SU424357A3 - Способ получения циклических фосфамидныхсоединений - Google Patents
Способ получения циклических фосфамидныхсоединенийInfo
- Publication number
- SU424357A3 SU424357A3 SU1804381A SU1804381A SU424357A3 SU 424357 A3 SU424357 A3 SU 424357A3 SU 1804381 A SU1804381 A SU 1804381A SU 1804381 A SU1804381 A SU 1804381A SU 424357 A3 SU424357 A3 SU 424357A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetone
- chloroethyl
- mixture
- water
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65846—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a six-membered ring which may be condensed with another ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2412—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of unsaturated acyclic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6584—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having one phosphorus atom as ring hetero atom
- C07F9/65842—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring
- C07F9/65844—Cyclic amide derivatives of acids of phosphorus, in which one nitrogen atom belongs to the ring the phosphorus atom being part of a five-membered ring which may be condensed with another ring system
Description
1
Изобретение относитс к области получени циклических производных фосфора, а именно к способу получени новых циклических фосфамидных соединений общей формулы
Способ получени циклических фосфамидных соединений указанной общей формулы не имеет аналогий в литературе. По предлагаемому способу диамидофосфат формулы
Целевые продукты выдел ют извсстд1ыми приемами, например экстрагированием, нерегонкой , хроматографированием, перекристаллизацией .
Пример 1. Через раствор 4,1 г 3-бутепнлМ ,Ы-бис-(2-хлорэтил) фосфодиамндата в 16 мл водного ацетона (ацетон : вода 2 : 1) пробулькивают озон со скоростью 20-30 мг/мкл в течение 50 мин при охлаждении льдом. В эту реактивную смеси добавл ют 2,0 мл 30%-нон перекиси водорода, а зат-ем смесь оставл ют нри температуре 2°С на 72 часа. Туда добавл ют 100 мл диэтилового эфира и промывают водой.
эфирный слой пропускают через колонку, заполненную силикагелем, после чего адсорбированные ко.мпоненты вымывают смесью диэтилового эфира и этилацетата. Раствор после вымывани конденсируют; при этом образуютс сырые кристаллы, которые иерекристаллизовывают из смеси ацетона и диэтилового эфира. Выход продукта 2-бис-(2-хлорэтиламино )-4-перокситетрагидро - 2Н-1,3,2-оксазафосфолидин-2-оксида , имеющего вид белых кристаллов, составл ет 850 мг; т. пл. кристаллов 107-108°С. Характеристические частоты по ИК-спектрам vmax 3420, 3070, 1220, 1045, 750 см-.
Найдено, %: С 28,46: Н 5,03; X 9,36; Р 10,40; С1 23,92.
C7Hl5N204PCb.
Вычислено, %: С 28.69; Н 5,1G; N 9,56; Р 10,57; С1 24,20.
Пример 2. Через раствор 550 мг 3-бутенил-N ,N - бис- (2-хлорэтил) фосфодиамидата в водном растворе ацетона (ацетон ; : 1) пробулькивают озон со скоростью 15 мг/мин в течение 15 мин нри охлаждении льдом. Реакционную смесь оставл ют при 2°С на 48 час, а затем в нее добавл ют 50 мл диэтилового эфира и промывают водой. Эфирный слой пропускают через коло1п у, заполненную силикагелем и этилацетатом, и раствор после вымывани выпаривают досуха. Полученные сырые кристаллы перекристаллизовывают из смеси ацетона и эфира и получают 45 мг того же продукта, что и в примере 1.
Пример 3. Через раствор 498 мг 3-пеитенил-Ы ,М-бис- (2-хлорэтил) фосфодиамидата в 6 мл водного раствора ацетона (ацетон ; вода 2 : 1) пропускают 124 мл озона при охлаждении льдом и затем добавл ют 0,3 мл 30%-ной перекиси водорода. Смесь оставл ют в рефрижераторе на ночь, а затем взбалтывают с 20 мл хлороформа и 10 мл воды. Далее водный слой экстрагируют 10 мл хлороформа. Слой хлороформа соедин ют вместе, промывают водой, высушивают и выпаривают досуха . Полученное масл нистое вещество кристаллизуют из диэтилового эфира. Получают 220 мг того же продукта, что и в примере .1.
