SU427512A3 - Способ получения производных замещенной фузариновой кислоты - Google Patents

Способ получения производных замещенной фузариновой кислоты

Info

Publication number
SU427512A3
SU427512A3 SU1789200A SU1789200A SU427512A3 SU 427512 A3 SU427512 A3 SU 427512A3 SU 1789200 A SU1789200 A SU 1789200A SU 1789200 A SU1789200 A SU 1789200A SU 427512 A3 SU427512 A3 SU 427512A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
water
chloroform
methanol
solution
Prior art date
Application number
SU1789200A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Иностранцы Тецуи но, Кунио Сузуки , Хироси Фукацу
Иностранна фирма сБанью Фармасьютикал Лтд, Хироёси Хидака
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP3622071A external-priority patent/JPS5442984B1/ja
Priority claimed from JP7623771A external-priority patent/JPS553347B2/ja
Application filed by Иностранцы Тецуи но, Кунио Сузуки , Хироси Фукацу, Иностранна фирма сБанью Фармасьютикал Лтд, Хироёси Хидака filed Critical Иностранцы Тецуи но, Кунио Сузуки , Хироси Фукацу
Application granted granted Critical
Publication of SU427512A3 publication Critical patent/SU427512A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  производных замещенной фузариновой кислоты, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Основанный на известной реакции галоидировани  олефинов предлагаемый способ получени  производных замещенной фузариновой кислоты общей формулы
CH-CHj-CHa
COZ Y
N
где X - водород или галоген;
Y - галоген;
Z - ОМ или аминогруппа, где М - водород или остаток соли или сложного эфира, заключаетс  в том, что дегидрофузариновую кислоту галоидируют в среде инертного органического растворител  с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением в соответствующие производные по карбоксильной группе известными приемами.
К производным замещенной фузариновой кислоты можно отнести галоидфузариновые кислоты, их соли, эфиры и амиды. В указанных производных X - водород, хлор, бром, йод; М - водород, натрий, калий, кальций.
магний, алюминий, остаток дибензилэтилендиамина , метил, этил, ацетоксиметил, этоксиметил , фенацилоксиметил, бензоилоксиметил, пивалоилоксиметил или ацилоксиметил; Z - монометиламино- или диметиламипогруппа.
10,11-Дигалоидфузариновую кислоту получают при обработке галогеном охлажденного раствора дегидрофузариновой кислоты в инертном органическом растворителе, например хлороформе, эфире, и очищают известными способами, такими, как кристаллизаци , хроматографи  на силикагеле. 10,11-дибромфузаринова  кислота представл ет собой бесцветные иглообразные кристаллы, т. пл.
105-106° С, растворимые в спирте, хлороформе , бензоле, этил ацетате и гор чей воде и нерастворимые в холодной воде и петролейном эфире. Реакци  Бейльщтейна положительна .
,,.
УФ-спектр (метанол): Амэкс 269 ммк, EICM
159. УФ-спектр фузариновой кислоты (jieTaнол ): Янакс 269 ммк, гГ 310.
ЯМР-спектр, б: 2,0-2,7; 2Н, мультиплет (-СеВг -СН2-СНа-); 2,7-3,2; ОН, мультиплет (-СН2-СНг-); 3,4-4,3; ЗН, мультиплет (ОНгВг-СНВг-СНг-); 7,7-7,9; 1Н, дублет (ароматический Н); 8,05 - 8,25; 1Н, дублет (ароматический Н); 8,65; IH, синглет
(широкий) (ароматическИй Н); 10,0; 1Н, синглет карбоциклическпй Н)..
10-Моногалоидфузариновую кислоту получают при обработке раствора дегидрофузариповой кислоты в воде или другом подход щем органическом растворителе галоидводородом.
0-бромфузаринова  кислота представл ет собой бесцветные иглообразные кристаллы, т. пл. 112-113° С, растворимые в спирте, хлороформе , ацетоне, бензоле, этилацетате и гор чей воде, труднорастворимые в холодной соде и нерастворимые в гексане и петролейном эфире. Реакци  Бейльштейна положительна .
