PL97425B1 - Sposob wytwarzania nowych pochodnych sulfotlenku karbamoilu - Google Patents

Sposob wytwarzania nowych pochodnych sulfotlenku karbamoilu Download PDF

Info

Publication number
PL97425B1
PL97425B1 PL1973165721A PL16572173A PL97425B1 PL 97425 B1 PL97425 B1 PL 97425B1 PL 1973165721 A PL1973165721 A PL 1973165721A PL 16572173 A PL16572173 A PL 16572173A PL 97425 B1 PL97425 B1 PL 97425B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
scn
sulfoxide
reacted
chloroperbenzoic acid
Prior art date
Application number
PL1973165721A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL97425B1 publication Critical patent/PL97425B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych sulfotlenku karbamoilu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik fe- nylowy ewentualnie podstawiony atomami chlorow¬ ca lub grupa metylowa, rodnik benzylowy ewentu¬ alnie podstawiony atomami chlorowca, rodnikiem metylowym lub grupa metoksylowa, rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla o lancuchu rozgalezio¬ nym ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, Ri i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rod¬ niki alkilowe o .1—5 atomach wegla ewentualnie o lancuchu rozgalezionym, rodniki cykloheksylowe lub Rj i R2 razem polaczone tworza pierscien z ato¬ mem azotu.Sulfotlenki karbamoilu, nalezace do zwiazków o ogólnym wzorze 1 sa zwiazkami nowymi, nigdy dotychczas nie opisanymi w literaturze, nadajacymi sie do stosowania jako srodki szkodnikobójcze, zwlaszcza o dzialaniu chwastobójczym.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 sa nadspodziewanie stabilne i latwe do wytworzenia sposobem wedlug wyna¬ lazku w reakcji przebiegajacej wedlug schematu 1, w którym R, Ri i R2 maja poprzednio podane znaczenie, a OX oznacza utleniacz, taki jak np. kwas nadoctowy lub kwas chloronadbenzoesowy.W zaleznosci od rodzaju stosowanego srodka utle¬ niajacego i wyjsciowego tiokarbaminianu, reakcje prowadzi sie pod cisnieniem atmosferycznym i w temperaturze w granicach od —50°C do +50°C.Otrzymane produkty stanowia na ogól latwo krystalizujace ciala stale, a w niektórych przypad¬ kach — oleiste ciecze.Wytwarzane sposobem wedlug wynalazku zwiaz¬ ki, poddane analizie metoda spektografii w pod-: czerwieni wykazuja wystepowanie pasma widma pomiedzy 9,2 a 9,6 \jl9 charakterystycznego dla grupy S=0 i pasma widma pomiedzy 5,8 a 6,1 |i, typowego dla grupy C=0. Wystepowanie tych pasm wraz z wynikami uzyskanymi na drodze ana¬ lizy elementarnej dowodzi, ze zwiazki7 te maja strukture sulfotlenku karbamoilu.Zwiazki wyjsciowe stosowane w sposobie wedlug ^ wynalazku sa znane. Sposób wedlug wynalazku obejmuje utlenianie. Jednakze nieoczekiwanie stwierdzono, ze utlenianie w warunkach objetych niniejszym wynalazkiem ma miejsce przy atomie siarki zamiast przy grupie C=0 z wytworzeniem dwuaminodwukarbaminianu oraz dwu-R-dwusiarcz- ku. Dodatkowo nieoczekiwanym jest fakt, ze tio- karbaminiany utrzymuja i maja znacznie lepsza aktywnosc chwastobójcza po utlenieniu do sulfo- tlenków. Oznacza to, ze aktywnosc chwastobójcza nie odpowiada oddzielnej aktywnosci oligominera- lów odpowiednio do grupy tiolowej.W przykladzie I opisano utlenianie N,N-IIrz.