SU488409A3 - Способ получени производных изоиндолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных изоиндолина или их солейInfo
- Publication number
- SU488409A3 SU488409A3 SU1874587A SU1874587A SU488409A3 SU 488409 A3 SU488409 A3 SU 488409A3 SU 1874587 A SU1874587 A SU 1874587A SU 1874587 A SU1874587 A SU 1874587A SU 488409 A3 SU488409 A3 SU 488409A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- melting
- isoindoline
- salts
- isoindolinone
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G15/00—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern
- G03G15/14—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base
- G03G15/16—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for transferring a pattern to a second base of a toner pattern, e.g. a powder pattern, e.g. magnetic transfer
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
вне только, чтобы соль хорошо определ лась и легко кристаллизовалась.
Новые продукты могут быть превращены в соли действием на кислоты в соответствующих растворител х. В качестве органических растворителей иснользуют, например, спирты, простые эфиры, кетоны или хлорированные растворители . Образовавша с соль выпадает в осадок после возмол ного концентрировани ее раствора и отдел етс фильтрованием или декантацией .
Пример 1. К суспензии 1,35 г гидрида натри (покрытого на 50% предохранительной оболочкой из минерального масла) и 65 см безводного диметилформамида, добавл ют раствор 7 г гидрокси-3- (хиноли.1-2) -2-изоиндолина-1 в 90 см безводного диметилформамида , поддержива 20°С. Когда выделение газов закончитс , добавл ют раствор 4,6 г хлоркарбонил-1-метил-4-Пиперазина в 16 см безводного диметилформамида. После окончани добавлени смесь перемешивают еще в течение 2 ч, а затем выливают в 1000 см лед ной воды . Продукт, который выкристаллизовываетс , отдел ют фильтрованием, затем промывают 150 см воды. После высушивани получают 10 г продукта, плав щегос при 155°С. Путем перекристаллизации в 1150 см диизопропилового эфира получают 7 г (метил-4-пиперазинил-1 ) -карбонилокси-3- (хинолил-2)-2-изои1 долина-1 с т. пл. 160°С.
Гидрокси-3- (хинолил-2) -2-изоиндолинон-1 может быть приготовлен путем добавлени при перемешивании и 15°С 2,2 г боргидрида кали в суспензии с 13,6 г фталимидо-2-хинолина , в 500 см метанола. После 1 ч перемешивани при 20С нерастворимый продукт отдел ют фильтрованием, затем промывают 25 см метанола. После высушивани получают 11,3 г продукта, плав щегос при 172°С, который раствор ют в 400 см хлористого метилена . После отделени незначительной нерастворимой части полученный раствор фильтруют через 200 г силикагел , наход щегос в колонне диаметром 4,2 см. Затем элюируют с помощью 1000 см хлористого метилена. Этот элюат удал ют. Элюируют еще с помощью 6250 см хлористого метилена и полученный раствор концентрируют досуха при пониженном давлении. Получают 6,2 г гидрокси-3- (хинолил-2) -2-изоиндолинона-1, плав щегос при 176°С.
Пример 2. Примен ют методику примера 1, но из 17,4 (хлор-7-хинолил-2) -2-гидрокси-З-изоиндолинона-1 и 10,05 г хлоркарбонил-1-метил-4-пиперазина получают 15,6 г (метил- 4 - пиперазинил-1) - карбонилокси-3 (хлор-7-хниолил-2) -2-изоиндолинона-1, плав щегос при 174°С.
(Хлор-7-хинолил-2) - 2-гидрокси-З-изоиндолинон-1 , плав щийс при 203°С, может быть приготовлен, как в примере 1, воздействием боргидрида кали на хлор-7-фталимидо-2-хинолин в водно-метанольной среде при 20°С.
Хлор-7-фталимидо-2-хинолин может быть
получен путем нагревани при наличии флегмы в течение 15 мин смеси 18,1 г амино-2-хлор-7-хинолина и 14,9 г фталевого ангидрида в 330 см дифенилового эфира. После охлаждени до 60°С к реакционной смеси добавл ют 330 см днизопропилового эфира. Выкристаллизовавшийс продукт отдел ют фильтрованием , затем промывают 150 см диизопропилового эфира. После высушивани получают 28,2 г хлор-7-фталимидо-2-хинолнна, плав щегос при 227°С.