Вычислено, %; С 46,51; Н 4,95, N 5,43; Вг 28,52.
СшН.аВгКОг.
Найдено, %: С 46,53; Н 4,62; N 5,43; Вг 30,96.
УФ-спектр (метанол): А, „акс 269 ммк, 214.
ЯМР-спектр, б: 1,7-1,8; ЗМ, дублет (СНз-СНХ); 1,9-2,3; 2Н, квартет (-СНХ-СИг-СИз-); 2,8-3,1; 2Н, триплет (-СН2-СН2-пиридин); 3,7-4,3; 1Н, секстет (СИз-СИХ-СНг-); 7,6-8,7; ЗН (ароматический И); 10,3,1Н, синглет (карбоксильный Н).
Ацилоксиметиловый эфир галоидфузариновой или фузариновой кислоты можно получить при взаимодействии галоидфузариновой или фузариновой кислоты с ацилоксигалоидметилом общей формулы HalCFbOCOR, где R - низший алкил, фенил, аралкил, бензоил или фенацил, Hal - галоген. Дл  этого галоидфузариновую или фузариновую кислоту обрабатывают триэтиламином в смешивающемс  с водой органическом растворителе, например формамиде, диоксане, диметилформамиде, полученную растворимую в органическом растворителе соль смешивают с полуторнымдвойным количеством ацилоксигалоидметила и выдерживают 3-6 час при О-35° С.
Пример 1. К раствору 10 г. дегидрофузариновой кислоты в 200 мл хлороформа при перемешивании прикапывают бром до по влени  желтовато-красного окрашивани  раствора , перемешивают 10 мин, сушат в вакууме, раствор ют остаток в 500 мл гор чей воды, фильтруют, оставл ют фильтрат на ночь и получают 9,6 г светло-желтых кристаллов, после перекристаллизации которых из гор чей воды выдел ют 10,11-дибромфузариновую кислоту, бесцветные иглообразные кристаллы, т. пл. 105-106° С; реакци  Бейльштейна положительна .
Вычислено, %: С 35,64; Н 3,29; N 4,16; Вг 47,42. CioHiiBr2N.O2.
Найдено, %: С 35,50; Н 3,33; N 4,30; Вг 46,92.::
УФ-спектр (метанол): .макс 269 ммк, 159.
Продукт растворим в спирте, ацетоне, хлороформе , бензоле, этиладетате и гор чей воде и нерастворим в холодной воде, эфире и петролейном эфире.
П р и м е р 2. 40 г технической дегидрофузариновой кислоты, содержащей 24 г дегидрофузариновой кислоты, раствор ют в 400 мл хлороформа и провод т реакцию, как в примере 1. Получают 28,5 г 10,11-дибромфузарииовой кислоты, иглообразные кристаллы т. пл. 104-105° С, реакци  Бейльштейна положительна , Лмакс 269 ммк, Е}°СМ 161.
Пример 3. 10 г сырой дегидрофузариновой кислоты, содержащей 6 г дегидрофузариновой кислоты, раствор ют в 500 мл хлороформа , при неремещивании и 10° С прикапывают 15,6 мл хлороформного раствора хлора (содержит 2 г хлора), упариваюх в вакууме, остающеес  масло раствор ют в смеси 100 лл метанола и 100 мл воды, добавл ют гидроокись натри  до рН 3,5, упаривают в вакууме до - 50 мл, охлаждают льдом, образующийс  желтый осадок отдел ют, промывают водой , сушат в вакууме и выдел ют 5,56 г желтого порошка.
Порошок хроматографируют на колонке с с 500 г силикагел , использу  в качестве про вител  смесь изопропилового эфира и метанола , в которой концентраци  метанола увеличиваетс  от 1 до 10%.
