SU446967A1 - Способ получени -замещенных2-(5-нитро-2-фурил)-4-аминотиено (2,3- )пиримидинов - Google Patents
Способ получени -замещенных2-(5-нитро-2-фурил)-4-аминотиено (2,3- )пиримидиновInfo
- Publication number
- SU446967A1 SU446967A1 SU1768158A SU1768158A SU446967A1 SU 446967 A1 SU446967 A1 SU 446967A1 SU 1768158 A SU1768158 A SU 1768158A SU 1768158 A SU1768158 A SU 1768158A SU 446967 A1 SU446967 A1 SU 446967A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrimidine
- furyl
- nitro
- thieno
- chloro
- Prior art date
Links
- -1 5-nitro-2-furyl Chemical group 0.000 title description 75
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IDXKTTNFXPPXJY-UHFFFAOYSA-M pyrimidine;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CN=CN=C1 IDXKTTNFXPPXJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SVYOXGBINYWSDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;ethanol Chemical compound CCO.C1COCCO1 SVYOXGBINYWSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypropylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-Amino-2-propanol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIJPWDSKPZLJAN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-yl)ethanol Chemical compound OCCC1COCCO1 UIJPWDSKPZLJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQHDADUICGBFID-UHFFFAOYSA-N 2-(3-formyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(C)SC(N2C(=C(C=O)C=C2C)C)=C1C(O)=O YQHDADUICGBFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQIFTAJMGYVKGG-UHFFFAOYSA-M 2-amino-4-methylthiophene-3-carboxylate Chemical class CC1=CSC(N)=C1C([O-])=O OQIFTAJMGYVKGG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IRVJCXLYRSTUQW-UHFFFAOYSA-M 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate Chemical class CC1=CC(C([O-])=O)=C(N)S1 IRVJCXLYRSTUQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanamine Chemical compound CCOCCN BPGIOCZAQDIBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRGXWTOLFOPIKV-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)propan-1-ol Chemical compound CNCCCO KRGXWTOLFOPIKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-Methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N Potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006524 alkoxy alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005122 aminoalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- BIWOSRSKDCZIFM-UHFFFAOYSA-N piperidin-3-ol Chemical compound OC1CCCNC1 BIWOSRSKDCZIFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPQAQEOATKTJSK-UHFFFAOYSA-N piperidine;pyrimidine Chemical compound C1CCNCC1.C1=CN=CN=C1 VPQAQEOATKTJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных тиено 2,3-d пиримидинов- 2- (5-нитро-2-фурил)-4 - аминотиено 2,3-d пиримидинов формулы I
- itttB
О.
Т
R
которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Использу известный способ замещени атома галогена, свободной или замещенной меркантогруппы на аминогруппу, получают новые соединени , обладающие ценными свойствами.
N-Замещенные 2- (5-нитро-2-фурил) -4-аминотиено 2,3-d пиримидинов получают путем взаимодействи соединений общей формулы il
-.
- X.XJL,,
0,Z
Е которой RI И R2 могут быть одинаковы различны и означают атомы водорода, тильную или этильную группы, Z означает атом галогена, свободную или замещенную меркантогруппу, с амином общей формулы 1П
R-И
в которой к означает свободную аминогруппу или алифатическую ациламиногруппу, неразветвленную или разветвленную моноалкиламиногруппу с 1-5 атомами углерода, диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода, алкильные группы которой могут быть одинаковы или различны, неразветвленную или разветвленную оксиалкиламиногруппу с 1-5 атомами углерода и 1-2 гидроксильными груннами , незамещенную или замещенную по атому азота алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода, неразветвленную или разветвленную ди-(оксиалкил)-аминогруппу с 1-3
атомами углерода, алкоксиалкиламиногруппу с 1-2 атомами углерода в алкоксильном остатке и 1-3 атомами углерода в алкилостатке , свободную аминоалкиламиногруппу с 1-3 атомами углерода, N-ацетилалкилендиаминогруппу с 1-3 атомами углерода в алкиленовом остатке, нинеридиновую группу, незамещенную или замещенную оксигрупной, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными
приемами.
