SU471719A3 - Способ получени нитрофуриламиноалкоксипиримидина - Google Patents

Способ получени нитрофуриламиноалкоксипиримидина

Info

Publication number
SU471719A3
SU471719A3 SU1453464A SU1453464A SU471719A3 SU 471719 A3 SU471719 A3 SU 471719A3 SU 1453464 A SU1453464 A SU 1453464A SU 1453464 A SU1453464 A SU 1453464A SU 471719 A3 SU471719 A3 SU 471719A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
furyl
pyrimidine
product
yield
ethoxy
Prior art date
Application number
SU1453464A
Other languages
English (en)
Inventor
Гуче Клаус
Альбрехт Рудольф
Кесслер Ханс-Иоахим
Шредер Эберхард
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU471719A3 publication Critical patent/SU471719A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)

Description

мый эфир, например эфир п-тэлуолсульфокислоты , или в галоганпроиззодные и нагрева  полученные соединени  со вторичными а,минами . Соединени  формулы II можно выдел ть в .виде свободных осно.ваний или же дл  очистки их переводить в хорошо .кристаллиэуюииюс  соли, на.нрил1ер гидрохлориды. Дл  ироведени  нитровани  соединени , которые .содержат свободную гидроксильную группу, ацилируют действием ангидридов или галонда.нгидридоВ кислот. Соединени  формулы II перевод т ,в соединени  формулы I обработ.кой их .в виде свободного основани , или в виде солей, или в виде ацилоксип|роиз.водных нит1ру1ощей реакционной смесью, как «аиример, азотной кислотой - серной кислотой или азотной кислотой - ангидридом у.ксу.сной кислоты. Соединение формулы I мож.но выделить из ниТруюа (,ей реакционной сме.сиввиде свободного основани  или сульфата. Свободные основани  могут быть .переведены в соответствуюИ1 ,ую соль. Пример 1. А. 2-(2-Фурил)-5-(2 - диметиламиноэтокси)пиримидин . 10 г 2-(2-фурил)-5-(2-хло.рэтокси)ииримидина нагревают в 50 мл 4%-ного водного раство.ра диметиламина и 10 мл зтило.вого спирта в течение 4 час при 70-80° С. Избыток амина этилового спирта отгон ют, остаток смешивают в 50 мл воды и экстрагируют метиленхлоридом. Раст.вОр метиленхлорида сушат карбо-натом кали  и у.паривают. Получают 6 г 2-фурил-5-(2-диметиламшюэтокСи)ииримидина с т. ил. 81-83° С. Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)-5-(2-диметиламиноэтокси )-пиримидин. 6 г 2-(2-фурил)-5-(диметиламиноэтокси )-пиримидина раствор ют при охлаждении в 30 мл ко,нцентрированной серной кислоты и прикапывают при 5° С 1,85 мл конце} трированной азотной кислоты ((1,48). Перемешивают в течение 30 мин, выливают iM лед, воДНЫЙ раствор нейт-рализуют концентрированньш -раствором аммиака, нерастворимый нро.дукт отфильтровывают и перекристаллизо .вьгвают из этилового спирта. Выход продукта 2,7 г; т. пл. 147-148° С. П р и м е р 2. А. 2-(2 - Фурил)-5-(2-диэтиламнноэтокси)пиримидин . 7,85 г 2-(2-фурил)-5-(2-хлор9токси )-пиримидина и 10,42 г диэтиламина нагревают IB 80 мл этилового спирта 18 час при 70- 80° С. Обработку осуш,ествл ют аналогично примеру IA. Получают 5,1 г 2-фурил-5-(2-диэтиламиноэтакси ) - пиримидина с т. лл. 47 - 49° С. Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)-о-(2 - диэтиламиноэтокси )-пиримидин. Получают аналогично примеру 1Б из 5,0 г 2-{2 - фурил)-5-(2 - диэтиламиноэто.кси)-пиримидина . Продукт перекристаллизо.вывают из этилового спирта и сушат в вакууме ири 70° С. Т. пл. 137-141° С. Пример 3. А. 2-(2-Фурил)-5-(2 - пирролидиноэтокси)пиримидин . 