Фракции 271-340, про вленные и элюиQ рованные 5%-ным метанолом, собирают, сушат в вакууме, кристаллизуют остаток из смеси бензол - эфир и получают 1,4 г 10,11-дихлорфузариновой кислоты, т. пл. М9-120° С, реакци  Бейльщтейна положительна .
Вычислено, %: С 48,41; Н 4,47; N 5,65; CL 28,58.
C,dHn Cl2N02.
Найдено, %: С 49,28: Н 4,57; N 6,93; С1 27,93.
УФ-спектр (метанол): Хм
а КС 269 ммк, EI см
228.
НК-спектр,
1710 (С-0, карбоксильна  группа).
Продукт растворим в спирте, ацетоне, хлороформе , бензоле, этилацетате и гор чей воде и нерастворим в холодной воде, эфире и петролейном эфире.
Пример 4. Раствор 3 г 10-11-дибромфу0 зарииовой кислоты в 300 мл 2н. сол ной кислоты смешивают в течение 10 мин с 20 мл 10%-ного водного раствора хлористого кальци , добавл ют Зн. раствор гидроокиси нат ри  до рН 6 и перемешивают 30 мин при комнатной температуре.
Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат в вакууме и выдел ют 3 г кальциевой соли 10,11-дибромфузариновой кислоты (моногидрат) в виде белого порошка, содержащего (по методу Фишера) 2,8% воды (теоретически 2,52%).
Реакци  Бейльштейна положительна , Ломаке 270 ммк..
Продукт растворим в метаноле и разбав5 ленной сол ной кислоте и плохо растворим в
ацетоне, воде, хлороформе, этилацетате н бензоле.
Пример 5. Провод т опыт, как в примере 4, использу  3 г 10,1:1-дибромфузариновоГ1 кислоты и 10 л«л 10%-ного водного раствора хлористого алюмини . Получают 2,5 г алюминиевой соли, 10,11-дибромфузариновой кислоты в виде порошка белого цвета.
Реакци  Бейльштейна положительна .
УФ-спектр (метаиол): vMaKc 270 ммк, Elc,, 176.
Продукт растворим в метаноле и разбавленной сол ной кислоте и нерастворим в ацетоне , воде, хлороформе, этилацетате и бензоле .
Пример 6. К раствору 3 г 10,11-дихлорфузариновой кислоты, т. пл. 116-118° С, в 30 мл 2н. сол ной кислоты при перемешивании в течение 10 мин. добавл ют 10 мл 10%-ного раствора хлористого кальци , приливают Зн. раствор гидроокиси натри  до рП 6,5 и перемешивают 60 мин при комнатной температуре. Белый осадок отдел ют, промывают водой, сушат в вакууме и получают 2,8 г кальциевой соли 10,11-дихлорфузариновой кислоты (моногидрат) в виде порошка белого цвета. Реакци  Бейльштейна положительна .
УФ-спектр (метанол): Амакс 270 ммк, El 202.ft(
Продукт растворим в метаноле и разбавленной сол ной кислоте и плохо растворим в ацетоне, воде, хлороформе, этилацетате и бензоле.
Пример 7. В раствор 10 г дегидрофузариновой кислоты в 1 л хлороформа в течение 30 мин при охлаждении льдом подают газообразный бромистый водород, выдел ющийс  при взаимодействии 60 г фенола с 20 мл брома , смешивают с 700 мл воды, подкисл ют до рН 3,5, перемешивают, экстрагируют хлороформом , промывают экстракт водой, сушат над сульфатом натри , упаривают в вакууме, раствор ют остаток в небольшом количестве бутанола, добавл ют большое количество изопропилового эфира и получают 2,0 г кристаллов белого цвета.
После перекристаллизации из гор чей воды получают чистую 10-монобромфузариновую кислоту в виде иглообразных бесцветных кристаллов, т. пл. 112-113° С. Реакци  Бейльштейна положительна .
Вычислено, %: С 46,53; П 4,69; N 5,43; Вг 30,96.
iCioHi2BrNO2.
