0,0048 моль) 2-цианпиридина, 0,3173 г (0,0079 мол едкого натра и 2,6 г (0,1444 моль) воды (мол рное соотношение нитрил; :щелочь:вода равно 1:1,65:30) нагревают в течение 10 мин при 120 С.
Получают 0,5907 г (0,0048 моль)
пиколиновой кислоты. Выход 99,9%, производительность процесса 1,376 кг/л HjO -ч.
Пример 3, Способ осуществл ют по примеру 1, 2 г (0,0192 моль) 2-цианпиридина, 1,1538 г (0,0288моль едкого натра, 6,9 г (0,3846 моль) воды (мол рное соотношение нитрил: :щелочь:вода равно 1:1,5:20) нагревают в течение 10 мин при 125 с, Получают 2,3535 г (0,0191 моль) пиколиновой кислоты. Выход 99,5%, производительность процесса 1,457 кг/л ,
72
П р и м е р 4 (дл сравнени ). пособ осуществл ют по примеру 1,
1г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, ,3846 г (0,0096 моль) едкого натра 4,8 г (0,2692 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1:1:28) нагревают в течение 10 мин при l 25°C, Получают 0,7770 г ,0063 моль).пиколиновой кислоты. Выход 65,7%, производительность процесса 0,962 кг/л ,
П р и м е р 5, Способ осуществл ют по примеру 1, 0,5 г (0,0048 моль) 2-цианпиридина, 0,3365 г (0,0084 моль) едкого натра, 2,6 г (0,1442 моль) воды (мол рное соотношение нитрил: :щелочь:вода равно 1:1,75:30) нагревают в течение 10 мин при 120 С, Поучают 0,5907 г (0,0048 моль) пикоиновой кислоты. Выход 99,9%, производительность процесса 1,365 кг/л Н,0-ч,
Пример 6 (дн сравнени ), Способ осуществл ют по примеру Г,
2г (О,0192 моль) 2-цианпиридина, 1,5384 г (0,0385 моль) едкого натра, 10,4 г (0,5769 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1:2:30) нагревают в течение 10 мин при 120°С. Получают 2, 3653, г (0,0192 моль) пиколиновой кислоты. Выход 100%, производительность дро- цесса 1,367 кг/л ,ч,
П р и м е р 7, Способ осуществл ют по примеру 1, 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,5769 г (0,0144-моль) едкого натра, 4,3 г (0,2403 моль) воды (мол рное соотношение нитрил: :щелочь;вода равно 1;1,5:25) нагревают в течение 10 мин при , По- лучают 1,1815 г (0,0096 моль) пи- колиновой кислоты. Выход 99,9%, производительность процесса 1,638 кг/л HjO--4,
П р и м е р 8 (дл сравнени ), Способ осуществл ют по примеру 1, 0,5 г (0048 моль) 2-цианпиридина, 0,2884 г (0,0070 моль) едкого нат- ра 1,7 г (0,0962 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1:1,5:20) нагревают в течение 10 мин при 120 С, Получают 0,4287 г (0,0035 моль) пиколиновой кислоты. Выход 72,5%, производительность процесса 1,486 кг/л ,
П р и м е р 9 (дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 1, 1 г(О,0096 моль) 2-цианпиридина,
312
0,5769 г (0,0144 моль) едкого натра, 6,9 г (0,3846 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1:1,5:40) нагревают в течение 10 мин при 120°С. Получают 1,1826 г
(0,0096 моль) целевой кислоты. Выход 100%, производительность 0,25 кг/л .
Пример 10.(дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 1.
1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,5769 г (0,0144 моль) едкого натра, 5,2 г-(О,2884 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1:1,5:30) нагревают в- течение 5 мин при 120°С. Получают 0,5144 г (0,0042 мо ь) пиколиновой кислоты. Выход 43,5%, производительность процесса 1,189 кг/л Н20 Ч.I
Пример 11 (дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 1. 1 г (0,0096 моль) 2-цианпиридина, 0,5769 г (0,0144 моль) едкого натра, 5,2 г (0,2884 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1:1,5:30) нагревают в течение 20 мин при . Получают 1,1826 г (0,0096 моль) целевого продукта. Выход 100%, производительность процесса 0,683 кг/л .ч.
Пример 12. Способ осуществл ют по примеру 1, 1 г (0,0096 моль 2-цианпиридина, 0,5769 г (0,0144 мол едкого натра, 5,2 г (0,2884 моль) воды (мол рное соотношение нитрил: щелочь:вода равно 1:1,5:30)нагревают Б течение 10 мин при 105°С. Получают 0,9366 г (Q,0076 МОЛЬ ) пиколиновой кислоты, Выход 79,2%, производительность процесса 1,082 кг/л Н20 Ч.