- butylo-S-benzylotiokarbaminianu (znanego dobrze handlowego srodka chwastobójczego produkcji fir- my Montedison, zarejestrowanego pod znakiem 97 42597 425 handlowym „Drepamon ) prowadzace do uzyskania odpowiadajacego sulfotlenku.W warunkach przeprowadzania przykladu XXXVI (tablica 6 str. 23) stwierdzono, ze Drepamon jest malo aktywny w dawkach 6 kg/ha w stosunku do Echinochloa crus-galli, Setaria glauca, Amaranthus retroflexus, Convolvulus sepium, a nieskuteczny w stosunku do Vicia sativa. Natomiast zwiazek nr. 1 przedstawiony w tej samej tablicy tj. sulfotlenek pochodzacy z Drepamonu jest calkowicie skuteczny (patrz ta sama tablica) w stosunku do tych samych rodzajów roslin w dawkach 4 kg/ha i czesciowo w dawkach 2 kg/ha.• W ponizszej tablicy la przedstawiono dane po¬ równawcze aktywnosci Drepamonu tj. N,N-IIrz.- -butylo-S-benzylotiokarbaminianu oraz jego sulfo- tleriTra^o^^chOdzie roslin. Liczba 4 oznacza znisz- czemerosirnjr, k lieztoa jp oznacza regularny wzrost. siosób wedlug wynaLzku jest blizej wyjasniony w ^™ilv%y$ibiff7$k&i!nh} nie °graniczaJ^cycn Je£° zakfeEMm n*»*frm* e+m | Fr-z'y k La (TT' JWSIrcja przebiega wedlug sche¬ matu 2. Do roztworu N,N-dwu-IIrz.-butylo-tiokar- baminianu-S-benzylowego w 15 ml CH2C12, chlo¬ dzonego do temperatury 0°C wkrapla sie roztwór 2,9 g technicznego kwasu m-chloronadbenzoesowe- go w 60 ml CH2C12. Po zakonczeniu wkraplania mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w .ciagu 30 minut w temperaturze 0°C, a nastepnie doprowadza jej temperature do temperatury pokojowej. Odsacza sie ewentualnie wystepujace slady kwasu m-chlo- robenzoesowego i roztwór chlorometylowy przemy¬ wa sie nasyconym wodnym roztworem NaHC03 w dwóch porcjach, kazda po 70 ml, a nastepnie równiez dwoma porcjami po 70 ml kazda, wody.Faze chromometylenowa oddziela sie, suszy bez¬ wodnym Na2S04, a nastepnie odparowuje do sucha.Otrzymuje sie 2 g sulfotlenku N,N-dwu-rz.butylo- karbamoilobenzylowego o temperaturze topnienia 63—64°C.Analiza elementarna: Obliczono N —4,7% S —10,8°/o znaleziono N —4,7% S — 10,7% Przyklady II — XXXI. Postepujac, jak w przykladzie I z ta róznica, ze stosuje sie inne wyj¬ sciowe tiokarbaminiany, otrzymuje sie serie nowych pochodnych sulfotlenków karbamoilu, przedstawio¬ nych w tablicy 1.W kolumnie „charakterystyka fizyczna" uzupelnio¬ no dane widmem w podczerwieni, wykazujacym charakterystyczne dla grupy C=0 i S=0.Skrót „t.t." — oznacza temperature topnienia." Przyklad XXXII. 2 g N,N-dwu Ilrz.butylotio- karbaminianu S-benzylowego poddaje sie w tem- peraturze 40°C reakcji z 240 ml kwasu nadoctowego (200 ml lodowatego kwasu octowego +40 ml per- hydrolu). Do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie po 45 minutach 400 ml 15% roztworu Na2 S03 i 280 ml. 10 N NaOH, a nastepnie, przy interesujacym io mieszaniu w ciagu 5 minut dodaje sie 1000 ml CHC13. Oddziela sie faze chloroformowa i zateza do objetosci 10 ml. Roztwór zawiera 1 g nieprze- • reagowanego N,N-dwu-IIrz.butylotiokarbaminianu- -S-benzylowego i Ig sulfotlenku N,N-dwu-rz.bu- !5 tylokarbamoilobenzylowego. Ten ostatni oddziela sie od N,N-dwu-II-rz.butylotiokarbaminianu-S-benzylo- wego za pomoca chromatografii cienkowarstwowej, otrzymujac 0,90 g sulfotlenku N,N-dwu-II-rz.buty- lokarbamoilobenzylowego. Produkt przechodzi ^w postac bialawego ciala stalego. Po krystalizacji z n-heksanu otrzymuje sie biale, krystaliczne cialo stale o temperaturze topnienia 64—68°C, którego analiza