Найдено, %: С 45,51; Н 4,95; N 5,43; Вг 28,52.
УФ-спектр (метанол); 1макс , 214.
Продукт растворим в спирте, ацетоне, хлороформе , бензоле, этилацетате и гор чей воде
и нерастворим в холодной воде, эфнре и гексаие , петролейном эфире.
Пример 8. 10 2 технической дегидрофузариновой кислоты, содержащей 6 г дегидрофузариновой кислоты, раствор ют в 50 мл 95%-ной фосфорной кислоты, добавл ют 16,6 г йодистого кали  и выдерживают 5 час при 80° С. После охлаждени  смешивают с 50 мл
воды, подкисл ют до рП 3,5, двалады экстрагируют 200 мл хлороформа, промывают экстракт 100 мл 10%-ного водного раствора сульфита натри , водой, насьшд,енной хлористым натрием , сушат сульфатом магни , упаривают в
вакууме, кристаллизуют остаток из гор чей воды и получают 3,67 г пластинчатых кристаллов . После трехкратной перекристаллизации из гор чей воды выдел ют чистую 10-монойодфузариновую кислоту, т. пл. 114-115° С.
Вычислено, %: С 39,40; Н 4,00; N 4,60. C,. Найдено, %: С 39,58; Н 3,96; N 4,65.
1К
УФ-спектр (метанол): чмакс 269 ммк, Eil.
196.
Продукт растворим в спирте, ацетоне, хлороформе , бензоле, этилацетате и гор чей воде и нерастворим в холодной воде, эфире и петролейном эфире.
ЯМР-спектр (дейтерохлороформ), б: 1,9- 2,0; ЗН, дублет (СНз-СИХ-); 1,9-2,3; 2Н, квартет (-СНХ-СН2-СНг-); 2,7-3,1; 2Н, триплет (-СН2-СН2-пиридин); 3,7 - 4,3; 1П, секстет (СНз-СНХ-СН2-); 7,5-8,6; ЗН (ароматический Н); 10,3; 1Н, синглет (карбоксильный Н).
Пример 9. Раствор 1.14 г 10-монобромфузариповой кислоты в 5 мл 2н. сол ной кислоты смешивают с 10 мл 10%-ного водного раствора хлористого кальци , перемешивают 10 мин, добавл ют Зн. раствор гидроокиси натри  до рН 6,6 и перемешивают 60 мин прикомнатной температуре.
Белый осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме. Получают 1,05 г кальциевой соли 10-монобромфузариноновой кислоты (моногидрат) в виде порошка белого цвета. Реакци  Бейльштейна положительна .
Вычислено, %: Са 7,0; вода 3,15.
С2оН22ВГ2СаМ2О4 Н2О.
Найдено, %: Са 7,1; вода 3,3. УФ-спектр (метанол): Я.макс 270 ммк, ЕГс 193.
Продукт растворим в метаноле и разбавленной сол ной кислоте и нерастворим в воде, ацетоне, хлороформе и бензоле.
Пример 10. К раствору 1,37 г 10-монойодфузариновой кислоты в 15 мл 2н. сол ной кислоты добавл ют 10%-ный раствор хлористого натри , перемешивают 10 мин, приливают Зн. раствор гидроокиси натри  до рН 7,2, перемешивают 80 мин при комнатной температуре , образовавшийс  осадок белого цвета
отдел ют, промывают водой и сушат в вакууме . Получают 1,2 г кальциевой соли 10-монойодфузариновой кислоты в виде порошка белого цвета.
Вычислено, %: Са 5,84; вода 2,62.
С2оН22СаШ2О4 НзО.
Найдено, %: Са 6,00; вода 2,90.
УФ-спектр (метанол): Лмакс 270 ммк, 160.
Продукт растворим в метаноле и разбавленной сол ной кислоте и плохо растворим в воде, ацетоне, хлороформе, этилацетате и бензоле .