П р и м 8 р 13. 0,5 г 0,0042 мол 6-метилпиколино штрила, 0,2542 г (0,0063 моль) едкого натра и 2,3 г (0,1271 моль) воды (мол рное соотношение зштрил:щелочь:вода равно 1: : 1,5:30) запаивают в ампулу и нагревают в автоклаве, помещенном в электропечь при 115°С в течение ЗО.мин. Согласно пол рографическому анализу реакционна жидкость содержит 0,5805 (0,0042 моль) 6-метилпико- линовой кислоты. Выход 100% от теоретически возможного.
Гидролизат подкисл ют 0,7365 г (0,0075 моль) серной кислоты, упа- ривают досуха и подвергают экстракции хлороформом. После удалени растворител получено 0,5601 г (0,0041 моль) 6-метилпиколиновой кис
5
О
5
0 5 0
r 0
5
с
0 I
77 4
лоты с т.пл. . Коэффициент не трализации 137,1, выход выделенной кислоты 96,5 на вз тьш нитрил, производительность процесса 0,761 кг/л« .0ч,
Пример 14. Способ осуществл ют по примеру 13. 1 г (0,0084 моль) 6-метил-2-цианпиридина, 0,5593 г (0,0139 моль) едкого натра и 4,6 г (0,2542 моль) воды (мол рное соотношение нитрид:щелочЬ:вода равно 1:1,65:30) нагревают в теченце 20 мин при . Получают 1,1610 г (0,0054 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 100%, производительность процесса 0,761 кг/л Н.О-ч.
Пример 15. Способ осуществл ют П9 примеру 13. 1 г (0,0084моль 6-метил-2-цианпиридина, 0,5084 г (0,0127 моль) едкого натра и 4,3 г (0,2372 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1:1,5:28) нагревают в течение 20мин при 125°С. Получают 1,1598 г (0,0084 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 99,9%, производительность процесса 0,815 кг/л .
Пример 16 (дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 13. 1 г (0,0084 моль) 6-метил-2-циан- пнридина, 0,3389 г (0,0084 моль) едкого натра и 4,6 г (0,2542 моль) воды (мол рное соотношение нитрил: :щелочь:вода равно 1:1:30) нагревают в течение 20 мин при 125 С. Получают 0,6176 г (0,0045 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 53,2%, производительность процесса 0,405 кг/лНзО ч.
Пример 17. Способ осуществл ют по примеру 13. 1 г (0,0084 моль
6-метш1-2-цианпиридина, 0,5932 г)
(0,0148 моль) едкого натра и 4,6 г (0,2542 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ш.елочь:вода равно 1 : 1 ,75: : 30) нагревают в течение 20 мин при 120 С, Получают 1,1598 г (0,0084 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 99,9%, производительность процесса 0,760 кг/л НуО-ч.
Пример 18 (дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 13. 2 г (0,0169 моль) 6-метил-2-цианпи- ридина, 1,3559 г (0,3389 моль) едкого натра и 9,2 г (0,5084 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь: :вода равно 1:2:30) нагревают в течение 20 мин при 120°С, Получают 2,3220 г (0,0169 моль) 6-метилпи512
колиновой кислоты. Выход 100%5 производительность процесса 0(762 кг/л Н,0-ч.
П р и м е р 19, Способ осуществл ют по примеру 13, 1 г (0,0084 коль 6-метил-2-цианпиридина, 0,5084 г (0,0127 моль) едкого натра и 3,8 г (0,2118 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь:вода равно 1: :1,5:25) нагревают в течение 20 мин при 120°С, Получают 1,1598 г (0,0084 моль) 6-метилпиколиновой кислоты . Выход 99,9%, производительность процесса 0,912 кг/л ,
П р и м е р 20 (дл сравнени ), Способ осуществл ют по примеру 13, 1 г (0,0085 моль) 6-метил-2-диан- пиридина, 0,5084 г (0,0127 моль) едкого натра и 3,0 г (0,1694 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:ще- лочь:вода равно 1:1,5:20) нагревают в течение 20 мин при 120°С, Получают 0,9973 г (0,0072 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 85,9%, производительность процесса 0,981 кг/л H,j0.4,
Пример 21.(дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 13, 1 г (0,0084 моль) 6-метил-2-дианпи- ридина, 0,5084 г (0,0127 моль) едког натра и 6,1 г (0,3389 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь: :вода равно 1:1,5:40) нагревают, в течение 20 мин при 120 С, Получают 1,1598 г (0,0084 моль) 6-метилпико- линовой кислоты. Выход 99,9%, произ-- водительность процесса 0,574 кг/л ,
П РИМ е р 22 (дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 13. 1 г (0,0084 моль 6-метил-2-цианпи- ридина, 0,5084 г (0,0127 моль) едкого натра и 4,6 г (0,2542 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь: вода равно 1:1,5:30) нагревают в те- чение 10 мин при 120 С, Получают 0,1742 г (0,0012 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 15,0%, произ776
водительность процесса 0,228 кг/л И.0.ч.
