SU457209A3 - Способ получени (+)-цис, (+)транс-смешанной хризантемовой кислоты - Google Patents
Способ получени (+)-цис, (+)транс-смешанной хризантемовой кислотыInfo
- Publication number
- SU457209A3 SU457209A3 SU1839351A SU1839351A SU457209A3 SU 457209 A3 SU457209 A3 SU 457209A3 SU 1839351 A SU1839351 A SU 1839351A SU 1839351 A SU1839351 A SU 1839351A SU 457209 A3 SU457209 A3 SU 457209A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cis
- trans
- chrysanthemic
- chrysanthemic acid
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
твор при интенсивном иеремешивании охлаждают до 20°С в течение 2 ч, затем продолжают перемешивание еще в течение 5 ч, чтобы осадить кристаллы полученной соли амина. Кристаллы отфильтровывают, высушивают, затем соль разлагают 10%-ным раствором едкого натра. После этого (-Ь)-амин удал ют экстракцией толуолом, водный слой подкисл ют , экстрагируют пиробензолом и концентрируют , чтобы получить оптически активную хризантемовую кислоту. Выход 67% от (+)-хризантемовой кислоты: Соотношение цис/транс9,7/90,3
a D+23,62° (CHCU)
Оптическа чистота72%.
Пример 2. 12,0 г смеси (±)-цис и (+)т оанс-хризантемовых кислот (соотношение 15:85), обрабатывают аналогично примеру 1, использу 11,31 г того же ( + )-амина и 122 мл 85%-ного метанола; получают оптически активную хризантемовую кислоту.
Выход 72% от (+)-хризантемовой кислоты: Соотношение цис/транс12,5/87,5
а в+26,73° (СНС1з)
Оптическа чистота78%.
Пример 3. 12,0 г смеси (±)-цис- и (±)транс-хризантемовых кислот (соотношение 20:80) обрабатывают аналогично примеру 1, использу 11,31 г того же амина и 122 мл 85%-ного метанола; получают оптически активную хризантемовую кислоту.
Выход 68,2% от ( + )-хризантемовой кислоты:
Соотношение цис/транс18,0/82,0
HD+31,84° (СНС1з)
Оптическа чистота .84,2%.
Пример 4. 12 г смеси (±)-цис и (±)транс-хризантемовых кислот (соотношение 25:75) обрабатывают аналогично примеру 1, использу 11,31 г того же амина и 122 мл 85%-ного метанола; получают оптически активную хризантемовую кислоту.
Выход 68,2% от ( + )-хризантемовой кислоты:
Соотношение цис/транс25,9/74,1
а в+35,86° (СНС1з)
Оптическа чистота84,1%.
Пример 5. 12 г смеси (±:)-цис- и (±)транс-хризантемовых кислот (соотношение
5:95) обрабатывают аналогично примеру 1, использу 11,31 г того же (+)-амина и 108,5мл 85%-ного метанола; получают оптически активную хризантемовую кислоту. Выход 96% от ( + )-хризантемовой кислоты: Соотношение цис/транс2,7/97,3
,18° (CHCls)
Оптическа чистота33,3%.
Пример 6. 12 г смеси (+)-цис- и (±)транс-хризантемовых кислот (соотношение 20:80) обрабатывают аналогично примеру 1, использу 11,31 г того же ( + )-амина и 111 мл 85%-ного метанола. Выпавшие кристаллы промывают холодным 30%-ным метанолом, получа после обработки, описанной в примере 1, оптически активную хризантемовую кислоту. Выход 66% от (+)-хризантемовой кислоты: Соотношение цис/транс17,3/82,7
,05° (CHCla)
Оптическа чистота96%.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени (-f-), (+)-транссмешанной хризантемовой кислоты, отличающийс тем, что смесь { + }-цис- и (±)г эанс-хризантемовых кислот в органическом растворителе смешивают с правовращающим амином общей формулы
где RI и Ra-П, А1;к, с последующим выделением смеси )-цис- и (-{-)-гранс-хризантемовых кислот.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что примен ют смесь (±)-цис- и (±)-трансхризантемовых кислот с содержанием (±)цис-хризантемовой кислоты в ней 10-ЗОвес.%.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве правовращающего органического амина берут (-|-)-а-феиил-|р-п-толилэтиламин , (+)-ос-/г-толил-р-фепилэтиламин или
(+) -ос-фенил-р-фенилэтиламин.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8312071A JPS5437130B2 (ru) | 1971-10-19 | 1971-10-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU457209A3 true SU457209A3 (ru) | 1975-01-15 |
Family
ID=13793330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1839351A SU457209A3 (ru) | 1971-10-19 | 1972-10-17 | Способ получени (+)-цис, (+)транс-смешанной хризантемовой кислоты |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3879451A (ru) |
JP (1) | JPS5437130B2 (ru) |
BE (1) | BE790240A (ru) |
CA (1) | CA980794A (ru) |
CH (1) | CH572459A5 (ru) |
DE (1) | DE2251097C3 (ru) |
DK (1) | DK133972B (ru) |
FR (1) | FR2156746B1 (ru) |
GB (1) | GB1369730A (ru) |
IT (1) | IT972383B (ru) |
NL (1) | NL7214118A (ru) |
SU (1) | SU457209A3 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2826952A1 (de) * | 1978-06-20 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Enantiomerentrennung von chiralen carbonsaeuren |
DE2965744D1 (en) * | 1978-10-27 | 1983-07-28 | Ici Plc | Process for separating optical isomers of substituted cyclopropane carboxylic acids; amine salts of substituted cyclopropane carboxylic acids; a substituted cyclopropane carboxylic acid |