Реакцию преимущественно провод т в органическогл растворителе или суспендирующем агенте при 20-150°. Дл св зывани выдел ющегос галогенводорода примен ют неорганическое или третичное основание или избыток реагирующего амина. Получение исходных соединений приведено в примерах Л-Г.
Пример А. 2- (5-Нитро-2-фурил) -4-окситиено 2,3-d пиримидин.
К 18,4 г (0,1 моль) этилового эфира 5-нитрофуран-2-иминокарбоновой кислоты прибавл ют 5,7 г (0,1 моль) метилового эфира 2-амииотиофен-З-карбоновой кислоты и 50 мл ксилола и нагревают до температуры кипени с обратным холодильником.
Через 2 ч из прозрачного раствора начинают выдел тьс кристаллы.
Реакци идет 20 ч, затем охлаждают, выделившийс продукт отдел ют и перекристаллизовывают из диметилформамида; т. пл. 300°С; выход 10,4 г (40% теории).
Вычислено, %: С 45,52; Н 1,92; N 15,97.
CioHsNsOsS (263,24).
Найдено, %: С 45,48; Н 1,97; N 15,88. .
Тем же способом получают следующие соединени :
5-метил-2-(5 - нитро-2-фурил)-4 - окситиено 2,3-d пиримидин из этилового эфира 5-питрофуран-2-иминокарбоновой кислоты и метилового эфира 2-амино-4-метилтиофен-3-карбоновой кислоты, т. пл. 300°С (диметилформамид);
6-метил - 2-(5-нитро-2-фурил)-4 - окситиено 2,3-d пиримидин из этилового эфира 5-нитрофуран-2-иминокарбоновой кислоты и метилового эфира 2-амино-5-метилтиофен-3-карбоновой кислоты, т. пл. 300°С (диметилформамид);
6 - этил-2-(5-нитро - 2-фурил) - 4 - окситиено 2,3-d пиримидин из этилового эфира 5-нитрофуран-2-иминокарбоновой кислоты и метилового эфира 5-этил-2-аминотиофен-3-карбоно .ой кислоты, т. нл. 271-273°С (разлагаетс ; пиметилформамид);
5,6-диметил-2-(5 - нитро-2-фурил)-4-окситие о 2 ,3-d пиримидин из этилового эфира 5-нитрофуран-2-иминокарбоиовой кислоты и метилового эфира 2-амино-4,5-диметилтиофен-3карбоновой кислоты, т. пл. 300°С (диметилформамид ).
Пример Б. 4-Хлор-2-(5-нитро-2-фурил)THeHo 2 ,3-d пиримидин. 26,3 г (0,1 моль) 2-(5нитро-2-фурил )-4 - окситиено 2,3-d пиримидина и 150 мл хлорокиси фосфора, перемешива , в течение 2 ч нагревают с обратным холодильником . Полное растворение не происходит . Избыток хлорокиси фосфора упаривают в вакууме и остаток разлагают в воде. Кристаллическое вещество отдел ют, сушат и перекристаллизовывают из диметилформамида; т. пл. 245-247°С; выход 26,5 г (94% теопйп).
Вычислено, %: С 42,64;- Н 5,01; CI 12,59.
С,аН4С1ЫзОл5 (281,69).
Найдено, %: С 42,76; Н 5,10; С1 12,42.
