SU1456418A1 - Способ получени 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида - Google Patents
Способ получени 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1456418A1 SU1456418A1 SU874263991A SU4263991A SU1456418A1 SU 1456418 A1 SU1456418 A1 SU 1456418A1 SU 874263991 A SU874263991 A SU 874263991A SU 4263991 A SU4263991 A SU 4263991A SU 1456418 A1 SU1456418 A1 SU 1456418A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- difluoro
- triethylamine
- perfluoro
- dimethylhydrazine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 5,5-дифтор-1,1-димeтил- -3-пeнтaфтopэтил-4-тpифтopмeтил-1-пи- paзoлиo-2-идa, который используетс в синтезе биологически активных соединений . Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Получение ведут взаимодействием смеси Н,Ы-диметилгидразина и триэтиламина с перфтор-(2-метилпентеном-2), вз тых в стехиометрических количествах при (-50) - . Триэтиламин используют в качестве дегидрофторирующего агента, процесс ведут в диэтиловом эфире. Выход 95%. Способ исключает стадию кристаллизации.
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 5,5-ди- фтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4- -трифторметил-1-пиразолио-2-ида формулы
СГз, .
F N
снз снз
(I)
указанное соединение вл етс полупродуктом дл получени биологически активных соединений, в частности гербицидов .
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.
Поставленна цель достигаетс взаимодействием смеси Ы,Ы--диметил- гидразина и триэтиламина с перфторершен ,5-ди- л-4- форму (I)
олучески и геровыи уп ил- тор- (2-метилпентеном-2), вз тыми в мал рном соотношении 1:2:1 при (-50)-О С.
П р и м е р 1. К 7,25 г (24 ммоль) перфтор-(2-метилпентену-2) прикапывают смесь из 1,4 г (24 ммоль) N,N- диметилгидразина, 4,9 г (48 ммоль) сухого триэтиламина и 20 мл диэти- лового эфира при перемешивании и температуре (-50)-(-40)°С, затем снимают охлаждение и оставл ют реакционную смесь на ночь при комнатной температуре, после чего отфильтровывают осадок фторгидрата триэтиламина , растворитель испар ют на роторе , твердый остаток сублимируют в вакууме 3 мм Hg на вод ной бане.
Получают 7,4 г (95%) соединени (I), т.пл. 95-96 С в виде белого порошка.
ИК-спектр (,j, см- ): 1570 ().
Масс-спектр: 320 М, ЯМР F- спектр (сГ, СНзСН, эталон СРзСООН) :
4
СП О (
ОС
25 , м (3F); 8 (2F); 6,45 (3F); 39 (2F).
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 к 5 г перфтор-(2-метилпентену-2) при (-20)-(-30) С прикапывают смесь из 1 г дкметилгидразина, 3,1 г три- этиламина и 15 мл диэтилового эфира, после отделени осадка, испарени растворител и сублимации остатка получают 4,5 г (84%) соединени (I).
П р и м е р 3. Аналогично примерS 1 к 2 г перфтор-(2-метилпентену-2) при 0-(-5)°С прикапывают смесь 0,4 г диметилгидразина, 2,1 г триэтилами-. на и 10 мл диэтилового эфира. Получают 1,4 г ,(66%) соединени (I).
П р и м е р 4. При проведении реакции при (-60)-(-50)с 94,5% целевого продукта.
П р и м е р 5. При проведении реакции при (+5)-(+15)С получают 55% целевого продукта.
Предлагаемый способ по сравнению с известным, заключающимс во взаимодействии перфтор-(2-метилпентана- 2) с К,К-диметилгидразином в присутствии гидрида натри в среде тетра- гидрофурана с последующей кристаллизацией целевого продукта, значительно повышает выход целевого продукта (до 95%), упрощает процесс вьщелени целевого продукта за счет исключени стадии кристаллизации, так как полностью отсутствуют побочные продукты удешевл ет процесс за счет уменьше - ни расхода высокотоксичного диметилгидразина (в 2 раза) и замены дорогого растворител - тетрагидрофурана на диэтиловый эфир, исключает использование других растворителей - бензола , гексана, улучшает технику безопасности процесса за счет замены взрывоопасного гидрида натри на триэтиламин,
Изобретение может быть использовано в препаративной органической химии .
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени 5,5-дифтор-1,1диметил-3-пентафторэтил-3-трифтор- . метил-1-пиразолио-2-ида формулыСГз,1+JF 7СН CHjвзаимодействием перфтор-(2-метилпен- тена-2) с N,N-димeтилгидразином в органическом растворителе в присутствии дегидроф торирующего агента, отличающийс тем, что, с целью повьш1ени выхода ц елевого продукта и упрощени процесса, в качестве дегидрофторирующего агента используют триэтиламин, а в качестве органического растворител диэтило- вой эфир и процесс провод т так,что смесь Ы,К-диметилгидразина и триэтил- амина подвергают взаимодействию с перфтор-(2-метш1пентеном-2), вз тых в стехиометрических количествах при (-50).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874263991A SU1456418A1 (ru) | 1987-06-18 | 1987-06-18 | Способ получени 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874263991A SU1456418A1 (ru) | 1987-06-18 | 1987-06-18 | Способ получени 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1456418A1 true SU1456418A1 (ru) | 1989-02-07 |
Family
ID=21311648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874263991A SU1456418A1 (ru) | 1987-06-18 | 1987-06-18 | Способ получени 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1456418A1 (ru) |
-
1987
- 1987-06-18 SU SU874263991A patent/SU1456418A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Isao Ikeda и др. Chem. Letters,- 1980, 5.583. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
| CH689001A5 (de) | Composti di partenza per la preparazione da inibitorii delle proteasi retrovirali. | |
| HU225294B1 (en) | Oxazoline derivatives for synthesis of sidechain-bearing taxanes and preparation thereof | |
| US5336784A (en) | Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU1456418A1 (ru) | Способ получени 5,5-дифтор-1,1-диметил-3-пентафторэтил-4-трифторметил-1-пиразолио-2-ида | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| CN112645863A (zh) | 二吡咯甲烯-1-酮类化合物及其制备方法 | |
| CN113121401A (zh) | 一种n-取代羰基氟磺酰胺化合物、制备方法及其应用 | |
| US2880238A (en) | 3, 3-dichloro-2-methylallyl oxime ethers | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US4588824A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| Rassadin et al. | Synthesis of sultams by cycloalkylation of (alkoxycarbonylmethane) sulfonanilides | |
| US4346042A (en) | Preparation of epihalohydrin enantiomers | |
| KR19980703584A (ko) | 살절지동물성 옥사디아진 중간체 | |
| US20040030133A1 (en) | Optically active aziridine-2-carboxylate derivatives and a process for preparing them | |
| US4150043A (en) | 0-(2,3-Epoxypropyl)-hydroximic acid esters | |
| SU585164A1 (ru) | Способ получени трет-алкилхинолил-8-карбонатов | |
| SU645572A3 (ru) | Способ получени производных оксазола | |
| KR0145401B1 (ko) | 실릴아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| US4477677A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| KR0162079B1 (ko) | 광학 활성 2-(테트라하이드로피란-2-일옥시)-1 프로판올의 제조방법 | |
| HU202491B (en) | Process for producing pyrroline derivatives | |
| US5254713A (en) | 2- and 3-chloropyrroles and process for preparing the same | |
| US3332994A (en) | Alkoxycyanamides and their preparation |