Г1 р и м е р 23 (дл сравнени ), Способ осуществл ют по примеру 13, 0,5 г (0,0042 моль) 6 метил-2-циан- пиридина, 0,2542 г (0,0063 моль) едкого натра и 23 г (0,1271 моль) воды (мол рное соотношение нитрил:щелочь: :вода равно 1;1,5:30) нагревают в течение 30 мин при 120°С, Получают 0,5805 г (0,0042 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 100%, производительность процесса 0,507 кг/л Н,0 Ч.
П р и м е р 24 (дл сравнени ). Способ осуществл ют по примеру 13. 1 г (0,0084 моль) 6-метил-2-цианпи- ридина, 0,5084 г (0,1271 моль) едкого натра и 4,6 г (0,2542 моль) воды мол рное соотношение нитрил:щелочь: :вода равно 1:1,5:30) нагревшот в течение 20 мин при 105 с, Получают 0,7256 г (0,0052 моль) 6-метилпиколиновой кислоты. Выход 62,5%, производительность процесса 0,476 кг/л .
Выбор оптимальных параметров гидролиза 2-цианпиридина до пиколиновой кнс-поты и 6-мeтил-2-циaIiпиpидинa до б-метиЛ пиколиновой кислоты представлен в таблице.
Таким образом, предложенный способ позвол ет повысить производительность процесса с 0,012 до 1,64 кг/л ,
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот гидролизом соответствующих г штрилов водой в присутствии щелочи при нагревании, отличающийс тем, что, с целью повышени производительности процесса, соотношение нитрил:едкий натр:вода составл ет 1:1,5-1,75:25- 30 и процесс ведут при 115-125 С в автоклаве.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853867643A SU1293177A1 (ru) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU853867643A SU1293177A1 (ru) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1293177A1 true SU1293177A1 (ru) | 1987-02-28 |
Family
ID=21167154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853867643A SU1293177A1 (ru) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1293177A1 (ru) |
-
1985
- 1985-03-11 SU SU853867643A patent/SU1293177A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Суворов Б.В., Кагарлицкий А.Д., Кон И.И., Лебедева О.Б, Синтез нит- ч рила пиколиновой 1шслоты методом окислительного аммонолиза об пиколииа. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001944B1 (ko) | 퀴놀린 카르복실산 유도체의 제조방법 | |
| SU1293177A1 (ru) | Способ получени пиколиновой или 6-метилпиколиновой кислот | |
| NO152913B (no) | List, fortrinnsvis fotlist | |
| US4317916A (en) | Process for producing N-substituted-N-acetyl-2,6-dialkyl-anilines | |
| SU1470175A3 (ru) | Способ получени 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты | |
| RU2114831C1 (ru) | Способ получения 2,6-дихлор-5-фторникотиновой кислоты и ее хлорангидрида | |
| US2877220A (en) | Method of preparing lysine | |
| SU795460A3 (ru) | Способ получени 2-оксиминофенил-АцЕТОНиТРилА | |
| CN113149899A (zh) | 一种制备4-三氟甲基烟酸的方法 | |
| SU1288183A1 (ru) | Способ получени изоникотиновой кислоты | |
| SU510998A3 (ru) | Способ получени оксиметилпиридинов | |
| US4165322A (en) | Alkylation of aniline with a lactone in the presence of water | |
| SU1553530A1 (ru) | Способ получени пиридин-2-карбоксамида | |
| US4942239A (en) | Process for the production of 2-hydroxypyridine | |
| US5468864A (en) | Process for preparing 2,6-dichloropyridine | |
| BR0100689A (pt) | Fabricação de ácido cìclico | |
| SU745900A1 (ru) | Способ получени 5-этилпиколиновой кислоты | |
| JPH07291934A (ja) | ５，７−ジクロロ−４−ヒドロキシキノリンの製造方法 | |
| SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе | |
| JPS632262B2 (ru) | ||
| RU2211841C1 (ru) | Способ получения d-глюкуроновой кислоты | |
| KR20010075284A (ko) | α,α-디메틸벤질 시아나이드로부터α,α-디메틸페닐아세트산의 비가압적 제조방법 | |
| SU461103A1 (ru) | Способ получени мононатриевой соли -( -тиоэтил-2-амино)-тиофосфорной кислоты | |
| NO160981B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av ventilpose. | |
| SU1599365A1 (ru) | Способ получени @ -пирофталона |