Тем же способом получают следующие соединени :
4-хлор - 5-метил-2-(5-нитро-2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидин из 5-метил-2-(5-нитро-фурил ) -4-окситиено 2,3-d пиримидина и хлорокиси фосфора, т. пл. 220-222°С (диоксан);
4-хлор-6 - метнл-2-(5-нитро - 2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидин из 6-метил-2-(5-нитро-2-фурил )-4-окситиено 2,3-d пиримидина и хлорокиси фосфора, т. пл. 194-196°С (этанол); 6-этил - 4-хлор-2-(5 - нитро-2-фурил)-тиено
2,3-d пиримидин из 6-этил-2-(5-нитро-2-фурил )-4-окситиено 2,3-d пиримидина и хлорокиси фосфора, т. пл. 108-109°С (этанол);
4-хлор - 5,6-диметил - 2-(5-питро-2 - фурил)тнено 2,3-d пиримидин из 5,6-диметил-2-(5нитро-2-фурил )-4 - окснтиено 2,3 - d пиримидина и хлорокиси фосфора, т. пл. 230-232°С (диоксан).
Пример В. 4-Меркапто-2- (5-нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидин. К раствору 2,8 г
(0,01 моль) 4-хлор-2-(5-нитро-2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидина в 50 мл диметилформамида нри температуре кипени с обратным холодильником прибавл ют 9,5 г (0,125 моль) тиомочевины . Через 1 мни охлаждают до комнатной температуры, выдерживают 5 мин и вливают в 1 л лед ной воды. Выпавшее вещество отдел ют, сушат и перекристаллизовывают из смеси метилэтилкетона и уксусного эфира; т. пл. 192-193°С (разлагаетс ). Выход 1,4 г
(50% теории).
Вычислено, %: С 43,00; Н 1,81; N 15,05. CioHsNsOaSa (279,30). Найдено, %: С 43,20; Н 1,85; N 15,30. Пример Г. 4-Метилмеркапто-2-(5-нитро2-фзфИл )-тиено 2,3-d пиримидин. К раствору 1,4 г (0,005 моль) 4-меркапто-2-(5-нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина в 50 мл диметилсульфоксида , перемешива , ири комнатной температуре прибавл ют сперва 0,85 г
(0,006 моль) метилйодида и затем (по порци м ) 0,42 г (0,006 моль) метилата кали .
Перемешивают 30 мии и реакционную смесь вливают в 0,75 л лед ной воды. Выделившеес кристаллическое вещество отдел ют и перекристаллизовывают из диметилформамида, т. пл. 264-265°С. Выход 0,8 г (55% теории). Вычислено, %: С 45,05; Н 2,41; N 14,33. СцНуМзОзЗг (293,33). Найдено, %: С 45,00; Н 2,45; N 14,45.
Ниже приведены примеры получени целевых продуктов.
Пример 1. 4-(2 - Оксиэтиламино)-2-(5нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидин. К суспензии 1,4 г (0,005 моль) 4-хлор-2-(5-нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидина в 20 мл диметилсульфоксида , перемешива при 80°С по капл м добавл ют раствор 0,61 г (0,01 моль) 2-аминоэтанола в 5 мл диметилсульфоксида. Реакционную смесь в течение 30 мин оставл ют при этой температуре, причем происходит раствореиие. После охлаждени вливают в воду, выделившеес вещество отдел ют, промывают водой и перекристаллизовывают из смеси уксусного эфира и петролейного эфират . нл. 205-206°С, выход 1,2 г (78% теории).
Вычислено, %: С 47,05; Н 3,29; N 18,29.
Ci2HioN4O4S (306,31).
Найдено, %; С 47,20; Н 3,35; N 18,17.