elementarna daje nastepujace wyniki: Obliczono N —4,7% S —10,8% Znaleziono N —4,7% S —10,2% i którego widmo w podczerwieni wykazuje wys¬ tepowanie pasma 5,92—6^, charakterystycznego dla grupy C=0 i pasma 9,55^, charakterystycznego dla pasma , S=0.Przyklad XXXIII. Zwiazki otrzymywane spo¬ sobem wedlug wynalazku wykazuja znaczne dzia¬ lanie chwastobójcze przed wejsciem. Ponizej przed¬ stawiono niektóre dane, dotyczace dzialania chwa¬ stobójczego przed wzejsciem, wywieranego przez niektóre zwiazki otrzymane. sposobem wyna]azku na pewne rodzaje chwastów roslin uzytecznych.Dwa male zbiorniki w ksztalcie kwadratu o boku 11 cm, napelnione ziemia uprawna, zmieszana z 50% piasku, zasiano na glebokosc 0,5—1 cm nas- 40 tepujacymi gatunkami trawy: Echinochloa crus- -galli, Setaria glauca, Avena fatua, Panicum di- cothomiflorum, Digitaria sanguinalis, Vicia sativa, Convolvulus sepium, Amaranthus retroflexus.Po zasianiu powierzchnie gruntu w kazdym zbior- 45 niku spryskuje sie jednolicie 2,4 ml acetonowo- -wodnego roztworu, zawierajacego zwiazki otrzy¬ mane sposobem wedlug wynalazku w ilosci rów¬ nowaznej dawkom 0, 0,5; 1; 2; i 4 kg zwiazku na hektar. Wszystkie zbiorniki przechowywano w kli- 50 matyzowanej komorze o dziennych wahaniach tem- Tablica la TJazwa zwiazku Drepamon Sulfotlenek drepamonu Dawki (kg/ha) 6 6 4 2 Fchinocloa crus-galli 2 4 4 3/4 Setaria glauca 2/3 4 4 3 Amaranthus retroflexus ' 2 4 4/3 2/3 Convolvu- lus sepium 1/2 4 4 3(2 Vicia sativa 0 4 -i 3/4 1 3/497 425 Xi cd Charakterystyka fizyczna Analiza % Ilosc otrzymana g Sulfotlenek karbamoilu Kwas meta- chloronad- benzoesowy o o w -H HH Tiolokarba- minian Nr przykladu (Nr zwiaz- kn) 00 t- IO -^ co CM - 'o o M io «r O m II H Suw AJ J Obliczono N 4,7; S 10,8% Znaleziono N 4,1; S 11,0% 9,0 wzór 3 co CM CD 9,0 wzór 5 •—1 CM HH ^ rH CM M oo *1 Cl 00 Oi rH w II A © ±2 ° 3 II , •go 1 wag Obliczono Cl 12,6; N 5,0. S 11,4% Znaleziono Cl 13,5; N 4,6; S 11,9% *1 l—t l-H wzór 8 7,7 11,8 wzór 7 t-t biale cialo stale t.t. 111—112°C Obliczono N 4,0; S.9,2% Znaleziono N 4,0; S 9,3% IO wzór 10 ,4 ,0 wzór 9 « biale cialo stale t.t. 81—82,5°C Obliczono N 5,9; S 11,5% Znaleziono N 4,7; S 11,1% IO o wzór 12 7,7 ,5 wzór 11 £ IO biale cialo stale t.t 132,5—134°C Obliczono Cl 14,4; N 5,7; S 13,0% Znaleziono Cl 14,4; N 5,5; S 12,5% o wzór 14 8,1 9,2 wzór 13 l-H J CO biale cialo stale t.t. 74,5—75°C Obliczono Cl 12,3; N 4,9; S 11,1% Znaleziono Cl 12,2; N 4,5; S 11,1% co wzór 16 13.8 ,9 wzór 15 HH '5? ° «, •rH CO ¦a * tf !f 1 r-H X X .2 i I «n << ^ Obliczono N 4,5; S 10,4% Znaleziono N 4,6; S 10,9% 11,5 wzór 18 13,8 12,0 wzór 17 h-1 H 00 1 biale krystaliczne cialo t.t. 83—84°C Obliczono N 5,3; S 12,2% Znaleziono N 5,3; S 12,5% 7,0 wzór 20 13,8 o cT l-H wzór 19 l-H biale, krystaliczne cialo t.t. 41—42°C Obliczono N 6,9; S 15,8% Znaleziono N 6,7; S 15,2% o wzór 25 17,3 8*6 wzór 21 X 2 -5 "o O v lo || »lf ±2 ° T 3 II 1 A j .< Obliczono N 5,1; S 11,5% Znaleziono N 5,1; S 11,7% 11,0 wzór 24 13,8 ,5 wzór 23 •-* ^H cialo stale t.t. 44—46°C Obliczono Cl 11,75; N 4,64; S 10,62% Znaleziono Cl 11,79; N 4,58; S 10,72% 3,7 wzór 26 7,8 12,0 wzór 25 I-i CM X -97 425 o o ° cO °° 18 I CO O 00 O co "? O o CN co O) rH 00 8 © w- go t t II I ¦° ^r ^ ,Q ^ << 'o G G ^ || | -o s s '57 S t o II .