Амино-2-хлор-7-хинолии может быть приготовлен путем нагревани в автоклаве при 125°С в течение 25 ч смеси 36,7 г дихлор-2,7-хинолина и 700 см 16 н. раствора аммиака. После охлаждени нерастворимый продукт отдел ют фильтрованием, затем промывают 120 см воды. После высушивани получают 34 г продукта, плав щегос при 115-120°С.
Перекристаллизацией в 150 см бензола получают 10 г амино-2-хлор-7-хинолина, плав щегос при 175°С.
Пример 3. К суспензии 1,2 г гидрида натри (покрытого на 50% предохранительной
оболочкой из минерального масла) в 90 см безводного диметилформамида, добавл ют суспензию 7,2 г гидрокси-3- (нитро-7-хинолил-2 ) -2-изоиндолинона-1 в 70 см безводного диметилформамида, поддержива 20°С. После
прекращени выделени газов добавл ют раствор 4 г хлоркарбонил- -метил-4-пиперазина в 25 см безводного диметилформамида. Смесь перемешивают еще в течение 3 ч после окончани добавлени . Затем реакционную смесь
выливают в 1075 см воды. Выкристаллизовавишйс продукт отдел ют фильтрованием, затем промывают 2 раза водой (всего 60 см). После высушивани получают 8,6 г продукта, плав щегос при 228-230°С, его раствор ют
в 170 см хлористого метилена. Полученный раствор фильтруют через 170 г силикагел , наход щегос в колонне диаметром 8,6 см. Затем элюируют 850 см чистого хлористого метилена , 680 см смеси хлористый метилен -
метанол (98 : 1 по объему) и 680 см смеси хлористый метилен - метанол (98 :2 по объему). Все эти элюаты удал ют. Элюируют еще с помощью 680 см смеси хлористый метилен - метанол (98:2 по объему и полученный раствор концентрируют досуха при пониженном давлении. После перекристаллизации полученного остатка в 80 см смеси ацетонитрил-диметилформамид (50 : 50 по объему), получают 5 г (метил-4-пиперазинил-1) -карбоиилокси-2 - (нитро-7-хинолил-2) -2-изоиндолинона-1 , плав щегос при 240°С.
Гндрокси-3 - (нитро-7-хинолил-2) -2-изоиндолинон-1 , плав щийс при , может быть приготовлен путем воздействи боргидрида кали на нитро-7-фталимидо-2-х11Нолин в водно-метанольной среде при 20°С.
Питро-7-фталимидо-2-хннолин, плав щийс
при 295-297°С, может быть приготовлен
воздействием фталевого ангидрида на амино
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7200650A FR2167217A1 (en) | 1972-01-10 | 1972-01-10 | Isoindolino-quinoline derivs - useful as tranquillizers and anticonvulsants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU488409A3 true SU488409A3 (ru) | 1975-10-15 |
Family
ID=9091655
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1874587A SU488409A3 (ru) | 1972-01-10 | 1973-01-10 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
| SU2032660A SU499805A3 (ru) | 1972-01-10 | 1974-06-17 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2032660A SU499805A3 (ru) | 1972-01-10 | 1974-06-17 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5622780A (ru) |
| AR (1) | AR202800A1 (ru) |
| AU (1) | AU468083B2 (ru) |
| CS (2) | CS181748B2 (ru) |
| ES (2) | ES410490A1 (ru) |
| FR (1) | FR2167217A1 (ru) |
| PL (2) | PL92423B1 (ru) |
| SU (2) | SU488409A3 (ru) |
| YU (2) | YU35766B (ru) |
| ZA (1) | ZA73118B (ru) |
-
1972
- 1972-01-10 FR FR7200650A patent/FR2167217A1/fr active Granted
- 1972-12-28 PL PL1972175094A patent/PL92423B1/pl unknown
- 1972-12-28 PL PL1972159839A patent/PL89131B1/pl unknown
-
1973
- 1973-01-08 AU AU50876/73A patent/AU468083B2/en not_active Expired
- 1973-01-08 ZA ZA730118A patent/ZA73118B/xx unknown