П Р и м ер 4. 5-фенил-3-пентенил-Х,Х-биг (2-хлорэтил)фосфодиамидат окисл ют озоноГЛ тем же способом, что и в прилШре 1, п полумают тот же продукт.
Пример 5. Через расгвор 400 мг 4-фенилЗч;утепил- ,Г 1-бис - ; -хлирэтил)фосфодиамидата в смеси 4 А;л ацетопа и 2 мл воды пробулькивают 82 мг озона при охлаждении льдом. В эту реакционную смесь добавл ют 0,3 мл 30%-пой : ерекиси водорода, и смесь оставл ют cTOKib 2 дн при охлаждении. Затем туда добавл ют 5 мл воды и 20 мл хлороформа . Водный слой экстрагируют 5 мл хлороформа и экстракт соедин ют с хлорофор ь ным слоем. Хлороформный слой промывают водой, высущивают над безводным сернокислым натрием и выпаривают досуха; полученный масл нистый остаток кристаллизуют из
эфира нрн охлаждении и получают 80 мг того же продукта, что и в примере 1.
И Р и .м е Р 6. Через раствор, состо щий из 2 г 2-бутенил-Н,К-бис-(2-хлорэтил)фосфодиамидата в 40 мл ацетона и 20 мл воды, пропускают 3,2 г озона при охлаждении льдом, а зате.м добавл ют 8 льт 30%-ной перекиси водорода. CiMecb оставл ют при температуре 2°С на 4 дн ; осажденные кристаллы отфильтровывают , промывают диэтиловым эфиром,
высушивают и перекристаллизовывают из метанола . Получают 8,0 г (2-хлорэтил)ад1ино -4-пероксп-1 ,3,2 - оксазафосфолидин-2оксида с т. II;L 135-135,5С (плавитс с разложением ). Характеристические частоты по
ИК-спектрам (в нуйоле) Vmas 3406, 3186, 1225, 1137, 1107, 1092, 975, 850, 820 .
Пайдено, %: С 26,89; Н 4,86; N 10,08; Р 10.17; С1 25,64. CsH-sNaOiOCb.
Вычислено, %: С 25,82; М 4,70; N 10,04; Pi 1,10; С1 25,41.
Пример 7. Тем же способом, что и в примере 6, 3-фенил-2-пропенил-Х,1Ч-бис-(2-хлорэтпл )фосфодиамидат окисл ют озоном, чтобы
получить (2-хлорэтил) амино -4-перокси-1 ,3,2-оксазафосфоли/;ин-2-оксида с 54%ным 15ыходо:,1.
Пример 8. Через раствор 1,0 г 1-метил-2оропепил-Х .Н-бис-(2 - хлорэтил) фосфодиамидата в 20 -МЛ водного раствора ацетона (ацетон : вода- 2 : 1) пробулькивают 264 мг озона при о.хлаждении льдом за 12 мин и затем добавл ют 1,5 мл 30%-ной перекиси водорода.
Смесь оставл ют при 0°С на 2 дн , зате.м ацетон отгон ют при пониженном давлении. Остаточпый водный раствор экстрагируют хлороформом, экстракт промывают водой, высушивают над безводным сернокислым натрисм п выпаривают досуха.
Полученный кристаллический остаток промывают смесью ацетона и диэтилового эфира и ; ерс,.|:;.ст,..1Л; зовывают из смеси ацетона и хлороформа. Получают 480 мг (2-хлорэтил )-амино 4-перокси-5 - метил-1,3,2-оксазафОсфолидип-2-оксида в виде бесцветных
1пч)льчатых кристаллов, имеющих т. пл. 124-
26 С.