^ U ob d) O I—I o •rH U r« * ' CD a) i—i O 00 G G £ <= O- II ? t o N O co u CO s O O.G o io O 3 £ £ cO 00 C» S II o O O f *'ll I g o co £ I 1 o 'o s <= O- 10 "l ~ S ii Ctf* O b II O r-4 ^ O -O I a I o co W CO ¦ ^r o° CO OJO ca* Xi cO S ° 8 a1 Cj CD r-H CO O N Oi t rH O Si oo i cT cT- CO C0 V co" o fi N ,Q O o G o N CO G N CO CO co~ co" co O n co co ^ óo °i co id" ^ £ !z: co co o g o N f) rQ O o n o N <1 CO G N CM 00 CO £ o G iczo XJ O co i co fc o G o lezi co G N CO CO a o S $ O N co co co fc o G iczo ,Q O m fc o G O lezi CO G N co ^ o 1—( CO . » 00 T-* ^ fo 00 Oi CO . ^ 05 i—( "^ ^ 5z; o G iczo ,Q O O G O lezi CO G N CN C- CO^ lO ^ co" rH rH co co Oi co to co Oi lO fc £ o G O N C) Xi O O G O N m G N ^ t Oi CO V CN ^ Z O G o icz Xi o % co Oi CO iio CN ^ £ O G O N CO G N i co co"- co" CO CO co m fc ^ o G CZO £ O o G O lezi co G N N '¦O N N 00 CO 00 o Oi co o «o Oi co" co -o N rH CO 2 ^ X ^ w 2 X ^ rH X X B 2 X ^ X o X N X r* X N X X X9 97 425 00 c- co LO •* co CN i-H O) rSH CO "O 1 a I ^ O co .2 ^ O ¦+-* .© 9 £!; Oi tj< CN CN l-H rH C/3 Ul CO 00 CO "sH LO lO £ £ o 2 fi fi O O 'Ti H 10 rQ fi O N CN oi O ta u -o N £ I CO o" i-H co l-H Oi *# Ui -o N £ X 0) 3 co co s. oo ~ ! oo ® 3 rf II g II o •Nof : II 1 fi O Ul fl ~ ^ £ i i a ^ ,< e o ^ co^ i TJ~ CO" y—t y-i Ul Ul 00 O CO CNI co co r? £ o 2 fi fi o O TJ 3 S rH CC rD fi O N co 00 CN LO u 'O N £ LO t^ 00* o aT i-H LO u o N ^ x s X r2 "o lO TjH sT o j!t Ifi •N O t ; II 1 fi U Cfl *-• x x •s g S O, r< <<.^O O Q 9 rH O CO rH Tt< ^ rH rH Ul Ul 00 C- CO rH co co fc £ O 2 fi fi O O -rt rfi CO -O C O N t* o y-t -* ta u O N Z co t- rH LO o rH CO LO S-4 -o N £ HH X S X CN "tf Oi ©? iS II o ts i ^ u w CO W w- -<- X X o 1 i •N r< *-< o o t- OJ O I CO CN y-i rH Ul Ul . » . * i-H Oi l CO LO LO £ £ O 2 fi fi O O -r< rH CO rD C O N o CD CO LO U -O N £ CN t- O 00 LO LO u o N £ XXVII 27 "a? o 3 ^ a _ *i :ty, le =5,92 0)=9, ^oo 1 'l 1 SOU s ~~ .2 1 1 O << r< e o ^ "22 °^ - Oi co i-H CA M rH TJ~ I CN ^ t* £ £ O 2 fi fi o o -s H 13 -Q C O N o LO CO 00 LO S- -O N £ Oi co co 00 co t- LO Sh -o N ^ XXVIII 28 o £A oo CO "? ^ 1 co o io .2 ^ O H-S o e ^,^ Oi o CN CO rH rH Ul Ul . r. . ^ CO 00 CO lO LO LO £ £ o 2 fi fi o o *s "r^ 'C0 rQ fi O N 00 co i-H o co rH -o N £ 00 L- o l-H co i-H Oi LO u o N £ X l-H OS x 8 X 'a? oo rH CO nny o =5,90 0)=9, £ o t a II 1 .•U CQ ^ CS ilt- -P X X r*H nj CO •N << << o o o e ^ CN c^ *-^ co* cnT rH rH Ul Ul . - . »K O I O 00 CO LO rz; iz; o 2 fi fi o O -r< N N rfi 'CC rQ fi O N o i-H CN CD rH -O N £ O CO i-H O o i-H l-H CO rH -O N £ x 0 X'" o co a 2 r*H V 1 W CN 4 O f O »-¦ F*H .2 ^ O H-I e o l;^ t- co Oi Oi Ul Ul . r* • ~ -^ oo CN^ 0\ "d" CO* rH rZJ o o c fi o O -^1 CJ ^ *r^ 13 rQ fi O N LO Oi ¦* co u O N r$ CO co tH o CO CD *-* vO N i* *-* x ^ X S X97 425 12 1 (bpOM BUB{9Z BAUJidn) z£y; Buiaoni UITIAI^BS STISIJ eiosBa BUfdMeg *C

Claims (32)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych sui- fotlenku karbamoilu o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza rodnik fenylowy ewentualnie pod¬ stawiony atomami chlorowca lub grupa metylowa, rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony ato¬ mami chlorowca, rodnikiem metylowym lub grupa metoksylowa, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla o lancuchu rozgalezionym ewentualnie pod¬ stawiony atomem chlorowca, Rx i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodniki alkilowe o 1—5 atomach wegla ewentualnie o lancuchu rozgale¬ zionym, rodniki cylkoheksylowe lub Rx i R2 razem polaczone w lancuchu tworza pierscien z atomem azotu, znamienny fym, ze karbaminian o ogólnym wzorze 2, w którym R, Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie pod cisnieniem atmosferycz¬ nym reakcji ze srodkiem utleniajacym takim, jak kwas chloronadbenzoesowy lub nadoctowy w temperaturze od —50°C do +50°C.