- 1973-01-10 SU SU1874587A patent/SU488409A3/ru active
- 1973-01-10 ES ES410490A patent/ES410490A1/es not_active Expired
- 1973-01-10 CS CS7600006360A patent/CS181748B2/cs unknown
- 1973-01-10 CS CS7300000201A patent/CS181717B2/cs unknown
- 1973-01-10 ES ES410489A patent/ES410489A1/es not_active Expired
- 1973-08-23 AR AR249716A patent/AR202800A1/es active
-
1974
- 1974-06-17 SU SU2032660A patent/SU499805A3/ru active
-
1979
- 1979-07-30 YU YU1847/79A patent/YU35766B/xx unknown
- 1979-07-30 YU YU01874/79A patent/YU187473A/xx unknown
-
1980
- 1980-07-09 JP JP9280780A patent/JPS5622780A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA73118B (en) | 1973-09-26 |
| AU468083B2 (en) | 1975-12-18 |
| FR2167217B1 (ru) | 1975-06-13 |
| JPS5653310B2 (ru) | 1981-12-17 |
| YU35766B (en) | 1981-06-30 |
| FR2167217A1 (en) | 1973-08-24 |
| JPS5622780A (en) | 1981-03-03 |
| YU184773A (en) | 1980-10-31 |
| YU187473A (en) | 1980-10-31 |
| PL92423B1 (en) | 1977-04-30 |
| CS181717B2 (en) | 1978-03-31 |
| ES410490A1 (es) | 1975-12-01 |
| CS181748B2 (en) | 1978-03-31 |
| PL89131B1 (en) | 1976-10-30 |
| AU5087673A (en) | 1974-07-11 |
| ES410489A1 (es) | 1975-12-01 |
| SU499805A3 (ru) | 1976-01-15 |
| AR202800A1 (es) | 1975-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Schaffer et al. | Structure of 5-Aldo-1, 2-O-isopropylidene-D-xylo-pentofuranose1 | |
| SU488409A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| Manske | The alkaloids of fumariaceous plants. LII. A new alkaloid, cularicine, and its structure | |
| Wolfrom et al. | Action of Heat on D-Fructose. II. 1 Structure of Diheterolevulosan II | |
| JPS53119810A (en) | Preparation of aldehyde chloride | |
| SU530642A3 (ru) | Способ получени производных индол-2-карбоновой кислоты или их солей | |
| NO136840B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av nye, terapeutisk aktive derivater av isoindolin. | |
| SU550976A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- -ананина | |
| SU582768A3 (ru) | Способ получени производных биспиперазиноандростана | |
| Abu‐Shady et al. | Experiments with khellin. I. The preparation of desmethylkhellin and some of its derivatives | |
| SU476265A1 (ru) | Способ получени 0"-монофосфатов 6-замещенных 9-( -диоксиалкил-2)пуринов | |
| US2923735A (en) | Process for the manufacture of derivatives of 4-hydroxy-isophthalic acid | |
| US2846469A (en) | Method of preparing synthetic dl-3 monoamide of 1-aminoglutaric acid (dl-glutamine) | |
| Lake et al. | The Synthesis of DL-threose. Preparation of DL-tribenzoyl-erythrose | |
| Yajima et al. | Synthesis of 2-and 4-Bromoquinolines With a New Brominating Reagent, PBr3-DMF | |
| SU899560A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4-окси-6-формилптеридина | |
| Morton et al. | The Preparation of a Furo [3.2-b] quinolone | |
| SU449055A1 (ru) | Способ получени производных 2-( -оксибензил)-бензимидазола | |
| Anderson et al. | L-arabinose from heartwood of western red cedar (Thuja plicata) | |
| SU392058A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина | |
| SU527426A1 (ru) | Способ получени 4,5-дибромимидазола | |
| SU119529A1 (ru) | Способ получени роданина | |
| SU149432A1 (ru) | Способ получени 1-метил-2-фенилиндола | |
| SU99211A1 (ru) | Способ получени ацетата дегидро-андростерона из его семикарбазона | |
| Rao | A note on the methylation of quercetagetin |