FR2443452A1 (fr) * | 1978-12-08 | 1980-07-04 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de dedoublement de l'acide dl cis et dl trans chrysanthemique |
JPS5592345A (en) * | 1979-01-06 | 1980-07-12 | Yoshio Katsuta | Preparation of optically-active cyclopropanecarboxylic acid |
FR2455024A1 (fr) * | 1979-04-03 | 1980-11-21 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de dedoublement des acides d,l-cis 2,2-dimethyl 3-(2',2'-dihalovinyl) cyclopropane-1-carboxylique |
US4229593A (en) * | 1979-05-29 | 1980-10-21 | Fmc Corporation | Method to prepare (+)-cis-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
JPS56108737A (en) * | 1980-01-31 | 1981-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | Method for obtaining optically active 2*22dimethyll33 2*22 dichlorovinyl cyclopropanecarboxylic acid |
NL8001341A (nl) * | 1980-03-06 | 1981-10-01 | Oce Andeno Bv | Werkwijze voor de splitsing van dl-s-benzoyl-beta-mercapto-isoboterzuur alsmede produkten verkregen onder toepassing van deze werkwijze. |
JPH08501207A (ja) | 1992-06-05 | 1996-02-13 | ザ スクリップス リサーチ インスティチュート | D−酵素組成物およびそれらの使用方法 |
US6268525B1 (en) | 1998-01-29 | 2001-07-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing optically active chrysanthemic acid |
JP4576642B2 (ja) * | 1998-01-29 | 2010-11-10 | 住友化学株式会社 | 光学活性な菊酸の製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3739019A (en) * | 1969-07-02 | 1973-06-12 | Sumitomo Chemical Co | Preparation of optically active trans chrysanthemic acid |
-
0
- BE BE790240D patent/BE790240A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-10-19 JP JP8312071A patent/JPS5437130B2/ja not_active Expired
-
1972
- 1972-10-13 CH CH1499272A patent/CH572459A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-17 FR FR7236684A patent/FR2156746B1/fr not_active Expired
- 1972-10-17 US US298247A patent/US3879451A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-10-17 SU SU1839351A patent/SU457209A3/ru active
- 1972-10-17 DK DK513172AA patent/DK133972B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-10-18 NL NL7214118A patent/NL7214118A/xx unknown
- 1972-10-18 DE DE2251097A patent/DE2251097C3/de not_active Expired
- 1972-10-18 CA CA154,237A patent/CA980794A/en not_active Expired
- 1972-10-18 GB GB4802472A patent/GB1369730A/en not_active Expired
- 1972-10-18 IT IT53459/72A patent/IT972383B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK133972B (da) | 1976-08-23 |
IT972383B (it) | 1974-05-20 |
BE790240A (fr) | 1973-02-15 |
FR2156746A1 (ru) | 1973-06-01 |
CA980794A (en) | 1975-12-30 |
FR2156746B1 (ru) | 1974-10-04 |
DE2251097C3 (de) | 1978-10-05 |
DE2251097B2 (de) | 1978-02-16 |
CH572459A5 (ru) | 1976-02-13 |
NL7214118A (ru) | 1973-04-25 |
GB1369730A (en) | 1974-10-09 |
DE2251097A1 (de) | 1973-05-03 |
JPS4848449A (ru) | 1973-07-09 |
US3879451A (en) | 1975-04-22 |
JPS5437130B2 (ru) | 1979-11-13 |
DK133972C (ru) | 1977-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU457209A3 (ru) | Способ получени (+)-цис, (+)транс-смешанной хризантемовой кислоты | |
ATE101388T1 (de) | Reinigungs- und trennverfahren fuer eine carbonsaeure. | |
RU94046087A (ru) | Способ производства очищенной терефталевой кислоты и устройство инжекции водяного пара, используемое в способе производства очищенной терефталевой кислоты | |
MX165808B (es) | Procedimiento para la purificacion de glicolida | |
RU2004137681A (ru) | Аддукт топирамата и гидрохлорида трамадола и его применения | |
ATE28084T1 (de) | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-0- alpha-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen. | |
US2382288A (en) | Method for separation of hydroxy carboxylic acids | |
US2715644A (en) | Purification of sodium gentisate | |
US3737454A (en) | Racemization of optically active ammonium n-acetyl-alpha-aminophenylacetate | |
US3360554A (en) | Process for crystallizing out l-glutamic acid | |
SU608763A1 (ru) | Способ получени очищенного бикарбоната натри | |
SU791591A1 (ru) | Способ получени экстракционной фосфорной кислоты | |
JPS5857420B2 (ja) | Dl− フエニルグリシンノ コウガクブンカツホウホウ | |
SU537067A1 (ru) | Способ получени гетероциклических ониевых бетаинов 1,3-индандиона | |
SU389022A1 (ru) | Оат^нтйо-техиичеснм | |
SU405894A1 (ru) | Способ получения анабазин-основания | |
US2416545A (en) | Method of preparing dicyandiamide | |
US1980996A (en) | Process for the preparation of calcium lactobionate | |
SU585242A1 (ru) | Способ регенерации осадительной ванны вискозного производства | |
SU499811A3 (ru) | Способ получени солей 3-карбокситиоксантон-10,10-диоксида | |
US3073825A (en) | Manufacturing process for melamine | |
JPS5829941B2 (ja) | 光学活性p−ヒドロキシフェニルグリシンの製法 | |
SU497283A1 (ru) | Способ получени -оксиэтиловых эфиров бензойной или оксибензойных кислот | |
SU408946A1 (ru) | Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты | |
SU1164232A1 (ru) | Способ получени 2-ацетиламинобензимидазола |