Аналогично получают следующие соединени :
4-амино - 2-{5-нитро-2 - фурил)-тиено 2,3-ё пиримидин из 4-хлор-2-(5-нитро-2-фурил)-тиено 2 ,3-d пиримидина и аммиака, т. пл. 300°С (диметилформамид);
4-метиламино - 2-(5 - нитро-2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5-нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и метиламина, т. пл. 263-264°С (диоксан-этанол);
4-этиламино - 2- (5 - нитро-2 - фурил) - тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5-нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и этиламина, т. пл. 223°С (этанол);
4-изопропиламино - 2-(5-нитро-2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5-нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и изопропиламина , т. пл. 196-198°С (этанол);
4-амиламино - 2-(5-нитро-2 - фурил)-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5-нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и н-амйламина с т. пл. 130°С (этанол);
4-диметиламино - 2-(5-нитро-2 - фурил)-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5 - нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и дибутиламииа , т. пл. 102-103°С (этанол);
4-диметиламино - 2-(5 - нитро-2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5-нитро--2-фуpил )-тиeнo 2,3-d пиpимидинa и диметиламина , т. пл. 226-229°С (этанол-диоксан);
4-(5 - оксипентиламино) - 2-(5-нитро-2 - фурил ) - тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5нитро-2 - фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и 5амино-2-пептанола , т. пл. 154-155°С (этанол );
4-(2 - оксипропиламино)-2-(5 - нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5нитро-2-фурил )-тиено 2,3 - d пиримидина и 1амино-2-пропанола , т. пл. 177-179°С (этанол );
4-(2-окси - 1-метилэтиламино)-2-(5-нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5нитро-2 - фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и 2окси-1-метилэтиламина , т. пл. 244-245°С (этанол);
4-(2,3 - диоксипропиламино)-2-(5-нитpo-2фypил )-тиeнo 2,3-d пиpимидин из 4-хлор-2-(5нитро-2-фурил )-тиено 2,3-di пиримидина и 1амино-2 ,3-пропандиола, т. пл. 222-223°С (этанол ) ;
4-(2 - метоксиэтиламино)-2-(5-нитро - 2-фурил ) - тиeнo 2,3-d пиpимидин из 4-хлор-2 - (5нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и 2метоксиэтиламина , т. пл. 170-171°С (этанол);
4-(2 - этоксиэтиламино) - 2-(5-нитро-2 - фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и 2этоксиэтиламина , т. пл. 131 - 133°С (этанол);
4- (3 - метоксипропиламино)-2-(5 - нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и 3метоксипропиламина , т. пл. 151 - 152°С (этанол ) ;
(оксиэтил) - метиламино -2-(5-нитро-2фypил )-тиeнo 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5нитро-2-фурил ) - тиено 2,3-d пиримидина и 2метиламиноэтанола , т. пл. 161 - 162°С (этанол ) ;
4 бутил - (2-оксиэтил)-амино -2-(5-нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5нитро-2 - фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и 2бутиламиноэтанола , т. пл. (этанол ) ;
4-(3-оксипропил) - метиламино -2-(5 - нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор2- (5-нитро-2 - фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и 3-метиламинопропанола, т. пл. 113-115°С (этанол);
(2 - оксиэтил)-амино -2-(5-нитpo-2фypил )-тиeнo 2,3-d пиpимидин из 4-хлор-2-(5нитро - 2-фурил) -тиено 2,3-d пиримидина и бис-(оксиэтил)-амина, т. пл. 198-199С (этанол ) ;
(2 - оксипропил)-амино -2-(5-нитро2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2 (5-нитро - 2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и бис-(2-оксипропил)-амина, т. пл. 215-218°С (этанол);
4- 3-окснпнпериднно)-2 - (5-нитро-2-фурил)тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-2-(5-нитро-2фурил ) - тиено 2,3-d пиримидина и 3-оксипиперидина , т. пл. 178-179°С (этанол);