Пример 11. 11,5 г 5-(3,4-дибромбутил)2-пиколиновой кислоты (дибромфузаринова  кислота) раствор ют в 5 жл диметилформамида , добавл ют при перемешивании 1,5 г пивалоилоксихлорметилового эфира и I мл триэтиламина , перемешивают 4 час при комнатной температуре до получени  концентрата и получают 2,1 г маслообразного продукта.
1,6 г полученного продукта смешивают с 3,3 мл 4,в%-ной (вес : объем) смеси изопропилового спирта и сол ной кислоты, перемешивают 30 мин, упаривают досуха, перекристаллизовывают остаток из эфира и из смеси изопропиловый спирт - эфир и получают хлоргидрат пивалоилоксиметилового эфира дибромфузариновой кислоты, т. пл. 92-98° С.
Вычислено, %: С 39,4; Н 4,54; N 2,87; С1 7,27; Вг 32,77.
С,бН22ВГ2С1-НО4
Пайдено, %: С 39,31; Н 4,58; N 2,89; CI 7.,20; В г 32,89.
Пример 12. Раствор 1,5 г 10,11-дибромфузариновой кислоты в 5 мл диметилформамида смешивают с 1,5 г хлорметилпивалата и 1 мл триэт ила1мина, перемешивают 4 час при комнатной температуре, отдел ют хлоргидрат триэтиламина, смешивают фильтрат с 60 мл
этилацетата И 40 мл воды, добавл ют 20%-ный раствор гидроокиси натри  до рН 9, непрореагировавшую 10,11-дибромфузариновую кислоту и диметилформамид удал ют с водным слоем, этилацетатный слой отдел ют, сушат безводным сульфатом магни , отгон ют растворитель и получают 2,1 г маслообразного пивалоилоксиметилового эфира 10,М-дибромфузариновой кислоты, т. пл. 92-98° С.
ИК-спектр (КВг), 2950, 2865, 1750, 1675, 1600, 1480, 1310, 1255, 1220, М50, 1100, 1030, 980, 710.
Найдено, %: С 39,31; Н 4,58; N 2,89; С1 7,20; Вг В2,89.
С,бН22ВГ2СШ04.
Вычислено, %: С 39,40; П 4,54; N2,89; С1 7,28; Вг 32,77.
Предмет изобретени 
Способ получени  производных замешенной фузариновой кислоты обшей формулы
lH-CHj- СН 
)
COZ
V
N
где X -водород или галоген; Y - галоген;
Z - ОМ или аминогруппа, где М - водород или остаток соли или сложного эфира, отличающийс  тем, что дегидрофузариновую кислоту галоидируют в среде инертного органического растворител  с последуюшим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением в соответствуюшие производные по карбоксильной группе известными приемами.
Приоритет по признакам:
28.05.71 при X и Y - галоген; 01.10.71 при X-водород, Y-галоген.