(;фактсрпст 1ческие частоты но ПК-спектрам IB 1уйоле): 3250, 1210, 1030, 930 . 5 ПМР-т (dK-.THMeTH.icy.-i dpoKCH,); 1.7 (IH-синглет), 3,50 (П - двойиой длюлет); 1„л, 20 cps, I,:.,5 cps 5,СП fH двойной триплет); 1н, cps, b,.,5 cps 5.60 (1Ы, мультиплет), 6,1-7.0 (8Н, мультиплет). 8,72 (ЗН, дублет). 7 7 cps. Найдено, %: С 28.78; Н 5.18: X 9.65; Р 10,31; С1 24.03. CrHisKW.PClo. Вычислено, %: С 28,69; Н. 5.16; N 9,56; Р 10,57; С 24.20. Пример 9. Через раствор 1,1 г 2-метил-2пропенил-К ,М - бис - (2-хлорэтил)фосфодиамидата в 20 мл водного раствора ацетона (ацетона : вода 2 : 1) робулькивают 300 мг озона при охлаждении льдом в течение 20 мин, а затем добавл ют 2.0 мл 30%-ной перекиси водорода. Смесь оставл ют при 0°С на 2 дн и конденсируют при пониженном давлении. Остаток обрабатывают хлористым натрием с целью высаливани и экстрагируют хлороформом . Экстракт высушивают над безводным хлористьпг натрием и выпаривают досуха , получа безводное масл нистое вещество, которое пропускают через колонку, заполненную силикагелем. После промывани ацетоном получают 460 мг 2-1бис(2-хлорэтил амино -4-перокси-4-метил - 1,3,2 - окс зафосфолидин-2-оксида в виде бесцветного масл нистого вещества. Характеристические частоты по ИК-спектрам (в пленке) 3280, 1225, 1040, 985 см-. ПМР: т (CDCI): 4,96 (Ш, мультиплет), 5,2- 6,1 (2Н, мультиплет), 6,2-7,2 (9Н. мультиплет ), 8,43(ЗН - синглет). Пример 10. Через раствор 596 мг 2-бутенил-Н .Ы.Н-трис - (2-хлорэтил)фосфодиамидата в 5 мл ацетона из 2.5 мл во.ды пробулькивают 128 мг озона при охлаждении льдом, зате 1 добавл ют 0,3 мл 30%-ной перекиси водорода . Смесь оставл ют при 2°С на 5 дней, конденсируют ПРИ пониженном давлении и остаток экстрагируют хлороформом. Экстракт прол1ывают водой, высущивают и выпаривают досуха. Масл нистый остаток пропускают через КОЛОНКУ с силикаге.дем и промывают эти.:тацетатом . Получают 400 мг (2-х.дорэтил ) ам1Ч1о1-3-(2-хлорэтил1 - 4-нерпкси-1.3.2оксазафосфолидин-2-оксила в виде бегпветного масла. Пример 11. Через раствор l.O. г 3-бутеHn .-N.N-6H.- 2-хлорчтилVN - гЬенилгЬогфпдиаЛТидат в 10 мл водного раствора лцетон. (ацетон : : 1) ттробулькив ют 216 мг озона пои охлаждении льдолг. затем доб л ют 0,6 лтл 30%-ног перекист . Смрсь оставл ю при темнрратуое С. на ч с- .затем кондрнсир Ют ПРИ пoнмжeннo т ленип. Остаток чкстр гиру:от хлор ф пмп т, ipo ibiваю вр.:ой. вьтс щивают н .т безво.тнЛ с ппокис .льг- натрттем н вын ги ют дпш/х . П1луче ,нное мас.л нистпе ветпеетЕО о шнают. пропуска его через кoлoнкл заполненную силикагелем . Получают мг 2- бис-Г -хло зтил )-а Ино -4-перокси - 3 - фенилтетрагндро6 2Т1-1.3,2-оксазг;фосфолидин-2-оксида в виде асл ннстого веп;ества. Характеристические частоты по ИК-спектрам (в пленке 3226. 1606. 1500, 1220.756 см-. Прпмер 12. Через раствор 2,4 г 3-бутенилА Х-бис - (2-хлорэтил)фосфодиамидата в 20 мл водного раствора ацетона (ацетон : вола -2:1 ) рробулькивают 510 мг озона при охлажде-ипи льдом в течение 12 мин, затем добавл ют 2 л 30%-ной перекиси водорода. Смесь оставл ют при 0°С на 2 дн , конденОруют при пониженном давлении. Остаточный растрор обрабатывают хлористым натрие 1 и .экстрпгирлют хлороформом. Экстракт высугттнвлют нпд безводным сернокислым натП е н вынаризпют досуха. Полученный масл нистый остаток криста,11лнзуетс из смеси эфира и ацетона с образованием 1,20 г 2-(2хлорэтил )-.