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymywania sulfotlenku N,N-dwu-IIrz.- butylokarbanoilobenzylowego, N,Nldwu Ilrz.-butylo- tiokarbaminian-S-benzylowy poddaje sie reakcji i z kwasem nadoctowym.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-IIrz.-buty- lokarbamoilo-p-tolilowego N,N-dwu-IIrz.-butylotio- karbaminian-S-p-tolilowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-IIrz.-butylokar- bamoilo-3-chloropropylowego, N,N-IIrz.-butylotio- karbaminian-S-3-chloropropylowy poddaje sie re¬ akcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N-dwucykloheksy- lokarbamoilobenzylowego, N-dwucykloheksylotio- karbaminian-S-benzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m^cTTBfóriadbenzoesowym. ^' ¦
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N-metylo-N-cyklo- heksylokarbamoilobenzylowego, N-metylo-N-cyklo- heksylotiokarbaminian-S-benzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwumetylokar- bamoilo-p-chlorobenzylowego, N,N-dwumetylotio- karbaminian-S-p-chlorobenzylowy poddaje sie re¬ akcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-IIrz.-bu- tylokarbamoilo-1-fenylcetylowego, N,N-dwu-IIrz.- butylotiokarbaminian-S-1-fenyloetyIowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N-metylo-N-n-buty- lokarbamoilo-p-chlorobenzylowego, N-metylo-N-n- butylotiokarbaminian-S-p-chlorobenzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  10. 10. Sposób wedlug zastrz". 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N-pieciometyleno- karbamoilobenzylowego, N-pieciometylenotiokarba- 425 28 minian-S-benzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  11. 11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N-szesciometyleno- 5 karbamoiloetylowego, N-szesciometylenotiokarbami- nian-S-etylowy poddaje sie reakcji z kwasem m- chloronadbenzoesowym.
  12. 12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuetylokar- io bamoilo-p-chlorobenzylowego, N,N-dwuetylot;okar- baminian-S-p-chlorobenzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  13. 13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-n-propy- 15 lokarbamoilo-p-chlorobenzylowego, N,N-dwu-n-pro- pylotiokarbaminian-S-p-chlorobenzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  14. 14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizopropy- 20 lokarbamoilo-p-chlorobenzylowego, N,N-dwuizopro- pylotiokarbaminian-S-p-chlorobenzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  15. 15. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizopropy- 25 lokarbamoilobenzylowego, N,N-dwuizopropylotio- karbaminian-S-benzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chlorónadbenzoesowym.
  16. 16. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu(l,2-dwu- ao^gnctylopropylo-karbamoilobenzylowego, N,N-dwu- (l,2-dwumetylopropylo)-tiokarbaminian-S-benzylo- lowy poddaje sie reakcji z kwasem metachloro- nadbenzoesowym.