SU1789200A 1971-05-28 1972-05-23 Способ получения производных замещенной фузариновой кислоты SU427512A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3622071A JPS5442984B1 (ru) 1971-05-28 1971-05-28
JP7623771A JPS553347B2 (ru) 1971-10-01 1971-10-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU427512A3 true SU427512A3 (ru) 1974-05-05

Family

ID=26375261

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1789200A SU427512A3 (ru) 1971-05-28 1972-05-23 Способ получения производных замещенной фузариновой кислоты

Country Status (20)

Country Link
US (1) US3835146A (ru)
AR (2) AR194368A1 (ru)
AT (1) AT321304B (ru)
BE (1) BE783811A (ru)
CA (1) CA970379A (ru)
CH (1) CH587826A5 (ru)
CS (1) CS176192B2 (ru)
DD (1) DD99576A5 (ru)
DK (1) DK143557C (ru)
ES (1) ES403199A1 (ru)
FI (1) FI55999C (ru)
FR (1) FR2140009B1 (ru)
GB (1) GB1353838A (ru)
HU (1) HU172117B (ru)
IL (1) IL39365A (ru)
NL (1) NL7207108A (ru)
NO (1) NO138907C (ru)
SE (1) SE393609B (ru)
SU (1) SU427512A3 (ru)
YU (1) YU35122B (ru)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1219176A (en) * 1968-04-05 1971-01-13 Scherico Ltd Antihypertensive compositions and their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
FR2140009A1 (ru) 1973-01-12
AR194368A1 (es) 1973-07-13
HU172117B (hu) 1978-06-28
SE393609B (sv) 1977-05-16
AT321304B (de) 1975-03-25
NO138907B (no) 1978-08-28
NO138907C (no) 1978-12-06
YU35122B (en) 1980-09-25
IL39365A0 (en) 1972-07-26
FI55999B (fi) 1979-07-31
IL39365A (en) 1977-06-30
DD99576A5 (ru) 1973-08-12
DK143557B (da) 1981-09-07
US3835146A (en) 1974-09-10
BE783811A (fr) 1972-11-23
FI55999C (fi) 1979-11-12
DK143557C (da) 1982-02-08
CH587826A5 (ru) 1977-05-13
ES403199A1 (es) 1975-05-01
CA970379A (en) 1975-07-01
FR2140009B1 (ru) 1976-03-05
CS176192B2 (ru) 1977-06-30
AR196938A1 (es) 1974-02-28
YU141672A (en) 1980-03-15
NL7207108A (ru) 1972-11-30
GB1353838A (en) 1974-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU629880A3 (ru) Способ получени 7-д-(-)-2формилокси-2-(4ацилоксифенилацетамидо)-цефалоспорановых кислот или их солей
JPH0524159B2 (ru)
JPH05247013A (ja) アミノチアゾリル酢酸の新規なオキシム誘導体及びその製造法
US4144397A (en) Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex
JP3713282B2 (ja) ３−（２−置換−ビニル）−セファロスポリンのｚ異性体の選択的製造方法
FR2580652A1 (fr) Acide 7-amino-3-propenylcephalosporanique et ses esters
SU427512A3 (ru) Способ получения производных замещенной фузариновой кислоты
US4139618A (en) Cephalosporin type antibacterials
JPH0791304B2 (ja) セフェムプロドラッグエステルの新規製造法
US3725422A (en) New organic sulfur compounds and methods for their production
SU797579A3 (ru) Способ получени амидов кислот или ихСОлЕй C щЕлОчНыМи МЕТАллАМи или ТРиАл-КилАМиНАМи
SU502607A3 (ru) Способ получени лактамов
SU582763A3 (ru) Способ получени щелочных или щелочноземельных солей 2сульфат- -аскорбиновой кислоты
KR960011777B1 (ko) 신규한 결정성 세팔로스포린 유도체 및 그의 제조방법
KR840002045B1 (ko) 세파피린 에스테르의 제조방법
JP2733256B2 (ja) ４−メルカプトピラゾリジン誘導体
US4649213A (en) Process for producing an α-aromatic group substituted alkanoic acid derivative
US2543266A (en) Acylamido-acetobiphenyls
KR960011778B1 (ko) 신규한 결정성 세팔로스포린 유도체의 제조방법
JPS6287599A (ja) エリスロマイシン類のオキシム誘導体の製造法
KR860000591B1 (ko) 피리딘 카복실산 유도체의 제조방법
JPS5910676B2 (ja) ２−（３ａ，５ａ−ジヒドロ−４Ｈ−アゼト〔３，２−ｄ〕チアゾ−ル−５−イル）−３−ハロメチル−２−ブテン酸誘導体
JPS58105993A (ja) 異性体構造を有する新規β−ラクタム誘導体
SU617010A3 (ru) Способ получени бис-(2-метил-3окси-5-винилпиридил-4-метил)дисульфида или его солей
SU555095A1 (ru) Способ получени аминоалкансульфоновых кислот или их солей