лмнно-3-(2-хлорэтил) - амино-3-(2хлорэтил )4-порпкситетрагидро - 2Н-1,3.2-оксазафосфолидпн-2-оксид в виде бесцветных призм, имеющих т. пл. 101 - 103°С. Характеристические астоты по ИК-спектрам (в нуйоле): 3290. 3200, 1188, 1050, 981 CM-I. Я. т (dn - днметилсульфоксид): 1,15 (1Н, синглет. 5.П5 (. двойной триплет). I,,,,i --19 cps. /. cps5, (2Н. мультиплет). 6.П-7.2 (8Н. мультинлет), 7.91 (2Н. мультинлет ). Н. й.дено. %: С 29.15: Н 529; N 9.78: Р 9,45; С1 23,65. CyHipN-O PCl... Вычислено. %: С 28.69; Н 5.16; N 9,56; Р 10.57; С1 24.20. П Р TI м е Р 1 3. Тем же способом, что и в примере 12. 5-фенил-3-пентенил-Х.Ы-бис-(2-хлорэтнл )фосФодиамндат окисл ют озоном и пол чают 2- 2-хлорэтил) а ипо-3- (2-х.710рэтил) -4пероксите .трагилро-2Н - 1.3.2 - оксазафосфолиДНН-2-ОКСИД с выходо 4.6%. Пример 14. Через раствор 1.4 г 3-бутеннлпиперилннп - N - (2-хлорэтил)амидофосфоната в 12 мл во.дного раствора ацетона (ацетон : вод 2 : пробллькивают 360 мг озона при охлаждении . затем добавл ют 1.0 м.т 30%-ной перекпси водорода. Смесь остав . пп тeмнepaт pe 2°С на 17 час и затем конденсиплют при погпчженном давлении. Остатоинын чо.дный п створ экстпагируют x.nonodiop o и экстракт лp ывaют водой. вь сутпивтют н-п безводных натрием и выпапит от Tocvxa. Оста- ок пропускают через ко ,-roTiKv. з- полненную си.днкаге.чем. промывают .1петоно . затем соединение перекристаллизо ывают из смеси ацетон х.дороформ - эфир н по.тучают 565 мг 3-(2-хлорэтил1-4-перокси-2пнпег1Итннотг трагидро-2Н-1 .3.2 - оксазафосфолидт1Н-2-оксита в виде бесцветных призм, имеющих т. пл. 119°С (разложение). Найдено. %: С 40..49: Н 6.89: М 9.35; Р 9,18;. Г1 11 82. : . . . С,оН,рХЮ.РС1. Вычислено. %: С 40,21; Н 6.75; N 9.38; 1 1037: С1 11.87,
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4704571A JPS4948554B1 (ru) | 1971-06-28 | 1971-06-28 | |
| JP6945571A JPS5230518B2 (ru) | 1971-09-08 | 1971-09-08 | |
| JP1916172A JPS538698B2 (ru) | 1972-02-24 | 1972-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU424357A3 true SU424357A3 (ru) | 1974-04-15 |
Family
ID=27282519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1804381A SU424357A3 (ru) | 1971-06-28 | 1972-06-28 | Способ получения циклических фосфамидныхсоединений |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3808297A (ru) |
| AU (1) | AU472404B2 (ru) |
| CA (1) | CA955937A (ru) |
| CH (1) | CH580112A5 (ru) |
| DE (1) | DE2231311A1 (ru) |
| FR (1) | FR2147956B1 (ru) |
| NL (1) | NL7208895A (ru) |
| SE (1) | SE394680B (ru) |
| SU (1) | SU424357A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3133309A1 (de) * | 1980-09-10 | 1982-04-15 | Asta-Werke Ag, Chemische Fabrik, 4800 Bielefeld | 4-carbamoyloxy-oxazaphosphorine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen |
| US5190929A (en) * | 1988-05-25 | 1993-03-02 | Research Corporation Technologies, Inc. | Cyclophosphamide analogs useful as anti-tumor agents |
| JPH04505757A (ja) * | 1989-03-27 | 1992-10-08 | ザ・ジョーンズ・ホプキンス・ユニバーシティ | ４―ヒドロペロキシシクロホスファミドを用いた局所化学療法 |
| JP2003513756A (ja) * | 1999-11-12 | 2003-04-15 | アンジオテック ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 放射性治療と細胞周期インヒビターとの組合せの組成物 |
| US20040225077A1 (en) | 2002-12-30 | 2004-11-11 | Angiotech International Ag | Drug delivery from rapid gelling polymer composition |
-
1972
- 1972-04-28 CA CA140,803A patent/CA955937A/en not_active Expired
- 1972-05-01 US US00249243A patent/US3808297A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-06-26 DE DE2231311A patent/DE2231311A1/de active Pending