  17. 17. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-n-propy- lokarbamoilobenzylowego, N,N-dwu-n-propylotio- karbaminian-S-benzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  18. 18. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-n-propy- lokarbamoiloetylowegp, N,N-dwu-n-propylotiokar- bamianin-S-etylowy poddaje siz reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  19. 19. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizobutylo- karbamoilobenzylowego,N,N-dwuizobutylotiokarba- minian-S-benzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  20. 20. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizopropylo- karbamoilo-n-butylowego, N,N-dwuizopropylotio- karbaminian-S-n-butylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  21. 21. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 w celu otrzymania sulfotlenku N-n-propylo-N-cy- kloheksylokarbamoilobenzylowego, N-n-propylo-N- cykloheksylotiokarbaminian-S-benzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  22. 22. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60 w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-n-propy- Lokarbamoilo-n-propylowego, N,N-dwu-n-propylo- tiokarbaminian-S-n-propylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowyn
  23. 23. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-s-butylo- N97 425 29 30 karbamoilo-p-chlorobenzylowego, N,N-dwu-s-buty- lotiokarbaminian-S-p-chlorobenzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-c]iloronadbenzoesowym.
  24. 24. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizobutylo- karbamoiloetylowego, N,N-dwuizobutylotiokarbami- nian-S-etylowy poddaje sie reakcji z kwasem m- chloronadbenzoesowym.
  25. 25. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizobutylo- karbamoilo-n-propylowego, N,N-dwuizobutylotio- karbaminian-S-n-propylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  26. 26. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N-etylo-N-n-buty- lokarbamoilo-n-propylowego, N-etylo-N-n-butylo- tiokarbaminian-S-n-propylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  27. 27. Sposób wedlug zastrz. 1, znanrenny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-n-propylo- karbamoiloizopropylowego, N,N-dwu-n-propylotio- karbaminian-S-izopropylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  28. 28. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N-etylo, N-cyklo- heksylokarbamoilo-n-propylowego, N-etylo-N-cy- kloheksylotiokarbaminian-S-n-propylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym.
  29. 29. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-n-propy- lokarbamoilo-p-metoksybenzylowego, N,N-dwu-n- propylotiokarbaminian-S-p-metoksybenzylowy pod¬ daje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoeso¬ wym. 10
  30. 30. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizobutylo- karbamoiloizopropylowego, N,N-dwuizobutylotio- karbaminian-S-izobutylopropylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym. 15
  31. 31. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwu-n-propy- lokarbamoilo-n-butylowego, N,N-dwu-n-propylotio- karbaminian-S-n-butylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym. 20