7,ds 2-(2-фурил)-5-(2-хлорэтокси)пиримидина и 20 мл пирролидииа нагревают до 50° С, затем оставл ют на ночь при комнатной те.мперат.уре. Избыток ии1рролидина отгон ют в ва.кууме, остаток смешивают с водой и экстрагируют метиленхлоридом. Раствор метиленхлорида сушат, у.паривают, остаток перекристаллизовывают из смеси петролейный эфир/бензол 5 : 1 и сушат в вакууме при 50° С Выход 6,7 г 2-(2-фурил)-5-(2-пирролидиноэтокси )-иириди11а с т. пл. 91-92° С. Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)-5-{2 - пирролидиноэтокси )-пиримидин. Получают аналогично примеру 16 из 10,5 г 2-(2-фурил)-5-(2-иирролиди ноэтокеи) -пиримидина. П|ро.дукт перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 5,0 г, т. пл. 132° С. П р и м е р 4. 2-(5-Нитро-2-фурил)-5-(2-пирролидиноэтокси )-пиримидинсульфат. 2,59 г 2-(2-фурил)-5-(2-пиppoлидинoэтoкcи )-пиpимидинa раствор ют в ( мл концентрированной сер.пой кислоты и прикапывают 0,8 мл концентрированной азотной кислоты (d 1,48) ири 5° С. Перемешивают 15 мин, выливают на лед, нейтрализуют .карбонатом кали . Нерастворимый продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси этиловый спирт/метиленгликоль. Выход 2,2 г, т. пл. 165-167° С. Пример 5. A.2-(2-Фурил)-5-(2 - пиперидиноэтокси)пиримидин . 10,0 г 2-(2-фурил)-5-(2-хлорэтокси )-пиримидина нагревают с 30 мл пиперидина 4 час при 70-80° С. Избыточиый пиперидин отгон ют ;В вакууме, остаток смешивают с водой и охлаждают ,в бане со льдом. Кристаллы отсасывают, раствор ют в разбавленной сол ной кислоте, обесцвечивают активированным углем, :1од1целачпвают аммиаком и охлаждают ,в бане со льдом. Кристаллический продукт отсасывают, промывают водой и сушат в вакууме при 60° С. Выход продукта 8,1 г; т. ил. 91-92° С. B.2-(5-Нитро-2-фурил)-5-(2 - пиперидиноэтокси )-пиримидин. Получают аналогично примеру 1Б из 8,1 г 2-(2-фурил)-5-(2-пиперединоэто .кси)-пиримидина. Проду.кт перекристаллизовывают из этилового спирта и сушат з вакууме при 80° С. Выход продукта 5,4 г; т. ил. 135-136°С. Пример 6. А. 2-{2-Фурил-5-(2 - гексаметиленимкноэтокси )-пиримидин. 9 г 2-(2-фурил)-5-(2-.хло.рэтокси )-пиримидина нагревают с 30 мл гексаметиленимина в течение 3 час при 70° С, затем оставл ют на ночь. Обработку осуществл ют аналогично примеру 5А. Выход продукта 6,9 г; т. пл. 78-79° С. Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)-5-(2-гексаметиленимикоэтокси )-пиримидин. Получают аналогично примеру 1Б из 6,9 г 2-(2-фурил)-5-(2-гехсаметилениминоэтокси ) - пиримидина. Продукт лерекристаллизовывают из этилового спирта, выход:3,2г; т. пл. 134-136° С.
Пример 7. 2-(5-Нитро-2-фурил)-5-(2-гексаметилениминоэтокси ) - пиримидин - сульфат Получают аналогично примеру 4 из 6,9 г 2-(2фурил )-5-(2 - гексаметилени,миноэтокси)-пиримидина . Продукт л&реюристаллизовывают из этилового спирта. Выход 4,4 г; т. пл. 151 - 153° С.
Пример 8.
А. 2-(2-Фурил)(4 - метилпиперидино)этокси -пиримидин . 10 г 2-(2-фурил)-5-(2хлорэтокси )-пиримидина и 30 г 4-метилпипсридипа нагревают 3 час при 70° С. Обработку осуществл ют аналогично примеру 5А. Вы.ход 9,6 г; т. лл. 83-84°С.
Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)(4 - метилпиперидино )-этокси -пиримидин. Получают аналогично примеру 1Б из 9,6 г 2-(2-фурил) (4 - метилпиперидино)-этокси - пиримидина. Продукт перекристаллизовывают из этилового спирта и сушат в вакууме при 70° С. Выход 6,4 г; т. пл. 144-145° С.
Примере.