4-(4 - оксипиперидиио)-2-(5-нитро-2-фурил)тиeнo 2 ,3-d пиpимидин из 4-хлор-2-(5-нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и 4-оксипиперидина , т. пл. 230-232°С (этанол);
5-метил - 4-метиламино-2-(5-нитро-2-фурил)тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-5-метпл-2 (5-нитро-2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и метиламина, т. пл. 192-193°С (метилэтилкетон );
4-(2-оксиэтиламипо)-5 - метил-2-(5-нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 4-хлор-5-метил-2- (5 - нитро - 2-фурил) - тиено 2,3-d пиримидина и 2-аминоэтанола, т. пл. 211-212°С
(метилэтилкетон);
4-(2 - оксиэтиламино)-6-метнл-2-(5-нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидин пз 4-хлор - 6метил - 2-(5-нитро - 2 - фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и 2-аминоэтанола, т. пл. (этанол );
4-(2 - оксипропиламнно)-6 - мeтил-2-(5-нитpo-2-фypил )-тиeнo 2,3-d пиpимидин из 4-хлор6-метил - 2-(5-нитро-2-фурил)-тиено 2,3-d пиримидина и 1-амино-2-нропанола, т. пл. 215-
216°С (метилэтилкетон);
6-этил - 4-метиламино - 2-(5-нитро-2-фурил)тиено 2,3-d пиримидин из 6-этил-4-хлор-2-(5нитро-2-фурил )-тиено 2,3-d пиримидина и метиламина , т. нл. (этанол);
6-этил - 4-(2-оксиэтиламино)-2-(5 - нитро-2фурил )-тиено 2,3-d пиримидин из 6-этил-4хлор-2- (5 - нитро-2 - фурил)-тнено 2,3-d пиримидина и 2-аминоэтанола, т. пл. 194-195°С (этанол);
5,6-диметил-4-(2 - оксиэтиламино)-2-(5-нит
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712117658 DE2117658A1 (de) | 1971-04-10 | 1971-04-10 | Neue 2-(5-Nitro-2-furyl)-thieno eckige Klammer auf 2,3-d eckige Klammer zu pyrimidine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU446967A3 SU446967A3 (ru) | 1974-10-15 |
| SU446967A1 true SU446967A1 (ru) | 1974-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Robins | Potential purine antagonists. I. Synthesis of some 4, 6-substituted pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1 | |
| JP2896532B2 (ja) | 新規なピリミジン誘導体およびその製造方法 | |
| US3037980A (en) | Pyrrolopyrimidine vasodilators and method of making them | |
| US3272811A (en) | Dihydrothieno-[3, 4-d]-pyrimidines | |
| ES2926931T3 (es) | Inhibidores de caseína quinasa 1 basados en azoles 2,4,5-tri-sustituidos como inductores de la cardiomiogénesis | |
| Li et al. | Synthesis and Anti‐tumor Activities of Novel Pyrazolo [1, 5‐a] pyrimidines | |
| SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
| US3266990A (en) | Derivatives of quinazoline | |
| US2567651A (en) | J-dialkyl-g-amino-l | |
| SU893134A3 (ru) | Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей | |
| JPS6165856A (ja) | α‐（ο‐クロルフエニル）‐アミノメチレン‐β‐ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 | |
| SU416946A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ | |
| SU446967A1 (ru) | Способ получени -замещенных2-(5-нитро-2-фурил)-4-аминотиено (2,3- )пиримидинов | |
| SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
| Russell et al. | A Synthesis of 4-Amino-2-thiopyrimidines | |
| US2455396A (en) | Organic nitrogen compounds and methods for obtaining same | |
| US3028387A (en) | Dialkylaminoalkylaminopteridine derivatives | |
| US2998420A (en) | 6-sulfamoylpteridine derivatives | |
| Foroughifar et al. | Microwave-assisted synthesis of some BI-and tricyclic pyrimidine derivatives | |
| US5294710A (en) | N-5-protected 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidines and process for their production | |
| SU509234A3 (ru) | Способ получени производных2-(5-нитро-2-фурил)-тиено(2,3- )пиримидина | |
| SU449487A3 (ru) | Способ получени 4-амино-6,7,8-триалкоксихиназолинов | |
| CA1063607A (en) | 4'-alkylalkylenedioxy-5-benzylpyrimidine, process of making it and pharmaceutical substance | |
| US3311623A (en) | Novel 4h-m-dithino[5, 4-d]pyrimidines | |
| SU419028A3 (ru) | Способ получения 2- |