- 1972-06-26 SE SE7208367A patent/SE394680B/xx unknown
- 1972-06-27 CH CH963372A patent/CH580112A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-27 FR FR7223230A patent/FR2147956B1/fr not_active Expired
- 1972-06-28 SU SU1804381A patent/SU424357A3/ru active
- 1972-06-28 NL NL7208895A patent/NL7208895A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-06-28 AU AU44016/72A patent/AU472404B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU472404B2 (en) | 1976-05-27 |
| SE394680B (sv) | 1977-07-04 |
| AU4401672A (en) | 1974-01-03 |
| US3808297A (en) | 1974-04-30 |
| DE2231311A1 (de) | 1973-01-11 |
| CA955937A (en) | 1974-10-08 |
| CH580112A5 (ru) | 1976-09-30 |
| FR2147956B1 (ru) | 1975-10-17 |
| FR2147956A1 (ru) | 1973-03-11 |
| NL7208895A (ru) | 1973-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zwierzak | Cyclic organophosphorus compounds. I. Synthesis and infrared spectral studies of cyclic hydrogen phosphites and thiophosphites | |
| Bartlett et al. | . alpha.-Diazophosphonic acids as potential photoaffinity labeling reagents: synthesis, stability, and photochemistry | |
| SU424357A3 (ru) | Способ получения циклических фосфамидныхсоединений | |
| Burski et al. | Synthesis of isothiocyanatophosphoranes and isothiocyanatophosphonium salts via oxidative addition of thiocyanogen and ligand substitution: Novel reagents for converting hydroxy groups into thiocyanate and isothiocyanate functions under mild conditions | |
| US2717268A (en) | Process for preparing phenyldichloro-acetamidopropanediols | |
| US4386079A (en) | Method of treating depression | |
| Seiber et al. | Optically active organophosphoramides: O-2, 4-dichlorophenyl O-methyl isopropylphosphoramidothioate and some related compounds | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| SU1583425A1 (ru) | Способ получени тиоамидозамещенных фосфонатов | |
| DE2033361C3 (de) | Acylpropandiol-(13)-phosphorsäurecholinester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| Savignac et al. | Homoallylic Phosphonates: Useful Precursors for 3, 4-Epoxyalkanephosphonates | |
| SU370212A1 (ru) | Способ получения третичных арилэтинилфосфинов | |
| SU1058970A1 (ru) | Способ получени триметилсилоксифосфоний 2,3-бутилендитиофосфатов | |
| SU474986A3 (ru) | Способ получени производных 1-арил2,3,4,5-тетрагидро-1н-1,5 бензодиазепин-2-она | |
| US5068425A (en) | Process of preparation of phosphinamides, applications and new products | |
| SU431172A1 (ru) | Способ получения 2,2-диалкил-3-гидроксиипдан-1- оп-3-диалкилфосфонатов | |
| SU406832A1 (ru) | Способ получения алкилиденпиранов или солей пирилия | |
| Bykhovskaya et al. | Synthesis of 1, 2-azaphospholanes containing an amino acid fragment | |
| SU423797A1 (ru) | Способ получения 2-тио(оксо)-2-алкил(арил)- 1,3 диокса-6-аза-2-фосфоцинанов | |
| AT401263B (de) | Verfahren zur herstellung neuer tetrazolverbindungen | |
| SU426368A3 (ru) | Способ получения фосфорорганических производных тиочорфолинона | |
| SU959405A1 (ru) | Способ получени S-диалкилтиофосфорил-N-фенил-N-диалкилтиофосфорилдитиокарбаматов | |
| SU956484A1 (ru) | Способ получени 1-триметилсилилсульфидоалкилфосфонатов | |
| SU389105A1 (ru) | Способ получения диалкиловых эфиров ацетилфосфонистой кислоты | |
| Shipov et al. | Synthesis of new organothiophosphorus insectoacaricides containing N-acylated amino acid fragments |