А. 2-(2-Фурил)(3-азабицикло 3,2,2 нонан-3-ил )-зтокси -пиримидин. 6,7 г 2(2 - фурил )-5-(2 - хлорэтакси)-пиримидина раствор ют ,в 50 мл метиленгликол , прибавл ют 11,2 г 3-азабицикло 3, 2, 2 иопана и иагревают раствор 18 час при 100° С. Метиленгликоль отгон ют в .вакууме, остаток смеши вают с 80 .чл воды, охлаждают, и твердый продукт отфильтровывают . Этот продукт .раствор ют в разбавленной НС1, обесцвечивают активированным углем и выдел ют с помощью аммиака. Продукт перегон ют, сущат в вакууме при 60° С и перекристаллизовывают из смеси бензин/ бензол 8:2. Выход 6,5 г; т. пл. 109-112° С.
Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)(3 - азабицикло 3, 2, 2 нонан-3-ил)-этокси -пиримидин -сульфат. Получают аналогично примеру 4 из 6,5 г 2-(2фурил )(3-азабицикло 3, 2, 2 понан - 3-ил)этокси -пиримидипа- Продукт перекристаллизовывают из смеси метиловый спирт/вода 15:1 и при 80° С сушат в вакууме. Выход 4,5 г; т. пл. 158-163° С.
Пример 10. 2-(5-Нитро-2-фурил)(3азабицикло 3,2,2 нонан - 3-ил)-этокси - пиримидин .
4,5 г 2- (5-нитро-2-фурил)(3-азабпцикло 3 ,2,2 нонан-3-пл)-этокси -т1ири,ми дин-.сульфат суспендируют в 300 .чл воды и щ )переме.ши. вании лодшелачи.вают ам миаком. Твердый продукт отсасывают, промывают водой, порекристаллизоаывают из 200 мл смеси этило.вьтй спирт/метиленгликоль и сушат в вакууме при 80° С. Выход продукта 2,f г; т. пл. 1б4° С.
Пример 11. 2-(о-Нитро-2-фурил)(3азабицикло 3 ,2,2 нонан-3-ил)-этокси - пиримидин-гидрохлорид .
0,5 г 2-(5-Питро-2-фурил)(3-азаб1Щикло 3,2,2 нонан-3-ил) -этокси -пиримидина раствор ют при нагревании в 30 мл этилового
спирта, добавл ют в избытке этаноль;1ыи ра.створ сол ной 1ки:лоты и испар ют в вакууме . Остаток (перекристаллизовьгвают из метилового спирта. Выход .продукта 0,35 г; т. пл. 232 С (разложсн1 е).
Пример 12.
А. 2-(2-Фурил)-5-(2-морфолиноэтокси) - пиримидин . 10 г 2-(2-фурил)-5-(2-хлорэтокси)-пиримидина и 30 г морфолина нагревают 5 час при 70-80° С. Обработку осуществл ют аналогично примеру ЗА. Продукт псрекрпсталлизовывают из смеси бензол/петролейпыи эфир 2:3 п сушат в вакууме лрп 50° С. Выход -продукта 9,3 г; т. пл. 94-95° С.
Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)-5-(2-морфолиноэтокси )-пиримидин-сульфат. Получают апалогично примеру 4 из 9,3 г 2-(2-фурил)-5-(2-морфолиноэтокси )-чп римидппа. Продукт перскристалли .зовывают пз смеси метиловый спирт/вода 9:1 и сушат в вакууме при 70° С. Выход продукта 6,8 г; т. пл. 200-201° С.
Пример 13.
А. 2-(2-Фурил)-5-(2-Ы-метилпиперазиноэтокси )-пиримидин. 9 г 2-(2-фурпл)-5-(2-хлорэтокси )-(пиримидина и 20 г -,метил.пиперазинз нагревают 3 час при 70° С. Обработку осуществл ют аналогично примеру ЗА. Выход продукта 7,5 г; т. пл. 76-80° С.
Б. 2-(5-Hитpo-2-фypил)-5-(2-N-мeтилnипep азиноэтокси)-пиримидин. Получают апалогично примеру 16 13 7,3 г 2-(2-фурил)-5-(2-К:метнлпилеразиноэтокси )-пиримидина. Продукт перекристаллизо вы;вают из этилового спирта . Выход продукта 2,5 г; т. пл. 144-145° С.
Пример 14.
