SU482944A3 - Способ получени производных карбамоилсульфоксида - Google Patents

Description

раствор М,Н-ди-вгор-бутил-5-бензилтиолкарбамата в 15 мл СН2С12 при 0°С. По окончании подачи температуру реакционной смеси поддерживают в течение 30 мин при 0°С, затем повышают до комнатной. Если имеютс  какиелибо следы ж-хлорбензойной кислоты в твердом состо нии, то их отфильтровывают. Раствор хлористого метилена промывают последовательно насыщенным водным раствором NaHCOs (двум  порци ми, кажда  по 70 мл) и водой (двум  порци ми, кажда  по 70 мл). Фазу хлористого метилена отдел ют и обезвоживают с помощью Na2SO4. Упаривают досуха и получают 2 г N,N-ди-0гop-бyтилкapбaмoилбензилсульфоксида; т. пл. 63-64°С.

Вычислено, %: N 4,7; S 10,8.

Получено, %: N 4,7; S 10,7.

Примеры 2-31. Свойства производных карбамоилсульфоксида, полученных аналогично примеру 1, приведены в таблице.

Пример 32. 2 г Н,М-ди-8гор-бутил-5-бензилтиолкарбамата подвергают при 40°С взаимодействию с 240 мл надуксусной кислоты (200 мл лед ной уксусной кислоты -f40 мл пергидрол ). По истечении 45 мин добавл ют 400 мл 15%-ного раствора NagSOg и 280 мл 10 п. NaOn. Затем при перемеп1ивании в течение 5 мин прибавл ют 1000 мл СНС1з. Хлороформную фазу отдел ют и концентрируют до 10 мл.

Раствор содержит 1 г непрореагировавшего К,М-ди-вго/;-бутил-8-беизилтиолкарбамата и 1 г К,К-ди-его/7-бутил-карбамоилбензилсульфоксида . Последний отдел ют от N,N-m-eTop-бутилбензилтиолкарбамата путем тонкослойной хроматографии, в результате чего получают 0,9 г М,М-ди-0гор-бутилкарбамоилбензилсз .льфоксида.

После кристаллизации из н-гексана получают кристаллическое белое вещество; т. пл. 64-68°С, анализ которого дает следующие результаты .

Вычислено, %: N 4,7; S 10,8.

Получено, %: N 4,7; S 10,2.

При анализе ИК-спектров полученных веществ обнаружена полоса между 9,2 и 9,6 мк,

характерна  дл  группы

.

и полоса между 5,8 и 6,1 мк, характерна  дл  10 группы

Данные ИК-спектров и элементарного анализа показывают, что полученные соединени  имеют структуру карбамоилсульфоксидов.

Предмет изобретени 

Способ получени  производных карбамоилсульфоксида общей формулы I RS(0)C( 0)NRR, где R - замещенный или незамещенный алкил, алкенил, арил;

R и R - водород, одинаковые или различные , замещенные или незамещенные и обозначают алкил, алкенил, арил, группу типа -(СП) „ (Х) -(СН) , , причем , 2, 3;

-SC

0ч, ЙС, .

X

О - ,

35 /г 0,1;

или в случае и p + q 4; образуют совместно с атомом азота гетероциклическое кольцо, отличающийс  тем, что тиолкарбамат общей формулы 40RSC(0)NRR,

где R, R, R имеют вышеуказанные значени , окисл ют, например, надуксусной или .л -хлорнадбензойной кислотой, при температуре от -50 до -)-50°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами .

,

g °

9 н

О)

oj   s й 

u о о

go

ggs Й «

ss

m a: Щ 2 u

U о

« со R И О e о v

s

CQ S CQ S   д n

d

а)

СО

о

о

ffСЗ (9

и §Й

.и §S а

о

go

CJ ь k

ч а S ч ч § о § о u

ф о

- - те

1

S

oSlS

о

сэ

м

оо

оо

о

t

3:1

ГП

V

I

Itn

и

; TiS

Ж

XJ

tn

;г I

I

т

llщ

to ти

о,

tv tc

о to to

о о

о c

t2

CO

tc

OO

ю о

о

05

5

UiЩ

« « /

Z; 0

IbW

п

о

S

S

из

5

(N