  32. 32. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w celu otrzymania sulfotlenku N,N-dwuizobutylo- karbamoilo-p-chlorobenzylowego, N,N-dwuizobuty- lotiokarbaminian-S-p-chlorobenzylowy poddaje sie reakcji z kwasem m-chloronadbenzoesowym. o o t II /Rl R-S-C-N XR2 Wzór 1 R"S-C--NN2 Wzór 2 0-ch2-s-c-n^ ? (O)-c; — C^Hgllrz. ^S X0-0H Wzór 3 0 0 " (0)-CH2-S-G-N 0 0 r u ,, Q f || /^s11^ Wzór i. C^Hgllrz. Schemat 297 425 <1 R-S-C-N +0X \ O O t II - R-S-C - N \ R. Wzór 2 Wzór 1 Schemat 1 O CHf (0/-S-C-N /C^Hgllrz. \ C^Hgllrz. Wzór 5 CH. ^0)-S-C-N\ CAH9IIrz. Wzór 6 O ij CAH9IIrz. Cl(CH2)3-S-C-N " CAH9IIrz. \ Wzór 7 O O t II / Cl(CH2)3-S-C-N C^HgHrz. C4H9IIrz. Wzór 8 O 0)-CH9-S-C-N II /C6H11cykl / \ c6Hn cykl Wzór 9 O O ^x t II /C6H11cykl 0)-CH9-S-C-N CgHjj cykl Wzór 1097 425 0)-CH9-S_C-N / CH< C6Hncykl O O CH. ^-(O^CH^-S-C-N7 3 \ CH. Wzór 11 Wzór u 0 0 t II /CH3 0)-CH2-S-C-N CgH^cykl Wzór 12 Cl- O -CH9-S-C-N / 3 C4H9IIrz. Wzór 15 Cl-(0)-CH2-S-C-N ° /H3 \ CH- Wzór 13 Cl- 0 O 0-CH2-S-C-N/ 3 C4H9IIrz. Wzór 16 CH3 0 0/-CH-S-C-N / \ CAH9IIrz. CAH9IIrz. Wzór 17 <2 o o t II -CH2-5-C-N Wzór 20 (CH2)5 CH,0 O , ,, „ | 3| || ^HgHrz. 0)~CH-S-C-N NCAH9IIrz. O C2H5 -S-C-N (CH2)6 Wzór 18 Wzór 21 0)-CH2-S-C-N (CH2)5 O O t II C2H5- S-C-N (CH2)6 Wzór 19 Wzór 2297 425 Cl -®- O CH„-S-C-N /C2H5 \ C2H5 Wzór 23 O O t II Cl-(0)-CH2-S-C-N (nC3H7)2 Wzór 26 O O t II /2H5 c[-(Q)-ch2-s-c- N C2H5 Wzór 2U O cl-\0)-CH2"S"C_N (J.C3H7)2 Wzór 27 Cl"(0)-CH2-S-C-N (nC3H7)2 Q_/^\ Wzór 25 O O t II cl-(0)-CH2"S_C_N(iC3H7)2 Wzór 28 <^Oy-CH2-S-C - N (i C3H?): Wzór 29 O O ^0/-CH2-S-C-N(iC3H7), Wzór 30 O O t II /0/-CH2-S-C-N(CH-CH-CH3)2 CHo CHo Wzór 32 O /0)-CH2-5-C-N (nC3H7)2 Wzór 33 O Wzór 31 O O t II r II W V (5}-CH2-S-C-N(CH "CH -CH32 /oVcH2-t-C-N (nC3H7)2 Wzór 3U97 425 O C2H5-S-C-N(DC3H7), Wzór 35 C2H5 O O t II S-C-N(DC3H7)2 Wzór 36 O O , t II 0-CH2-S-C-N(iCAH9)2 Wzór 38 O nC4H95-C-N(nC3H7) Wzór 39 O @-CH2-S-C-N(iC4H9)2 O O t II nCAH9 S-C-N(nC3H7)2 Wzór 37 O 0)-CH2-S-C-N / \ Wzór 41 0 nC3H? Wzór UQ 0 0 tli nC3H7-S-C-N(nC3H7)2 Wzór U U <° O O /—V -CH7-S-C-N \ nC3H? Wzór U2 O Cl-(0)-S-C-N(sCAH9)2 Wzór U5 O nC3H7-S-C-N(nC3H7)2 Cl- O O t II -S-C-N(sCAH9)2 Wzór £3 Wzór U 697 425 C2H5 S-C-N(1CAH9)2 Wzór Ul O O t II DC3H7 S-C-N(iCAH9)2 Wzór 50 O O f II C2H5S-C-N(iCAH9)2 Wzór A8 f Z2"5 GC3H7S-C-Nx nCAH9 Wzór 51 O nCoH7S-C-N(LCAH9)2 Q^3 7 Wzór £9 o o CoHc t II / 2"5 nC3H7 S-C-N Q^An9 Wzór 52 O i_C3H7S-C-N(nC3H7)2 Wzór 53 DC3H7-S-C-N © C2H5 Wzór 56 O O t II iC3H7-S-C-N(nC3H7)2 Wzór 54 O ch3o^)-ch2-s-c-n(dC3h7)2 Wzór 57 , © QC3H7-S-C-N Wzór 55 2 5 O O CH 0-/oycH2~s~c_N(QC3H7)2 Wzór 5897 425 CHo O 0 0 I II t II CH3-CH-S-C -N(CH2-CH-CH3)2 nC4H9-S-C-N(nC3H7)2 CH Wzór 59 3 Wzór 62 00 0 CH3-CH-S-C-N(CH2-CH-CH3)2 Cl-/ 0)-CH2~S ~ C~ N (- CAH9)2 CH3 CH3 Wzór 63 Wzór 60 O ° ° nC^Hg S-C -N(n C3H7)2 a_/Q\_CH_ s_ c_ N(iCAH9)2 Wzór 61 Wzór 64 PL
PL1973165721A 1972-10-09 1973-10-08 Sposob wytwarzania nowych pochodnych sulfotlenku karbamoilu PL97425B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30240/72A IT972188B (it) 1972-10-09 1972-10-09 Composti carbamoil solfossidi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97425B1 true PL97425B1 (pl) 1978-02-28

Family

ID=11229381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973165721A PL97425B1 (pl) 1972-10-09 1973-10-08 Sposob wytwarzania nowych pochodnych sulfotlenku karbamoilu

Country Status (21)

Country Link
JP (1) JPS4980022A (pl)