А. 2 - (2-Фypил)(N-н-пpoпилпипepaзино )-этокси -пиримидин. 6,72 г 2- (2-фурил) -5- (2хлорэтокси )-пирпмиди.на раствор ют в 70 и(л метпленгликол  и добавл ют 11,4 г N-н-пропилппиеразина . Реа;кционную массу нагревают 10 час прп 100° С, затем разбавл ют 50 мл воды и экстрагируют метиленхлоридом. Раствор сушат сульфатом натри , вьшаривают и остаток Л1ере,к|ристалл1 30вывают из смеси бензин/бензол. Выход продукта 5,0 г: т. пл. 73-74° С.
Б. 2-(5-Hитpo-2-фypил)(N-н-пpoпилпиперазино )-этокси -пиримидин-дихлорид.
Получают аналогично примеру 1Б из 2,0 и 2-(2-фурил) - 5 - 2 - (-н-,пропилпиперазино)этокси -пиримидина . Продукт нитровани  после сущ,кп раствор ют в ЭТИЛОВОЛЕ спирте, смешивают с этанольным раствором сол ной кислоты и выпаривают. Остаток перекристаллизозывают из метилового cinipTa и сушат в вакууме при 60° С. Выход продукта 0,6 г; т. .пл. 257° С (разложение).
Пример 15.
А. 2 - (2-Фypил)(N-oкcиэтилпипepaзино )-этокси -пиримидин. 2,2 г 2-фурил-5-(2-хлорэтокси ) - пиримидина и 7,2 г N-окспэтилпипепазина в 30 мл этилового спирта кип т т с обратным холодильником в течение 48 час. 06оаботку осуществл ют аналогично поимеру
lA. -Продукт перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода и Сушат з вакууме при 60° С. Выход продукта 2,5 г; т. ,пл. 106-Л07° С.
Б. 2- (2-Фурил)(Ы-ацетоксиэтилпиперазино )-этокси -пиримидин. 2,5 г 2-(2-фурил) - (.N-оксиэтилпиперазино) - этокси - пиримидина нагревают с 10 мл уксусного ангидрида и иеоольшим ,количест1вом .концентрированной серной -кислоты ,в течение 2 час на вод ной бане. Уксусный ангидрид отгон ют в вакууме, остаток смешивают с водой, нейтрализуют бикарбонатом натри  и экстрагируют метиленхлоридо ,м. Раствор метиленхлорида сушат сульфатол1 натри , вынаривают и остаток иерекристаллизовывают из смеси ци.клогексан/ толуол 9: 1. Выход продукта 1,9 г; т. пл. 60° С.
В. 2- (5-Нитро-2-фурил)(Ы-ацетоксиэтилпиперазино ) - этокси - пиримидин-дигидрохлорид . Получают аналогично примеру 1Б из 1,0 г 2 - (2-фу.рил)(К-а-цетоксиэтил1липер. азино) - этокси - пиримидина.
Нитрованный продукт после суш,ки раствор ют в изапролиловом спирте, смешавают с эфирным раствором сол ной кислоты и ;выларивают . Остаток лерекристаллизозывают из метилового спирта. Выход 0,6 г; т. пл. 225° С (разложение).
Пример 16.
A.2-(2-Фурил)-5-(2-п-толуолсульфонилоксиэтокси )-пиримидкн. 10,3 г 2-(2-фурил)-5-(2оксиэтакси )-пиримидина раствор ют в 100 мл пиридина и перемеши.вают с 9,53 г к-толуолсгульфохлорида в течение 1,5 час при комнатной температуре, затем выливают -в 500 л;.г лед ной 1ВОДЫ, твердый продукт отфильтровывают , промывают водой, сушат в вакууме при 60° С и лерекристаллизовыеают из толуола. Выход 8,6 г; т. пл. 154--155,5° С.
Б. 2-(2-Фурил)-5-(2-ди-н-бутиламиноэтоксн) пиримидин-гидрохлорид. 2,08 г 2-(2-фурп;1)-5 (2-п-толуолсульфонилоксиэто,кси) - пиримидина |Кил т т с 2,33 ди-н-бутиламина в 60 мл этилового спирта .в течение 20 час с обратным холодильником. Реакционную массу кюлностью вьшаривают, остато,к обрабатывают метиленхлоридом и ВОДОЙ, лолученный метиленхлоридный раствор лромЫвают, сушат над сульфатом натри  и .выпаривают. Сырой 2-(2-фурил ) - 5-(2-ди-н-бутила,миноэто.кси) - пиримидин , который не кристаллизуетс , раствор ют в смеси изопропило вый спирт/эфир, и смелл вают с эфирным раствором НС1. 2-(2-фурил)5- (2-ди-н-бутилами«оэтокси) - пиримидпн-гидрохлорид отсасывают, иережри сталлизо.вывают из изолролилового апирта и сушат в закууме при 70° С. Выход 0,9 г; т. пл. 168- 173° С.
