SU419516A1

SU419516A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛАЦЕТАЛЕЙ ГЛЮКОЗЫС1]В л ! .эufi iVf-'^-piqfi!j4 S>&-i!J,ib,.>& i iil

Info

Publication number: SU419516A1
Application number: SU1452455A
Authority: SU
Original assignee: В. А. Афанасьев, Ф. В. Пищугин , В. И. Иванов Институт органической химии Киргизской ССР
Priority date: 1970-06-23
Filing date: 1970-06-23
Publication date: 1974-03-15

Description

1

Изобретение относитс к способу получени производных углеводов, которые могут найти применение как исходные продукты в синтезе производных глюкозы, так и в качестве физиологически-активных веществ.

Из литературы известна реакци N-трансгликозилировани N-арилгликозидов с аминами в сильнокислой среде при нагревании, сопровождающа с образованием N-производных углеводов с одним азотом при гликозидном центре.

Предлагаемый способ заключаетс в том, что N-глюкозид ароматического амина подвергают взаимодействию с и-нитроанилином, желательно в эквимолекул рных соотношени х , в среде 60-90%,-ного водного раствора этанола при рН с последующей обработкой 25%-ным раствором аммиака и бензолом .

Соблюдение указанных условий позвол ет получить не описанные в литературе Х-производные углеводов с двум азотами при гликозидном центре, которые вл ютс весьма реакционноспособными соединени ми. Предлагаемьи способ прост в исполнении.

Пример 1. N-фeнил-/г-нитpoфeпилглюкoзиламин .

Растворы N-глюкозида анилина (0,08 моль/л) и п-нитроанилина (0,08 моль/л) в 90%-ном этаноле, предварительно подкисленные сол ной кислотой до рП 1,8, сливают вместе при перемешивании и выдерживают при 20°С в течение 1 мин. После добавлени 25%-ного раствора аммиака до рП 8-8,5 продукт высаживают бензолом (100 мл бензола на 15 мл реакционного раствора) и перекристаллизовывают дважды из смеси абсолютного спирта и бензола. Выхо-j, 21%. Молекул рна формула О18П2з07Ыз. Т. пл. 110-112°С,

+98,2°. Желтый кристаллический продукт, хорошо растворим в воде, спирте, метаноле, диметилформамиде; нерастворим в диэтиловом эфире, бензоле, петролейном эфире. Пайдено, %: С 54,8; П 6,5; N 10,1.

С18Н2зО7Хз.

Вычислено, %: С 55,2; Н 6,4; N 10,5.

Пример 2. N-ж-толуидин- -нитрофенилглюкозила .мин.

Растворы N-глюкозида ж-толуидина (0,08 моль/л) и /г-нитроанилина (0,08 моль/л) в спирте, предварительно подкисленные до рП 2, сливают при перемешивании вместе и выдерживают при 20°С в течение 1 мин. После добавлени 25%-ного раствора аммиака до рН 8-8,5 продукт высаживают бензолом (100 мл бензола на 15 мл реакционного раствора ) и перекристаллизовывают из смеси абсолютного спирта и бензола. Выход 29% от

теории. 3 Пример. 3. N-rt-толуидин-п-нитрофенилглюкозиламин с выходом 25% от теории был синтезирован аналогично. Предмет изобретени . f 5 1. Способ получени N-арилацеталей глюкозы , отличающийс тем, что N-глюкозид ароматического амина подвергают взаимо4 действию с л-нитроанилином в 60-90%-ном водном растворе этанола при рН 2-5 с последующей обработкой реакционной массы 25%-ным раствором аммиака, а затем бензолом. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что исходные реагенты берут в эквимолекул рном соотнощении.