BE (1) BE805839A (pl)
BG (2) BG25791A3 (pl)
BR (1) BR7307801D0 (pl)
CA (1) CA1156669A (pl)
CS (1) CS175360B2 (pl)
DD (2) DD110860A5 (pl)
DE (1) DE2350475A1 (pl)
DK (1) DK135361B (pl)
EG (1) EG11413A (pl)
ES (1) ES419439A1 (pl)
FR (1) FR2202083B1 (pl)
GB (1) GB1446064A (pl)
HU (1) HU167344B (pl)
IT (1) IT972188B (pl)
LU (1) LU68575A1 (pl)
NL (1) NL7313791A (pl)
PL (1) PL97425B1 (pl)
RO (1) RO63005A (pl)
SU (1) SU482944A3 (pl)
ZA (1) ZA737836B (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4341702A (en) * 1972-08-14 1982-07-27 Stauffer Chemical Company Herbicidal active sulfoxide and sulfone compounds
AR219067A1 (es) * 1976-03-29 1980-07-31 Stauffer Chemical Co Nuevos compuestos herbicidas derivados de s-metil sustituido tiocarbamato y sulfoxidos de los mismos
JPS60136502A (ja) * 1983-12-05 1985-07-20 ストウフアー・ケミカル・カンパニー 除草組成物および雑草抑制方法
CN1929744A (zh) * 2004-03-26 2007-03-14 辛根塔参与股份公司 苄草丹防治稻田中不需要的植物的用途
WO2022115742A1 (en) * 2020-11-30 2022-06-02 Sophrosyne Pharmaceuticals Limited Compounds and methods for treating alcohol use disorder
CN117729915A (zh) 2021-06-10 2024-03-19 索菲洛许奈制药有限公司 Aldh2调节剂的结晶形式

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4980022A (pl) 1974-08-02
CA1156669A (en) 1983-11-08
GB1446064A (en) 1976-08-11
EG11413A (en) 1978-03-29
BR7307801D0 (pt) 1974-08-15
DD114331A5 (pl) 1975-08-05
ES419439A1 (es) 1976-04-01
FR2202083B1 (pl) 1979-04-27
HU167344B (pl) 1975-09-27
DE2350475A1 (de) 1974-04-25
DK135361B (da) 1977-04-18
SU482944A3 (ru) 1975-08-30
CS175360B2 (pl) 1977-05-31
DK135361C (pl) 1977-10-10
IT972188B (it) 1974-05-20
BG26506A4 (bg) 1979-04-12
NL7313791A (pl) 1974-04-11
BG25791A3 (en) 1978-12-12
ZA737836B (en) 1974-08-28
LU68575A1 (pl) 1974-05-09
RO63005A (fr) 1978-05-15
FR2202083A1 (pl) 1974-05-03
BE805839A (fr) 1974-04-09
DD110860A5 (pl) 1975-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3642900A (en) Dithio amino alkanes
US3662034A (en) S-allylic and s-vinylic o,s&#39;-dialkyl dithio-phosphates
US3867396A (en) Triazolyl phosphorus compounds
PL97425B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych sulfotlenku karbamoilu
US3867397A (en) Triazolyl phosphorus compounds
US2862019A (en) Thiophosphoric acid esters and their production
US3018215A (en) Thiophosphoric acid ester compounds
US3920677A (en) Phosphorus acid esters of 5-alkyl-and-aralkyl-1,2,4-oxadiazolyl compounds
US3318910A (en) 2-iminothiolanes and related compounds
US3644415A (en) Thiabicyclononanes and process
US3679683A (en) Barbiturate 3-n-methylene phosphates
DE2261230A1 (de) Neue kondensationsprodukte
US3660543A (en) S-2-hydrocarbylthio-alkyl esters of thiophosphorus acids
US3928436A (en) Carbamoyl sulfoxide derivatives
US3658901A (en) Cyanodithioimidocarbonates
US4215075A (en) Ketoxime carbamates
US3197365A (en) Insecticidal and nematocidal phosphinyl imides
US3968208A (en) Fungicidal compositions
US4049801A (en) Phosphite compounds as fungicidal agents
US3367935A (en) Process for the preparation of phosphoric acid esters
US3349125A (en) Aromatic sulfonyl bis-ureas and process of preparation
DE2363208C3 (de) Thiolphosphorsäureester
US3206491A (en) Compounds for combatting plantparasitic nematodes
CA1080240A (en) Preparation of esters of thiocarbamic acids
US3829535A (en) Preparation of s-2-hydrocarbylthioalkyl esters of thiophosphorus acids