B.2- (о - Нитро-2-фурил)-5-(2-ди-н-бутиламиноэтокси )-пиримидин. Получают аналогично примеру 1Б из 0,9 г 2-(2-фурил)-5-(2-дин-бутилаМиноэто .кси) - лиримидин - гидрохлорида . Продукт перекристаллизовывают из смеСИ изолролиловый спирт/вода. Выход 0,4 г; т. пл. 83--85° С.
Пример 17.
А. 2-(2-Фурил)-5-(2-ди-н-пропиламиноэтокси )-пиримидин-гидрохлорид. Получают аналогично примеру 1Б из 3,60 г 2-(2-фурил)-5 (2-п-толуолсульфонило;ксиэго,кси) . лиримидина и 5,05 г ди-н-лроииламина. Полученный продукт перекристаллизовывают из изоиропиЛО .ВО1ГО опирта и сушат в вакууме при 80° С. Выход 1,80 г; т. пл. 190° С.
Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)-5-(2-ди-н-пропиламиноэтокси )-пиримидин. Получают аналогично примеру 1Б из 1,40 г 2-{2-фурил)-5-(2-дин - лролиламиноэтокси) - лиримидин .. гидрохлорида . Продукт перекристаллизовывают из этилового спирта. Выход 0,63 г; т. пл. 120- 12ГС.
Пример 18.
А. 2- (2-Фурил)(4-ацетоксипиперидино )-этокси -пиримидин.
3,60 г ,2-(2-фурил)-5-(2-п-толуолсульфонилоксиэтокси )-пиримидина и 3,03 г 4-оксипиперидина кип т т в 50 мл этилового спирта 48 час с обратны1М холодильником. Этиловый спирт отгон ют, остаток смешивают с водой и экстрагируют метиленхлоридом. Раствор метилеихлорида сушат над сульфатом натри  и выпаривают. Остаток раствор ют в 20 мл уксусного ангидрида, прибавл ют 2 капли концентрированной серной кислоты и нагревают 1 час при 100° С. После охлаждени  прибавл ют некоторое количество ацетата натри , уксусный ангидрид отгон ют в ва,кууме, остато .к обрабатывают водой и экстрагируют ,метпленхлоридо ,м. Раствор метиленхлорида сушат над сульфатом -натри  и выпаривают. Остаток перекристаллизовывают из смеси толуол/летролейный эфир 1 ; 1. Выход 2,0 г; т. лл. 88-89° С.
Б. 2-(5-Нитро-2-фурил)(4-ацетоксипиперидино )-этокси - пиримидин. 1,95 г 2-(2-фурил ) - 5 - 2-(4-ацетоксилИ)Перидино) - этокси пиримидина ра:Створ ют в 10 мл уксусного ангидрида и прибавл ют 0,70 мл концентрирозалной серной кислоты. При 5° С прикапывают 0,71 мл азотной кислоты, затем леремешпвают еще час при этой температуре, после чего выливают на лед и водный раствор лейтрализуют раствором едкого натра. Твердый продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из этилового апирта . Выход 1,05 г; т. пл. 122-123° С.
Пример 19. 2-(5-Нитро-2-фурил)(4-оксипиперидино )-этокси -пиримидин.
1,05 г 2-(5-нитро-2-фурил)-5-{2-(4-ацето,ксипгшеридино ) - этокси -пиримидина кип т т в 20 мл разбавленной сол ной -кислоты {20%на ) в течение 1,5 час с обратным холодильником , сол ную кислоту отгон ют, остаток обрабатывают 15 мл воды и |Подш,елачивают аммиако.м до слабощелочной реакции. Получен .ный твердый лродукт отфильтровывают и дважды пе|рекристаллизовывают из этилового
SU1453464A 1969-07-19 1969-07-19 Способ получени нитрофуриламиноалкоксипиримидина SU471719A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1937629A DE1937629C3 (de) 1969-07-19 1969-07-19 Nitrofuryl-aminoalkoxy-pyriinidine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU471719A3 true SU471719A3 (ru) 1975-05-25

Family

ID=5740764

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1453464A SU471719A3 (ru) 1969-07-19 1969-07-19 Способ получени нитрофуриламиноалкоксипиримидина

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3707485A (ru)
JP (1) JPS4911236B1 (ru)
AT (1) AT294845B (ru)
BE (1) BE753632A (ru)
CA (1) CA929523A (ru)
CH (1) CH540927A (ru)
CS (1) CS166011B2 (ru)
DE (1) DE1937629C3 (ru)
DK (1) DK125097B (ru)
ES (1) ES381433A1 (ru)
FR (1) FR2059534B1 (ru)
GB (1) GB1320548A (ru)
IL (1) IL34882A (ru)
NL (1) NL7010681A (ru)
NO (1) NO127398B (ru)
PL (1) PL70032B1 (ru)
SE (1) SE367411B (ru)
SU (1) SU471719A3 (ru)
ZA (1) ZA704674B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2113529C3 (de) * 1971-03-17 1980-04-30 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen 2-(5-Nitro-2-furyl)-5-(2-alkylaminoäthoxy)-pyrimidin-Verbindungen
JPS5131086U (ru) * 1974-08-28 1976-03-06
US4648896A (en) * 1982-11-15 1987-03-10 Ciba-Geigy Corporation 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides
US6726923B2 (en) 2001-01-16 2004-04-27 Vascular Therapies, Llc Apparatus and methods for preventing or treating failure of hemodialysis vascular access and other vascular grafts

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1695849A1 (de) * 1967-06-23 1971-05-13 Schering Ag Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
DK125097B (da) 1972-12-27
FR2059534B1 (ru) 1974-03-22
ES381433A1 (es) 1972-12-01
CH540927A (de) 1973-08-31
CA929523A (en) 1973-07-03
US3707485A (en) 1972-12-26
BE753632A (fr) 1971-01-18
DE1937629B2 (de) 1978-11-16
CS166011B2 (ru) 1976-01-29
GB1320548A (en) 1973-06-13
PL70032B1 (ru) 1973-12-31
ZA704674B (en) 1971-03-31
DE1937629A1 (de) 1971-02-11
IL34882A (en) 1972-10-29
NL7010681A (ru) 1971-01-21
FR2059534A1 (ru) 1971-06-04
DE1937629C3 (de) 1979-07-26
AT294845B (de) 1971-12-10
JPS4911236B1 (ru) 1974-03-15
NO127398B (ru) 1973-06-18
SE367411B (ru) 1974-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4746654A (en) Anti-inflammatory products derived from methylene-diphosphonic acid, and process for their preparation
JPS6056143B2 (ja) アミジン誘導体ならびにその製造法
US2567651A (en) J-dialkyl-g-amino-l
US2772281A (en) Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives
US2443598A (en) 3-amino-4-carbethoxy-2-alkyl derivatives of thiophene
SU471719A3 (ru) Способ получени нитрофуриламиноалкоксипиримидина
US2507408A (en) 1-alkylsulfonyl-4-alkyl piperazines
JPS638107B2 (ru)
IL24007A (en) Substituted benzimidazoles
FI59086C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider
US2416258A (en) 3-(5-ethoxy-3-indolyl)-propyl compounds
SU747426A3 (ru) Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей
US6022984A (en) Efficient synthesis of furan sulfonamide compounds useful in the synthesis of new IL-1 inhibitors
US3077472A (en) 3-[4-(aminoalkoxy)-phenyl]-4-(4-oxyphenyl)-alkanes and alkenes
US4128561A (en) Process for the preparation of 2-(2-thienyl)-ethylamine and derivatives thereof
PL75064B1 (ru)
US2855398A (en) Amidines of the indole series
US3389170A (en) 3-acylamino-2, 4, 6-triiodo-benzoic acids
SU505358A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
US2811526A (en) 1-heterocyclyl-2-diphenoxyethylidenimines and salts thereof
Fletcher Jr A New Synthesis of Polygalitol Tetraacetate (Tetraacetyl-1, 5-Anhydro-D-Sorbitol)
US2532547A (en) Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives
JPS59225172A (ja) 新規グアニジノチアゾ−ル誘導体及びその製法
US2822391A (en) Conhj
SU718010A3 (ru) Способ получени 3/ 4-(2-пиридил)-пиперазин-1-ил -1-(3,4,5-триметоксибензоилокси)-пропана или его солей